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! MEDICINA - Química 1
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Sinopse das funções orgânicas - EXTRAS
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1. Refaça a questão da aula circulando e identificando os grupos funcionais e respondendo novamente as questões.
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! 1) Circule os grupos funcionais e dê os nomes das respectivas funções orgânicas.
! 2) Identifique dois grupos funcionais de caráter ácido e um de caráter básico.
! 3) Identifique dois grupos funcionais que podem sofrer hidrólise.
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Química – FUVEST 2001
2. Tente resolver novamente a questão da Fuvest abaixo sem consultar a resolução (fotos do final da aula).
! Q.09
! (FUVEST)
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A hidrólise ácida de uma nitrila produz um ácido carboxílico. As nitrilas podem
! ser preparadas pela reação de um haleto de alquila com cianeto de sódio ou pela
! reação de um composto carbonílico com ácido cianídrico, como ilustrado abaixo:

Essas transformações químicas foram utilizadas para preparar, em laboratório,

ácido cítrico.

Assim sendo, dê a fórmula estrutural Orientação de estudo – livro 2 – capítulo 6

a) do ácido cítrico.
b) de B. SUPER IMPORTANTE: dica: escolha 2 ou 3 questões dessa lista a
c) de A. vá resolvendo ao longo do mês de agosto.

Q.10 1. Faço que se pede na página 1.

2. Faça os extras dessa lista.
a) Medidas experimentais mostraram que uma gotícula de um ácido graxo
Bom−estudo!
3
"ômega-6", de volume igual a 3,10 x 10 mL, contém aproximadamente
6,0 x 1018 moléculas do ácido.
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Sabendo-se que a fórmula molecular desse ácido é CnH2n−4O2, determine o
nos termos da legislação aplicável.
valor de n, utilizando os dados fornecidos. Mostre seus cálculos e escreva a 2023
fórmula molecular do ácido.

b) Esse ácido é praticamente insolúvel em água. Quando se adiciona tal ácido à

QUESTÕES EXTRAS
1. (FAMERP 2017) A fórmula corresponde à estrutura do antisséptico cloreto
debenzetônio.
De acordo com a fórmula apresentada, é correto afirmar que o cloreto de
benzetônio é
(A) uma amida, que apresenta a função éter.
(B) uma amida, que apresenta a função álcool.
(C) um sal de amônio quaternário, que apresenta a função éster.
(D) um sal de amônio quaternário, que apresenta a função éter.
(E) um sal de amônio quaternário, que apresenta a função álcool.
2. (Unicamp 2016) Com a crescente crise mundial de dengue, as pesquisas pela
busca tanto de vacinas quanto de repelentes de insetos têm se intensificado.
Nesse contexto, os compostos I e II abaixo representados têm propriedades
muito distintas: enquanto um deles tem caráter ácido e atrai os insetos, o outro
tem caráter básico e não os atrai.
Baseado nessas informações, pode-se afirmar corretamente que o composto
a) I não atrai os insetos e tem caráter básico.
b) II atrai os insetos e tem caráter ácido.
c) II não atrai os insetos e tem caráter básico.
d) I não atrai os insetos e tem caráter ácido e básico.
3. (USCS 2016) Os humanos são capazes de sentir cinco tipos diferentes de
sabores: doce, salgado, umami, amargo e azedo. As figuras mostram uma
substância representante de cada tipo de sabor.
O ácido glutâmico, derivado do glutamato, faz parte da molécula de ácido fólico,
cuja estrutura está representada na figura.
a) Quais as funções químicas orgânicas comuns às moléculas responsáveis
pelos sabores doce e amargo?
b) Dê o nome da ligação que une a molécula de ácido glutâmico ao restante da
cadeia orgânica do ácido fólico. Em que tipo de macromolécula de interesse
biológico tal ligação é comumente encontrada?
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nos termos da legislação aplicável.
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4. (Fuvest 2016) Na produção de biodiesel, o glicerol é formado como
subproduto. O aproveitamento do glicerol vem sendo estudado, visando à
obtenção de outras substâncias. O 1,3 propanodiol, empregado na síntese de
certos polímeros, é uma dessas substâncias que pode ser obtida a partir do
glicerol. O esquema a seguir ilustra o processo de obtenção do 1,3 propanodiol.
a) Na produção do 1,3 propanodiol a partir do glicerol, também pode ocorrer a
formação do 1,2 propanodiol. Na página de resposta, complete o esquema que
representa a formação do 1,2 propanodiol a partir do glicerol.
b) O glicerol é líquido à temperatura ambiente, apresentando ponto de ebulição
de 290 oC a 1 atm. O ponto de ebulição do 1,3 propanodiol deve ser maior,
menor ou igual ao do glicerol? Justifique.
5. (São Camilo 2015) O naproxeno é indicado para alívio de dores causadas por
inflamação.
naproxeno
Considerando a estrutura, as ligações químicas, os grupa- mentos funcionais e
a quantidade de átomos de cada ele- mento na molécula, é correto afirmar que
o naproxeno possui
(A) cadeia aberta e não aromática.
(B) característica básica.
(C) quatro átomos de carbono secundários em sua estru- tura.
(D) doze átomos de hidrogênio em sua fórmula molecular.
(E) um heteroátomo na sua estrutura.
6. (São Camilo - 2015) A glicosamina é uma substância de ocorrência natural
que possui reconhecida atividade anti-inflamatória e é produzida pelo organismo
humano dentro de células denominadas condrócitos a partir de moléculas de
glicose, na presença de glutamina (um aminoácido essencial). Como não
existem fontes alimentares de glicosamina, a melhor forma de aumentar seus
níveis nos tecidos é através de suplementos. (www.polymar.com.br. Adaptado.)
glicosamina
Nessa estrutura, estão presentes as classes funcionais
(A) álcool, éter e amina. (B) fenol, éster e amida.
(C) aldeído, cetona e amida. (D) fenol, éter e amina.
(E) ácido carboxílico, fenol e amina.

7. (São Camilo 2015) Observe a fórmula geral de um aminoácido.
Considerando o nome da ligação entre dois aminoácidos e a forma como essa
ligação ocorre, assinale a alternativa correta.
(A) A ligação glicosídica ocorre pela união entre os grupos R de dois diferentes
aminoácidos, de forma que cada ligação se torna diferente, dependendo dos
aminoácidos envolvidos na ligação.
(B) A ligação peptídica ocorre pela união de um átomo de hidrogênio do grupo
amina de um aminoácido com o OH do grupo carboxila do outro aminoácido,
formando uma molécula de água, permitindo uma ligação entre o nitro- gênio do
grupo amina com o carbono do grupo carboxila.
(C) A ligação peptídica ocorre pela união de dois átomos de hidrogênio do grupo
amina de um aminoácido com um oxigênio do grupo carboxila do outro
aminoácido, for- mando uma molécula de água, permitindo uma ligação dupla
entre o nitrogênio do grupo amina com o carbono do grupo carboxila.
(D) A ligação peptídica ocorre pela quebra da dupla ligação presente nos grupos
carboxila, permitindo que o átomo de oxigênio de um aminoácido possa se ligar
ao átomo de oxigênio do outro aminoácido.
(E) A ligação glicosídica ocorre pela saída dos átomos de hidrogênio ligados aos
carbonos centrais, permitindo a ligação entre os carbonos centrais de dois
diferentes aminoácidos.
8. (USCS – 2015) A concentração de CO2 no sangue, proveniente da respiração
celular, pode variar de acordo com o ritmo da respiração pulmonar. Esse gás
reage com a água do plasma sanguíneo de acordo com a equação:
CO2 + H2O H2CO3 H+ + HCO3–
Drogas, como a heroína, uma depressora do sistema nervoso central, quando
absorvidas pelo organismo, causam diminuição do ritmo cardíaco e respiratório,
enquanto outras, como a adrenalina, podem ter o efeito oposto, isto é, fazer com
que ocorra aceleração dos batimentos cardíacos e aumento da frequência
respiratória.
a) Apesar de a heroína e a adrenalina terem efeitos contrários, suas estruturas
apresentam uma função orgânica em comum. Indique o nome dessa função e
escreva a fórmula molecular da adrenalina.
b) Qual das substâncias, se injetada na corrente sanguínea, deverá provocar
aumento do pH do sangue? Justifique sua resposta.
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nos termos da legislação aplicável.
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9. (ENEM 2016) Nucleófilos são bases de Lewis que reagem com haletos de
alquila, por meio de uma reação chamada substituição nucleofílica (SN), como
mostrado no esquema:
A reação de SN entre metóxido de sódio (Nu = CH3O- ) e brometo de metila
fornece um composto orgânico pertencente
à função
A) éter. B) éster. C) álcool. D) haleto. E) hidrocarboneto.
10. (FAMEMA 2016) Considere os seguintes polímeros: polietileno, poliestireno,
PVC, teflon e náilon.
a) Quais desses polímeros apresentam átomos de halogênio em suas
estruturas? Dê um exemplo de uso doméstico para cada um desses polímeros
halogenados.
b) Quais desses polímeros são hidrocarbonetos? Escreva as fórmulas
estruturais de seus monômeros.
11. (FASM 2016) Quando há falta de insulina e o corpo não consegue usar a
glicose como fonte de energia, as células utilizam outras vias para manter seu
funcionamento. Uma das alternativas encontradas é utilizar os estoques de
gordura para obter a energia que lhes falta. Entretanto, o resultado desse
processo leva ao acúmulo dos chamados corpos cetônicos.
a) Dê a nomenclatura Iupac e a nomenclatura comercial do corpo cetônico
representado.
b) Escreva a fórmula estrutural do isômero de função desse corpo cetônico com
a sua respectiva nomenclatura IUPAC.
12. (FASM 2016) O ácido fórmico, líquido incolor a levemente avermelhado,
solúvel em água a qualquer proporção, apresenta odor irritante e é altamente
tóxico. Abelhas, taturanas, formigas e plantas como a urtiga produzem ácido
fórmico, utilizando-o como meio de ataque a presas e de defesa contra
predadores.
a) Qual o nome oficial (IUPAC) do ácido fórmico? Qual tipo de interação desse
composto com a água explica sua alta solubilidade?
b) Escreva a reação de neutralização do ácido fórmico com uma solução de
hidróxido de sódio – NaOH (aq).
RESPOSTAS

Não em amida e em a f nção é e

II é ma amina Amina em ca á e bá ico e de aco do com o e o não a ai o in e o I é m

ácido ca bo ílico é o ácido lác ico

Doce em álcool e é e Ama go em álcool é e e amina

a A f nçõe com n ão álcool e é e
b Ligação pep ídica É encon ada em p o eína

a O e q ema fo necido no en nciado il a o p oce o de ob enção do p opanodiol A pa i da

análi e do e q ema dado pa a o p opanodiol e emo

Comple ando a fig a em

b O glice ol ap e en a ma hid o ila a mai do q e o p opanodiol con eq en emen e fa mai

ligaçõe de hid ogênio pon e de hid ogênio e i o in en ifica a fo ça in e molec la e
Com a in en ificação da fo ça in e molec la e a empe a a de eb lição e á maio
Concl ão o pon o de eb lição do p opanodiol de e e meno do q e o do glice ol

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nos termos da legislação aplicável.

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 A
B

a) Amina. C9H13NO3
b) A ad enalina acele a o i mo e i a io. De a fo ma a men a a libe a o de CO2,
de locando o e il b io mo ado a a a e e da e dimin indo a concen a o de H+.
I o dimin i a acide , o eja, a men a o H.

9) A
S b i indo N (CH3 O ) e o b ome o de me ila (CH3B ) na e ação fo necida no en nciado
em

R X N R N X
CH3 B CH3O CH3 OCH3 B

CH3B CH3 O H3 C O CH3 B

e
PVC em clo o é o oliclo e o de inila e Teflon em fl o é o
oli e afl o oe ileno Só eci a a ci a

a PVC e Teflon em halogênio PVC é ado em cano e Teflon como

e e imen o an iade en e
b Polie ileno e olie i eno ão a e o a P oc e no e cade no a
e a de e doi e á na a la de hid oca bone o

a Nomencla a IUPAC o anona

Nomencla a come cial ace ona

b Fó m la e al do i me o de f nção da o anona o o anal nomencla a IUPAC

Obs existem outras respostas possíveis

12)

a Nome oficial IUPAC do ácido fó mico ácido me anoico

Ti o de in e ação de e com o o com a ág a e lica a al a ol bilidade ligaç e de hid ogênio o
on e de hid ogênio

b Reação de ne ali ação do ácido fó mico com ma ol ção de hid ó ido de ódio
HCOOH NaOH H2O HCOONa

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