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Qumica Orgnica - Introduo

01. HISTRICO Teoria da Fora Vital - teoria postulada por Berzeliu (1779-1848) na qual afirmava que era necessria uma fora especial, desconhecida, somente presentes nos organismos vivos capaz de originar compostos orgnicos. Dessa maneira, os compostos orgnicos somente poderiam ser extrados da matria viva, onde se acreditava que tais compostos eram constitudos por uma fora vital que impedia que fossem sintetizados fora de um organismo vivo a partir da matria inorgnica, isto , preparadas artificialmente num laboratrio ou numa indstria. Wohler (1800 - 1882) - em 1828, obteve acidentalmente uma substncia de origem orgnica, a uria, a partir de um composto inorgnico, o cianato de amnio, sem interferncia de um organismo e derrubando a Teoria da Fora Vital. O mesmo repetiu a experincia algumas vezes para acreditar no resultado.

calor NH4OCN (cianato de amnio) (uria)

Atualmente os compostos orgnicos podem ser de origem natural ou sinttico.

Compostos orgnicos naturais: as principais fontes de compostos orgnicos naturais so o petrleo, o carvo mineral, o gs natural, etc. Compostos orgnicos sintticos: produzidos artificialmente pelas indstrias qumicas, que fabricam desde plsticos e fibras txteis at medicamentos, corantes, inseticidas, etc.
Atualmente so conhecidos mais de 15.000.000 de compostos orgnicos, sejam de origem natural ou sinttico.

02. DEFINIO DE QUMICA ORGNICA

a parte da Qumica que estuda os compostos do carbono.

Elementos Organgenos - so os elementos qumicos que formam a maioria dos compostos orgnicos. Tais elementos so: Carbono (C), Hidrognio (H), Oxignio (O) e Nitrognio (N).

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Ateno: Existem compostos que apesar de apresentarem carbono na frmula, no so classificados como orgnicos, mas sim como Compostos de Transio ou Compostos Intermedirios. Exemplos:
a) b) c) d) Carbonatos - CO3-2 Bicarbonatos - HCO3 Cianetos, Cianatos, Isocianetos, Isocianatos - HCN, CNO, NC, NCO CO2, CO, H2CO3, HNO, etc.

03. TEORIA ESTRUTURAL DO CARBONO

Bom, ento poderamos indagar porque o Carbono to apropriado formao dos compostos orgnicos? A resposta est em sua estrutura, pois a mesma permite a formao de uma grande variedade de compostos, muito maior que qualquer outro elemento qumico. Diante do exposto, vamos analisar as caractersticas do Carbono atravs da sua teoria estrutural que o torna bastante diferente dos demais elementos qumicos e permite que o mesmo esteja presente na formao de uma enorme variedade de compostos. A teoria estrutural do tomo de carbono foi postulada por Kelul e Couper em 1858 atravs de 4 postulados e permitiu a compreenso das frmulas planas dos compostos orgnicos.

1 Postulado: o Carbono sempre tetravalente em seus compostos, ou seja, tem a tendncia de formar 4 ligaes covalentes.

ou, abreviadamente

(Frmula Eletrnica ou Lewis)

(Frmula Estrutural ou Kelul)

Abaixo a representao das possveis frmulas estruturais do tomo de Carbono:

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2 Postulado: as quatro ligaes ou valncias do Carbono so totalmente iguais ente si.

Observe a representao estrutural do Gs Freon usado como agente refrigerante ou gs propulsor de aerosis, pouco txico mas, quando disperso na alta atmosfera um dos principais responsveis pela destruio progressiva da camada de oznio. Verifique que as 4 frmulas representam, na realidade, um nico composto de frmula molecular CCl2F2.

3 Postulado: o Carbono um dos elementos qumicos com capacidade de formar cadeias, ligando-se entre si e com outros elementos qumicos.

4 Postulado: o Carbono capaz de formar ligaes simples, duplas ou triplas. Tipos de Ligao
Ligao dupla entre dois tomos de carbono

Frmula Estrutural

Frmula Eletrnica (Lewis)

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Ligao dupla entre um carbono e um oxignio

Ligao tripla entre um carbono e um nitrognio

O Carbono liga-se a vrios tipos de tomos, pois no sendo eletropositivo nem eletronegativo, o mesmo pode ligar-se ora a elementos eletropositivos como o Hidrognio, ora a eletronegativos como o Oxignio. Logo, podemos afirmar que o Carbono consegue formar uma grande quantidade de compostos devido ao mesmo ser:

a) tetravalente; b) formar ligaes simples, duplas e triplas; c) permite a ligao com elementos eletropositivos e eletronegativos. 04. CLASSIFICAO DOS TOMOS DE CARBONO NUMA CADEIA
Denomina-se cadeia carbnica uma seqncia de 2 ou mais tomos de carbono. Conforme a posio do tomo de carbono numa cadeia carbnica o mesmo poder ser classificado em:

a) Carbono Primrio - ocorre quando o tomo de carbono est ligado a somente um tomo de carbono na cadeia carbnica; b) Carbono Secundrio - ocorre quando o tomo de carbono est ligado a dois tomos de carbono na cadeia carbnica; c) Carbono Tercirio - ocorre quando o tomo de carbono est ligado a trs tomos de carbono na cadeia carbnica; d) Carbono Quaternrio - ocorre quando o tomo de carbono est ligado a quatro tomos de carbono na cadeia carbnica.
Atravs do exemplo a seguir poderemos observar a classificao do carbono em primrio, secundrio, tercirio ou quaternrio ao longo de uma cadeia carbnica.

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Carbonos Primrios: 1, 10, 11, 12, 15, 16 Carbonos Secundrios: 3, 5, 6, 9, 14 Carbonos Tercirios: 4, 7, 8, 13, Carbonos Quaternrios: 2

05. FRMULA ESTRUTURAL

A frmula estrutural a maneira pela qual os tomos esto arrumados dentro das molculas ou compostos orgnicos.

(frmula Estrutural)

(Frmula Estrutural Condensada)

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(Cada vrtice corresponde ao CH2 ou CH3)

06. CLASIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS

Devido a existncia de uma grande variedade de cadeias orgnicas, foram estabelecidos alguns critrios para classificao dos compostos orgnicos em relao a sua cadeia orgnica.

A) QUANTO AO FECHAMENTO DA CADEIA Aberta, Acclica ou Aliftica - apresenta os tomos de carbono sem formar um ciclo ou anel entre eles. A cadeia apresenta no mnimo duas extremidades.

Fechada ou Cclica - apresenta um ciclo, ncleo ou anel (no apresenta extremidade).

B) QUANTO NATUREZA DOS TOMOS Homognea - ocorre quando no possui qualquer tomo diferente entre carbonos.

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(esta ltima homognea, pois o oxignio no se encontra entre tomos de carbono)

Heterognea - ocorre quando possui um heterotomo (tomo de outro elemento) entre carbonos.

heterotomo C) QUANTO DISPOSIO DOS TOMOS Cadeia Normal - possui apenas carbonos primrios e secundrios.

Cadeia Ramificada - possui pelo menos 1 carbono tercirio ou quaternrio.

carbono tercirio (ligado a trs tomos de carbono) D) QUANTO AO TIPO DE LIGAO ENTRE CARBONOS Saturada - possui somente ligaes simples entre os tomos de carbono.

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Insaturada - possui pelo menos uma ligao dupla ou tripla entre tomos de carbono.

ligao dupla entre tomos de carbono OBSERVAES: I) As cadeias fechadas podem ainda ser subdivididas em Aromticas e Alicclicas. Aromticas - so compostos de cadeia fechada que apresenta um ou mais anis benznicos. O anel benznico forma os denominados compostos aromticos.

(acima a representao do benzeno)

Alicclicas - so compostos de cadeia fechada que no apresentam o anel benznico.

II) As cadeias cclicas podem ser classificadas em Homocclias ou Heterocclicas, a depender da presena ou no de um heterotomo no ncleo ou ciclo.

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Homocclias - os ncleos apresentam somente tomos de carbono entre eles.

Heterocclias - os ncleos apresentam pelo menos um heterotomo. heterotomo

heterotomo III) A depender no nmero de anis ou ciclos as cadeias podem ser tambm classificadas em Mononucleares ou Polinucleares: Mononucleares - as cadeias possuem somente um nico ncleo ou anel.

Polinucleares - as cadeias possuem dois ou mais ncleos ou anis.

As cadeias Polinucleares so ainda classificadas em: Polinucleares Isoladas e Polinucleares Condensadas.

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Curso Prtico & Objetivo Direitos Autorais Reservados Polinucleares Isoladas - os ncleos ou anis no apresentam tomos de carbono comuns entre si.

Polinucleares Condensadas - os ncleos ou anis apresentam tomos de carbono comuns entre si. Os anis ou ncleos apresentam lados comuns entre si.

IV) Devido a uma grande quantidade de compostos aromticos conhecidos atualmente ocorreu um diviso dentro da Qumica Orgnica em relao a classificao dos compostos orgnicos. Dessa maneira resultou numa outra diviso dos compostos orgnicos em: Compostos Alifticos - so todos os compostos orgnicos de cadeias abertas; Compostos Alicclicos - so todos os compostos orgnicos de cadeias fechadas que no possuem anel benznico; Compostos Aromticos - so os compostos de cadeias fechadas formadas por anis benznicos. Em resumo teremos:
Cadeia Aberta Composto Aliftico

Composto Alicclico no possui anel benznico Cadeia Fechada Composto Aromtico possui anel benznico

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Curso Prtico & Objetivo Direitos Autorais Reservados RESUMO DAS CADEIAS CARBNICAS

Abertas, Acclicas ou Alifticas Cadeias Carbnicas Fechadas ou Cclicas Mistas

Quanto disposio Normal dos tomos Ramificada Saturada Quanto aos tipos Insaturada de ligao Quanto netureza Homognea dos tomos Heterognea

Quanto disposio Normal dos tomos Ramificada AcclicasQuanto aos tipos Saturada Insaturada de ligao Quanto natureza Homocclica dos tomos Heterocclica Mononucleares AromticasPolinuclearesIsolados Condensados

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APNDICE I
LIGAO SIGMA E PI 01. LIGAO SIGMA ( )

Ocorre com a interpenetrao de orbitais atmicos no mesmo eixo. Ocorre ligaes sigma somente em ligaes simples.

02. LIGAO PI ( )

Ocorre quando os orbitais atmicos se interpenetram em eixos paralelos. As ligaes Pi ( ) somente ocorrero em ligaes duplas ou triplas. O orbital p o nico que apresenta condies para efetuar a ligao Pi.
A ligao Pi mais fraca que a ligao sigma. Curso Prtico & Objetivo Direitos Autorais Reservados

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As ligaes simples so ligaes do tipo sigma. As ligaes dupla e tripla, uma ligao sigma o resto Pi.
Exemplo 1 - Ligao Simples

Observe que em todas as ligaes simples as mesmas so do tipo sigma ( ).

Exemplo 2 - Ligao Dupla

Ocorrendo uma ligao dupla teremos um ligao sigma ( ) e outra ligao Pi ( ).

Exemplo 3 - Ligao Tripla

Nas ligaes triplas teremos sempre uma ligao sigma ( ) e duas ligaes Pi ( ).

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Curso Prtico & Objetivo Direitos Autorais Reservados RESUMO DE LIGAES SIGMA E PI Frmulas Estruturais Orbitais Moleculares (Ligaes Sigma e Pi) 1 Ligao Sigma ( ) 1 Ligao Sigma ( ) 1 Ligao Pi ( ) 1 Ligao Sigma ( ) 2 Ligaes Pi ( )

Observe abaixo a exemplificao da ligao sigma (mesmo eixo) e Pi (eixos paralelos)

A) Molcula de Eteno (C2H4)

B) Molcula do Etino (C2H2)

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APNDICE II
HIBRIDIZAO DO CARBONO

Os tomos de carbono apresentam a possibilidade de formar quatro ligaes com at quatro elementos diferentes. Isso ocorre devido ao fenmeno da hibridizao, que a mistura do orbital s e p por meio da promoo de um eltron s para um subnvel p. A hibridizao do carbono justifica as quatro ligaes possveis de serem realizados pelo mesmo na formao dos inmeros compostos orgnicos conhecidos atualmente. As hibridizaes do carbono podem ser sp, sp2 e sp3.
1 Caso: Hibridizao sp3

a mistura de um orbital s com trs orbitais p, formando 4 novos orbitais hbridos denominados sp3.
6C:

1s2 2s2 2p2 (estado fundamental do tomo de carbono)

Podemos observar que na camada de valncia do tomo de carbono no estado fundamental somente ser permitido 1 ligao covalente. Por isso o mesmo forma 4 orbitais hbridos sp3 justificando as 4 ligaes covalentes.

A geometria dos 4 orbitais sp3 tetradrica (os 4 orbitais partem do centro do tetraedro e dirigem-se, cada um, para um dos vrtices do tetraedro). Os quatro orbitais hbridos sp3 formaro 4 ligaes do tipo sigma. O ngulo entre os orbitais sp3 ser de 10928.

(Geometria Tetradrica) Curso Prtico & Objetivo Direitos Autorais Reservados

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Curso Prtico & Objetivo Direitos Autorais Reservados 2 Caso: Hibridizao sp2

a mistura de um orbital s com dois orbitais p (pertencentes a um mesmo tomo), resultando em 3 novos orbitais denominados hbridos sp2.
6C:

1s2 2s2 2p2 (estado fundamental do tomo de carbono)

Os trs orbitais hbridos sp2 situam-se num mesmo plano formando ngulos de 120 entre si (geometria plana triangular ou trigonal plana).

(Geometria Trigonal Plana)

Podemos exemplificar a hibridizao sp2 do carbono atravs do Etileno (C2H4).

Os dois tomos de carbono encontram-se ligados por uma ligao dupla. As mesmas correspondem a uma ligao sigma do tipo sp2 - sp2 e outra do tipo . Os tomos de hidrognio esto ligados aos tomos de carbono atravs de ligaes simples do tipo s - sp2.
3 Caso: Hibridizao sp

a mistura de um orbital s com um orbital p, produzindo 2 novos orbitais denominados hbridos sp.
6C:

1s2 2s2 2p2 (estado fundamental do tomo de carbono)

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Os dois orbitais hbridos sp formam um ngulo de 180 entre si. A geometria molecular ser linear.

(Geometria Linear)

O carbono ao realizar a hibridizao sp ter duas ligaes duplas ou uma simples com uma tripla. No caso da ligao tripla teremos uma ligao sigma e duas ligaes . Podemos exemplificar a hibridizao sp do carbono atravs do Etino (C2H2) tambm chamado de Acetileno.

Os dois tomos de carbono encontram-se ligados por uma ligao tripla. As mesmas correspondem a uma ligao sigma do tipo sp - sp e duas do tipo . Os tomos de hidrognio esto ligados aos tomos de carbono atravs de ligaes simples do tipo s - sp.

RESUMO SOBRE HIBRIDIZAES DO CARBONO

Hibridizao

N de tomos ligados ao carbono

Representao

ngulo e Geometria

N de Ligaes

sp3 sp2

4 3

109028 (Tetradrica) 1200 (Trigonal Plana)

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4 sigma ( ) 3 sigma ( ) 1

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sp

1800 (Linear)

2 sigma ( ) 2

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Curso Prtico & Objetivo Direitos Autorais Reservados Exerccios 01. (UFRS) O citral, composto de frmula abaixo, tem forte sabor de limo e empregado em alimentos para dar sabor e aroma ctricos. Sua cadeia carbnica classificada como:

a) homognea, insaturada e ramificada b) homognea, saturada e normal. c) homognea, insaturada e aromtica. d) heterognea, insaturada e ramificada. e) heterognea, saturada e aromtica.
02. (OSEC-SP) Quando uma pessoa leva um susto, a supra-renal produz uma maior quantidade de adrenalina que lanada na corrente sangnea. Analisando a frmula estrutural da adrenalina:

podemos concluir que a cadeia carbnica ligada ao anel aromtico : a) aberta, saturada e homognea. b) aberta, saturada e heterognea. c) aberta, insaturada e heterognea. d) fechada, insaturada e homognea. e) fechada, instaurada e heterognea.
03. (Mackenzie-SP) O cido adpico, matria-prima para a produo de nilon, apresenta cadeia carbnica:

a) saturada, homognea e ramificada.

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b) saturada, heterognea e normal. c) insaturada, homognea e normal. d) saturada, homognea e normal. e) insaturada, homognea e normal.
04. (Fatec-SP) Na frmula abaixo, as quantidade totais de tomos de carbono primrio, secundrio e tercirio so, respectivamente:

a) 5, 1 e 3 b) 2, 3 e 4 c) 3, 3 e 2 d) 2, 4 e 3 e) 5, 2 e 2
05. (PUC-RS) No eugenol, composto de odor agradvel e utilizado como antissptico bucal, o nmero de tomos de carbono secundrio :

(eugenol)

a) 2

b) 3

c) 7

d) 8

e) 10

06. (U. Catlica Dom Bosco-MS) A massa molecular da sulfanilamida :

a) 196u

b) 174u

c) 108u

d) 112u

e) 172u

07. (PUC) No pode ser heterotomo numa cadeia orgnica:

a) O

b) N

c) S

d) H

e) P

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Curso Prtico & Objetivo Direitos Autorais Reservados 08. (UNB) Pode ser heterotomo numa cadeia carbnica:

a) H

b) F

c) Cl

d) I

e) O

09. (PUC-RS) A fluoxetina, presente na composio qumica do Prozac, apresenta frmula estrutural

Com relao a este composto, correto afirmar que apresenta: a) cadeia carbnica cclica e saturada. b) cadeia carbnica aromtica e homognea. c) cadeia carbnica mista e heterognea. d) somente tomos de carbonos primrios e secundrios. e) frmula molecular C17H16ONF.
10. (UF-PA) No composto abaixo, os tomos de carbono a, b, c e d apresentam, respectivamente, hibridao:

a) sp, sp2, sp3 e sp b) sp3, sp2, sp e sp2 c) sp, sp2, sp3 e sp2 d) sp2, sp, sp3 e sp e) sp3, sp, sp2 e sp
11. (PETROBRAS) Na molcula abaixo encontramos:

a) 14 ligaes e 2 ligaes . b) 12 ligaes e 4 ligaes .

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c) 8 ligaes e 2 ligaes . d) 13 ligaes e 4 ligaes . e) 13 ligaes e 4 ligaes .

Gabrito 01. A 02. B 03. D 04. A 05. D 06. E 07. D 08. E 09. C 10. B 11. A

Prof. Gilvan Jnior (Engenharia Qumica - UFS) (Tecnologia em Petrleo e Gs - UNIT) Email: concursosvideos@yahoo.com.br 0**79 32177076 / 9963-5262

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