UNIVERSIDADE FEDERAL DO PAMPA

COMPOSTOS ORGÂNICOS
CIÊNCIAS DA NATUREZA - LICENCIATURA

Introdução a Química
Orgânica

1
 Histórico
As primeiras moléculas orgânicas….

https://www.youtube.com/watch?v=6QN15LV3qOk

Carbono (C),
Hidrogênio (H),
Oxigênio (O) e
Esses quatro
Nitrogênio (N)
elementos
perfazem 98 %
de todo tecido
vivo.

2
 Histórico
Dos 118 elementos químicos conhecidos….

…por que Carbono?

Estrutura
atômica
diferenciada
do Carbono!!!

https://mundoeducacao.uol.com.br

3
 Histórico

O carbono se liga a outros

átomos de C e diversos
outros elementos…
4
Importância do Carbono...

Para começar, entre os mais de 90 elementos químicos que ocorrem

naturalmente, apenas 30 são essenciais para os organismos vivos.
Podemos destacar os átomos
de carbono, oxigênio, nitrogênio, hidrogênio, enxofre e fósforo os
quais participam com um total de 99% da massa da maioria das células!

Outro aspecto interessante é o

fato de que todos seres vivos
têm a água como o principal
constituinte: mais 70% da
nossa massa corporal
corresponde a esse solvente,
seja planta ou animal.
A química dos
organismos vivos está
em torno dos átomos
de carbono que
constitui a metade do
peso seco das células.

5
O átomo de carbono tem a capacidade de se ligar
a outros átomos, formando cadeias curtas (por
exemplo, o etanol) ou longas (por exemplo, os
polímeros) com as mais variadas disposições.

Metanol

6
A ESTRUTURA DO ÁTOMO CARBONO
O número atômico do carbono é 6 e a sua configuração eletrônica é:
K = 2 e L = 4. Possui quatro elétrons na última camada - elétrons de
valência, os quais podem formar quatro ligações covalentes.

Estrutura do Carbono

Distribuição eletrônica do
Carbono
7
 A Teoria Estrutural da Matéria

August Kekulé
Archibald Scott Couper
Bases conceituais para a
Alexander M. Butlerov teoria estrutural da matéria

• Substâncias são definidas por um arranjo específico de átomos.

isômeros
constitucionais

Segundo a teoria estrutural da matéria, cada elemento irá

geralmente formar um número previsível de ligações (de acordo
com seus elétrons de valência).
Klein, David Química orgânica, volume 1 / David Klein ; tradução Oswaldo Esteves Barcia, Leandro Soter de
Mariz e Miranda, Edilson Clemente da Silva. 2. ed. Rio de Janeiro : LTC, 2016.(KLEIN iv) KLEIN, David.
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Química Orgânica - Vol. 1, 2ª edição. LTC, 05/2016. VitalBook file.
 1. Determine a constituição das substâncias com as seguintes fórmulas
moleculares:
(a) CH4O
(b) CH3Cl
(c) C2H6
Respostas...

a) b) c)

Klein, David Química orgânica, volume 1 / David Klein ; tradução Oswaldo Esteves Barcia, Leandro Soter de
Mariz e Miranda, Edilson Clemente da Silva. 2. ed. Rio de Janeiro : LTC, 2016.(KLEIN iv) KLEIN, David.
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Química Orgânica - Vol. 1, 2ª edição. LTC, 05/2016. VitalBook file.
 Elétrons, Ligações e Estruturas de Lewis

O que São Ligações?

Klein, David Química orgânica, volume 1 / David Klein ; tradução Oswaldo Esteves Barcia, Leandro Soter de
Mariz e Miranda, Edilson Clemente da Silva. 2. ed. Rio de Janeiro : LTC, 2016.(KLEIN iv) KLEIN, David.
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Química Orgânica - Vol. 1, 2ª edição. LTC, 05/2016. VitalBook file.
As ligações do átomo de Carbono...

O carbono têm a capacidade de entrelaçar os

subníveis de seus orbitais “s” e “p”, originando
a hibridização do carbono sp, sp2 e sp3.

Ou seja, esse fenômeno faz com que as partículas

atômicas realizem um número mais elevado de ligações,
desenvolvendo estabilidade.

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 Orbitais Atômicos
Hibridizados
Metano e a Hibridização sp3

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Mariz e Miranda, Edilson Clemente da Silva. 2. ed. Rio de Janeiro : LTC, 2016.(KLEIN iv) KLEIN, David.
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Química Orgânica - Vol. 1, 2ª edição. LTC, 05/2016. VitalBook file.
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 Ligações Duplas e Hibridização sp2

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Química Orgânica - Vol. 1, 2ª edição. LTC, 05/2016. VitalBook file.
Ligações Triplas e Hibridização sp

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Química Orgânica - Vol. 1, 2ª edição. LTC, 05/2016. VitalBook file.
 Força de Ligação e Comprimento
de Ligação

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Química Orgânica - Vol. 1, 2ª edição. LTC, 05/2016. VitalBook file.
Características do átomo de Carbono

- O carbono é tetravalente;

- O carbono forma ligações múltiplas;

- O carbono liga-se a várias classes de

elementos químicos;

- O carbono forma cadeias;

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 Histórico

Como surgiu a química orgânica?

Antigos egípcios, fenícios e romanos

Corantes

Índigo (planta) Alizarina (planta)

Púrpura de tiro (molusco)

20
Q. Orgânica como ciência...

Séc. XVIII 1777 - 1807 - 1828 - 1858 -

Bergman Berzelius Wholer Kekulé

Isolar Compostos Teoria da Síntese da Definiu

compostos Orgânicos e Força Vital Ureia Química
orgânicos Inorgânicos Orgânica
puros
A matéria orgânica só podia ser produzida
pelos seres vivos – vis vitalis (força ou
energia vital) inerente na própria vida.
A base desta teoria era a dificuldade de
obter matéria orgânica a partir de
substâncias inorgânicas.

Química Orgânica = Química do Carbono

21
 A primeira síntese…

Em 1828, Friedrich Wholer, discípulo de Berzelius, foi o

primeiro cientista a sintetizar um composto orgânico (ureia)
a partir de um composto inorgânico (cianato de amônio).

Como Wholer sintetizou um composto orgânico a partir de

um composto inorgânico, revogou a Teoria do Vitalismo.

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Mariz e Miranda, Edilson Clemente da Silva. 2. ed. Rio de Janeiro : LTC, 2016.(KLEIN iv) KLEIN, David.
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Química Orgânica - Vol. 1, 2ª edição. LTC, 05/2016. VitalBook file.
Conceito atual

Química Orgânica: É um ramo da

Química que estuda os compostos do
elemento carbono, denominados
compostos orgânicos.

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Representações
Moleculares

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Mas...
.....como representar tantas substâncias?

Morfina

Heroína
Codeína

(KLEIN 50) KLEIN, David. Química Orgânica - Vol. 1, 2ª edição. LTC, 05/2016. VitalBook file. 25
A fim de comparar
as estruturas das NEC
substâncias ESS
IDA
DE
Representar as
estruturas das
substâncias
orgânicas.

•Estruturas de Lewis
•Estruturas Parcialmente Condensadas
•Estruturas Condensadas
•Estruturas de bastão
•Fórmulas Moleculares

(KLEIN 50) KLEIN, David. Química Orgânica - Vol. 1, 2ª edição. LTC, 05/2016. VitalBook file. 26
 Representações Moleculares

Consideremos a
estrutura do
isopropanol
(álcool
isopropílico).

(KLEIN 50) KLEIN, David. Química Orgânica - Vol. 1, 2ª edição. LTC, 05/2016. VitalBook file. 27
Relembrando.......Estruturas de Lewis

Todos os átomos e
elétrons (de ÚTIL Moléculas
valência) são Pequenas
explicitamente
representados.

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 Estruturas em Bastão ou traço
Estruturas de Lewis
(Parcial)

Estrutura em
bastão
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Como Representar Estruturas em Bastão?
• Estruturas em bastão são representadas em zigue-zague.

• Ligações duplas são mostradas com duas linhas e ligações

triplas são mostradas com três linhas

• Átomos de hidrogênio ligados a átomos de carbono também não

são mostrados nas estruturas em bastão, (admitindo-se que cada
átomo de carbono possuirá átomos de hidrogênio suficientes de
modo a alcançar um total de quatro ligações.

30
(KLEIN 50) KLEIN, David. Química Orgânica - Vol. 1, 2ª edição. LTC, 05/2016. VitalBook file.
APRENDIZAGEM...
Considere a estrutura do diazepam, comercializado pela primeira vez pela
empresa Hoffmann-La Roche sob o nome comercial Valium:

Valium é um
relaxante muscular
e sedativo
utilizado no
tratamento da
ansiedade, insônia
e convulsões.

Identifique o número de átomos de carbono no diazepam e,

em seguida, assinale todos os átomos de hidrogênio
ausentes que são inferidos através da representação.

(KLEIN 50) KLEIN, David. Química Orgânica - Vol. 1, 2ª edição. LTC, 05/2016. VitalBook file. 31
 CLASSIFICAÇÃO DE
CADEIAS CARBÔNICAS

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Classificação dos Carbonos
PRIMÁRIO
● É aquele que está ligado a um outro carbono. São os extremos da
cadeia.

33
Classificação dos Carbonos
SECUNDÁRIO
● Quando se liga a dois outros átomos de carbono.

34
Classificação dos Carbonos
TERCIÁRIO
● Quando se liga a três outros átomos de carbono.

35
Classificação dos Carbonos
QUATERNÁRIO
● Quando se liga a quatro outros átomos de carbono.

36
EXEMPLO 1
● Classificação de carbonos.

37
EXEMPLO 1
● Classificação de carbonos.

38
Heteroátomo
É um átomo de outro elemento que está entre dois carbonos. Os mais
comuns são O e N.

HETEROÁTOMO

NÃO É HETEROÁTOMO 39
40
 ABERTA, ACÍCLICA ou
ALIFÁTICA
Quando tem extremos livres.

FECHADA ou CÍCLICA
Quando formam um ciclo.

FECHADA AROMÁTICA
Quando possui, pelo menos um anel
aromático.

MISTA
Quando tem extremos livres mas
também formam ciclo.

41
 NORMAL
Apresentam apenas carbonos primários e/ou secundários.

RAMIFICADA
Apresentam pelo menos um átomo de carbono terciário ou quaternário.

42
 SATURADA
Apresentam apenas ligações simples entre átomos de carbono.

INSATURADA
Apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre átomos de carbono.

43
 HOMOGÊNEA
Não apresenta heteroátomo.

HETEROGÊNEA
Apresenta heteroátomo.

44
EXERCÍCIOS.
..
1. Um quimioterápico utilizado no tratamento do câncer é a
sarcomicina, cuja fórmula estrutural pode ser representada por :

Escreva sua fórmula molecular e indique o número de carbonos

secundários existentes na molécula desse quimioterápico.

45
2. Determine o número de carbonos primários, secundários, terciários e
quaternários existentes em cada uma das estruturas a seguir e escreva
suas fórmulas moleculares :

46
3. A substância demonstrada abaixo tem cadeia carbônica:

a) acíclica e saturada
b) ramificada e homogênea
c) insaturada e heterogênea
d) insaturada e homogênea
e) ramificada e saturada

4. Identifique a cadeia carbônica ramificada, homogênea e saturada :

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 “Um mundo sem a ciência Química seria um mundo sem
materiais sintéticos, e isso significa sem telefones, sem
computadores e sem cinema. Seria também um mundo sem
aspirina ou detergentes, shampoo ou pasta de dente, sem
cosméticos, contraceptivos, ou papel – e, assim, sem jornal
ou livros, colas ou tintas. Enfim, sem o desenvolvimento
proporcionado pela ciência Química, a vida, hoje, seria
chata, curta e dolorida!”

César Zucco, Presidente da SBQ em Editorial QUÍMICA PARA UM

MUNDO MELHOR, Quim. Nova, Vol. 34, No. 5, 733, 2011.

LInk do vídeo - Ano internacional da química: https://www.youtube.com/watch?v=qRFMmnVmwmU

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PARA PESQUISAR…
O que o grafite e o diamante
têm em comum? De que
forma?
BIBLIOGRAFIA
http://www.md.cefetpr.br/cardoso/quimica/exercicios.html

PERUZZO, Francisco Miragaia. CANTO, Eduardo Leite do.

QUÍMICA ORGÂNICA. Vol. 3. 3 ed. São Paulo: Moderna, 2003.

Material Prof. Manuel Sérgio de Sá Carneiro

50