Antonio Rogrio Fiorucci, Mrlon Herbert Flora Barbosa Soares, der Tadeu Gomes Cavalheiro

cidos orgnicos, biomolculas, cotidiano

Em virtude da inexpressiva contextualizao scio-cultural disponvel em livros didticos do Ensino Mdio em relao
s substncias orgnicas e destas, geralmente, serem abordadas somente quanto ao aspecto da nomenclatura das
funes orgnicas, o presente trabalho objetiva mostrar a importncia dos cidos orgnicos como substncias no
cotidiano, assim como a relao da descoberta destes cidos com o prprio desenvolvimento da Qumica. Assim, este
artigo objetiva contribuir com subsdios que auxiliem o professor a atrair a ateno dos alunos em aulas de Ensino
Mdio.

Recebido em 8/8/01, aceito em 28/2/02

Generalidades

cheiro intenso, irritante e paladar azedo. Os cidos de quatro a oito tomos

Com exceo do cido clordrico
de carbono tm odores desagradveis.
presente no suco gstrico, os cidos
Neste aspecto, os cidos caprico (hemais comuns com os quais convivexanico), caprlico (octanico) e cprimos so orgnicos, ou seja, aqueles
co (decanico) so os
contendo tomos
responsveis pelo odor
de carbono. Destes,
A grande sensibilidade
pouco social das cao maior grupo o
olfativa dos ces resulta da
bras. Entretanto, em pedos cidos carboxcapacidade em reconhecer
quenas concentraes,
licos, que so os
os odores de cidos
os cidos carboxlicos
cidos caracterizacarboxlicos. Um co pode
so responsveis por
dos pela presena
diferenciar uma pessoa da
muitas fragrncias. Os
do grupo funcional
outra porque detecta a
cidos benzico, cin(COOH), a carboxila
composio aproximada
mico (3-fenil-2-prope(Snyder, 1995).
da mistura de cidos
nico), mirstico (tetraA presena do
carboxlicos de baixa massa
decanico) e isovalrico
grupo COOH confemolar, produtos do
(3-metilbutanico) esto
re aos cidos carbometabolismo humano
presentes em leos esxlicos, entre outras
senciais, que so leos volteis, odopropriedades, a de serem cidos frarferos, de origem vegetal (Shreve e
cos em meio aquoso e de apresentaBrink, 1980).
rem elevados pontos de ebulio deviA grande sensibilidade olfativa dos
do facilidade com que formam inteces resulta da capacidade em recoraes intermoleculares do tipo liganhecer os odores de cidos carboxes de hidrognio. Estas propriedalicos. Um co pode diferenciar uma
des para alguns cidos carboxlicos
pessoa da outra porque detecta a comso apresentadas na Tabela 1 (Soloposio aproximada da mistura de cimons, 1996; Harris, 1999).
dos carboxlicos de baixa massa moOs cidos carboxlicos tm proprielar, produtos do metabolismo humano,
dades organolpticas importantes, tanque esto presentes em quantidades
to que o sabor azedo caracterstico foi
muito pequenas na pele. Visto que o
o primeiro critrio para classificao
destes compostos. Os cidos frmico
metabolismo de cada pessoa um
(metanico) e actico (etanico) tm
pouco diferente, a composio destes
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cidos orgnicos

cidos na pele , consequentemente,

diferente.

Aspectos histricos
A descoberta dos cidos orgnicos,
especialmente os carboxlicos, est
intimamente relacionada ao desenvolvimento da qumica experimental. Neste contexto, Carl Wilhelm Scheele
(1742-1786), um notvel qumico experimental sueco, desempenhou um papel primordial. Dentre os 15 a 20 mil
experimentos atribudos a ele, esto as
descobertas de compostos orgnicos
de natureza cida (cidos carboxlicos
e fenis), como os cidos tartrico
(2,3dihidrxibutanodiico), mlico (2hidrxibutanodiico), lctico (2-hidrxipropanico), oxlico (etanodiico),
rico, glico (3,4,5-trihidrxibenzico),
ctrico (2-hidroxipropan-1,2,3-tricarboxlico). Scheele fez uso de reaes e
tcnicas que at ento estavam intimamente relacionadas com a Qumica
Inorgnica (extraes por solventes,
formaes de sais, diferenas de
solubilidade). Infelizmente, sua contribuio Qumica no foi maior porque
morreu precocemente aos 44 anos.
Alguns cidos orgnicos foram descobertos anteriormente aos obtidos por
Scheele. Uma atribuio destas descobertas a seus autores apresentada
na Tabela 2.
N 15, MAIO 2002

Em 1843, o qumico francs Louis

Pasteur, investigando o material cristalino que se depositava nos barris de
vinho (cido para-tartrico ou cido
racmico, do Latim racemus que significa uva), usou uma pina muito fina
para separar dois tipos de cristais de
formas muito semelhantes, porm imagens especulares um do outro (Lehninger et al., 1995). Estudos posteriores
destes cristais revelaram que estes
apresentavam caractersticas qumicas
muito semelhantes s do cido tartrico; contudo um tipo de cristal desviava
a luz polarizada para a esquerda e o
outro tipo para a direita. Estas evidncias permitiram que Pasteur obtivesse
a primeira explicao correta para o
fenmeno de isomeria ptica interpretando que, nestes ismeros, os elementos qumicos e as propores em
que se combinam so os mesmos,
apenas o arranjo dos tomos diferente.
Com o desenvolvimento de tcnicas para a determinao estrutural de
substncias, foi confirmado, em 1951,
por meio de estudos de cristalografia
de raios X, que os cristais estudados
por Pasteur - as formas dextrgira e
levgira do cido tartrico - so imagens especulares uma da outra. Destes fatos histricos, possvel entender
a razo de hoje chamarmos uma
mistura de iguais concentraes dos
ismeros de forma dextrgira e levgira, que no desvia a luz polarizada,
de mistura racmica.

Alguns cidos orgnicos do nosso

cotidiano
Alguns cidos orgnicos presentes
em nosso dia-a-dia e suas respectivas
frmulas so apresentados na Tabela
3; com exceo dos cidos rico e
pcrico (2,4,6-trinitrofenol), todos so
cidos carboxlicos.
cido frmico - causa do ardor
das picadas de formiga, o mais
simples dos cidos carboxlicos. Seu
nome origina-se da palavra em Latim
para formiga, formica.
cido actico - o principal ingrediente do vinagre. Seu nome deriva do Latim acetum, que significa
azedo. Conhecido e usado h tempos pela humanidade, usado como
condimento e conservante de aliQUMICA NOVA NA ESCOLA

mentos. A oxidao aerbica, por

bactrias do gnero Acetobacter, do
lcool a cido actico diludo (8%)
um processo antigo, que produz o
vinagre, uma soluo de cido actico aromatizada, obtida pela fermentao do vinho, da cidra, do malte

ou do lcool diludo (Shreve e Brink,

1980). O cido actico para uso industrial e em laboratrios comercializado na forma de cido actico
glacial (~99,5%), assim chamado
porque em dias frios se solidifica
com aspecto de gelo (P.F. 17 C).

Tabela 1: Pontos de ebulio, frmulas moleculares e constantes de dissociao cida (Ka)

de alguns cidos carboxlicos.
cidos monocarboxlicos*
Nome do cido

Frmula molecular

P.E. / C

Ka**

100,5

1,80 x 10-4

CH3COOH

118

1,75 x 10-5

CH3CH2COOH

141

1,34 x 10-5

CH3CH2CH2COOH

164

1,52 x 10-5

Valrico (pentanico)

CH3(CH2)3COOH

187

1,44 x 10-5

Caprico (hexanico)

CH3(CH2)4COOH

205

Caprlico (octanico)

CH3(CH2)6COOH

239

Cprico (decanico, P.F. 31 C)

CH3(CH2)8COOH

269

P.E. / C

Ka**

Frmico (metanico)

HCOOH

Actico (etanico)
Propinico (propanico)
Butrico (butanico)

cidos dicarboxlicos*
Nome do cido

Frmula molecular

Succnico (butanodiico, P.F. 187 C) HOOC(CH2)2COOH

235

Ka1 = 6,2 x 10-5

Ka2 = 2,3 x 10-6

Glutrico (pentanodiico, P.F. 98 C)

HOOC(CH2)3COOH

303

Ka1 = 4,6 x 10-5

Ka2 = 3,7 x 10-6

Adpico (hexanodiico, P.F. 153 C)

HOOC(CH2)4COOH

340

Ka1 = 3,8 x 10-5

Ka2 = 3,8 x 10-6

*Os cidos slidos temperatura ambiente esto acompanhados de seu ponto de fuso.
*A 25 C (Harris, 1999).
Tabela 2: Ano de descoberta e/ou isolamento de alguns cidos orgnicos e seus respectivos
descobridores.
cido*

Data da
descoberta

Pesquisador

Fonte

Frmico

1500

H. Brunschwigk

Destilao por arraste de vapor de solues

contendo formigas

Benzico

1556

M. Nostredame

Sublimao da goma do benjoim (resina

extrada do benjoeiro)

Succnico

1600

Oswald Croll

Sublimao do mbar (resina vegetal fssil)

Tartrico

1770

C.W. Scheele

Do resduo de fermentao do vinho

Pcrico

1771

Peter Woulfe

Do tratamento do ndigo com cido ntrico

Oxlico

1760

J.C. Wiegleb

Isolado do trevo azedo (oxalis)

Oxlico

1776

C.W. Scheele

Oxidao do acar com cido ntrico

Ltico

1780

C.W. Scheele

Fermentao do leite azedo

rico

1780

C. W. Scheele

Dos resduos da urina

Ctrico

1784

C.W. Scheele

Dos sucos de frutas ctricas

Mlico

1785

C.W. Scheele

Extrado do suco de ma

Glico

1786

C.W. Scheele

Das nozes da Gala

*Nomes sistemticos citados no texto.

cidos orgnicos

N 15, MAIO 2002

Tabela 3: Frmulas moleculares e estruturais de alguns cidos orgnicos presentes no cotidiano.

cido*

Frmula molecular

Frmico

CH2O2

Oxlico

C2H2O4

Actico

Frmula estrutural

cido*

Frmula molecular

rico

Frmula estrutural

C5H4N4O3

Furico

C5H4O3

Pcrico

C6H3N3O7

Srbico

C6H8O2

Ctrico

C6H8O7

Benzico

C7H6O2

Saliclico

C7H6O3

Glico

C7H6O5

Trans-cinmico

C9H8O2

Acetilsaliclico

C9H8O4

C2H4O2

Gliclico

C2H4O3

Propinico

C3H6O2

Ltico

C3H6O3

8
Maleico

Fumrico

Succnico

C4H4O4

C4H4O4

C4H6O4

Mlico

C4H6O5

D-Tartrico

C4H6O6

L-Tartrico

C4H6O6

Butrico

C4H8O2
Mirstico

Isovalrico

C14H28O2

C5H10O2
*Nomes sistemticos citados no texto.

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cidos orgnicos

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 cido acetilsaliclico - conhecido

caractersticos do
como aspirina e empregado como antiqueijo suo.
pirtico e analgsico, produzido con cido butcomitantemente com o cido actico,
rico (butanico) pela reao de esterificao do cido
seu nome deriva
saliclico (2-hidrxibenzico) com o
do Latim butyrum
Figura 1: Primeira ionizao do cido ascrbico.
anidrido actico (Shreve e Brink, 1980).
que
significa
densao, por Wallace H. Carothers e
O nome cido saliclico deriva do Latim
manteiga; fornece um odor peculiar
seus colaboradores, pesquisadores da
e designa a rvore do salgueiro, salix.
rancidez da manteiga. usado na snempresa americana Du Pont. Eles desOs mdicos da Grcia Antiga conhetese de aromas, em frmacos e em
cobriram que pela reao de polimericiam as propriedades antipirticas e reagentes emulsificantes (Parker, 1997).
zao de uma mistura do cido adpico
dutoras da febre, da casca desta rvore.
cido ltico - produzido por meio
e 1,6-diaminohexano poderiam produEm 1829, o qumico
da fermentao bactezir o nylon (Snyder, 1995; Shreve e
francs Henri Leroux
riana
da
lactose,
aOs cidos orgnicos so
Brink, 1980).
isolou da casca do salcar
do
leite,
pelo
Strepamplamente usados na
cido ascrbico - conhecido cogueiro, o composto atitococcus
lactis.
Fabriindstria de alimentos
mo
vitamina C, tem seu nome qumico
vo na forma pura, a sacado
industrialmente
como aditivos, agentes de
representando
duas de suas proprielicina, que uma mopela
fermentao
conprocessamento e
dades:
uma
qumica
e outra biolgica.
lcula estruturalmente
trolada
de
hexoses
de
conservantes
Em relao primeira, um cido, emsemelhante aspirina
melao, milho e leite,
bora este no pertena claramente
(Snyder, 1995).
empregado na neutralizao da cal, no
classe dos cidos carboxlicos. Sua na cido ctrico - o responsvel pela
curtimento de couros, e na indstria alitureza cida em soluo aquosa deriva
acidez de frutas ctricas. Para emprego
mentcia, como acidulante. O cido lda ionizao de uma hidroxila de um
industrial, o cido ctrico fabricado pela
tico tambm produzido em nosso prdos grupos enlicos (pKa = 4,25), cofermentao aerbica do acar bruto
prio corpo. Por exemplo, quando metamo mostrado na Figura 1 (Davies et al.,
(sacarose) ou acar de milho (dextrose)
bolizamos glicose pela atividade mus1991). Adicionalmente, a palavra ascrpor uma casta especial de Aspergillus
cular anaerbica, o cido ltico gerado
bico representa seu valor biolgico na
niger. Seu maior emprego como
nos msculos e, ento, decomposto
proteo contra a doena escorbuto,
acidulante em bebidas carbonatadas e
(oxidado totalmente) a CO 2 e H 2O
do Latim scorbutus (Lehninger et al.,
alimentos. No campo mdico, empre(Lehninger et al., 1995). Com o exerc1995).
gado na fabricao de citratos e de sais
cio intenso, o cido ltico formado
efervescentes (Shreve e Brink, 1980).
mais rapidamente do que pode ser elicidos carboxlicos na indstria
minado. Esta acumulao transiente do
cido oxlico - um cido dicarboOs cidos orgnicos so amplamencido ltico causa sensao de cansaxlico txico e presente em plantas, cote usados na indstria de alimentos
o e de dor muscular.
mo espinafre e azedinhas. Embora a incomo aditivos. Como agentes de pro cido srbico (2,4-hexadienico)
gesto de cido oxlico puro seja fatal,
cessamento, so adicionados para con- encontrado em muitas plantas, e
seu teor na maioria das plantas cotrolar a alcalinidade de muitos produtos
empregado como fungicida, consermestveis muito baixo para apresentar
podendo agir como
vante em alimentos e
um risco srio (Snyder, 1995). um bom
O nome cido saliclico
tampes ou simplesna manufatura de
removedor de manchas e ferrugem, senderiva do Latim e designa a
mente como agentes
plsticos e lubrificando usado em vrias preparaes comerrvore do salgueiro, salix.
neutralizantes. Como
tes (Parker, 1997).
ciais de limpeza. Alm disso, a grande
Os mdicos da Grcia
conservantes, podem
cido valrico
maioria dos clculos renais so constiAntiga conheciam as
atuar desde agentes
(cido pentanico) tudos pelo oxalato de clcio monohidrapropriedades antipirticas
antimicrobiais at antio o responsvel pelo
tado, um sal de baixa solubilidade derie redutoras da febre, da
xidantes. Exemplos de
aroma do queijo Rovado deste cido. Seu nome (do Latim
casca desta rvore
cidos carboxlicos coquefort. Foi isolado
oxalis) resulta do seu primeiro isolamento
mo aditivos em alimenpela primeira vez da
do trevo azedo (Oxalis acetosella).
tos so apresentados na Tabela 4.
raiz de uma valeriana (do Latim valere).
cido propinico (propanico) -
Na indstria de cosmticos, alguns
cido adpico (hexanodiico) -
o responsvel pelo cheiro caracterscidos carboxlicos tm sido usados
um cido dicarboxlico. Seu nome vem
tico do queijo suo (Snyder, 1995). Ducomo constituintes da composio de
do Latim adipem, que significa uma
rante o perodo principal de maturao
cremes de rejuvenescimento facial.
gordura, e reflete a observao de que
deste tipo de queijo, Propionibacterium
Embora utilizados h centenas de anos
o cido adpico uma das substncias
shermanii e microorganismos similares,
como agentes hidratantes e refrescanformadas quando gorduras so oxidaconvertem cido ltico e lactatos aos
tes da pele, os alfa-hidroxicidos pasdas com cido ntrico. Sua importncia
cidos propinico e actico e a dixido
saram recentemente a ser empregados
industrial est relacionada com a desde carbono. O gs CO2 gerado resno tratamento contra acne, pele
ponsvel pela formao dos buracos
coberta do nylon, um polmero de conQUMICA NOVA NA ESCOLA

cidos orgnicos

N 15, MAIO 2002

fotoenvelhecida, pigmentao e rugas

finas. Este grupo de cidos, em especial o cido gliclico (2-hidrxietanico), age como esfoliante da pele,
promovendo sua escamao superficial e ativando mecanismos biolgicos

que estimulam a renovao e o crescimento celular.

Antonio Rogrio Fiorucci, licenciado/bacharel em
Qumica e mestre em Qumica Analtica pela Universidade Federal de So Carlos (UFSCar), doutorando

na rea de Qumica Analtica na UFSCar. Mrlon

Herbert Flora Barbosa Soares, licenciado em Qumica
pela Universidade Federal de Uberlndia e mestre em
Qumica pela UFSCar, doutorando em Qumica na
UFSCar. der Tadeu Gomes Cavalheiro, licenciado e
bacharel em Qumica pela FFCLRP/USP-Ribeiro Preto, professor no DQ da UFSCar.

Tabela 4: Aplicaes de alguns cidos carboxlicos e seus sais na indstria alimentcia.

Aditivo

Ao

Conservante

Propionato de clcio: previne o crescimento do mofo

em pes. Propionato de sdio: usado em tortas e bolos, pois o clcio altera a ao de fermentos qumicos

Pes, tortas e bolos

cido ctrico/
citrato de sdio

Acidulante,
aromatizante,
agente quelante

cido ctrico: usado como cido forte, um aromatizante ctrico, e como antioxidante. Citrato de sdio:
um constituinte de tampo que controla acidez de
gelatina, gelia, sorvetes, balas e outros alimentos

Sorvetes, sucos de frutas,

balas, bebidas carbonatadas,
fritas (batatas)

cido fumrico

Acidulante

Slido temperatura ambiente, barato, altamente cido, uma fonte ideal de acidez em gneros alimentcios secos

Bebidas energticas, pudins,

gelatinas, tortas

cido ltico

Regulador
de acidez

Inibe a deteriorao de azeitonas espanholas, controla

a acidez em queijos industrializados. Confere sabor
picante a sobremesas congeladas, bebidas carbonatadas e aromatizadas com aromas de frutas, etc.

Azeitonas espanholas, queijos,

sobremesas congeladas e
bebidas carbonatadas

Benzoato de sdio

Conservante

Indstrias o tm usado por mais de 70 anos para prevenir o crescimento de microorganismos em alimentos
cidos

Sucos de fruta, bebidas

carbonatadas e conservas

cido srbico/
sorbato de potssio

Antimofo

Ocorre naturalmente em plantas e em alimentos,

previne o mofo

Queijo, bolos, vinhos, frutas

desidratadas, xaropes e gelias

Antioxidante,
estabilizante

Previne a perda de cor e sabor por reagir com o indesejvel oxignio em alimentos; tambm evita a formao de nitrosaminas, que se formam do nitrito de
sdio usado com inibidor de crescimento de microorganismos

Carnes, sucos e alimentos

enriquecidos

Acidulante

Ingrediente cido de fermentos em p e controlador

de acidez

Fermentos em p, massas
assadas

Propionato de sdio
ou clcio

10

Alimentos

Funo

cido ascrbico

Tartarato cido de
potssio

Referncias bibliogrficas
DAVIES, M.B.; AUSTIN, J. e PARTRIDGE,
D.A. Vitamin C: in chemistry and biochemistry.
Cambridge: Royal Society of Chemistry, 1991.
p. 33-35.
PARKER, S.P. (ed.). Dictionary of chemistry.
Ed. internacional. Nova Iorque: McGraw-Hill,
1997. p. 59, 363.
HARRIS, D.C. Quantitative chemical analysis. 5 ed. Nova Iorque: W. H. Freeman, 1999.
Appendix G (acid dissociation constants), p.
ap15-ap26.
LEHNINGER, A.L.; NELSON, D.L. e COX,
M.M. Princpios de Bioqumica. 2 ed. Trad. A.A.
Simes e W.R.N. Lodi. So Paulo: Sarvier, 1995.
p. 46-47, 307, 323, 555-556.
SHREVE, R.N. e BRINK Jr., J.A. Indstria de
processos qumicos. 4 ed. Trad. H. Macedo.
Rio de Janeiro: Guanabara Dois, 1980. p. 242,
400, 483-484, 544, 689.
SNYDER, C.H. The extraordinary chemistry
of ordinary things. 2 ed. Nova Iorque: John
Wiley & Sons, 1995. p. 242-245, 574-575.
SOLOMONS, T.W.G. Qumica Orgnica 2. 6

ed. Trad. H. Macedo. Rio de Janeiro, LTC, 1996.

p. 91-96.

Para saber mais

Sobre a descoberta e isolamento dos

cidos orgnicos
MAAR, J.H. Pequena histria da Qumica Primeira parte - Dos primrdios a Lavoisier.
Florianpolis: Papa-Livro, 1999. p. 211, 236, 243,
540, 553, 567, 581-585, 687-688.

Sobre nomenclatura de molculas orgnicas

RODRIGUES, J.A.R. Recomendaes da
IUPAC para a nomenclatura de molculas orgnicas. Qumica Nova na Escola, n. 13, p. 22-28,
2001.

Na internet
Um artigo sobre a histria da aspirina apresentado no stio:
http://cras.simpleweb.com.br/pharmanet/
geralart.htm.

Informaes sobre a composio e as

causas da formao dos clculos renais so
descritas nos stios:
http://www.kappasistemas.com/
http://www.lithocentro.com.br/trabalho.htm
http://www.dietanet.hpg.com.br/calculo_
renal.htm
Explicaes sobre o modo de atuao dos
alfa-hidroxicidos em tratamentos dermatolgicos esto presentes nos stios:
http://www.boasaude.com/lib/ShowDoc.
cfm?LibDocID=3723&ReturnCatID=666
http://www.deborahscollection.com/
antiaging/
Uma descrio da funo e da ao de
vrias substncias, entre as quais os cidos
carboxlicos, como aditivos alimentares descrita no stio:
http://www.foodsafety.ufl.edu/consumer/il/
il002.htm
Informaes sobre a manufatura e processamento de diversos tipos de queijo so fornecidas no stio do Conselho Nacional de Laticnios (National Dairy Council):
http://www.nationaldairycouncil.org/
medcent/newer_knowledge/nkc4.html

Abstract: Organic Acids: from the Origins of Chemistry to Their Presence in Daily Life Due to the very little socio-cultural contextualization available in high-school textbooks concerning organic
substances and that these are commonly addressed only on the aspect related to the nomenclature of organic functions, the present paper aims at showing the importance of organic acids as substances
present in daily life, as well as the relationship between the discovery of these acids and chemistry development itself. Thus, this paper has the goal of contributing subsidies that help teachers attract the
attention of students in high-school classes.

Keywords: organic acids, biomolecules, daily life

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