1) A redução da cetona benzofenona ao álcool secundário difenilcarbinol usando boro-hidreto de sódio como agente redutor;
2) A determinação do rendimento e avaliação da pureza do produto sintetizado através da medição do seu ponto de fusão;
3) Os passos experimentais para a síntese, incluindo a extração, secagem e cristalização do produto.
1) A redução da cetona benzofenona ao álcool secundário difenilcarbinol usando boro-hidreto de sódio como agente redutor;
2) A determinação do rendimento e avaliação da pureza do produto sintetizado através da medição do seu ponto de fusão;
3) Os passos experimentais para a síntese, incluindo a extração, secagem e cristalização do produto.
1) A redução da cetona benzofenona ao álcool secundário difenilcarbinol usando boro-hidreto de sódio como agente redutor;
2) A determinação do rendimento e avaliação da pureza do produto sintetizado através da medição do seu ponto de fusão;
3) Os passos experimentais para a síntese, incluindo a extração, secagem e cristalização do produto.
Preparao de um lcool secundrio (difenilcarbinol) atravs da reduo de uma cetona (benzofenona) com um hidreto metlico, o boro-hidreto de sdio (NaBH 4 ).
Determinao do rendimento da reao e avaliao o grau de pureza do lcool sintetizado antes do ponto de fuso.
O grupo carbonilo, C=O, presente em aldedos e cetonas, fornece um local de adio nucleoflica devido capacidade do tomo de oxignio conseguir alojar uma carga negativa. A geometria planar, sp2, do grupo funcional torna-o mais vulnervel a ataques nucleoflicos, sendo facilmente reduzido a lcoois. NaBH4 menos reativo; Permite apenas a reduo dos grupos carbonilo; Sendo mais estvel, possibilita o uso de solventes prticos; H cedncia de H + que se ligam ao O do grupo C=O, enquanto que o hidreto do agente redutor vai atacar o carbono. LiAlH4 muito reativo; Reduz a ligao dupla do grupo carbonilo e tambm outras ligaes insaturadas; Sendo muito reactivo, no pode ser usado na presena de solventes prticos. O solvente reagia com os ies do hidreto metlico originando hidrognio gasoso (reao bastante perigosa). Reao geral
O composto formado capaz de atacar mais trs molculas de benzofenona. O work up da reao tem como finalidade a separao de produtos secundrios que se podem formar.
Enquanto o difenicarbinol solvel em ter, os outros compostos so solveis em gua. Dissolver 0,4g de benzofenona em metanol Adicionar 0,1g de boro- hidreto de sdio, lenta e cuidadosamente, e deixar temperatura ambiente durante 15 min, agitando. Evaporar o excesso de metanol a presso reduzida (trompa de gua/bomba de vcuo) Arrastar o resduo com ter para uma ampola de decantao. Adicionar 30,0ml de gua e fazer a extrao. Deixar separar as duas fases e recolher a fase etrea. Secar a fase orgnica com sulfato de sdio ou magnsio anidrido, decantar para balo rodado de fundo redondo e remover o solvente a presso reduzida(trompa de gua/bomba de vcuo). Cristalizar com ter de petrleo 60-80C e separar os cristais por filtrao. Determinar o rendimento da reao. Avaliar a pureza do difenilcarbinol preparado (ponto de fuso terico: 69C) Extrao
Distribuio de um ou mais solutos entre duas fases lquidas (solventes) imiscveis.
Um dos solventes a gua (polar) e o outro um solvente orgnico (menos polar). As substncias inorgnicos ficam na fase aquosa e as orgnicas na fase orgnica.
Secagem de solventes efectuada com um agente exsicante (sulfato de sdio anidro);
Depois de secar o solvente, o agente exsicante removido por filtrao.
Cristalizao
Processo fsico que consiste na separao de slidos relativamente puros das suas impurezas, baseado nas diferenas de solubilidade das substncias a quente e a frio.
O soluto deve ter uma solubilidade mxima no solvente a quente e uma solubilidade mnima no solvente a frio.
Ponto de fuso
Temperatura qual uma substncia passa do estado slido ao estado lquido.
A determinao do ponto de fuso utilizada na identificao do composto, bem como na determinao do critrio de pureza. Aparelho de Bchi Reagente Riscos Segurana Benzofenona Irritante para a pele e olhos; inflamvel. No inalar; Usar luvas, culos e bata; Conservar afastado de qualquer fonte de ignio. Boro-hidreto de sdio Corrosivo; inflamvel; explosivo. Se ingerido, inalado ou absorvido topicamente muito perigoso. No inalar; Usar luvas e culos; Conservar afastado de qualquer fonte de ignio. ter de petrleo Inflamvel. Manter o recipiente fechado; Manter afastado de fontes de ignio. Reagente Riscos Segurana ter etlico Inflamvel; Explosivo quando misturado com substncias comburentes; Irritante para os olhos e tracto respiratrio. Conservar o recipiente bem ventilado e afastado de fontes de ignio; Usar luvas, culos e bata. Metanol Venenoso; Inflamvel; Nocivo por inalao, em contacto com a pele e por ingesto. Manter o recipiente bem fechado; Conservar afastado de qualquer fonte de ignio; Usar luvas e bata. Sulfato de sdio anidro Inflamvel; em contacto com a pele e os olhos pode causar queimaduras. Evitar contacto com a pele e olhos; Usar bata, culos e luvas. - Durante a permanncia no laboratrio utilizar sempre bata e culos de segurana.
- Ao manusear produtos qumicos usar luvas.
- Manipular cuidadosamente o material de vidro.
Protocolo laboratorial e slides das aulas prticas da disciplina de Qumica Orgnica II de Mestrado Integrado em Cincias Farmacuticas da Faculdade de Farmcia da Universidade de Coimbra 2 Ano, 1 Semestre, 2013/2014 Hammond, C. N., Nohrig, J. R., Morrill, T. C., Neckers, D. C., Experimental Organic Chemistry, New YorK, W.H. Freeman and Company, 1999 K. Peter C.Volhardt, Neil E. Schore, Qumica Orgnica- Estrutura e Funo, 4 Edio, Bookman, 2004