Guia Didtico do Professor

Programa

A tem Qumica!

Isomeria

Qumica Orgnica
Qumica
2 Srie | Ensino Mdio

CONTEDOS DIGITAIS MULTIMDIA

Contedos Digitais Multimdia | Guia Didtico do Professor

Coordenao Didtico-Pedaggica
Stella M. Peixoto de Azevedo Pedrosa
Redao
Andra Lins
Tito Tortori
Stella M. Peixoto de Azevedo Pedrosa
Reviso
Alessandra Muylaert Archer
Projeto Grfico
Eduardo Dantas
Diagramao
Romulo Freitas
Reviso Tcnica
Carlos Eduardo Cogo Pinto
Letcia Regina Teixeira

Objetivo geral:
Compreender o conceito de isomeria.

Produo
Pontifcia Universidade Catlica do Rio de Janeiro
Realizao
Fundo Nacional de Desenvolvimento da Educao
Ministrio da Cincia e Tecnologia
Ministrio da Educao

Objetivos especficos:
Reconhecer os diferentes tipos de isomeria
plana e espacial
Diferenciar os arranjos estruturais dos
tomos
Reconhecer a importncia da isomeria para
a indstria farmacutica

Pr-requisitos:
Vdeo (Audiovisual)
Programa: A tem Qumica!
Episdio: Isomeria
Durao: 10 minutos
rea de aprendizagem: Qumica
Contedo: Qumica Orgnica
Conceitos envolvidos: Frmula estrutural, isomeria, ismeros.
Pblico-alvo: 2 srie do Ensino Mdio

Qumica Orgnica, nomenclatura de

compostos orgnicos, frmula estrutural
e representao espacial dos compostos
orgnicos.

Tempo previsto para a atividade:

Consideramos que uma aula (45 a 50 minutos cada) ser suficiente para o desenvolvimento das atividades propostas.

Audiovisual | Programa A tem Qumica! | Isomeria

Introduo
Este guia mais um instrumento que poder auxili-lo na
elaborao de uma aula que desperte a curiosidade e o
interesse de seus alunos para a importncia da Qumica em
diversas profisses.
O vdeo Qumica Orgnica Isomeria foi concebido com o
objetivo de contribuir para que o aluno do Ensino Mdio
compreenda o conceito de isomeria. importante esclarecer que na coleo de vdeos que compem o Programa A
Tem Qumica, destinada 2 srie do Ensino Mdio e na qual
est includo o vdeo Isomeria, voc poder encontrar outros
vdeos que tratam de contedos da Qumica Orgnica.
Voc poder utilizar as sugestes apresentadas neste guia
da maneira que achar mais conveniente e produtiva para a
estruturao e realizao da sua aula.
No se esquea de confirmar a disponibilidade dos recursos
para a projeo do vdeo na data prevista. Para a exibio,
pode ser utilizado um computador ou um equipamento
especfico para reproduo de DVD conectado a uma TV ou
projetor multimdia. Boa aula!

professor!
A maneira como voc
conduz a sua aula determina o nvel de ateno
e interesse dos seus alunos. Explore os recursos
disponveis a seu favor!

Contedos Digitais Multimdia | Guia Didtico do Professor

dica!
Valorize o momento
da exibio como algo
especial que facilita o
aprendizado, tornando-o mais divertido e
prazeroso! Aproveite
o recurso, interagindo
criativamente com ele
e seus alunos.

1.

Desenvolvimento
Os momentos que antecedem a exibio de um novo vdeo so perfeitos para que voc possa fazer uma sondagem sobre o
que realmente foi apreendido pelos seus alunos dos contedos desenvolvidos anteriormente. Se achar interessante, poder
lanar algumas questes para averiguar o que os seus alunos j sabem a respeito do contedo que ser apresentado.
Fique atento para esclarecer eventuais dvidas e, se for preciso, reveja alguns conceitos antes de entrar em um novo tema.
Anote as colocaes que precisaro de maior aprofundamento na prpria forma de linguagem utilizada pelos alunos, pois
assim podero servir como ligao para uma prxima abordagem.
Uma estratgia interessante estimular a curiosidade de seus alunos fazendo algumas perguntas provocativas e pedindo para
que descubram as respostas assistindo ao vdeo com ateno.

Isomeria
De onde surgiu esse termo isomeria? Pra que serve? E isomeria espacial? Algum sabe o que ?
Depoimento | Comunidade de Qumica
As palavras isomeria e ismero tm sua origem no grego: sos significa igual e mros quer dizer partes, portanto ismeros
so compostos que apresentam partes iguais.
O termo isomeria utilizado para referir-se a compostos distintos que apresentam a mesma frmula molecular. Esses compostos so denominados ismeros.
Mostre para os alunos que na tela ao lado os dois compostos orgnicos, propanol e metoxi-etano, apresentam a mesma frmula molecular C 3 H 8 O.

Onde que vamos encontrar um exemplo de isomeria?!

Eduardo | Personagem do vdeo
O primeiro exemplo de isomeria apresentado o do cido butanoico e do etanoato de etila. O cido butanoico uma das substncias encontradas na manteiga ranosa, enquanto que seu ismero, etanoato de etila, um solvente usado na formulao do
esmalte de unha.

Aponte que o episdio cita, ainda, outro exemplo de isomeria quando compara a propanona (vulgarmente conhecida como
acetona), presente no removedor de esmalte, com o propanal, ambos com a frmula C 3 H 6 O.

Se os tomos presentes nos compostos ismeros so os mesmos, o que muda?

Luiza | Personagem do vdeo
Inicialmente, destaque as diferenas entre as representaes planas e espaciais dos compostos orgnicos. Depois, relate para
os alunos que dois ou mais compostos orgnicos distintos podem apresentar uma mesma frmula molecular, porm frmulas
estruturais planas ou espaciais diferentes, sendo, desse modo, denominados ismeros.
Por isso, a isomeria dividida em dois tipos bsicos: a isomeria plana e a espacial.

dica!
Um texto interessante
sobre um dos principais
mtodos para a sntese
dos steres : COSTA,
Thiago Santangelo; ORNELAS, Danielle Lanchares; GUIMARES, Pedro
Ivo Canesso e MERON,
Fbio. Confirmando a
esterificao de Fischer por
Meio dos aromas. Revista
Qumica Nova na Escola
n.19 maio 2004. p. 36-38.
http://qnesc.sbq.org.br/
online/qnesc19/a11.pdf
Essa leitura especialmente indicada se voc tiver
possibilidade de desenvolver o experimento apresentado em laboratrio
com seus alunos. Ateno:
Observe as medidas bsicas de segurana.

I. Isomeria Plana

Viram? Os elementos so os mesmos, mas voc arrumou de um jeito e a Luiza de outro. O que
muda o arranjo.
Joel | Personagem do Vdeo
5

Audiovisual | Programa A tem Qumica! | Isomeria

Destaque que outro exemplo de isomeria o do cido etanoico (vulgarmente conhecido como cido actico) presente no
vinagre e que tem a mesma frmula molecular do metanoato de metila, usado em snteses orgnicas - C 2 H 4 O2 . importante
alertar que o episdio cita dois compostos pertencentes mesma funo orgnica, o etanoato de etila e o metanoato de metila, que so diferentes exemplos de steres. Os steres so frequentemente utilizados pela indstria alimentcia como flavorizantes, dando aromas agradveis de frutas e flores.

Observe que o cido butanoico presente na manteiga ranosa e o etanoato de etila (solvente usado em esmaltes) tm a
mesma frmula (C 4 H 8 O2), mas o arranjo estrutural de seus tomos diferente em cada um deles.
Destaque que esses compostos se diferenciam no arranjo estrutural plano de seus tomos, ou seja, as substncias pertencem
a funes orgnicas distintas (cido carboxlico e ester), pois as mudanas no arranjo estrutural dos tomos conferem tambm
mudanas nos grupamentos funcionais.
Essa uma representao do arranjo estrutural plano ou simplesmente isomeria plana.
Voc poder diferenciar os tipos de isomeria plana e organizar um quadro semelhante ao apresentado a seguir:

Tipos de Isomeria

Quando ocorre?

Isomeria de funo

Usado na produo de resinas sintticas e borrachas adesivas.

Isomeria de cadeia

Ocorre entre compostos de mesma frmula molecular e mesma funo

qumica que possuam cadeias carbnicas distintas.

Isomeria de posio

Ocorre entre compostos de mesma frmula molecular, mesma funo

qumica e mesma cadeia carbnica, porm que possuam diferenas entre
si na posio de grupamentos funcionais, ramificaes ou insaturaes.

Isomeria de composio ou
metameria

Ocorre entre compostos de mesma frmula molecular e mesma funo

qumica onde o heterotomo encontra-se em diferentes posies.

Tautomeria

Ocorre entre compostos que pertencem a funes qumicas distintas,

porm se encontram em equilbrio dinmico entre si. Normalmente,
ocorre entre um enol e um aldedo ou um enol e uma cetona.

Audiovisual | Programa A tem Qumica! | Isomeria

II. Isomeria espacial

E o outro tipo de arranjo? O...
Bruno | Personagem do vdeo
... arranjo espacial dos tomos.
Luiza | Personagem do vdeo
Utilize o exemplo das cadeiras, apresentado no episdio, para esclarecer sobre isomeria espacial.
Repare na situao a seguir e pea que os alunos discutam se as cadeiras so iguais ou diferentes. Chame ateno para o fato
de que as cadeiras, colocadas uma em frente outra, se assemelham imagem e ao objeto em um espelho.

Destaque que, entretanto, quando superpostas, podemos perceber que as cadeiras acabam com uma disposio espacial
diferente, devido posio do prendedor. Da mesma forma, as nossas mos, apesar de semelhantes, apresentam polegares
em lados opostos, quando superpostas.

Contedos Digitais Multimdia | Guia Didtico do Professor

Ah, ento como as mos, que parecem iguais, mas, quando sobrepostas, fica um polegar para
um lado e outro pro outro.
Luiza | Personagem do vdeo
Diferencie os tipos de isomeria: espacial ou estereoisomeria.
Mostre que a isomeria espacial subdividida em dois tipos bsicos.
Isomeria geomtrica
Mostre os exemplos de ismeros geomtricos a seguir:

Alerte para a pequena diferena na estrutura dos dois ismeros anteriores. Discuta que tal caracterstica j suficiente para
que as duas molculas apresentem propriedades fsicas distintas.

Bruno | Personagem do vdeo

Defina como a nomenclatura de cada ismero geomtrico: ismero cis e ismero trans, demonstrando que as molculas
no vo coincidir. importante que os alunos percebam claramente que quando a molcula apresenta grupamentos iguais no
mesmo plano, o composto chamado de cis e se eles estiverem em planos opostos, chamado de trans.

Assim, apesar de serem compostos aparentemente iguais, reservam entre si diferenas espaciais caractersticas, que os fazem
ser classificados como ismeros geomtricos.
Isomeria tica
Relate que a isomeria tica, assim como a isomeria geomtrica, ocorre com compostos de mesma frmula que tambm no
so sobreponveis. Os ismeros ticos estabelecem entre si uma relao de imagem e objeto quando associadas a um espelho
plano, ou seja, uma molcula a imagem da outra.
Destaque que a denominao de isomeria tica se deve ao fato de que essas substncias desviam o plano da luz polarizada.
Represente essa molcula espacialmente, quando colocada frente de um espelho. Indague se elas so perfeitamente
sobreponveis.

Voc j deu exemplos do dia-a-dia de isomeria plana, com o cido actico do vinagre e a
propanona que tem no meu esmalte. Mas, e de isomeria espacial?
Luiza | Personagem do vdeo

Audiovisual | Programa A tem Qumica! | Isomeria

E como eu diferencio as duas?

Contedos Digitais Multimdia | Guia Didtico do Professor

Fale sobre o estudo da isomeria, uma ferramenta para a medicina que revolucionou a fabricao de medicamentos e a criao
de novos tratamentos.
A isomeria e a diferenciao entre os ismeros so de grande importncia para a medicina na eficincia dos remdios.
muito comum uma substncia que componha um remdio que vai salvar a vida de uma pessoa ter um ismero que, caso seja
utilizado como remdio, pode ter o efeito contrrio e at matar algum.
Relate a respeito da utilizao do polarmetro instrumento criado pelo francs Jean-Baptiste Biot (1774-1862). Louis Pasteur
(1822-1895) foi aluno de Biot e se dedicou pesquisa de vrios materiais, utilizando a luz polarizada e identificando a existncia da isomeria tica.

Farmcia
A isomeria espacial apresenta alguma relevncia na rea da sade?
Bruno | Personagem do vdeo
Destaque para os alunos que a isomeria espacial extremamente relevante na rea farmacutica. Quando um medicamento
prescrito e ingerido, as molculas que esto presentes na sua composio iro interagir com receptores no organismo. Esses
compostos orgnicos podem estar na forma de ismeros. Cada ismero, por apresentar um arranjo espacial diferente dos
tomos, pode acabar influenciando diretamente na sua absoro e atividade do medicamento.
Vale lembrar aos estudantes que, em algumas situaes, os ismeros, por apresentarem diferentes arranjos espaciais, podem
apresentar tambm comportamentos e funes bastante distintas. Nesse caso, possvel que um ismero tenha uma ao
benfica, enquanto outro possa causar danos sade.
Um exemplo claro dessa situao aconteceu na dcada de 60, quando um medicamento chamado Talidomida foi prescrito
para mulheres grvidas. A talidomida havia sido testada em cobaias (ratos), sem apresentar nenhum efeito danoso. O medicamento foi produzido comercialmente e receitado como antiemtico (para reduzir nuseas e vmitos), inclusive para mulheres
grvidas. Entretanto, no se sabia que existiam duas formas de ismeros ticos. Um deles apresentava o efeito desejado, ou
seja, eliminava o enjoo, nuseas e vmitos, enquanto o outro provocava um poderoso efeito teratognico.

10

Explique aos estudantes que uma substncia teratognica pode ser definida como qualquer composto capaz de produzir danos
ao embrio ou feto, provocando malformaes. Inicialmente, por esse efeito ser desconhecido, o medicamento foi usado por

Comente que, em alguns casos, contudo, o comportamento diferenciado dos ismeros pode ser at benfico, como no caso do
frmaco oxifeno, em que cada um dos seus ismeros ticos apresenta uma atividade diferente no organismo. Um dos ismeros ticos tem ao antitussgena, ou seja, reduz a tosse, enquanto o outro produz efeito analgsico.
Entretanto, certos medicamentos so formados pela mistura de dois ismeros com a mesma atividade, tendo assim um efeito
benfico para o nosso corpo.
Mas a situao dos ismeros em medicamentos deve ser pesquisada com bastante cautela, pois tambm h casos em que os
dois ismeros apresentam a mesma atividade, porm um deles tem uma toxicidade muito elevada, causando srios efeitos
colaterais. Portanto, em alguns casos a separao dos ismeros absolutamente necessria.

2.

dica!
As atividades extraclasse
so importantes para
estimular no apenas a
responsabilidade, mas
tambm a autonomia, a
curiosidade e a determinao diante da pesquisa e da construo do
conhecimento.

Atividades
As atividades a seguir podero envolver: textos complementares, sugestes de projetos, jogos educativos, atividades na web,
enquetes, bibliografia, iconografia, etc.

a)

Proponha uma pesquisa na Internet sobre a histria da Qumica Orgnica no sculo XIX, a partir de pesquisadores como Kekul, Biot, Louis Pasteur, Hoff, Le Bel, dentre outros, e suas contribuies para a Qumica Orgnica. A partir dessa etapa, pea
que os estudantes organizem uma linha do tempo com as principais descobertas, polmicas, experimentos que foram importantes no avano desse ramo da Qumica.

b)

Pea aos alunos para se dividirem em grupos, formularem uma pergunta relativa ao tema isomeria e escreverem em um papel como se eles fossem envi-las para a Comunidade de Qumica. As perguntas devero ser sorteadas e redistribudas para
que os grupos pesquisem e encontrem as respostas para os temas.

c)

Sugira que os estudantes pesquisem sobre a presena das gorduras cis e trans nos alimentos e seus efeitos no organismo.
Aproveite essa oportunidade para propor a construo em grupos de modelos de molculas de tipos de ismeros cis e trans
atravs do modelo pau-bola.

11

Audiovisual | Programa A tem Qumica! | Isomeria

um grande nmero de mulheres grvidas em alguns pases e mais de 10.000 bebs nasceram com problemas congnitos, como
a m-formao de membros, alm de deformidades no ouvido, palato, intestino, etc.

Contedos Digitais Multimdia | Guia Didtico do Professor

d)

3.

A partir do vdeo, os estudantes certamente comentaro como conceitos qumicos podem parecer mais dinmicos quando
adequadamente tratados. Aproveitando esse clima, desafie os estudantes a produzirem uma fotonovela (isso vivel com
recursos simples como cmeras digitais e mesmo celulares com cmeras) sobre a temtica isomeria, que seja capaz de abordar
os contedos de forma interessante, criativa e motivadora. Na ausncia de recursos fotogrficos, proponha uma histria em
quadrinho.

Avaliao
A avaliao uma maneira de estimular a reflexo sobre como voc conseguiu realizar as atividades e os objetivos propostos
para cada aula, reorientando as prximas aulas. Verifique com os estudantes se eles se sentem confiantes em relao aos
contedos trabalhados.
A anlise do nvel de interesse e participao dos alunos pode ser considerada um bom termmetro para voc perceber em
quais momentos a ateno se perde, em que parte do contedo ainda h dificuldade de entendimento.
A opinio dos alunos tambm muito importante para que voc os conhea mais profundamente e tambm possa comparlas com a sua prpria. Desse modo, voc poder identificar no que as opinies coincidem e no que diferem. A partir da
possvel ter uma viso ampla do processo de ensino-aprendizagem, do que deve ser mantido, do que deve ser reformulado, se
h necessidade da reviso de alguns tpicos do contedo, entre outras observaes.

12

VDEO - AUDIOVISUAL
EQUIPE PUC-RIO

Coordenao Geral do Projeto

Prcio Augusto Mardini Farias
Departamento de Qumica
Coordenao de Contedos
Roberta Loureno Ziolli
Jos Guerchon
Coordenao de Contedos dos Guias do Professor
Letcia Regina Teixeira
Assistncia
Camila Welikson
Produo de Contedos
Carlos Eduardo Cogo Pinto
Rachel Ouvinha de Oliveira
CCEAD - Coordenao Central de Educao a Distncia
Coordenao Geral
Gilda Helena Bernardino de Campos
Coordenao Pedaggica
Leila Medeiros
Coordenao de Audiovisual
Sergio Botelho do Amaral
Assistncia de Coordenao de Audiovisual
Eduardo Quental Moraes
Coordenao de Avaliao e Acompanhamento
Gianna Oliveira Bogossian Roque
Coordenao de Produo dos Guias do Professor
Stella M. Peixoto de Azevedo Pedrosa
Assistncia de Produo dos Guias do Professor
Simone de Paula Silva
Redao
Andra Lins
Gleilcelene Neri de Brito
Tito Tortori
Design
Eduardo Dantas
Romulo Freitas
Reviso
Patrcia Jernimo
Alessandra Muylaert Archer