ISOMERIA ESPACIAL

ISOMERIA ÓTICA

1
(1828)
Espato da Islândia-
carbonato de cálcio
2
 luz
luz não polarizada
polarizada

esta seta de duas pontas, , significa a propagação da onda

eletromagnética ,luz polarizada vista de frente

3
POLARÍMETRO

4
ROTAÇÃO DO PLANO DA LUZ POLARIZADA

MEDIDO PADRÃO –
ROTAÇÃO
ESPECÍFICA

GLICOSE – solução padrão

C= 1g/mL Gira a luz
L= 1 dm polarizada 520
para a direita
Lâmpada de sódio (5893 A)
Solvente= água
Temperatura= 200C
5
 Isômeros óticos

Enantiômeros ou enantiomorfos

Os isômeros óticos são compostos capazes de

desviar a luz polarizada.

isômero ótico que gira a luz polarizada para a

direita, o enantiômero é denominado
dextrógiro (d, +) (no sentido horário)

Caso o enantiômero gire a luz polarizada para a

esquerda, o composto é denominado
levógiro (l, -) (no sentido anti-horário)
6
 QUIRALIDADE –

OBJETO E IMAGEM

NÃO SE SUPERPÕEM

7
CENTRO
ASSIMÉTRICO

C*

F Cl H CH3

8
CARBONOS ASSIMÉTRICOS - QUIRAIS

9
 d1 e l1-
d2 e l2-
2 racêmicos

enantiômeros

d1 e d2
d1 e l2
l1 e l2
d2 e l1

diastereoisômeros
10
OBS: igual ao d1(anterior) – se
surperpõe,
não é isômero ótico

11
 d l
1 racêmico ou 1 racemato – não desvia a luz polarizada 12
 Espelho plano

ÁCIDO LÁTICO

1 racêmico ou racemato
13
(d + l 1:1)
d l

d, l e 1 racêmico (d + l 1:1)

14
 2 C* iguais

COMPENSAÇÃO
INTERNA, plano de
simetria

Isômero meso
Não tem atividade ótica

Ácido tartárico

15
 Ácido tartárico

d, l , meso e 1 racêmico (d+l 1:1)

2 C* iguais

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 Cicloalcanos com C*

cis: meso
trans: d e l

Racêmico: d + l

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PROPRIEDADES FÍSICAS DE ISÔMEROS ÓTICOS

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 MÉTODOS DE SEPARAÇÃO DE
ISÔMEROS ÓTICOS
OU ANTÍPODAS ÓTICOS

MECÂNICO – CATAÇÃO – cristais na forma d diferem de

cristais na forma l (Pasteur separou os isômeros óticos
de sais de tartarato d e l, com pinça)

BIOLÓGICO – microrganismo específico destrói um tipo

de isômero, por ex, o d e deixa o l livre. Ex: Penicillum
glaucum assimila a forma d do tartarato de amônio e
não a l.

QUÍMICO – reação química do racemato com um

composto dextrógiro ou levógiro
19
MÉTODO QUÍMICO – resolução do racêmico

Separação por métodos físicos

20
 ACÚCARES OU CARBOIDRATOS

Podem ser monossacarídeos, dissacarídeos ou polissacarídeos

Cn(H2nOn) = (C + H2O)n.

Sáo polihidroxialdeidos (aldoses) ou polihidroxicetonas

(cetoses).

Um átomo de carbono ligado a 4 outros grupos diferentes, é um

CARBONO ASSIMÉTRICO.

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 D-GLICOSE L-GLICOSE

C5 – OH à direita C5 – OH à esquerda
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Representação de Fisher
 Configuração absoluta
A) R ou S
H
(Cahn, Ingold e Prelog-1960)
H3CH2C C F

Cl
R rectus - direita
Cl > F > CH2CH3 > H S sinister - esquerda

F
B) D R
Br C I
L S
Cl

I > Br > Cl > F RESOLVER 23

 Determinando a configuração absoluta

2 trocas mesma molécula: deixar o átomo menor

para baixo, na cruz (Fisher) ou atrás (volante)

A) H F Cl

H3CH2C C F Cl C H F C CH2CH3

CH2CH3 H
Cl S

B) F I Cl

Br C I Cl C F I C Br

Br F
Cl
S
24
Regra do volante: menor prioridade
(menor n. atômico) atrás (4)
Os outros: do maior para o menor
(1,2,3) – seguir a ordem da flecha

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 OH
Não tem isômero ótico
F C OH – não tem C*

Br

26
2 C* diferentes

4 i.o e 2 racêmicos

27
Alguns aminoácidos – C*

28
DROGAS QUIRAIS

Antiinflamatório –
isômero S é eficiente C*

Anti-artrite crônica-
Anti-hipertensivo –
isômero S é eficiente isômero S eficiente
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R é tóxico
C*

30
C*

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É o principal
componente do óleo de A (-) carvona, enantiômero, é
cominho, com cheiro componente do óleo de hortelã,
característico com cheiro característico

Receptores no nariz são quirais

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