Metabolismo Secundrio

Lzaro E. P. Peres

METABOLISMO SECUNDRIO
Lzaro E. P. Peres Escola Superior de Agricultura Luiz de Queiroz lazaropp@esalq.usp.br

1. INTRODUO
2. COMPOSTOS FENLICOS
3. TERPENOS
4. ALCALIDES
5. IMPORTNCIA ECOLGICA
6. IMPORTNCIA ECONMICA
7. BIBLIOGRAFIA
______________________________________________________________________

1. INTRODUO
Uma das caractersticas dos seres vivos a presena de atividade metablica. O
metabolismo nada mais do que o conjunto de reaes qumicas que ocorrem no
interior das clulas. No caso das clulas vegetais, o metabolismo costuma ser dividido
em primrio e secundrio.
Entende-se por metabolismo primrio o conjunto de processos metablicos que
desempenham uma funo essencial no vegetal, tais como a fotossntese, a respirao e
o transporte de solutos. Os compostos envolvidos no metabolismo primrio possuem
uma distribuio universal nas plantas. Esse o caso dos aminocidos, dos
nucleotdeos, dos lipdios, carboidratos e da clorofila.
Em contrapartida, o metabolismo secundrio origina compostos que no
possuem uma distribuio universal, pois no so necessrios para todas as plantas.
Como conseqncia prtica, esses compostos podem ser utilizados em estudos
taxonmicos (quimiosistemtica). Um exemplo clssico so as antocianinas e
betalainas, as quais no ocorrem conjuntamente em uma mesma espcie vegetal (Fig.
1). As betalainas so restritas a dez famlias de plantas, pertencentes a ordem
Caryophyllales, que conseqentemente no possuem antocianinas. Como a beterraba
(Beta vulgaris) pertence a uma dessas famlias (Chenopodiaceae), a colorao
avermelhada de suas razes s pode ser atribuda presena de betalainas, e no s
antocianinas, como erroneamente costuma se pensar.

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Figura 1. Exemplo de dois compostos do metabolismo secundrio que podem ser

utilizados em taxonomia. A betacianidina um alcalide com propriedades qumicas
(solubilidade em gua) e fsicas (colorao) semelhante s antocianinas. Contudo, as
betacianidinas s ocorrem em famlias de plantas pertencentes a ordem
Caryophyllales (Ex. Chenopodiaceae).

Embora o metabolismo secundrio nem sempre seja necessrio para que uma
planta complete seu ciclo de vida, ele desempenha um papel importante na interao das
plantas com o meio ambiente. Um dos principais componentes do meio externo cuja
interao mediada por compostos do metabolismo secundrio so os fatores biticos.
Desse modo, produtos secundrios possuem um papel contra a herbivoria, ataque de
patgenos, competio entre plantas e atrao de organismos benficos como
polinizadores, dispersores de semente e microorganismos simbiontes. Contudo,
produtos secundrios tambm possuem ao protetora em relao a estresses abiticos,
como aqueles associados com mudanas de temperatura, contedo de gua, nveis de
luz, exposio a UV e deficincia de nutrientes minerais.
Existem trs grandes grupos de metablitos secundrios: terpenos, compostos
fenlicos e alcalides (Fig. 2). Os terpenos so feitos a partir do cido mevalnico (no
citoplasma) ou do piruvato e 3-fosfoglicerato (no cloroplasto). Os compostos fenlicos
so derivados do cido chiqumico ou cido mevalnico. Por fim, os alcalides so
derivados de aminocidos aromticos (triptofano, tirosina), os quais so derivados do
cido chiqumico, e tambm de aminocidos alifticos (ornitina, lisina).

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Figura 2. Principais vias do metabolismo secundrio e suas interligaes.

A seguir iremos considerar cada um dos trs grandes grupos de compostos do

metabolismo secundrio.
2. COMPOSTOS FENLICOS
Os fenlicos so um grupo de compostos bastante presentes no nosso dia a dia,
embora nem sempre nos demos conta disso. Desse modo, muito do sabor, odor e
colorao de diversos vegetais que apreciamos so gerados por compostos fenlicos.
Alguns desses compostos, como o aldedo cinmico da canela (Cinnamomum
zeyllanicum) e a vanilina da baunilha (Vanilla planifolia), so inclusive empregados na
indstria de alimentos.
Os compostos fenlicos no so apenas atrativos para ns, mas tambm para
outros animais, os quais so atrados para polinizao ou disperso de sementes. Alm
disso, esse grupo de compostos importante para proteger as plantas contra os raios
UV, insetos, fungos, vrus e bactrias. H inclusive certas espcies vegetais que
desenvolveram compostos fenlicos para inibir o crescimento de outras plantas
competidoras (ao aleloptica). Exemplos de compostos fenlicos com ao
aleloptica so o cido cafico e o cido ferlico.
Alm de sua importncia na proteo das plantas contra fatores ambientais e
biticos adversos, acredita-se que os compostos fenlicos tenham sido fundamentais
para a prpria conquista do ambiente terrestre pelas plantas. Esse o caso da lignina, a
qual proporcional o desenvolvimento do sistema vascular, dando rigidez aos vasos. De
modo coerente com essa hiptese, plantas primitivas que habitam principalmente
ambiente midos, como brifitas e pteridfitas, so pobres em compostos fenlicos.
Quimicamente dizendo, os chamados compostos fenlicos so substncias que
possuem pelo menos um anel aromtico no qual ao menos um hidrognio substitudo
por um grupamento hidroxila. Esses compostos so sintetizados a partir de duas rotas
metablicas principais: a via do cido chiqumico (Fig. 3) e a vida do cido mevalnico,
a qual menos significativa.

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Figura 3. Via do cido chiqumico para biossntese de compostos fenlicos e alguns

alcalides. Uma importante enzima nessa via a fenilalanina amnio liase (PAL) a
qual produz o cido cinmico. Uma importante classe de compostos derivada do cido
cinmico so as ligninas, j que essas nada mais so do que um polmero de
fenilpropanos altamente ramificado.

Como pode ser observado na figura 3, o cido chiqumico formado pela

condensao de dois metablitos da glicose, ou seja, o fosfoenolpiruvato e a eritrose-4fostato. O prximo passo dessa via e a formao do cido corsmico atravs da juno
do cido chiqumico e uma molcula de fosfoenolpiruvato. O cido corsmico por sua
vez gera os aminocidos aromticos (triptofano, fenilalanina e tirosina) que so
precursores de vrios alcalides. Contudo, um dos primeiros grupos de compostos
fenlicos formados a partir do cido corsmico so os fenilpropanides. Esses
compostos costumam ser volteis, sendo considerados, juntamente com os
monoterpenos (ver adiante), leos essenciais. Os fenilpropanides so tambm
precursores da lignina, j que esta nada mais do que um polmero de fenilpropanos,
altamente ramificado. Contudo, no se sabe ainda ao certo a estrutura molecular das
ligninas.

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A via do cido chiqumico presente em plantas, fungos e bactrias, mas no em

animais. Por isso, os aminocidos triptofano e fenilalanina so considerados essenciais.
Como a tirosina pode ser formada a partir da fenilalanina, ela no considerada
essencial na dieta humana. Uma importante enzima nessa via 5-enolpiruvil-3fosfochiquimato (EPSP sintase). O herbicida glifosato um conhecido inibidor dessa
enzima. Existe um gene que codifica uma forma mutante da enzima EPSP, a qual deixa
de ser inibida pelo glifosato. Tal gene tem sido utilizado para produo de plantas
transgnicas resistentes a herbicidas, como por exemplo a soja Roundup Ready.
Contudo, a principal enzima da via do cido chiqumico a fenilalanina amnio
liase (PAL). Essa enzima retira uma amnia da fenilalanina formando o cido cinmico.
A PAL regulada por fatores ambientais como o nvel nutricional, a luz (pelo efeito do
fitocromo) e infeco por fungos. Entre as substncias formadas aps a ao da PAL
esto o cido benzico, o qual d origem ao cido saliclico, um importante composto
na defesa das plantas contra patgenos (Fig. 4).

Figura 4. Principais compostos fenlicos derivados da enzima fenilalanina amnio

liase (PAL).

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Outra importante classe de compostos derivados da PAL representada pelos

flavonides (Fig 4). Embora os flavonides sejam quase ausentes em fungos, algas,
brifitas e pteridfitas1, sua importncia nas angiospermas muito grande. Esses
compostos esto envolvidos principalmente na sinalizao entre plantas e outros
organismos e na proteo contra UV. No que se refere sinalizao entre plantas e
outros organismos, pode se incluir nesse item a relao entre os vegetais e seus agentes
polinizadores, sendo a colorao das flores um dos principais atrativos. Exemplos de
compostos que as plantas utilizam para colorir suas flores so as antocianinas, uma
classe de flavonides. As antocianinas so glicosdeos de flavonides (Fig. 1). A
aglicona (molcula sem o acar) conhecida como antocianidina. As antocianinas so
bastante solveis e se acumulam nos vacolos das clulas das ptalas. Elas so
transportadas para os vacolos por intermdio de glutationa-S-transferase (GST) e os
transportadores ABC.
Alm da ao da PAL, para que haja biossntese de flavonides, necessria a
atuao de uma outra importante enzima. Trata-se da chalcona sintase (CHS). Algumas
espcies vegetais sofreram uma mutao nessa enzima, o que deu origem a acumulao
de estilbenos, uma classe de compostos relacionados aos flavonides (Fig. 5). O
resveratrol um estilbeno de grande importncia, pois acredita-se que ele diminui o
risco de doenas cardacas. Fontes de resveratrol so a uva (Vitis vinifera) e o
amendoim (Arachis hypogea).

Figura 5. Biossntese de flavonides. A enzima chalcona sintase (CHS) a principal

enzima envolvida na biossntese de antocianinas, isoflavonides e taninos. Uma forma
mutada da CHS representadas pela estilbeno sintase (STS), a qual d origem ao
resveratrol.

A enzima CHS necessria para que haja formao de importantes flavonides

como as antocianinas, os flavonis, os taninos condensados e os isoflavonides (Fig. 5).
Os flavonis so os prprios precursores de antocianinas e dos taninos condensados.
Contudo, ps flavonis, por si s, j desempenham um importante papel absorvendo a
1

Embora pteridfitas possam acumular flavonides, sua variabilidade estrutural pequena nesse grupo
vegetal.

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radiao UVB (280-320 nm) para proteo das plantas. Um conhecido exemplo de
flavonl a quercetina (Fig. 13).
Os isoflavonides so tambm conhecidos como fitoalexinas, ou seja, uma
classe de compostos com ao antipatgenos (e.g. medicarpina) ou inseticida (e. g.
rotenides).
Os taninos condensados so compostos fenlicos solveis em gua com massa
molecular entre 500 a 3.000 Daltons. Esses compostos so responsveis pela
adstringncia de muitos frutos. Taninos so defesas contra pragas pois eles se ligam a
protenas digestivas dos insetos. Esses compostos tambm so denominados
protoantocianidinas devido ao fato de produzirem pigmentos avermelhados
(antocianidinas), aps degradao.

3. TERPENOS
Pode se dizer que as plantas possuem dois tipos bsicos de polmeros: os cidos
nuclicos (DNA e RNA) e as protenas. Contudo existe uma terceira classe de
compostos que se assemelham aos polmeros. Trata-se dos terpenos. Na verdade, cada
unidade bsica dos terpenos assemelha-se mais a uma pea de lego , do que
propriamente um monmero. Aproveitando a analogia com esse conhecido brinquedo, o
equivalente a cada pea de lego seria uma molcula de cinco carbonos denominada
isopreno ou isopentenilpirofosfato. Desse modo, os terpenos so classificados de acordo
com o nmero de unidades de isopreno que entraram em sua montagem (Tab. 1).
Tabela 1. Principais terpenides encontrados nas plantas. Notar que os terpenides so
precursores de quatro classes hormonais: as citocininas (CKs), o cido abscsico (ABA), as
giberelinas (GAs), e os brassinoesterides (BR).
# Isoprenos
1
2
3
4
6
8
N

# tomos de C
5
10
15
20
30
40
N

Nome
Isopreno
Monoterpeno
Sesquiterpeno
Diterpeno
Triterpeno
Tetraterpeno
Polisopreno

Exemplos
Cadeia lateral das Cks
piretrides e leos essenciais
ABA, lactonas
GAs, taxol
Esterides (BR), saponinas
Carotenides
Borracha

Como pode ser observado na tabela 1, muitos compostos vegetais importantes

so terpenos ou possuem derivados de terpenos em partes de sua molcula. Entre esses
compostos encontram-se, inclusive, quatro, das seis principais classes de hormnios
vegetais.
Como mencionado anteriormente, os terpenos so montados atravs da
justaposio
sucessiva
de
unidades
de
cinco
carbonos
denominado
isopentenilpirofosfato (IPP). O IPP derivado do cido mevalnico ou mevalonato e d
origem a todos os outros terpenos (Fig. 6). Contudo, necessrio salientar que enquanto
os monoterpenos (C10), sequiterpenos (C15) e diterpenos (C20) so montados pela
adio de uma molcula C5 de cada vez, os triterpenos (C30) so o resultado da juno
de duas molculas C15 (FPP) e os tetraterpenos de duas molculas C20 (GGPP).

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Figura 6. Biossntese de terpenos. O isopreno representado aqui como uma unidade

bsica, semelhante aos bloquinhos do brinquedo lego . A juno de duas unidades de
isopreno ou isopentenilpirofosfato (IPP) forma o geranilpirofosfato (GPP), o qual
precursor dos monoterpenos. A adio de mais um IPP gera o farnesilpirofostato
(FPP), o qual origina os sesquiterpenos. A adio de mais um IPP a um FPP origina o
geranilgeranilpirofosfato (GGPP), sendo este o precursor dos diterpenos. A juno de
dois FPPs d origem aos triterpenos. De modo semelhante, so precisos dois GGPPs
para obtermos um tetraterpeno.

A seguir iremos considerar cada um dos principais grupos de terpenos dando

nfase aos compostos vegetais mais importantes que fazem parte de cada grupo.
Os monoterpenos, devido ao seu baixo peso molecular, costumam ser substncia
volteis, sendo portanto denominados leos essenciais ou essncias. Contudo nem todos
os leos volteis so terpenides; alguns podem ser compostos fenlicos
(fenilpropanides). Os monoterpenos podem ocorrer em plos glandulares (Lamiaceae),
clulas parenquimticas diferenciadas (Lauraceae, Piperaceae, Poaceae); canais
oleferos (Apiaceae) ou em bolsas lisgenas ou esquizolisgenas (Pinaceae, Rutaceae).
Eles podem estar estocados em flores (laranjeira), folhas (capim-limo, eucalipto, louro)
ou nas cascas dos caules (canelas), madeiras (sndalo, pau-rosa) e frutos (erva-doce).
A funo dos leos essenciais nas plantas pode ser tanto para atrair polinizadores
(principalmente os noturnos) quanto para repelir insetos (pragas). Entre o primeiro
grupo esto o limoneno e o mentol (Fig 7), os quais possuem cheiro agradvel tambm
para ns. Um exemplo clssico do segundo grupo so os piretrides (Fig 7). Esses
compostos so inseticidas naturais derivado do cravo-de-defunto (Chrysanthemum spp).

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A volatilidade desse inseticida tem sido bastante til para o desenvolvimento dos
conhecidos inseticidas domsticos para repelir pernilongos.

Figura 7. Estrutura de alguns leos volteis.

Muitos sesquiterpenides tambm so volteis e, assim como os monoterpenos,

esto envolvidos na defesa contra pragas e doenas. Dois exemplo so o gossypol
(dmero de C15), o qual est associado resistncia a pragas em algumas variedades de
algodo, e as lactonas, presentes na famlia Compositae e responsveis pelo gosto
amargo de suas folhas. Alguns sesquiterpenos so considerados fitoalexinas, como a
rishitina de tomateiro. Contudo, a maior parte das fitoalexinas so na verdade
compostos fenlicos (isoflavonides).
Os diterpenos normalmente esto associados s resinas de muitas plantas. Um
exemplo a resina cicatrizante de Hymenaea courbaril. Contudo, talvez o principal
papel desempenhado por um diterpeno seja o das giberelinas, as quais so importantes
hormnios vegetais responsveis pela germinao de sementes, alongamento caulinar e
expanso dos frutos de muitas espcies vegetais.
Entre os triterpenos est uma importante classe de substncias tanto para
vegetais quanto para animais. Trata-se dos esterides, os quais so componentes dos
lipdios de membrana e precursores de hormnios esterides em mamferos
(testosterona, progesterona), plantas (brassinoesterides) e insetos (ecdiesterides).
Uma outra classe importante de triterpenos so as saponinas. Como o prprio
nome indica, as saponinas so prontamente reconhecidas pela formao de espuma em
certos extratos vegetais. Essas substncias so semelhantes ao sabo porque possuem
uma parte solvel (glicose) e outra lipossolvel (triterpeno). Nas plantas, as saponinas
desempenham um importante papel na defesa contra insetos e microorganismos. Isso
pode ocorrer de diversos modos. Uma delas a complexao das saponinas com
esterides dos fungos, tornando-os indisponveis. As plantas tambm podem

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desenvolver saponinas como anlogos de hormnios esterides de insetos. Esses

anlogos, denominadas fitoecdisonas, interferem no desenvolvimento dos insetos,
tornando-os estreis. H inclusive a possibilidade de sintetizar hormnios animais a
partir de saponinas. Isso tem ocorrido com a saponina diosgenina, derivada de
Dioscorea macrostachya, para produo industrial da progesterona (Fig. 8). A produo
industrial de hormnios animais a partir de saponinas vegetais causou uma significativa
mudana no comportamento da sociedade contempornea, pois foi a base da produo
dos anticoncepcionais (Djerassi, 1970).

Figura 8. Estrutura qumica da saponina diosgenina e do hormnio esteride

progesterona. A diosgenina costuma ser extrada do inhame (Dioscorea
macrostachya) e empregada industrialmente para fabricao de progesterona.

Um outro triterpeno que tem mudado o comportamento da sociedade, ou pelo

menos seus hbitos alimentares o colesterol. Embora o colesterol seja um importante
componente de membrana e precursor de hormnios esterides, sua acumulao tem
sido associada com doenas cardacas. Tal constatao fez com que a populao
passasse a buscar alimentos com baixos nveis desses compostos. comum
encontrarmos em diversos produtos de origem vegetal, tais como leos, azeites e
margarinas, a indicao de que eles no contm colesterol. Nem poderia ser diferente,
j que as plantas normalmente acumulam pouco colesterol devido a ao da enzima
esterol metiltransferase. Essa enzima adiciona metil ou etil ao carbono 24 dos esterides
levando acumulao de outros esterides (sitosterol, campesterol) e no do colesterol,
pois esse ltimo no possui CH3 no carbono 24 (Diener et al., 2000).
Outras saponinas que merecem destaque so a azadiractina, uma saponina do
tipo limonide presente no neem (Azadirachta indica), a tomatidina (um alcalide
esteroidal), a glicirrizina presente no alcauz (Glycyrrhiza blabra) e o protopanaxodiol
extrado do ginseng (Panax ginseng). Embora essas saponinas tenham sido
desenvolvidas pelas plantas para sua proteo, elas vem sendo utilizadas pelo homem
em diferentes aplicaes como inseticidas naturais (azadiractina) e remdios
(protopanaxodiol e glicirrizina).
Os tetraterpenos mais famosos so sem dvidas os carotenos e as xantofilas.
Esses compostos lipossolveis desempenham um importante papel tanto nas plantas
quanto nos animais. Nas plantas, basta dizer que os carotenides fazem parte das
antenas de captao de luz nos fotossistemas. Sem os carotenides no haveria portanto
a fotossntese. Alm disso, esses compostos so importante antioxidantes e dissipadores
de radicais livres gerados pela fotossntese.

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Embora os vertebrados no sejam capazes de sintetizar carotenides, esses

compostos desempenham importantes papis no metabolismo animal. Alm do betacaroteno ser precursor da vitamina A (retinal), outros carotenides como o licopeno so
importantes dissipadores de radicais livres nos animais.
A primeira enzima da biossntese de carotenides a fiteno sintetase (PSY, Fig.
9). Em tomateiro existe uma isoforma dessa enzima especfica de frutos. Enquanto em
muitas espcies de frutos a aquisio de colorao quase que somente devido a
degradao da clorofila que camuflava os carotenides, no tomate h uma biossntese de
novo desses compostos durante a maturao. Mutantes de tomateiro defectivos para a
isoforma de PSY especfica de frutos acumulam pouco carotenides nesses rgo,
tornando-os apenas amarelados (Fig. 9), ao invs de vermelhos, quando maduros.
Curiosamente, quando plantas transgnicas superexpressando essa enzima foram
produzidas, as mesmos mostraram um inesperado fentipo ano. Esses resultados foram
interpretados como sendo causados por uma diminuio nos nveis endgenos de
giberelinas devido competio por cadeias terpnicas (Fray et al., 1995).
Aps a formao do fiteno, o mesmo reduzido a licopeno pela ao de
diferentes dessaturases (PDS e ZDS, Fig. 9). O licopeno, por sua vez, prontamente
convertido a -caroteno pela ao de uma -ciclase. Contudo, a quase ausncia dessa
enzima em frutos como o tomate, a goiaba e a melancia faz com eles acumulem
licopeno e adquiram uma colorao vermelha caracterstica. Mutantes de tomateiro com
a presena de beta-ciclases nos frutos podem acumular -caroteno ou -caroteno ao
invs de licopeno. No primeiro caso, os frutos ficam com uma colorao alaranjada,
parecido com a da cenoura (Fig. 9). No segundo caso, o acmulo de delta-caroteno
produz frutos de colorao vermelho alaranjado (Fig. 9). Como o tomate uma
importante fonte de licopeno2, o qual, como se ver adiante, um eficiente antioxidante
para a dieta humana, as mutaes que convertem o licopeno em outros carotenides tm
pouca aplicao prtica. H no entanto um mutante de tomateiro com total ausncia de
atividade de beta-ciclase no fruto. Esse mutante, denominado old gold crimson (og)
possui mais licopeno do que o tomate comum (no mutante). provvel que no futuro
essa mutao seja incorporada na maioria das variedades comerciais de tomateiro.
A oxidao de carotenos d origem a xantofilas como a lutena e a zexantina
(Fig. 9). Essa ltima precursora do hormnio cido abscsico (ABA). A principal
enzima envolvida na quebra da xantofila para produo de um precursor de ABA uma
dioxigenase conhecida como VP14 em milho ou NOTABILIS em tomateiro.
Curiosamente, a quebra do caroteno para formao de retinal feita por uma enzima
semelhante nos animais.

O tomateiro possui mais de 10 mg de licopeno por 100 g de peso fresco.

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Figura 9. Biossntese de carotenides em tomateiro (Lycopersicon esculentum). Em

verde esto representados os genes que codificam as principais enzimas envolvidas.
Em azul esto representadas mutaes conhecidas para alguns dos referidos genes.
O mutante yellow flesh (r) corresponde ausncia de uma fiteno sintase (PSY)
especfica de frutos. Os mutantes Beta (B) e old god crimson (og) correspondem a
dois extremos, ou seja, a alta atividade de uma beta-ciclase (B) e a no atividade da
mesma (og). O mutante Del codifica para uma beta-ciclase alternativa, a qual produz
delta caroteno. A mutao tangerine (t) corresponde a uma isomerase necessria
para a ao das enzimas fiteno dessaturase (PDS) e zeta-caroteno dessaturase
(ZDS).

Por fim, o ltimo grupo de terpenides composto pelos polisoprenos. Entre

esses compostos est a borracha: um terpeno formado por 1.500 a 15.000 unidades de
isopreno. A borracha est presente no ltex de diversas plantas, sendo a mais iportante a
seringueira (Evea brasiliensis).

4. ALCALIDES
Os alcalides so compostos orgnicos cclicos que possuem pelo menos um
tomo de nitrognio no seu anel (Fig. 10). Na sua grande maioria os alcalides possuem
carter alcalino, j que a presena do tomo de N representa um par de eltrons no

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compartilhados. Contudo, existem alcalides de carter cido, como por exemplo a

colchicina. Os alcalides so sintetizados no retculo endoplasmtico, concentrando-se,
em seguida, nos vacolos e, dessa forma, no aparecem em clulas jovens.
Essa classe de compostos do metabolismo secundrio famosa pela presena de
substncias que possuem acentuado efeito no sistema nervoso, sendo muitas delas
largamente utilizadas como venenos ou alucingenos. J na antiguidade h referncia ao
uso dessa classe de compostos. Talvez o caso mais famoso seja a execuo do filsofo
grego Scrates, condenado a ingerir cicuta (Conium maculatum), uma fonte do alcalide
coniina. Os romanos tambm faziam uso de alcalides em homicdios. Os principais
alcalides em questo eram a hiosciamina, a atropina e a baladonina, todos derivados de
Atropa belladonna. Tal uso fez com que mais tarde essa e outras plantas da famlia
solanaceae ficassem conhecidas na Europa como plantas da sombra da noite ou night
shade .

Figura 10. Exemplos de alcalides. Notar que uma caracterstica comum dos
alcalides a presena de nitrognio no anel carbnico. Essa estrutura indica que os
alcalides so derivados de aminocidos. Desse modo, a cocana um alcalide
tropnico derivado de ornitina. A nicotina um alcalide pirrolidnico derivado de lisina.
A morfina um alcalide isoquinolnicos derivado de tirosina. A cafena um alcalide
purnico, a qual por sua vez derivada de aminocidos tais como glicina, cido Lasprtico e L-glutamina.

Alm dos gregos e romanos, muitas outras culturas antigas usavam e ainda usam
alcalides como venenos, principalmente para o envenenamento de setas empregadas
em caadas e guerras. Exemplos disso so o extrato seco do curare (Chondodendron
tomentosum), contendo o alcalide tubocurarina, utilizado pelos ndios da Bacia

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Amaznica, e a famosa estricnina extrada de Strychnos nux-vomica por nativos

asiticos.
As sociedades modernas continuam fazendo largo uso dos alcalides, inclusive
em aplicaes no lcitas como o caso das drogas comercializadas no narcotrfico.
Dois casos notveis so o LSD e a cocana. Embora o LSD tenha sido sintetizado a
partir do cido lisrgico em 1943 para fins teraputicos, hoje ele largamente utilizado
como alucingeno. No caso da cocana, apesar dela j ter feito parte da formulao de
alguns refrigerantes at 1904, quando seu uso foi proibido, hoje ela uma droga
bastante nociva para a sociedade. Vale lembrar que a cocana e seus derivados a causa
direta da morte de um razovel nmero de usurios todos os anos e tambm a causa
indireta de um nmero de vtimas maior ainda devido guerra do narcotrfico.
Contudo, como se ver adiante, os alcalides tambm podem ser muito teis
para a sociedade. Talvez o exemplo mais marcante seja a descoberta de que os
alcalides vincristina e vimblastina, presentes em vinca (Vinca rosea), podem ser
utilizado na cura de certos tipos de cncer. Alm disso, como os alcalides possuem um
pronunciado efeito no sistema nervoso de mamferos, muitos remdios para distrbios
emocionais, um mal crescente nas sociedade moderna, so derivados deles.
Como dito anteriormente, os alcalides so caracterizados pela presena de
tomos de N em molculas orgnicas. Tal caracterstica indica de certa forma sua
origem qumica. Desse modo, quase a totalidade dos alcalides derivada de
aminocidos, como a ornitina, a lisina, a tirosina e o triptofano. Enquanto a ornitina
precursora dos alcalides pirrolidnicos e tropnicos, a lisina d origem aos alcalides
piperidnicos. A tirosina e o triptofano so formados na via do cido chiqumico e do
origem aos alcalides isoquinolnicos e indlicos, respectivamente. A seguir daremos
exemplos significantes em cada grupo de alcalides.
Talvez o alcalide pirrolidnico mais famoso seja a nicotina. A nicotina
formada nas razes do tabaco (Nicotiana tabacum) e posteriormente translocada para as
folhas nas quais armazenada. Nas razes, a biossntese de nicotina envolve a juno do
cido nicotnico com uma molcula de ornitina (Fig. 11). interessante notar que o
cido nicotnico tambm precursor de uma importante molcula do metabolismo
primrio. Trata-se do cido nicotnico mononucleotdeo3 (NADP+). O NADP+ o
aceptor final de eltrons da fotossntese, a qual ocorre nas membrana do tilacides. Mais
tarde, o NADPH formado utilizado para reduzir o CO2 formando triose fosfato no
ciclo de Calvin. Embora no to fundamental quanto o NADPH, a nicotnica,
juntamente com a cafena, um dos alcalides mais consumidos no mundo. Apesar de
j ser bem conhecido o seu efeito na induo de cncer de pulmo, seu uso est longe de
ser banido da sociedade. Contudo, a nicotina tambm pode ser utilizada de modo
benfico. Como nas plantas sua funo a defesa contra herbvoros, ela pode ser
utilizada como inseticida natural, nas conhecidas caldas de fumo empregadas na
agricultura.

O mononucleotdeo de cido nicotnico (NADP) formado pela juno desse a um fsforo e

uma molcula de ribose.

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Figura 11. Biossntese de nicotina.

Outra classe de alcalides derivada da ornitina so os tropnicos. Entre essa

classe de alcalides est a cocana extrada de Erythrozylon coca. Na verdade, existem
pelo menos duas espcies vegetais produtoras de cocana. Uma delas a chamada coca
do Peru (E. coca) e a outra a coca da Colmbia (E. novogranatense var truxillense).
Ambas espcies so consideradas plantas domesticadas e suas formas silvestres j no
ocorrem na regio de origem. A cocana se acumula nas folhas de Erythrozylon, as quais
so mascadas pelas populaes nativas dos Andes desde o Imprio Inca, ou mesmo
antes dele. Tal uso apenas um estimulante para amenizar as fadigas do ambiente
inspito dos Andes. O grande problema associado cocana est no seu refino, o qual
produz uma droga concentrada que rapidamente provoca dependncia qumica em seus
usurios. Um outro representante dessa classe de alcalides a prpria atropina. Essa
substncia era utilizada na Itlia antiga para dilatar as pupilas, o que se acreditava tornar
as mulheres mais atraentes (da o nome Bella Donna). At hoje a atropina utilizada
como um dilatador de pupilas em exames de oftalmologia.
Exemplo de alcalides derivados de tirosina (isoquinolnicos) so a mescalina, a
morfina e a codena. A mescalina um alcalide alucingeno presente no cactos
Lophophora williamsii (Cactaceae), conhecida popularmente como peiote. Tanto a
codena quanto a morfina so alcalides com ao analgsica.
O representante mais famoso dos alcalides piperidnicos a conina, extrada
da cicuta, sobre a qual j comentamos anteriormente. De igual modo, a j mencionada
estricnina um representante dos alcalides do tipo indlico, os quais so derivados do
aminocido triptofano.
Alguns alcalides no so derivados de aminocidos e sim de uma base
nitrogenada. Esse o caso da cafena (1,3,7 trimetilxantina), uma xantina produzida a
partir de uma purina. Contudo, as purinas por sua vez derivam de aminocidos tais
como glicina, cido L-asprtico e L-glutamina. A cafena e seu precursor teobromina
so produzidas por mais de 60 espcies subtropicais (Ashihara et al., 1996), incluindo o
caf (Coffea arabica), o ch (Camellia sinensis), o mate (Ilex paraguaiensis), o guaran
(Paullinia cupana), a cola (Cola nitida) e o cacao (Theobroma cacao).
Trs N-metiltransferases esto envolvidas na biossntese de cafena, entre elas
esto a teobromina sintase e a cafena sintase (Mazzafera et al., 1994), as quais

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adicionam grupos metil xantoxina para converte-la em cafena (Fig. 12). Alm das
metilaes, um dos passos da biossntese de cafena envolve a remoo de um resduo
de ribose.

Figura 12. Biossntese da cafena. Quatro

reaes esto envolvidas na biossntese
de cafena. As reaes 1, 3 e 4 so
metilaes
catalisadas
por
Nmetiltransferases. A reao 2 uma
remoo de uma molcula de ribose. Os
genes
que
codificam
as
Nmetiltransferases 1, 3 e 4 j foram
isolados e podem ser utilizados para
produo de plantas com nveis alterados
de cafena. Modificado de Uefuji et al.
(2003).

A cafena provavelmente o alcalide mais consumido no mundo moderno.

Esse consumo muitas vezes se d de modo involuntrio, j que est presente nos gro de
caf e acompanha sempre essa popular bebida. H contudo a possibilidade de elimina-la
por processos industriais, produzindo o chamado caf descafeinado. Como se ver
adiante, a recente descoberta dos genes que codificam para as enzimas chaves da
biossntese de cafena (Uefuji et al., 2003) ir facilitar a manipulao do contedo desse
alcalide na prpria planta. Como nas plantas o principal papel da cafena parece ser a
defesa contra herbivoria, a manipulao de seu contedo em plantas transgnicas poder
abrir duas vertentes. A primeira delas seria fazer plantas mais resistentes a pragas. A
outra seria a produo agrcola de gros de caf j descafeinados, o que dispensaria os
processos industriais onerosos.

5. IMPORTNCIA ECOLGICA
Como j mencionado, o principal papel dos metablitos secundrios a proteo
contra pragas e patgenos. Pode se dizer que a ampla variedade de compostos
produzidos pelas plantas o produto de milhares de anos interagindo com os mais
diferentes organismos. A prpria proteo que as plantas tiveram que desenvolver

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contra a dessecao ao conquistarem o ambiente terrestre, ou seja, a cutcula, constituise numa defesa contra o ataque de fungos e bactrias. A cutcula possui uma camada
mais externa denominada cutina e uma mais interna chamada suberina. Ambas camadas
possuem ceras. As ceras so misturas complexas de lipdeos bastante hidrofbicos. Essa
repulso de gua tem um papel ecolgico importante, pois faz com que a superfcie da
folha esteja seca impedindo a germinao de esporos de fungos e a multiplicao de
bactrias.
De modo mais especfico, muitas plantas desenvolveram substncias que so
verdadeiros inseticidas ou fungicidas naturais. Essa capacidade natural das plantas era
inclusive bastante explorada na agricultura antes da Segunda Guerra Mundial, quando
ento foram gradualmente sendo substitudas por produtos sintticos. Tais produtos
foram inicialmente desenvolvidos como armas qumicas e logo depois se percebeu que
tinham uma aplicao na agricultura.
Atualmente, a crescente preocupao com o meio ambiente e a conscincia de
que o petrleo, a matria prima das indstrias qumicas, finito, tem conduzido a uma
volta aos produtos naturais. Inmeros so os compostos conhecidos com ao inseticida
ou antipatgenos. A seguir daremos alguns exemplos.
So exemplos de inseticidas naturais os rotenides, a nicotina e a azadiractina.
Cada um desses compostos mencionados possui um mecanismo de ao diferente. Os
rotenides impedem a regenerao de NAD+, diminuindo o consumo de O2 em cerca de
95%, levando o inseto morte por asfixia. A nicotina um inibidor da acetil colina
esterase, o que faz com que o inseto morra por convulso. Um outro conhecido inibidor
da acetil colina esterase fisostigmina presente no feijo-de-calabar (Physostigma
venenosum). O mecanismo envolvido na ao da azadiractina um pouco mais
sofisticado. Essa substncia presente no neem e em outras plantas como a Melia
azedaroch interfere no funcionamento das glndulas endcrinas que controlam a
metamorfose em insetos, impedindo a ecdise. Outra substncia que interfere no
desenvolvimento dos insetos so os precocenos (cromenos). Esses compostos so
conhecidos por sua capacidade de induzir metamorfose antecipada em alguns insetos
atravs da destruio da glndula que secreta os hormnios juvenilizantes.
interessante notar que, com exceo dos rotenides que atuam na respirao,
todos os outros compostos naturais com ao inseticida tm seu efeito no sistema
nervoso ou no sistema endcrino, ambos ausentes em plantas. Tal estratgia permite as
plantas acumularem grandes quantidades desses metablitos sem que elas prprias
sejam prejudicadas.
Uma outra maneira das plantas acumularem substncias txicas sem que elas
mesmas se prejudiquem a compartimentarizao. Exemplo disso o acmulo de
glicosdeos cianognicos nos vacolos de folhas de mandioca (Manihot esculenta). Ao
serem mastigadas por insetos ou outros herbvoros, os glicosdeos cianognicos
presentes nas folhas entram em contato com enzimas hidrolticas do citossol e liberam
cido ciandrico (HCN). O HCN inibe a cadeia respiratria ao se ligar com o Fe3+ da
citocromo-oxidase na mitocndria.
Algo semelhante aos glicosdeos cianognicos acontece com as plantas da
famlia Cruciferae. Essas plantas produzem compostos glicosinolatos que liberam
toxinas volteis. A enzima que quebra as ligaes dos glicosinolatos com glicose
chama-se thioglucosidase. O produto final uma substncia picante denominada
isotiocinato.
Alm da mandioca e das crucferas, uma outra planta cultivada que acumula
substncias bastante txicas para sua defesa a mamona (Ricinus comunis). As

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sementes dessa espcie vegetal possuem uma lectina altamente txica denominada
ricina, a qual tem estrutura glicoprotica com a propriedade de aglutinar eritrcitos.
Por fim, muitas plantas txicas so encontradas na famlia Araceae. Algumas
dessas espcies so ornamentais, como o comigo-ningum-pode (Dieffenbachia picta ou
D. seguine), o filodendro (Philodendron bipinnatifidum), a costela-de-Ado (Monstera
deliciosa) e a Jibia (Scindapsus pictus). Sabe-se que essas plantas acumulam cristais
de oxalato de clcio, os quais so bastante irritantes e so a causa de muitos acidentes
domsticos. Contudo, ainda no se sabe exatamente qual o tipo de composto que torna
essas plantas to txicas para os animais.

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6. IMPORTNCIA ECONMICA
A importncia econmica do metabolismo secundrio reside em trs grandes
reas: a fitomedicina, a nutracutica e as aplicaes industriais diversas. Como j visto
nesse captulo, a facilidade que se tem hoje em isolar genes que codificam enzimas
chaves do metabolismo secundrio leva a crer que as trs reas mencionadas sero
bastante potencializadas no futuro atravs da biotecnologia.
Embora as plantas venham sendo utilizadas como medicamentos h tempos
imemorveis, temos assistido nos dias atuais a uma retomada da chamada fitomedicina.
As razes para isso so diversas, estando entre elas os altos preos dos remdios
convencionais, os quais, entre outras coisas, refletem um certo abuso pela propriedade
intelectual de princpios ativos que, em sua grande maioria, foram extrados das prprias
plantas. Alm disso, os remdios caseiros baseados em extratos vegetais complexos,
contendo diversos metablitos, podem ter uma certa vantagem sobre as drogas
convencionais, as quais costumam ser baseadas em um nico principio ativo. Desse
modo, a presena de vrios compostos em um s remdio pode ter um efeito
sinergistico benfico. Por outro lado, o uso de um s princpio ativo obriga que esse
esteja em doses elevadas (farmacolgicas), as quais nem sempre so fisiologicamente
adequadas e podem provocar efeitos coletarias.
A presena de vrios princpios ativos nos extratos vegetais explicada pelo fato
das plantas normalmente desenvolvem uma srie de metablitos com funes
complementares na defesa contra pragas e doenas. Essa estratgia impede o
desenvolvimento de resistncia por parte dos organismos malficos. Muitos desses
compostos, apesar de serem suficientes para matar insetos ou mesmo vertebrados de
grande porte, quando utilizados em doses adequadas convertem-se em medicamentos.
Desse modo, produtos secundrios envolvidos na defesa atravs de atividade citotxica
contra patgenos podem ser teis como agentes antimicrobianos na medicina. Alm
disso, aqueles envolvidos na defesa contra herbivoria atravs de atividade neurotxica
podem ter efeitos benficos no homem atuando como antidepressivos, sedativos,
relaxantes musculares ou anestsicos (Briskin, 2000). Por fim, algumas plantas
evoluram produzindo produtos secundrios que interagem com alvos moleculares (ex.
receptores) de organismos competidores como microrganismos, outras plantas e
animais. Nesse sentido, alguns produtos secundrios exercem suas funes pela
semelhana com metablitos endgenos, receptores, hormnios, molculas da
transduo de sinais ou neurotransmissores, e por isso possuem efeito benfico nos
homens graas a sua similaridade com molculas do sistema nervoso central, sistema
endcrino, etc. (Briskin, 2000).
Enquanto o metabolismo primrio (fotossntese) tem grande importncia para a
nutrio humana, pode se dizer que o metabolismo secundrio de muita relevncia
para a chamada nutracutica. Essa rea emergente basicamente combina a alimentao
com a preveno de doenas, buscando os chamados alimentos funcionais. Parte
considervel das substncias de origem vegetal que previnem doenas so antioxidantes
e alguns deles fazem parte do metabolismo secundrio (e.g. carotenides e flavonides).
As aplicaes industriais do metabolismo secundrio so variadas. Talvez uma
das mais antigas seja o uso de taninos para curtir couros. Essa aplicao toma vantagem
da habilidade dos taninos de se complexarem com protenas, o que nas plantas
explorando como defesa hebivoria. A ligao com protenas deixa o couro mais
resistente ao calor, gua e micrbios. As espcies vegetais mais utilizadas como fontes
de tanino so: quebracho (Schinopsis spp) e accia (Acacia mearnsii). Alm disso,

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taninos condensados podem reagir com formaldedo produzindo polmeros com poder
aglutinante. Esses polmeros so empregados para fabricar aglomerados e laminados de
madeira e na fabricao de resina de troca catinica para purificao de gua.
Uma outra aplicao industrial muito antiga dos metablitos secundrios o uso
de corantes naturais. Atualmente quase todos os corantes so derivados de petrleo,
como a anilina e outros compostos aromticos. Contudo, como o petrleo finito, no
futuro os corantes naturais provavelmente voltaro a ser muito importantes.
Existem corantes naturais para as trs cores fundamentais (Fig. 13). Desse modo,
metablitos secundrios que conferem cor vermelha so representados pelas
antraquinonas alizarina e purpurina, extradas normalmente de Rubia tinctorum. Um
outro conhecido corante vermelho o encontrado no paubrasil (Caesalpina echinata). O
corante em questo o brasilin, o qual por autoxidao se transforma em brasilein.
Corantes amarelos so derivados de flavonides (ex. quercetina) e podem ser extrados
de Reseda luteola, Genista tinctoria e Solidago spp. Por fim, o corante azul mais
famoso o ndigo, produzido por Indigofera spp. Contudo, outras espcies vegetais
tambm produzem ndigo.

Figura 13. Exemplo de corantes naturais

representando as trs cores fundamentais:
azul (ndigo), amarelo (quercetina) e
vermelho (purpurina). O ndigo um
alcalide extrado de Indigofera spp. A
quercetina um flavonide que pode ser
extrado de Reseda luteola. A purpurina
uma antraquinona presente em Rubia
tinctorum. Tanto o ndigo quanto a
purpurina podem ser obtidas de modo
sinttico.

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O ndigo foi um dos primeiros corantes naturais a ser obtido de modo sinttico.
Isso ocorreu em 1897 e contribuiu para o largo uso desse corante na indstria txtil. O
emprego mais famoso desse corante sem dvida o Jeans. O emprego do ndigo para
colorir tecidos de algodo facilitado pelo fato dele ser insolvel em gua, mas sua
forma reduzida ser solvel em gua alcalinizada. Desse modo, essa forma absorvida
pelas fibras do algodo e ao serem expostas ao ar ela re-oxidada, tornando-se
insolvel e permanentemente fixada nas fibras. Como conseqncia desse processo, a
lavagem constante com sabo, o qual costuma ser alcalino, tende a desbotar o Jeans.
Alm dos corantes, metablitos secundrios podem ser fonte de fragrncias
utilizadas na indstria de cosmticos e alimentos. A maioria dos compostos de
fragrncia pertencem a trs grupos principais: fenilpropanides, lcoois derivados de
cidos graxos e terpenides (Vainstein et al. 2001). Entre esses compostos encontramos
representantes famosos como o monoterpeno geraniol presente na rosa e no jasmim, o
eugenol caracterstico do aroma do cravo (Dianthus caryophyllus) e o acetato de linalil
exalado pela flor de lavanda.
Dos trs grupos principais de fragrncias, os mono e sesquiterpenos pertencem a
via dos terpenides. Os fenilpropanides so derivados da L-fenilalanina pela ao da
PAL. Os lcoois e aldedos so derivados da degradao de cidos graxos atravs da
ao de lipooxigenases, hidrxido lises, isomerases e desidrogenases. Acredita-se que
as ptalas sejam o local de maior atividade das enzimas envolvidas na sntese desses
compostos. Alguma dessas enzimas devem inclusive seguir ritmo circadiano, j que
muitas plantas s exalam seu perfume a noite ( e. g. dama da noite).
A importncia dos compostos envolvidos nas fragrncias ultrapassa o seu
emprego na indstria. Basta lembrar que a polinizao por insetos guiados pelo cheiro
um passo crtico na produo de alimentos. A despeito disso, o cheiro nunca foi objeto
de melhoramento, mesmo em espcies ornamentais. Nessas ltimas h inclusive a
tendncia de uma seleo no intencional para flores sem cheiro j que h uma
correlao negativa entre longevidade e fragrncia das folhes.
Uma das dificuldades inerentes seleo de plantas baseada na produo de
metablitos secundrios para a fitomedicina, nutracutica ou qualquer outra aplicao
est na necessidade da utilizao de mtodos analticos complexos para a dosagem das
substancias em questo.
Uma alternativa para tal limitao seria a seleo baseada em marcadores
genticos. As facilidades atuais para se isolar genes envolvidos em vias metablicas
abre a perspectiva do uso futuro de tais genes em seleo ou mesmo a manipulao
direta do contedo de metablitos secundrios atravs da produo de plantas
transgncias.
Uma das primeiras propostas de alterao do metabolismo secundrio atravs da
biotecnologia foi a inibio da biossntese de ligninas para produzir gramneas mais
palatveis e rvores com madeira mais adequada para fazer papel. Contudo, como a
lignina um composto fundamental para a planta, tal proposta pode ser invivel.
Muitas vezes os metablitos secundrios desenvolvidos para proteo da planta
provocam um gosto ruim nos vegetais e o homem acaba por selecionar vegetais de
melhor sabor, mas com maior suscetibilidade a pragas e patgenos. Uma maneira de se
corrigir isso seria manipular os genes responsveis pela biossntese de compostos
secundrios envolvidos em defesa, de tal modo que as plantas transgnicas que os
expressassem s o fizessem em tecidos especficos, os quais poderiam ser aqueles no
utilizados na alimentao.
Algumas plantas transgnicas com alteraes no metabolismo secundrio j
foram produzidas. Dois exemplos interessantes so a produo de plantas de caf com

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baixos nveis de cafena (Ogita et al., 2003) e a obteno de cravos com inditas flores
azuis, atravs da manipulao da biossntese de antocianinas (Winkel-Shirley, 2001).
Genes importantes do metabolismo secundrio que tiveram o seu isolamento
recente sugerem que plantas transgnicas sero largamente utilizadas no futuro para
produo de metablitos utilizados em fitomedicina, nutracutica e aplicaes
industriais. Dois trabalhos publicados por um mesmo grupo que estuda o metabolismo
de carotenides so um bom exemplo disso. Nos referidos trabalhos, os principais genes
envolvidas na biossntese de glicosdeos de crocetina (Fig. 14), um carotenide solvel
em gua que a base do condimento aafro (Crocus sativus), e na biossntese da bixina
(Fig. 15), um carotenide produzido pelo urucum (Bixa orellana), foram isolados.

Figura 14. Biossntese de crocetina. A enzima 1 uma zeatina clivagem dioxigenase

(ZCD). A enzima 2 uma aldedo oxidoredutase. A enzima 3 uma UDPGglucosiltransferase. Em Crocus sativus (Cs), a enzima ZCD codificada por um gene
(CsZCD) induzido por estresse hdrico e homlogo a um dos principais genes (VP14)
da biossntese do cido abscsico. Modificado de Bouvier et al. (2003a).

Como a crocetina derivada da zexantina (Fig. 14), um carotenide que

acumula nos gros de milho, e a bixina derivada do licopeno (Fig. 15), o qual
abundante no tomate, o isolamento dos genes envolvidos na biossntese desses

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carotenides abre a perspectiva de se passar a produzir esses compostos em milho e

tomateiro transgnicos, respectivamente.

Figura 15. Biossntese e bixina. A enzima 1 uma licopeno clivagem dioxigenase. A

enzima 2 uma bixina aldedo desidrogenase. A enzima 3 uma norbixina
metiltransferase. Em Bixa orellana (Bo) essas enzimas so codificadas
respectivamente pelos genes BoLCD, BoBADH e BonBMT, os quais j foram
clonados. Modificado de Bouvier et al. (2003b).

Embora tal proposta seja extremamente interessante sob o ponto de vista

biotecnolgico, ela leva a uma reflexo mais ampla sobre o impacto da biotecnologia
nas relaes comerciais entre pases do primeiro e do terceiro mundo. Como a maior
biodiversidade est nas zonas tropicais, e essa fonte de inmeros metablitos
secundrios, at ento os pases ricos das regies temperadas dependiam de comodities
produzidas pelos pases do terceiro mundo. Contudo, o advento da biotecnologia pode
permitir aos pases detentores de patentes e propriedades intelectuais dos principais
genes envolvidos no metabolismo secundrio uma explorao indireta de nossa
biodiversidade, bem como utilizar plantas transgnicas adaptadas s regies temperadas
na produo de metablitos secundrios.
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