Módulo B - 149208 . 7 - Planejamento e Síntese Molecular/Biotecnologia - T.20231.

Avaliação On-Line 3 (AOL 3) -

Questionário
Avaliação On-Line 3 (AOL 3) -
Questionário
Nota final Enviado em: 19/05/23 13:50 (BRT)
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Conteúdo do exercício
Conteúdo do exercício
1. Pergunta 1

1/1

“A proteção da funcionalidade R-amino dos aminoácidos é uma das questões mais importantes na
química dos peptídeos e é obrigatória para impedir a polimerização do aminoácido, uma vez ativado.
Como a maioria das sínteses peptídicas, tanto em solução quanto em fase sólida, é realizada na
direção C a N, os grupos R-aminoprotetores, que são grupos protetores temporários, são removidos
várias vezes durante a síntese e, portanto, a remoção deve ser feita em condições amenas e não
devem afetar os demais grupos protetores ou até mesmo a cadeia peptídica”.

ISIDRO-LLOBET, A.; ALVAREZ, M.; ALBERICIO, F. Amino acid-protecting groups. Chemical

reviews, EUA, v. 109, n. 6, p. 2455-2504, 2009.

As aminas primárias e secundárias são muito suscetíveis à oxidação, portanto, a fim de manter um
grupo amino intacto durante as reações que envolvem outras partes da molécula, geralmente é
necessário proteger essas ligações por grupos facilmente removíveis, dentre os quais existe uma
vasta gama de opções. Marque a alternativa que apresenta apenas grupos protetores de aminas.

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1.

Grupos alílicos, cloreto de acetila e fenóis.

2.

Ácido acético, anidrido acético e terc-butoxicarbonil.

Resposta correta

3.

Terc-butoxicarbonil, amidas e grupos alílicos.

4.
 Cloreto de acetila, anidrido acético e ésteres.
5.

Anidrido acético, terc-butoxicarbonil e fenóis.

2. Pergunta 2

1/1

“A indústria farmacêutica está constantemente voltada às inovações científicas e tecnológicas. O

processo de descoberta e desenvolvimento de novos fármacos, que engloba várias etapas desde a
pesquisa básica até o lançamento do novo medicamento no mercado farmacêutico, passando ainda
pelas triagens clínicas, caracteriza-se pelos elevados níveis de investimentos em pesquisa e
desenvolvimento (P&D)”.

ANDRICOPULO, A. D. Planejamento de Novos Fármacos: Inovação e Integração. Revista

Processos Químicos, Goiânia, v. 2, n. 3, p. 88-90, 2008.

Acredita-se que a indústria farmacêutica deve responder rapidamente à nova química sintética, e isso
é especialmente viável quando for projetado com aplicação industrial. Considerando informações
presentes no texto, marque a alternativa que apresenta as estratégias da indústria farmacêutica para
produzir novos fármacos utilizando o planejamento sintético.

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1.

Mesmo com a grande diversidade das reações químicas existentes e disponíveis, o volume de
trabalhos publicados tem reduzido nos últimos anos.
2.

As descobertas de novas rotas sintéticas têm sido realizadas graças ao emprego de tecnologias
de purificação de produtos em cada etapa da reação.
3.

As contribuições do planejamento sintético possibilitaram a indústria farmacêutica criar e

explorar estruturas que antes eram inacessíveis.

Resposta correta

4.

As tecnologias modernas em síntese química pela indústria farmacêutica têm se limitado ao

uso de novos catalisadores.
5.

Essas novas estratégias para realizar a síntese orgânica têm limitado a pesquisa de novos
fármacos.
3. Pergunta 3

1/1
 “Toda síntese laboratorial tem o potencial de ser aprimorada, um alvo sintético deve ser preparado a
partir de materiais de partida baratos e prontamente disponíveis, em uma operação simples, segura,
ambientalmente aceitável e com eficiência de recursos que prossiga rapidamente e com rendimento
quantitativo. Embora a síntese ideal nunca possa ser realizada, os desafios apresentados por
objetivos tão elevados são o que alimenta a pesquisa fundamental. A proteção de grupos funcionais
pode aumentar a eficiência sintética em muitos níveis, aproximando a prática da síntese do ideal”.

YOUNG, I. S.; BARAN, P. S. Protecting-group-free synthesis as an opportunity for invention.

Nature chemistry, Reino Unido, v. 1, n. 3, p. 193, 2009.
 
Para que um grupo protetor encontre ampla aplicação na síntese orgânica, ele deve atender a vários
critérios. Marque a alternativa que descreve corretamente alguns destes critérios.

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1.

Os grupos de proteção devem reagir seletivamente, sem a necessidade de um bom rendimento.

2.

O grupo protetor deve ser seletivamente removido apenas por reagentes não tóxicos e que não
atacam o grupo funcional regenerado.
3.

Os protetores podem permanecer instáveis em alguns momentos, mas devem apresentar

estabilidade durante a etapa de purificação.
4.

O melhor grupo protetor deve necessariamente ser usado para proteger uma ampla variedade
de grupos funcionais com bom rendimento.
5.

O grupo protetor também deve ser introduzido e removido com a ajuda de reagentes
prontamente disponíveis.

Resposta correta

4. Pergunta 4

1/1

. “Devido à grande importância de grupos protetores carbonil, muitos métodos para a sua formação
sob catálise heterogênea foram relatados nos últimos anos. A montmorilonita KSF foi relatada para a
proteção de compostos carbonílicos. Sob essas condições, aldeídos e cetonas alifáticas eram
facilmente protegidos, mas as cetonas aromáticas eram altamente resistentes e a benzofenona não era
reativa. O mesmo catalisador foi empregado, sem qualquer solvente, sob irradiação por micro-ondas.
A acetalização de compostos carbonílicos com metanol foi investigada por Uemura et al. na
presença de uma montmorilonita trocada por cátions. No entanto, cetonas lineares e aldeídos foram
convertidos incompletamente sob essas condições”.

SARTORI, G. et al. Protection (and deprotection) of functional groups in organic synthesis by

heterogeneous catalysis. Chemical Reviews, EUA, v. 104, n. 1, p. 199-250, 2004.
 A função carbonila, presente em aldeídos e cetonas, é provavelmente um dos grupos funcionais mais
versáteis da química orgânica. Marque a alternativa que descreve corretamente uma estratégia para
proteger aldeídos e cetonas.

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1.

Os principais reagentes de proteção de carbonilas incluem acetais, tiacetais, oxatiolanos e

derivados nitrogenados.

Resposta correta

2.

Aldeídos e cetonas protegidos como tioacetais ou O-O acetais apresentam elevados

rendimentos.
3.

Um dos principais problemas desafiadores durante muitas sínteses multiuso é como proteger
funções carbonil do ataque eletrofílico.
4.

A proteção de aldeídos e cetonas tem sido realizada por um repertório relativamente alto de
grupos de proteção.
5.

Os acetais e tioacetais apresentam elevada eficácia como grupos de proteção, principalmente

devido à sua facilidade de remoção.
5. Pergunta 5

1/1

“Muitas vezes, é possível visualizar todas as etapas necessárias para a síntese da substância desejada
a partir de precursores óbvios. Entretanto, frequentemente a sequência de reações que permitem a
obtenção do composto alvo é muito complexa para que a planejemos do início ao fim. Nestes casos,
uma vez que sabemos a estrutura da molécula alvo a se obter, planejamos as etapas de trás para
frente, identificando precursores imediatos, que podem levar ao produto desejado. Uma vez
escolhidos os precursores, estes se tornam as moléculas alvo e o processo é repetido até que
tenhamos precursores simples o suficiente para que estejam disponíveis no laboratório”.

SANGI, D. P. Estratégias de síntese na descoberta de fármacos: o emprego da síntese orientada pela

diversidade estrutural. Química Nova, São Paulo, v. 39, n. 8, p. 995-1006, 2016.

Considerando as informações presentes no texto, marque a alternativa que apresenta qual o nome do
processo descrito no texto.

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1.
 O processo é denominado proteção de grupos sintéticos.
2.

Esse processo é conhecido como planejamento sintético.

3.

Este processo é conhecido como análise retrossintética.

Resposta correta

4.

Esse processo é denominado síntese orientada pela diversidade estrutural.

5.

O processo é denominado síntese orientada.

6. Pergunta 6

1/1

“A pressão constante para preparar os compostos de maneira mais eficiente colocou o processo pelo
qual a química sintética tradicional é conduzida sob escrutínio. Áreas com potencial de melhoria
devem ser destacadas e modificadas, para que possamos abordar o critério da ‘síntese ideal’. Uma
área que oferece essa perspectiva é a minimização do uso de grupos de proteção na síntese. Um
evento de proteção e desproteção introduz pelo menos duas etapas em uma sequência, incorrendo em
custos com reagentes adicionais e na eliminação de resíduos, e geralmente leva a um rendimento
geral reduzido”.

YOUNG, I. S.; BARAN, P. S. Protecting-group-free synthesis as an opportunity for invention.

Nature chemistry, Reino Unido, v. 1, n. 3, p. 193, 2009.

A escolha correta de grupos de proteção é, muitas vezes, decisiva para a realização de uma síntese
eficiente. Considerando informações disponíveis no texto acima, marque a alternativa que apresenta
informações sobre os grupos protetores.

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1.

Um grupo protetor é utilizado para tornar um ou mais grupos funcionais não reativos
temporariamente sob condições específicas que nossa reação desejada exige.

Resposta correta

2.

A pesquisa sobre grupos protetores não tem sido eficiente em propor grupos satisfatoriamente
protetores para funções orgânicas como hidroxila e carbonila.
3.
 Os grupos protetores podem ser utilizados apenas para grupos funcionais amina, carbonila e
álcool.
4.

Após fazer a alteração desejada na molécula, os grupos protetores devem ser prontamente
removidos, mesmo que pra isso seja necessário promover alterações drásticas no meio
reacional.
5.

Grupos acila são grupos protetores que podem ser utilizados para proteger qualquer grupo
funcional.
7. Pergunta 7

1/1

“Vários fatores relacionados com a estrutura da molécula alvo podem tornar uma síntese mais
complexa. Estes fatores são importantes e devem ser levados em consideração no planejamento da
síntese, para que esta tenha mais chance de sucesso. Dentre estes fatores, o número de estereocentros
é o fator que mais aumenta a complexidade da síntese. Esta área da síntese orgânica é tratada de
forma independente, conhecida como síntese assimétrica. Normalmente, a síntese assimétrica é
estudada como um capítulo mais avançado no curso de síntese orgânica”.

ROCHA, D. R.; FERREIRA, V. F.; SANTOS, W. C. Aspectos da síntese orgânica no

desenvolvimento de métodos e de moléculas biologicamente ativas. Revista Processos Químicos,
Goiânia, v. 2, n. 3, p. 9-22, 2008.

O planejamento sintético é um desafio para químicos e é tido como uma etapa de grande
importância. Considerando o conteúdo presente no texto, marque a alternativa que descreve
corretamente informações sobre objetivos e desafios durante a etapa de planejamento.

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1.

Sempre que for feito um planejamento sintético deve ser realizada a análise retrossintética.
2.

Quando mais do que uma rota sintética estiver disponível para preparar um composto
específico, deve-se escolher aquela com mais etapas. 
3.

Nos estudos de síntese, não há a necessidade de realizar o planejamento sistemático para

decidir qual é a melhor sequência de etapas.
4.

Um dos desafios é preparar um composto em particular de maneira econômica e com

confiança de que o método escolhido levará à estrutura desejada.

Resposta correta
5.

Durante o estabelecimento de uma rota sintética devem ser realizados estudos de qual o
procedimento mais rápido, mesmo que resulte em um menor rendimento.
8. Pergunta 8

1/1

“Antes do desenvolvimento da síntese orgânica, a obtenção de substâncias orgânicas para os seus

diversos fins, inclusive terapêuticos, era feita por processos de fermentação ou isolamento de fontes
naturais. Atualmente, a síntese de compostos orgânicos constitui uma importante parte no processo
de descoberta e desenvolvimento de novos fármacos. Na busca por um fármaco que tenha como alvo
uma macromolécula biológica, anteriormente selecionada, é comum fazer uso da estratégia de
síntese orientada pelo alvo, seja com o planejamento de uma única substância ou mesmo de uma
coleção de compostos de uma determinada classe, empregando a química combinatória”.

SANGI, D. P. Estratégias de síntese na descoberta de fármacos: o emprego da síntese orientada pela

diversidade estrutural. Química Nova, São Paulo, v. 39, n. 8, p. 995-1006, 2016.

Durante uma síntese orgânica, geralmente existe uma etapa prelimiar de criação de um esquema de
síntese. Nesse sentido, algumas das convenções foram propostas para essa finalidade. Marque a
alternativa que apresenta corretamente tais convenções para cada etapa sintética.

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1.

Conhecer os catalisadores, o tempo de reação e como parar a reação.

2.

Conhecer os reagentes gerais, as condições da reação e os produtos em geral.

Resposta correta

3.

Conhecer todas as etapas da reação, produtos de reação e sua reatividade.

4.

Conhecer os reagentes gerais, as condições de reação e tempo de reação.

5.

Conhecer os reagentes, realizar a retrossíntese e estudos termodinâmicos adicionais.

9. Pergunta 9

1/1

“Com o advento da tecnologia de DNA e na nossa capacidade de isolar, purificar e analisar uma
ampla variedade de produtos naturais, há uma crescente necessidade de métodos rápidos e eficientes
de preparação e purificação de oligômeros de ácidos nucleicos e aminoácidos. Muitos destes
 métodos de sintetizar oligonucleotídeos envolvem o uso de grupos protetores de grupos hidroxila.
Tem sido desejável que um grupo protetor de hidroxila seja removível com reagentes que não afetam
o restante da molécula, incluindo outros grupos de proteção ou bloqueio que possam estar presentes.
Desta forma, o desenvolvimento de grupos protetores de hidroxila que são removíveis
ortogonalmente por redução com agentes redutores líquidos constituem uma ferramenta de grande
utilidade na síntese química de oligonucleotídeos”.

URDEA, M. S.; HORN, T. Hydroxyl-protecting groups attached to cytidine nucleotide compounds

which are orthogonally removable. U.S. Patent, n. 5,430,138, 4 jul. 1995.

Embora tenha sido usado um grande número de diferentes grupos de proteção, os exemplos mais
comuns enquadram-se em três classes principais. Marque a alternativa que apresenta essas três
classes corretamente.

Ocultar opções de resposta 

1.

Amina, ésteres e éteres.

2.

Acetais, carbonila e fenóis.

3.

Éteres, acetais e ésteres

Resposta correta

4.

Acetais, fenóis e ésteres. 

5.

Fenóis, aminas e acetais.

10. Pergunta 10

1/1

“A síntese de novos compostos orgânicos tem papel crucial no desenvolvimento de novos fármacos.
Atualmente muitas doenças possuem alvos terapêuticos bem elucidados, permitindo o planejamento
racional e síntese de ligantes ou mesmo possuem agentes terapêuticos que possam servir no
planejamento de novos compostos. Entretanto muitos males ainda carecem de estratégias específicas
e alvos biológicos. A síntese orientada pela diversidade estrutural tem contribuído para o
desenvolvimento de novos métodos sintéticos e novas reações químicas, sendo extensivamente
empregada para providenciar coleções de compostos complexos e diversos para aplicação no
processo de descobrimento de fármacos”.

SANGI, D. P. Estratégias de síntese na descoberta de fármacos: o emprego da síntese orientada pela

diversidade estrutural. Química Nova, São Paulo, v. 39, n. 8, p. 995-1006, 2016.
 A síntese orientada pela diversidade estrutural é de grande importância para o desenvolvimento de
novos fármacos. Considerando informações presentes no texto, assinale a alternativa que descreve
corretamente características da síntese orientada pela diversidade estrutural.

Ocultar opções de resposta 

1.

A síntese orientada pela diversidade estrutural deve ser conduzida utilizando a análise
retrossintética.
2.

A síntese orientada pela diversidade tem sido a única estratégia da indústria farmacêutica
para a obtenção de compostos com aplicações farmacêuticas.
3.

A síntese orientada pela diversidade estrutural tem como objetivo a síntese de compostos de
baixa diversidade e complexidade.
4.

Na síntese orientada pela diversidade estrutural, geralmente, tem-se uma estrutura alvo
particular.
5.

A síntese orientada pela diversidade estrutural pode ser definida como a simultânea e eficiente
síntese de compostos estruturalmente diversos.