Universidade Federal de Minas Gerais Departamento de Qumica

Qumica Orgnica

Exerccios Resolvidos Solomons 7 ed.

Captulo 5
5.1
a) aquiral
b) aquiral

c) quiral
d) quiral

5.2
a) Sim

e) quiral
f) quiral

b) No

g) aquiral
h) aquiral
c) No

5.3
a) Elas so as mesmas molculas.
b) Elas so enantimeros.
5.4
a) No possui estereocentro.
c)

b) No possui estereocentro.
d)

e)

f) No possui estereocentro.

g)

h)

Universidade Federal de Minas Gerais Departamento de Qumica

Qumica Orgnica

5.5
a)

b)
H3C

O
CH3

H2C

Limoneno
O

N
H

Talidomida
5.6
a) Dois em cada caso:

b) Somente um em cada caso:

c) Trs:

d) Dois:

5.7
A Chave de fenda, a bola de beisebol e o martelo.
5.8
Em cada caso o plano de simetria o plano da pgina.
a)
b)

f)

Universidade Federal de Minas Gerais Departamento de Qumica

Qumica Orgnica

5.9

5.10
c) (1) S
(2) R

d) (1) S
(2) R

e) (1) S
(2) R

g) (1) S
(2) R

h) (1) S
(2) R

5.11
a) Cl >--SH > --OH > --H
b) CH2Br >CH2Cl > CH2OH > CH3
c) OH > --CHO > CH3 > --H
d) C(CH3)3 > --CH=CH2 > --CH(CH3)2
e) OCH3 > --N(CH3)2 > CH3 > --H
5.12
a) S

b) R

c) S

5.13
a) Enatimeros

b) Mesmo composto

c) Enatimeros

5.14
O

(S)-(+)-Carvona

(R)-(-)-Carvona

5.15
enan _ exc

a)

Rotao _ Observada
100
Rotao _ especfica _ enant. _ Puro

1,151
100 20,00%
5,756

b) Como o enantimero R +, o enantimero est presente em excesso.

Universidade Federal de Minas Gerais Departamento de Qumica

Qumica Orgnica

5.16
a)

b)

c)

5.17
a) Diastermeros
b) Diastermeros em cada caso
c) No, diastermeros possuem
d) No, diastermeros possuem diferentes
diferentes pontos de fuso.
pontos de ebulio.
e) No, diastermeros possuem diferentes presses de vapor.
5.18
a) Pode ser opticamente ativa.
b) Pode ser opticamente ativa.
5.19
a) Representa A.

c) No pode ser opticamente ativa porque

ele um composto meso.
d) No pode ser opticamente ativa porque
uma mistura racmica.

b) Representa C.

c) Representa B.

5.20
a)

Universidade Federal de Minas Gerais Departamento de Qumica

Qumica Orgnica

b)

c)

d)

e)

5.21
Composto B: (2S,3S)-2,3-Dibromobutano
Composto C: (2R,3S)-2,3-Dibromobutano
5

Universidade Federal de Minas Gerais Departamento de Qumica

Qumica Orgnica

5.22
a) (1) (2S,3S)-2,3-Diclorobutano; (2) (2R,3R)-2,3-Diclorobutano
(3) (2R,3S)-2,3-Diclorobutano
b) (1) (2S,4S)-2,4-Pentanodiol; (2) (2R,4R)-2,4-Pentanodiol ;
(3) (2R,4S)-2,4-Pentanodiol
c) (1) (2R,3R)-1,4-dicloro-2,3-difluorobutano
(2) (2S,3S)-1,4-dicloro-2,3-difluorobutano
(1) (2R,3S)-1,4-dicloro-2,3-difluorobutano
d) (1) (2S,4S)-4-cloro-2-pentanol; (2) (2R,4R)-4-cloro-2-pentanol
(3) (2S,4R)-4-cloro-2-pentanol; (4) (2R,4S)-4-cloro-2-pentanol
e) (1) (2S,3S)-2-bromo-3-fluorobutano; (2) (2R,3R)-2-bromo-3-fluorobutano
(3) (2S,3R)-2-bromo-3-fluorobutano; (4) (2R,3S)-2-bromo-3-fluorobutano
5.23

5.24
a) No
b) Sim
c) No

d) No
e) Diastermeros
f) Diastermeros

5.25

Universidade Federal de Minas Gerais Departamento de Qumica

Qumica Orgnica

5.26
a)

b)

Universidade Federal de Minas Gerais Departamento de Qumica

Qumica Orgnica

c)

5.27
Ver problema anterior
5.28

5.29

5.30
(a), (b), (e), (f) e (g)
5.31
a) Sete. Considere a tabela 4.2 e observe que todos os alcanos (com seis carbonos)
so aquirais.
b) (R) e (S)-3-metilhexano e (R) e (S)-2,3-dimetilpentano

Universidade Federal de Minas Gerais Departamento de Qumica

Qumica Orgnica

5.32
a,b)

c) quatro
d) Porque o arranjo trans de um carbono em ponte estruturalmente impossvel.
5.33
a) A (R,S)-2,3-diclorobutano; B (S,S)-2,3-diclorobutano; C (R,R)-2,3-diclorobutano
b) Frmula A.
5.34
a)

b)

c)

d)

Universidade Federal de Minas Gerais Departamento de Qumica

Qumica Orgnica

e)

5.35
a) mesmo composto
d) mesmo composto
g) Diasteremeros
j) Enantimeros
m) Diasteremeros
p) mesmo composto

b) Enantimeros
e) mesmo composto
h) Enantimeros
k) Diasteremeros
n) Ismeros Constitucionais
q) mesmo composto

c) Diasteremeros
f) Ismeros Constitucionais
i) mesmo composto
l) mesmo composto
o) Diasteremeros

10

Universidade Federal de Minas Gerais Departamento de Qumica

Qumica Orgnica

5.36
Todas essas molculas so planares. Sua estereoqumica parecida com a de
cloroetenos. (a) pode existir como ismeros cis e trans; Somente um composto
pode existir nos casos (b) e (c).
5.37
a)

b) (3) e (4) so quirais e ismeros um do outro.

c) Trs fraes: uma frao contendo (1), uma frao contendo (2) e uma frao
contendo (3) e (4) [sendo (3) e (4) enatimeros, eles possuem a mesma presso de
vapor]
d) Nenhuma.
5.38
a)

b) No, elas no podem ser sobrepostas.

c) No, elas entretanto, so enantimeros uma da outra.
d)

e) No, elas no podem ser sobrepostas.

f) Sim, elas so portanto representaes dos mesmo composto em diferentes
conformaes.

11

Universidade Federal de Minas Gerais Departamento de Qumica

Qumica Orgnica

5.39
a)

b) Sim, portanto o trans-1,4-dietilcicloexano aquiral.

c) No, so diferentes orientaes da mesma molcula.
d) Sim, cis-1,4-dietilcicloexano.

e) No.
5.40
O trans-1,3-dietilcicloexano pode existir nas seguintes formas enantiomricas:

O cis-1,3-dietilcicloexano consiste em uma molcula aquiral porque ela possui plano de

simetria (o plano da pgina).

5.41
a) Como ele opticamente ativo e no resolvvel ele deve ento possui a forma meso:

12

Universidade Federal de Minas Gerais Departamento de Qumica

Qumica Orgnica

b)

c) No.
d) Racmico

13