Química Orgânica Experimental II

IQO355
José Barros, DSc
jbarros@iq.ufrj.br
 A face mais cruel da Química...
• “Evidence From Victims Points to Nerve Gas in Syria Attack” (NYT,
04/04/2017)
Videos and photographs showed victims with symptoms consistent with severe
exposure to a nerve agent

• Agentes químicos como armas de guerra:

– Curare nas flechas
– Gás pimenta pelo índios de Pernambuco
– Séc XIX: lacrimogêneos: bromoacetato de etila, cloroacetofenona (CN)
– 1ª GM (1915): alemães Cl2 (Fritz Haber)
– 1ª GM (1915): franceses fosgênio (COCl2) e HCN: problemas respiratórios
– 1917: gás mostarda (CH2CH2Cl)2S : queimaduras na pele, exigia roupas de
proteção;
– 1925: Protocolo de Genebra: proibia uso mas não posse de armas químicas
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 A face mais cruel da Química...
• Agentes químicos como armas de guerra (cont.):
– 1936: Alemanha: criação de agentes de nervos durante pesquisa de pesticidas
– 2ªGM: não foram usados pois se acreditava que os aliados já conheciam e
tinham maior capacidade de produção Agentes de nervos
Pesticidas

Custo operação em larga

Armas
escala conta civis (US$/km2)
Convencionais 2.000
Nucleares 800
Químicas 600
Biológicas
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 A face mais cruel da Química...
• Agentes químicos como armas
de guerra (cont.):
– 1988: Iraque: Sarin contra curdos
– 1993: Convenção de Proibição de
Armas Químicas (CPAQ): proíbe
desenvolvimento, produção,
estocagem e uso de armas
químicas, e promove a eliminação
de estoques existentes
– 1994: Ataque metrô de Matsumoto (Japão) por uma seita
– 1995: Ataque metrô de Tóquio pela mesma seita
– 1996: EUA admitem que tropas foram expostas a Sarin durante destruição de
um depósito na Guerra do Golfo (Iraque) em 1991.
– 2003: EUA invadem Iraque apoiados por Reino Unido sob pretexto da possível
existência de armas químicas pelo Iraque
– 2017: irmão de ditador norte-coreano
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é assassinado por VX na Malásia 4
José Barros, IQO355
 Sarin: Sínteses

• OBS: no Sarin o átomo de fósforo é quiral: mistura racêmica!!!

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 Sarin: Mecanismo de ação
Sarin, acetilcolinesterase, acetilcolina

• Normalmente, acetilcolina é liberada do neurônio para estimular um músculo, e

depois degradada pela enzima acetilcolinesterase (AChE), relaxando o músculo.
• Sarin: inibidor de AchE: acumula acetilcolina:
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impulsos nervosos são transmitidos
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continuamente.
 Sarin: Consequências e tratamento
Consequências:
• SLUDGE - Salivação, lacrimejamento, micção, diarréia, desconforto gastrointestinal
e emese (vômito).
• "Bs assassinos“: broncorréia (tosse com secreção) e o broncoespasmo (dificuldade
para respirar): principais causas de morte,

Seringas auto-injetáveis

Proteção

Diazepam Atropina Pralidoxima (2-PAM)

Contra convulsões e espasmos
07/04/2017 Contra
José Barros,efeitos
IQO355 da colina Reativa AChE 7
 Para saber mais

• Silva, G. R.; Borges Jr., I.; Figueroa-Villar, J. D., Castro, A. T. DEFESA QUÍMICA:
HISTÓRICO, CLASSIFICAÇÃO DOS AGENTES DE GUERRA E AÇÃO DOS
NEUROTÓXICOS . Quim. Nova, Vol. 35, No. 10, 2083-2091, 2012
http://quimicanova.sbq.org.br/imagebank/pdf/Vol35No10_2083_32-AG11862.pdf

• Organização para Proteção Contra Armas Químicas (OPAQ, OPCW)

https://www.opcw.org/

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