CRÍTICAS E SUGESTÕES PARA:
boscoquimica@ig.com.br
REAÇÕES ORGÂNICAS  - CLASSIFICAÇÃO:
1.1. REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO – 
CARACTERÍSTICA DE COMPOSTOS 
SATURADOS ( ALCANOS E HALETOS 
ORGÂNICOS)

       

      C      A   +   B       X              C      B + A     X

Professor Bosco
1.1.1. SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS ( APOLARES 
SOFREM CISÃO HOMOLÍTICA)  SUBSTITUIÇÃO 
POR RADICAIS LIVRES

             H                                                   H

H3C    C    H  + Cl     Cl          H3     C    Cl  + HCl 
                   
           H                                             H
REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
CLORAÇÃO

HCl + R  H HCl + R  Cl
BROMAÇÃO
R  H + Br  Br HBr + R 
Br
NITRAÇÃO
OHNO2 + R  H R  NO2 + HOH

SULFONAÇÃO
R H + HO  SO3H H2O + R  SO3H
SUBSTITUIÇÃO EM AROMÁTICOS
NITRAÇÃO

ACILAÇÃO
ALQUILAÇÃO
REAÇÕES ORGÂNICAS
1. REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO.
1.1. ALCANOS: Por serem apolares sofrem cisão
homolítica e a reação ocorre por meio de radicais livres.
EXEMPLO: Halogenação - Cloração do metano:
1.2.HALETOS  ORGÂNICOS  -  Por  serem  compostos 
polares,  sofrem  cisão  heterolítica.  Como    a  molécula 
orgânica  perde  o  elétron  da  ligação  com  o  halogênio,  é 
atacada por um reagente nucleófilo.
EXEMPLO: Reação com água - Monocloroetano + água.
 

H3C-Cl   +  HOH                 H3C-OH    +  HCl
1.3.FACILIDADE  DE  SUBSTITUIÇÃO  EM 
ALCANOS:
 H LIGADO A C TERCIÁRIO   >       H  LIGADO A C 
SECUNDÁRIO   >  H LIGADO A C PRIMÁRIO
 EXEMPLO:    Propano    +  bromo  :    produz  uma 
quantidade  maior  de  2-bromopropano  do  que  de  1- 
bromopropano.
 H3C-CH2-CH3   +  Br2                  H3C-CH-CH3  + HBr
                                                                   Br
                                                          H3C-CH2 -CH2  + HBr
                                                                             Br
1.4.  SUBSTITUIÇÃO  NO  BENZENO  -  O  benzeno, 
por  possuir  ligações  pi  deslocalizadas  é  atacado  por 
eletrófilos.
 1.4.1  -  HALOGENAÇÃO:  Reação  com  cloro  em 
presença de ferro como catalisador:

                    H                                                        Cl

+ Cl – Cl           + HCl
1.4.2  -  NITRAÇÃO  -  Reação  com  ácido  nítrico  em 
presença de ácido sulfúrico como catalisador.
1.4.3 - SULFONAÇÃO - Reação com ácido sulfúrico em 
presença de SO3.

H  + OHSO3H                                                        SO3H   
                                                                                   
 +HOH
1.4.4 - ACILAÇÃO DE FRIEDEL-CRAFTS - Reação com 
CLORETO DE ACILA, em presença de AlCl3.
1.4.5  -  ACILAÇÃO  DE  FRIEDEL-CRAFTS  -  Reação 
com cloreto  de  acila,  no  caso  o  cloreto  de etanoíla, em 
presença de AlCl3

                         
H                                                                C = O    
  
      O                                                       CH3

                                        +       
C-CH3               HCl    +  

                         Cl
1.4.6  -  A  substituição  em  derivados  do  benzeno  é 
orientada  pelo  átomo  ou  grupo  de  átomos  (  diferente 
de H ) que está ligado ao anel aromático.
1.4.6.1  -  RADICAIS  ORTO  E  PARA-DIRIGENTES: 
AMINA,    HIDRÓXI,  ALCÓXI  (ÉTER),  RADICAIS 
ALQUILA  E  HALOGÊNIOS.  SÃO  RADICAIS  DE 
PRIMEIRA CLASSE OU ATIVANTES.
     CH3                                                                                CH3
                                                     2ON              NO2
                   + 3HONO2               

                                                                  NO2            +3H2O 
1.4.6.2-  RADICAIS  META-DIRIGENTES:  NITRO, 
SULFÔNICO,  CARBOXILA,  ALDOXILA, 
CARBONILA,  ÉSTER,  ACILA  E  CIANO.  SÃO 
RADICAIS  DE  SEGUNDA  CLASSE  OU 
DESATIVANTES. 
             NO2                                                                        NO2

                        + 2Cl-CH3  
                                                            H3C         CH3  +      
        2HCl
SOPIM    SATURADO                INSATURADO
1.4.7  -  Substituição  em  homólogos  do  benzenos  (  diferem 
por um ou mais grupos CH2 )

1.4.7.1-NO ANEL:  NEVE, NUVEM NOITE   - 
EXEMPLO - Cl + tolueno:
CH3                                                                     CH3
Cl Cl
+ 3 Cl + 3 HCl

Cl
1.4.7.2   NA CADEIA
CALOR, CLARIDADE, CADEIA
EXEMPLO Cl2 + tolueno:

        CH3                                             CH2Cl

                       + Cl2                                             + HCl        
          
1. REAÇÕES DE ADIÇÃO.
                                                          A    B
      C = C         + 3  AB                    C – C 

1.1.   - ADIÇÃO EM ALCENOS
2.1.2 - HIDROGENAÇÃO - Eteno + H2 ( catalisadores: 
platina, paládio ou níquel)

H2C = CH2         +   H2                          H3C – CH3
2.1.3 - HALOGENAÇÃO - Adição de F2, Cl2, Br2  e I2   
na presença de luz.  Propeno + Cl2

Cl  Cl
H2C=C-CH3   + Cl2                H2C-CH-CH3
2.1.4 - HALETOS DE HIDROGÊNIO - Segue a regra 
de  Markovnikov  -  O  hidrogênio  do  haleto  se  liga  ao 
carbono  mais  hidrogenado  da  dupla).  EXEMPLO: 
Propeno + HCl:

                                                               Cl
H2-C=CH-CH3  + HCl               H3-C-CH-CH3
2.1.5. BROMETO DE HIDROGÊNIO - KHARASCH 
-  A  reação  em  presença  de  peróxidos  inverte  a  regra 
de  Makovnikov-  o  hidrogênio  liga-se  ao  carbono 
menos hidrogenado da dupla. Propeno + HBr:

                                            H2O2

H2C=CH-CH3 + HBr               H2C-CH2-CH3   
                                            Na2O2                                  
            
2.1.6 - ÁGUA - A adição de água em alcenos ocorre em 
meio  ácido  e  obedece  à  regra  de  Markonikov.  Produz 
álcoois.
EXEMPLO: Eteno + água:

                                  MEIO ÁCIDO

H2C=CH2  +  HOH                H3C-CH2OH
1.        REAÇÕES DE ADIÇÃO EM CICLANOS. OS 
CICLANOS  COM  ATÉ  5  CARBONOS  NA 
MOLÉCULA  PODEM  SOFRER  REAÇÕES  DE 
ADIÇÃO.
1.1.   TEORIA DAS TENSÕES DE BAYER - Quanto 
mais  o  ângulo  entre  as  ligações  no  ciclo  se  afasta  de 
109°28' mais instável ( e mais fácil de ser rompido) se 
torna  o  ciclano.  Isto  ocorre  na  ordem:  ciclopropano 
(60°), ciclobutano (90°) e ciclopentano (108°). 
13.2  EXEMPLOS  DE  HIDROGENAÇÃO  E 
HALOGENAÇÃO DO:
 
1.13.2.1.           CICLOPROPANO
                             Ni/CALOR

             +  H2                                   H3C-CH2-CH3

                             Ni/CALOR

             + Cl2                                       Cl-CH2-CH2-CH2Cl
3.2.2.    CICLOBUTANO
 
                             Ni/CALOR

                  + H2                            H3C-CH2-CH2-CH3

                                      Ni/CALOR
+ Cl                    Cl-CH -CH -CH -CH -Cl
1.1.1.           CICLOPENTANO

                   + H2             H3C-CH2-CH2CH2-CH3

                                                                    Cl

+ Cl2                    
1.1.1.           CICLO-HEXANO
NÃO  REAGE  COM  H2  –  ÂNGULO  109o28’  (TODOS  OS 
CICLANOS COM MAIS DE 6 CARBONOS)

                                                                                                    Cl

+ Cl2                 
 
4.REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO:
4.1.  ELIMINAÇÃO  INTRAMOLECULAR  DE 
HALETOS  ORGÂNICOS.  PRODUZ  ALCENOS  É 
FEITA  COM  KOH  EM  MEIO  ALCOÓLICO.  O 
HIDROGÊNIO  MAIS  FACILMENTE 
ELIMINADO: C TERC MAIOR C SEC MAIOR C 
PRIMÁRIO,  O  QUE  IRÁ  DETERMINAR  O 
COMPOSTO  OBTIDO  EM  MAIOR 
QUANTIDADE.
 
 
EXEMPLO  :  2-CLOROPROPANO  PRODUZ 
PROPENO.

           Cl            

H3C-CH-CH3   + KOH               KCl  +  HOH

        + H2C=CH2-CH3
 
4.2.  ELIMINAÇÃO  INTRAMOLECULAR  DE 
ÁLCOOIS.  PRODUZ  ALCENOS.  ÁCIDO 
SULFÚRICO COMO CATALISADOR E 170O C.
EXEMPLO: ETANOL PRODUZ ETENO

       H    OH    

 H2C – CH2                        HOH   +   H2C=CH2
4.3.ELIMINAÇÃO  INTERMOLECULAR  DE 
ÁLCOOIS.  PRODUZ  ÉTERES.  PRESENÇA  DE 
ÁCIDO SULFÚRICO E 140O C .

H3C-CH2-OH   +   HO-CH2-CH3

                                      HOH   +   H3C-CH2-O-CH2-CH3    
 
4.4.ELIMINAÇÃO  INTERMOLECULAR  DE  ÁCIDOS 
CARBOXÍLICOS.  PRODUZ  ANIDRIDOS.  OCORRE  NA 
PRESENÇA  DE  AGENTES  DESIDRATANTES  COMO 
ÁCIDO  SULFÚRICO,  PENTÓXIDO  DE  DIFÓSFORO  OU 
ÁCIDO FOSFÓRICO.

O      O
H3C-C                C-CH3               HOH     +
OH   HO
O               O   
                                 +    H3C-C  -  O -     C-CH3
5. PRINCIPAIS  REAÇÕES  ORGÂNICAS 
ESPECÍFICAS.
 5.1.  COMBUSTÃO:  EXEMPLO  COMBUSTÃO  DO 
PROPANO:
COMBUSTÃO TOTAL 

CH3-CH2-CH3   +  5O2                      3CO2 +4H2O
COMBUSTÃO PARCIAL

CH3-CH2-CH3   + 7/2  O2                 3CO  +4 H2O
COM FORMAÇÃO DE FULIGEM

CH3-CH2-CH3   + 2  O2                 3C  +4 H2O
5.2.SALIFICAÇÃO.  É  A  REAÇÃO  ENTRE  UM 
ÁCIDO  CARBOXÍLICO  E  UMA  BASE  DE 
ARRHENIUS.    EXEMPLO:  ÁCIDO  PALMÍTICO  E 
HIDRÓXIDO DE SÓDIO PRODUZ PALMITATO DE 
SÓDIO (SABÃO) E ÁGUA.

C15H31COOH + NaOH        C15H31COONa +H2O
5.3.ESTERIFICAÇÃO  -  REAÇÃO  DE  FISCHER  . 
ÁCIDO  +  ÁLCOOL  PRODUZ  ÉSTER  +  ÁGUA 
(EQUILÍBRIO).
EXEMPLO:

H3C-COOH  + HOCH2CH3              HOH  +
 

                                         +    H3C-CH2-O-CH2-CH3
5.6.OXIDAÇÃO  E  REDUÇÃO.    OXIDAÇÃO  - 
AÇÃO DO [O].   REDUÇÃO - AÇÃO DO [H].
 5.6.1.    OZONÓLISE  DE  ALCENOS  -  SE  AMBOS 
OS  CARBONOS  DA  DUPLA  SÃO  PRIMÁRIOS 
OU SECUNDÁRIOS PRODUZ ALDEÍDOS.

H2C=CH-CH3 + O3 + H2O
                              H-C=O  + O=C-CH3 + H2O2
                                   H                H 
 6.2.SE  AMBOS  OS  CARBONOS  QUE  FAZEM 
PARTE  DA  DUPLA  SÃO  TERCIÁRIOS  PRODUZ 
CETONAS.
 

H3C - C = C - CH2 - CH3  + O3 + H2O  
            CH3 CH3

    H3C - C = O    +    O =  C - CH2 - CH3  + H2O2  
 6.3.SE UM DOS CARBONOS QUE FAZ PARTE DA 
DUPLA  LIGAÇÃO  É  PRIMÁRIO  OU 
SECUNDÁRIO E O OUTRO É TERCIÁRIO.
 

H3C-C = CH-CH3  + O3 + H2O     
          CH3

                       H3C-C = O  +    O= CH-CH3  + H2O2     
7.OXIDAÇÃO  BRANDA  -  OCORRE  COM 
PERMANGANATO  DE  POTÁSSIO  EM  MEIO 
BÁSICO.  NA  OXIDAÇÃO  BRANDA,  APENAS  A 
LIGAÇÃO  PI  É  ROMPIDA  SENDO  SUBSTITUÍDA 
POR  LIGAÇÕES  SIGMAS  FEITAS  COM  GRUPOS 
-OH.
 7.1. ALCENO PRODUZ DIOL VICINAL.

                                        KMnO4

H2C = CH2  +2[O]                             H2C  –  CH2
H
             2 O/OH -         
   OH  OH
7.2.ETINO PRODUZ ETANODIAL KMnO4/BÁSICO

H-C =  C-H   + 4[O]                 O = C – C = O  +
                                                           H    H

                                                               +  H2O2
7.3.  ALCINO  COM  TRIPLA  ENTRE  CARBONOS 
SECUNDÁRIOS PRODUZ DICETONA (DIONA).
                               KMnO4/BÁSICO       O     O             
                                             

H3C-C=C-CH3  +  4[O]          H3C – C – C - CH3

                                                          + 2 H2O.
7.4.  ALCINO  COM  TRIPLA  ENTRE  CARBONOS 
PRIMÁRIO  E  SECUNDÁRIO  PRODUZ  ALDEÍDO-
CETONA (FUNÇÃO MISTA).

                         KMnO4/BÁSICO      O 

H3C-C=CH  + 4[O]            H3C-C-C=O + 2H2O
                                                                   H

Básico

Branda
8.  OXIDAÇÃO  ENÉRGICA  -  OCORRE  COM 
PERMANGANATO DE POTÁSSIO EM MEIO ÁCIDO 
HÁ RUPTURA DA CADEIA. 
 8.1.  DUPLA  EM  CARBONO  PRIMÁRIO.  PRODUZ 
ÁCIDO  CARBÔNICO  QUE  SE  DECOMPÕE  EM 
ÁGUA E GÁS CARBÔNICO.

H-C = C-H  + 6 [O]          2H2CO3        2CO2 + 2H2O 

Enérgica
8.2.    DUPLA  EM  CARBONO  SECUNDÁRIO 
PRODUZ ÁCIDO CARBOXÍLICO.
 
                                           KMnO4/H+

H3C-C=C-CH3  + 4[O]              2 H3C-COOH
8.3. DUPLA EM CARBONO TERCIÀRIO PRODUZ 
CETONA.
                                             KMnO4/H+

H3C - C = C - CH3 + 2[O]              2H3C - C = O 
           CH3 CH3                                                   CH3
 
 9.  OXIDAÇÃO  DE  ÁLCOOIS.  O  DICROMATO 
DE  POTÁSSIO  EM  MEIO  ÁCIDO  É  MUITO 
USADO NA OXIDAÇÃO BRANDA DE ÁLCOOIS.
 9.1.  METANOL  -  OXIDAÇÃO  PARCIAL 
PRODUZ  METANAL  E  ÁCIDO  METANÓICO.  A 
TOTAL PRODUZ GÁS CARBÔNICO E ÁGUA.

H3C-OH + 3[O]           H2O + HC=O +[O]
                 H
           H-COOH             H2O   + CO 2
OXIDAÇÃO DE ÁLCOOIS: K2Cr2O7/H+
 9.2.    ÁLCOOL  PRIMÁRIO.  PARCIAL  PRODUZ 
ALDEÍDO E TOTAL ÁCIDO CARBOXÍLICO.
                                     K2Cr2O7/H+

 H3C-CH2OH  +  [O]              H2O  +  H3C-C=O

                                                                                  H
                                     K2Cr2O7/H+

H3C-C=O    +  [O]     H3C-COOH
          H
9.3.    ÁLCOOL  SECUNDÁRIO.  A  OXIDAÇÃO 
TOTAL PRODUZ CETONA. 
 

           OH K2Cr2O7/H+   O
H3C–C–CH3  + [O]          H3C–C–CH3  +  H2O 
9.4. O ÁLCOOL TERCIÁRIO NÃO OXIDA 

          OH
H3C–C–CH3  + [O]                  NÃO REAGE

                CH3
10.REDUÇÃO  DE  ÁCIDOS,  ALDEÍDOS  E 
CETONAS. OCORRE COM ZINCO EM PRESENÇA 
DE ÁCIDO CLORÍDRICO.
 10.1.  ALDEÍDO.  REDUÇÃO  TOTAL  PRODUZ 
ÁLCOOL PRIMÁRIO

H3C-C=O     + 2[H]                   H3C-CH2-OH 
          H
10.2.  ÁCIDO  CARBOXÍLICO.  REDUÇÃO 
PARCIAL PRODUZ ALDEÍDO E TOTAL ÁLCOOL 
PRIMÁRIO.

H3C-C=O  + 2[H]        H2O +  H3C-C=O  +2[H]
          OH                                             H

H3C-CH2-OH
 ÁLCOOL
                  PRIMÁRIO
OXIDAÇÃO REDUÇÃO

     ALDEÍDO

OXIDAÇÃO                      REDUÇÃO

ÁCIDO CARBOXÍLICO
10.3.  CETONA.  REDUÇÃO  TOTAL  PRODUZ 
ÁLCOOL SECUNDÁRIO.
 

         O                                                            OH
H3C-C-CH3     +   2[H]                  H3C-C-CH3 
 ÁLCOOL
                  SECUNDÁRIO

OXIDAÇÃO    REDUÇÃO

     
                       CETONA