Slides Aula 9

Corantes Reativos
Estrutura molecular semelhante

à dos corantes ácidos e diretos, As estruturas Azo,
possuindo no entanto pelo Antraquinona e Ftalocianina Vasta paleta de cores
menos um grupo reativo, capaz são as mais comuns disponíveis
de estabelecer ligações
covalentes com as fibras
Elevada solidez aos Versatilidade na aplicação Cores brilhantes

tratamentos húmidos
DOCENTE: JORGE SANTOS

UNIVERSIDADE DO MINHO 2018/2019
Corantes Reativos
Do ponto de vista estrutural, os corantes reativos são constituídos por um ou mais grupos reativos, pelo
cromóforo, pelo(s) grupo(s) de ligação e pelos grupos solubilizantes

Corantes Reativos
• Responsável pela • Responsável pela reação

formação da cor e, em do corante com as fibras,
larga extensão, pela através da formação de
afinidade do corante ligações covalentes.
para as fibras
• Alguns contribuem
também para aumentar a
Grupo afinidade do corante
cromóforo Grupo reativo
Grupos Grupo de
solubilizantes Ligação
• Usualmente grupos • Estabelece a ligação
sulfónicos que, quando entre o grupo cromóforo e
presentes no cromóforo, o grupo reativo e pode
aumentam a solubilidade influenciar a
do corante, diminuindo no substantividade, a
entanto a sua afinidade reatividade e a
para a celulose estabilidade do corante

Corantes Reativos
• Moderado rendimento da fixação do corante, o qual pode situar-se entre 50-90%, em função do método de
aplicação, da intensidade da cor e do tipo de corante, situando-se o valor médio na ordem dos 70%
• Elevada concentração de corante nos efluentes, devido à presença de elevadas quantidades de corante não
fixado e hidrolisado
• Necessidade de adicionar elevadas quantidades de sal (NaCl ou Na2SO4) à solução de tingimento, podendo
atingir-se concentrações na ordem de 100 gL-1no caso de cores escuras
• Necessidade de lavagens finais intensivas para remoção do corante não fixado covalentemente e dos
restantes auxiliares (sal, agentes alcalinos, etc.)
• Fraca solidez aos tratamentos com cloro
• Solidez à luz bastante variável, em função do tipo de corante
• Tempos de processamento relativamente longos

Corantes Reativos
Além da sua capacidade de reagir com a fibra, o corante reativo revela igualmente
capacidade para reagir com a água, dando dessa forma origem ao denominado
corante hidrolisado
O corante hidrolisado continua a manifestar afinidade para as fibras, pelo que será
igualmente absorvido no decorrer do processo de tingimento
O comportamento tintorial do corante hidrolisado será semelhante ao de um corante

direto de baixa afinidade, apresentando por isso reduzidos níveis de solidez aos
tratamentos húmidos
Concluído o processo de tingimento, devem realizar-se lavagens intensivas, com o

objetivo de remover todo o corante hidrolisado presente nas fibras
Estima-se que cerca de 50% do custo total associado ao tingimento com corantes
reativos, pode ser imputado às lavagens finais e ao tratamento dos efluentes
resultantes do processo

Corantes Reativos
Razão entre as Calculada com base

velocidades de nas concentrações Quanto mais baixa a
reação do corante relativas de corante A diminuição da densidade linear da
com a fibra e com a no substrato e residual Razão de Banho, fibra, isto é, quanto
água (hidrólise). na solução de implica um aumento maior a área
tingimento. da velocidade e superficial específica,
Um valor elevado eficiência da fixação
favorece a obtenção Este é o fator que do corante nas fibras. mais eficiente será o
de elevadas taxas de mais condiciona a tingimento.
fixação. eficiência da fixação.

Corantes Reativos
Grupos Reativos
Vários grupos reativos foram surgindo desde o seu
aparecimento em 1955, tendo grande parte deles
desaparecido, enquanto outros se impuseram no mercado,
fruto das suas propriedades intrínsecas
• As principais propriedades que um grupo reativo deve
apresentar para ter sucesso comercial são:
• Adequada reatividade com as fibras, mas baixa reatividade
com a água, diminuindo dessa forma a probabilidade de
hidrólise
• Estáveis nas condições usuais de armazenamento
• Custos compatível com as necessidades do mercado
• Fáceis de produzir

Corantes Reativos
Grupos reativos aromáticos, normalmente halogenetos de compostos heterocíclicos azotados, que

reagem com a celulose através de reações de substituição nucleofílica
X X
Cl
- Cl
N N N
D NH N
+ :X-
D NH N + : Cl- D NH N
N N N
Cl Cl Cl
Diclorotriazina Corante parcialmente hidrolisado

Espécie transiente (X = OH) ou fibra tingida
(D = Cromóforo)
(X = O - Celulose)
Grupos reativos alifáticos do tipo vinilsulfónico, que reagem com a celulose através de reações
de adição nucleofílica
(Corante sulfatoetilsulfona)

Corantes Reativos

Corantes Reativos

Corantes Reativos
Estável em soluções O grupo Podem ser aplicados

neutras à temperatura diclorotriazínico é por impregnação, em
ambiente muito reativo e pode processos Pad-Batch,
facilmente ligar-se às ou por esgotamento, a
Sujeitos a ataque por fibras celulósicas temperaturas entre
iões OH-, a pH mesmo a baixas 30-40 °C
alcalino temperaturas
Em alguns deste São especialmente São normalmente

corantes e em especial Quando parcialmente vocacionados para a constituídos por
no caso de alguns hidrolisado, o corante produção de cores cromóforos de
vermelhos, a ligação não tem capacidade brilhantes, mas menos reduzida dimensão,
corante-fibra pode para se ligar às fibras adequados ao de forma a aumentar
ser quebrada por através do átomo de tingimento de cores a sua capacidade de
hidrólise em meio cloro remanescente escuras migração durante a
ácido fase de esgotamento

Corantes Reativos
Necessita de São normalmente

condições reacionais aplicados por
mais energéticas para esgotamento, a
estabelecer ligações temperaturas na
covalentes com as ordem de 80 °C e
fibras celulósicas pH ≈11

Corantes Reativos
Devido à maior eletronegatividade do flúor, quando comparado com o cloro, possuem maior reatividade
que os corantes que contêm o grupo reativo monoclorotriazina
Dada a sua maior reatividade, a sua aplicação por esgotamento faz-se a temperaturas na ordem de
40-60 ºC

Corantes Reativos
O sistema 1,3 diazina Assim, em processos de

presente no anel de esgotamento, a fixação
pirimidina, proporciona apenas ocorre a
uma ativação dos átomos temperaturas próximas
de cloro inferior à da ebulição, contra os
conseguida no caso do 80°C necessários no caso
sistema 1,3,5 triazina dos corantes que contêm
o grupo MCT
A estabilidade da
ligação corante-fibra dos
corantes que contêm o
anel diazina é no entanto
superior à dos corantes
que contêm os sistemas
triazina

Corantes Reativos
Tal como acontece com os A ligação corante-fibra é mais

corantes monofluortriazina, estável em condições ácidas do
apresentam uma reatividade A sua aplicação por que a conseguida no caso dos
superior à dos corantes esgotamento faz-se a corantes que contêm o sistema
análogos que contêm átomos de temperaturas na ordem de diclorotriazina, mas são mais
cloro no lugar dos átomos de 40-50 °C sensíveis a degradação
flúor (tricloropirimidina) oxidativa por exposição à luz,
na presença de peróxidos

Corantes Reativos
A sua aplicação por processos

Possuem reatividade de esgotamento é efetuada à São suscetíveis à degradação
comparável à dos corantes que temperatura de oxidativa quando expostos à
contêm o grupo reativo aproximadamente 50 °C, o que luz ou calor, na presença de
diclorotriazina e à dos sistemas permite a sua eventual mistura peróxidos
difluorcloropirimidina com corantes que contêm o
grupo difluorcloropirimidina

Corantes Reativos
Ao contrário do
Possuem que acontece Em contraste
reatividade com os sistemas com os sistemas
intermédia A sua aplicação São aplicáveis A maioria tem heterocíclicos, o heterocíclicos, a
entre os sistema por processos através de uma substantividade grupo VS não ligação
heterocíclicos de esgotamento vasta gama de inferior à dos apresenta fibra-corante
de alta realiza-se à processos de corantes que afinidade para formada neste
reactividade, temperatura de esgotamento e contêm sistemas a celulose. caso, é
(DCT, DFCP) e 40-60 °C impregnação reativos vulnerável em
os de baixa heterocíclicos Além disso,
reatividade possuem grupos condições
(MCT, TCP) sulfónicos alcalinas
terminais

Corantes Reativos
Com o objetivo de aumentar o rendimento do

tingimento, foram lançados novos corantes com
dois ou mais grupos reativos na sua molécula
Esta situação veio potenciar um acréscimo dos

níveis de fixação de corante na fibra,
reduzindo em simultâneo a formação de
corante hidrolisado
Grupo Reactivo Marca Comercial
Aqueles que contêm dois grupos reativos
idênticos, são usualmente designados como Bifuncionais
corantes reativos homobifuncionais.
Bis-monoclorotriazina Procion HE (ICI)*
Bis-nicotinotriazina Kayacelon React (KYK)

Os que contêm dois grupos reativos diferentes,
numa mesma molécula de corante, são Monoclorotriazina -Vinilsulfónico Sumifix Supra (NSK)
designados heterobifuncionais Monofluortriazina – Vinilsulfónico Cibacron C (CGY)

Corantes Reativos
Os corantes que contêm dois grupos reativos diferentes combinam as vantagens inerentes a cada um deles,
apresentando por isso benefícios acrescidos relativamente aos corantes monofuncionais e homobifuncionais.
Apresentam uma menor sensibilidade a variações de temperatura, quando comparados com os corantes
reativos monofuncionais e homobifuncionais. Podem por isso ser aplicados numa gama de temperaturas mais
alargada (50-80˚C).
Na eventualidade da ocorrência de desvios de temperatura e pH, a quantidade de corante fixado sofre

menos variações que no caso da aplicação de corantes reativos monofuncionais, o que contribui para
melhorar a reprodutibilidade dos processos de tingimento.

Corantes Reativos

Corantes Reativos – Tingimento das fibras celulósicas
O grupo diclorotriazina e ainda mais os grupos

monoclorotriazina e dicloroquinoxalina aumentam a
substantividade intrínseca dos corantes reativos
O sistemas reativos baseados na pirimidina, com menos um

átomo de azoto no anel heterocíclico que os derivados de
triazina, contribuem em muito menor grau para alterar a
afinidade global do corante
Os sistema reativos não aromáticos, como o grupo vinilsulfónico,

influenciam muito pouco, ou nada, a afinidade do corante para
as fibras celulósicas

CelOH  OH  
 CelO   H 2O Ionização da celulose em
meio alcalino
Reacção com o anião

CelO   CorX 
KR
Cor  O  Cel  X  celulosato
Reacção de hidrólise do
OH   CorX K
H
Cor  OH  X 
corante
Reação do
corante com • Reação de equilíbrio, reversível, entre a celulose e o
agente alcalino, da qual resulta a ionização dos grupos
as fibras hidroxilo da celulose, através dos quais se processa a
celulósicas reação de fixação do corante.
• Formação, no interior da fibra, da ligação covalente

entre o corante e o anião celulosato.
• Reação de hidrólise do corante, obtendo-se como

produto de reação o corante hidrolisado que perdeu
entretanto a capacidade de reagir com a celulose.

Tingimento em meio neutro, na Inicia-se com a adição do agente

presença de sal (NaCl ou alcalino à solução de tingimento. A maior ou menor facilidade de
Na2SO4). A difusão do corante A partir desse momento, a remoção do corante hidrolisado
na fibra encontra-se migração do corante será muito depende da sua afinidade para
principalmente condicionada pela reduzida, devido à reação do as fibras, sendo que, na maior
sua afinidade, podendo o corante com a fibra. parte dos casos, o corante e o
corante migrar das zonas mais seu produto hidrolisado
tingidas, para as menos tingidas, No decorrer desta etapa, apresentam afinidades
contribuindo dessa forma para a regista-se um incremento na semelhantes.
igualização do tinto. quantidade de corante esgotado, A quantidade de corante
sendo o esgotamento obtido no hidrolisado presente no material
O esgotamento obtido no final final do processo denominado após ensaboamento, deve ser
desta etapa, é denominado “Esgotamento Secundário” ou inferior a 0.002% s.p.f.
“Esgotamento Primário” “Esgotamento Final”

Lavagem em água fria e quente para

remover sal e agente alcalino
Ensaboamento à fervura
A percentagem de corante hidrolisado (ΔE),

corresponde à diferença entre a percentagem de
corante esgotado no equilíbrio e a percentagem de
corante fixado no mesmo instante. Lavagens em água quente

• Os corantes reativos têm em geral baixa afinidade para as fibras celulósicas, o mesmo
acontecendo com o corante hidrolisado, o que facilita a sua remoção no final do
tingimento.
• O esgotamento final, será tanto menor quanto maior for a razão de banho. A intensidade
com que este comportamento se manifesta varia de corante para corante, sendo no
entanto o sentido de variação sempre o mesmo.
• O esgotamento no equilíbrio aumenta a baixas temperaturas. Dados os elevados

coeficientes de difusão destes corantes, é possível trabalhar a temperaturas relativamente
baixas, sendo estas fundamentalmente determinadas pela reatividade do sistema.

Valores de pH elevados, O esgotamento obtido no final

traduzem-se num incremento da Em solução neutra, os corantes do tingimento pode variar
velocidade de reação do reativos apresentarão significativamente, em função
corante (com a fibra e com a esgotamentos tão mais do tipo de fibra onde é
água). elevados, quanto maior for a aplicado. Assim, verifica-se que
concentração de eletrólito, em condições de tingimento
No entanto, para valores de pH desde que se garanta que o semelhantes, o esgotamento na
superiores a 11, verifica-se uma corante se encontra totalmente viscose é maior que no algodão
diminuição do esgotamento dissolvido mercerizado e neste maior que
final no algodão branqueado.

Corantes de reatividade Corantes de reatividade Reagem a altas temperaturas

relativamente elevada e relativamente baixa, sendo (>98 ºC), na ausência de
moderada substantividade. por isso aplicados a agentes alcalinos.
temperaturas na ordem de
São aplicados a temperaturas 80-95 °C. São auto-igualáveis e não
relativamente baixas necessitam de auxiliares para
(40-60ºC) e a obtenção de Apresentam apreciável controlar a uniforme
tintos uniformes pressupõe o substantividade, pelo que é distribuição do corante nas
rigoroso controlo da adição necessário cuidado acrescido fibras, obtendo-se bons
de álcali, na segunda etapa na adição de sal, no decorrer resultados através do controlo
do tingimento. da fase de esgotamento. da velocidade de
aquecimento da solução.
Os corantes com os grupos Os corantes com os grupos Os corantes NT
reativos DCT, DFCP e VS reativos TCP, MCT e bis-MCT (nicotinotriazina) pertencem a
pertencem a este grupo. pertencem a este grupo. este grupo.

O desempenho dos corantes reativos

é muitas vezes avaliado pelo seu
perfil SEF, onde S representa o seu
esgotamento primário na presença de
um eletrólito neutro, E o esgotamento
no equilíbrio e F a fixação no mesmo
instante.
Corantes com baixa substantividade,
são geralmente mais sensíveis a
alterações produzidas na razão de
banho e na concentração de
electrólito.
Corantes com elevada
substantividade, revelarão um
comportamento mais estável,
proporcionando uma melhor
reprodutibilidade face a variações
deste parâmetro.

A compatibilidade dos corantes

Corantes com diferentes grupos depende de todas as variáveis
reativos raramente podem ser do processo de tingimento,
Numa situação ideal, os exigindo um rigoroso controlo
corantes presentes numa utilizados em conjunto, uma vez da temperatura de tingimento,
solução de tingimento devem que possuem reatividade e concentração de sal e álcali,
esgotar e reagir com a fibra a comportamento tintorial tempo de tingimento e razão
velocidades similares, distintos. de banho.
garantindo que a tonalidade
do material se mantém A situação mais comum passa
constante ao longo de todo o por isso por misturar corantes Deve sempre ter-se em
processo com o mesmo grupo reativo e consideração que após a
com substantividade similar reação com a fibra, o corante
se encontra totalmente
imobilizado e não pode migrar

Boa e uniforme hidrofilidade
pH neutro
Ausência de resíduos de encolantes à base de

amido ou seus derivados
Ausência de resíduos de cloro ou peróxidos
Ausência de impurezas (cálcio, magnésio, cobre,

ferro, etc.)
• Devem utilizar-se agentes sequestrantes sempre
que se verifique a sua presença.

Por possuírem estruturas moleculares relativamente simples e com baixa Nos corantes
substantividade para as fibras celulósicas vinilsulfónicos, é
necessário garantir a
remoção total do álcali
ou a sua neutralização,
antes do
Nos corantes que ensaboamento final,
Necessitam de grandes Nestas condições pode apresentem esta pois caso tal não
quantidades de sal ocorrer agregação e tendência, em especial aconteça, pode ocorrer
(até 100 gL-1), precipitação do no caso de alguns hidrólise da ligação
especialmente no caso corante, especialmente turquesas, deve fibra-corante
de cores escuras a baixas temperaturas substituir-se o NaCl por
Na2SO4.

Adiciona-se o corante e aquece- Todos os reagentes são

se a solução até à temperatura adicionados à solução de
de fixação, adicionando-se em tingimento no início do processo
seguida o eletrólito em 3 ou 4 (agente alcalino incluído).
partes.
De seguida, sobe-se a
Decorridos cerca de 30 minutos e temperatura lentamente até à
uma vez atingida a temperatura temperatura de fixação, a qual
de fixação adiciona-se o agente deve ser mantida até ao final do
alcalino. processo.
A adição de sal e a subida de

temperatura, devem ser
rigorosamente controladas, caso
contrário, poderão obter-se tintos
com falta de uniformidade.

O sal pode ser adicionado todo no início, Com o objetivo de assegurar uma boa
ou em porções, procedendo-se à introdução igualação, inicia-se o processo com sal e
do agente alcalino decorridos cerca de 30 corante, a uma temperatura superior à de
a 45 minutos. fixação.
Este processo não exige um controlo tão De seguida, decorridos cerca de 30

rigoroso, pois eliminam-se à partida minutos, desce-se até à temperatura de
quaisquer problemas que poderiam advir tingimento, adicionando-se então o agente
de um controlo inadequado da alcalino.
temperatura, sendo por isso bastante
apreciado na prática industrial.
O tingimento é então prolongado por mais
cerca de 45 minutos, assegurando a
fixação do corante às fibras.

• Os corantes de reduzida substantividade são os mais aconselháveis neste

Substantividade tipo de processo. Possuindo os corantes reativos essa característica, são
considerados bastante adequados para o tingimento por impregnação.
• Na preparação de soluções alcalinas de corante é necessário atuar no

Preparação das sentido de impedir a sua hidrólise.
soluções • A preparação de soluções separadas de corante e álcali que apenas são
misturadas no balseiro, minimiza o problema.
• Quando se tingem cores escuras, especialmente no caso de reduzidas taxas

Cores escuras de espressão, as soluções de corante podem apresentar-se extremamente
concentradas, dificultando a sua solubilização. Nesses casos deve adicionar-
se ureia à solução de corante (até 100 gL-1).
• A secagem do material após a impregnação, deve ser realizada de forma a

minimizar a migração do corante não fixado para a superfície do material.
Secagem Par a que tal aconteça, a secagem deve ser o mais uniforme possível e deve
adicionar-se à solução um inibidor de migração, por exemplo alginato de
sódio na concentração de 1 gL-1.

Processo Pad-Dry-Pad-Steam
• O material é inicialmente impregnado com a solução de corante, efetuando-se de
seguida uma secagem. O sal e o agente alcalino são posteriormente aplicados no
decorrer de uma segunda impregnação, concluindo-se o processo com a fixação do
corante através de uma vaporização.
Processo Pad-Steam
• O corante e álcali são adicionados em simultâneo no balseiro. Para que não ocorra
uma significativa hidrólise do corante, o volume de banho no balseiro deverá ser
reduzido, garantindo-se dessa forma a sua constante renovação. Concluída a
impregnação, procede-se à fixação do corante através da vaporização do material.
Processo Pad-Dry
• A impregnação do tecido realiza-se numa solução que contém o corante, o agente
alcalino e ureia para aumentar a solubilidade do corante e facilitar a sua difusão,
procedendo-se de seguida à secagem do material.
• É importante garantir que a secagem se processa lentamente (2-5 min a 105 ºC), uma
vez que a reação cessa quando o material está completamente seco, razão pela qual
o tempo de secagem deverá ser mais longo que o tempo de reação.
• Este processo apenas se aplica a corantes de elevada reatividade (DCT).

Impregnação do substrato com uma solução que contém corante e

agente alcalino. Segue-se o enrolamento e armazenamento
durante 3-24 horas à temperatura ambiente. Nos corantes de
elevada reatividade, os tempos de maturação situam-se entre
3-12 horas e nos de média reatividade entre 12-24 horas.
As principais diferenças entre este processo e o processo Pad-

Batch, consistem no tempo e temperatura de maturação. Neste
caso, o processo desenrola-se durante 2-6 horas à temperatura de
80-85 °C.
Processo relativamente pouco utilizado, consistindo na

impregnação do substrato com a solução de corante, seguindo-se
a fixação em Jigger, com o agente alcalino e eletrólito, à
temperatura adequada à reação.

Em cores escuras pode ser muito difícil remover todo o corante hidrolisado, especialmente
quando este possui elevada afinidade
Nestes casos, pode efetuar-se um tratamentos posterior com agentes fixadores catiónicos,
semelhante ao realizado no caso dos corantes diretos
O fixadores catiónicos estabelecem interações electrostáticas com os grupos sulfónicos do

corante, formando um complexo de muito reduzida solubilidade
O complexo permanece estável até temperaturas na ordem de 60 °C, inibindo a sua

transferência para outros materiais durante as lavagens domésticas.
Desvantagens:
Possível degradação da Possível alteração de cor dos Possível diminuição da solidez
solidez à fricção materiais tingidos à luz


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Elevada solidez aos Versatilidade na aplicação Cores brilhantes

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• Fraca solidez aos tratamentos com cloro

• Solidez à luz bastante variável, em função do tipo de corante

• Tempos de processamento relativamente longos

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O comportamento tintorial do corante hidrolisado será semelhante ao de um corante

Concluído o processo de tingimento, devem realizar-se lavagens intensivas, com o

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Razão entre as Calculada com base

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Grupos reativos aromáticos, normalmente halogenetos de compostos heterocíclicos azotados, que

Diclorotriazina Corante parcialmente hidrolisado

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Estável em soluções O grupo Podem ser aplicados

Em alguns deste São especialmente São normalmente

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Necessita de São normalmente

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O sistema 1,3 diazina Assim, em processos de

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Tal como acontece com os A ligação corante-fibra é mais

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A sua aplicação por processos

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Com o objetivo de aumentar o rendimento do

Esta situação veio potenciar um acréscimo dos

Bis-nicotinotriazina Kayacelon React (KYK)

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Na eventualidade da ocorrência de desvios de temperatura e pH, a quantidade de corante fixado sofre

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O grupo diclorotriazina e ainda mais os grupos

O sistemas reativos baseados na pirimidina, com menos um

Os sistema reativos não aromáticos, como o grupo vinilsulfónico,

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Reacção com o anião

• Formação, no interior da fibra, da ligação covalente

• Reação de hidrólise do corante, obtendo-se como

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Tingimento em meio neutro, na Inicia-se com a adição do agente

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Lavagem em água fria e quente para

A percentagem de corante hidrolisado (ΔE),

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• O esgotamento no equilíbrio aumenta a baixas temperaturas. Dados os elevados

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Valores de pH elevados, O esgotamento obtido no final

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Corantes de reatividade Corantes de reatividade Reagem a altas temperaturas

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O desempenho dos corantes reativos

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