Exerccios de Qumica pernilongos fazem sua escolha, principalmente, a

Qumica Orgnica - Isomeria Plana partir do cheiro.

Butler descobriu, auxiliado pela pesquisadora Karan
Mckenzie, que pernilongos conseguem detectar um
TEXTO PARA A PRXIMA QUESTO odor at a uma distncia de 60 quilmetros: a
(Ufrj) O olfato dos seres humanos e de outros animais respirao ou o suor de um corpo, misturado a outras
depende da existncia de receptores sensoriais que substncias, fica no ar, e vo sendo rastreados. Uma
respondam presena de molculas de substncias das preferncias notadas no teste so odores
odorantes no ar respirado. Os receptores olfativos decorrentes do cidos ltico e do cido rico.
(RO) esto localizados na cavidade nasal em um http://www.galileuon.com.br/nd/20000828.htm
tecido denominado epitlio olfativo.
A tabela a seguir apresenta alguns resultados obtidos 2.
de estudos realizados com uma seo do epitlio
olfativo de ratos para trs famlias de compostos
orgnicos. Na tabela, as quadrculas assinaladas em
vermelho indicam a existncia de resposta positiva de
um determinado RO a uma dada substncia
odorante.

1.

Em relao ao cido ltico, de frmula estrutural

Escreva as frmulas estruturais, na representao em
basto, do lcool que apresenta o menor nmero de
respostas positivas dos RO e de um ismero
funcional de cadeia linear deste lcool.
acima, presente nos odores que so a preferncia de
pernilongos, possvel afirmar que:
a) possui dois ismeros opticamente ativos.
b) possui grupo funcional relativo funo fenol.
c) ismero funcional do cido 3-hidrxi-propanico.
d) apresenta cadeia carbnica heterognea.
e) sua massa molar igual a 66g/mol.
3. (Ufrj) A reao de Schotten-Baumann, a seguir
esquematizada, foi desenvolvida em 1884:

TEXTO PARA A PRXIMA QUESTO

(Cesgranrio) PERNILONGOS ESCOLHEM SUAS
VTIMAS PELO CHEIRO

Se voc diz que pernilongos gostam mais de morder

a sua pele que a dos outros, talvez voc no esteja
dizendo nenhum absurdo. O entomologista Jerry
Butler montou um espcie de olfactmero e
constatou, num trabalho para a Universidade da
Flrida, nos EUA, que, quando saem em busca do
sangue necessrio para o trabalho de pr ovos,

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onde R e R' representam radicais alquila.
a) Qual o nome do reagente R-OH, quando R o
radical propil?
b) Apresente a frmula estrutural de um ismero de
funo do produto obtido quando R o radical etil e
R' o radical metil.

4. (Ufrj) A seguir so apresentados trs compostos

orgnicos e suas respectivas aplicaes:

6. (Ufrj) Segundo o Cdigo Nacional de Trnsito,

a) Quais as funes orgnicas dos compostos I e II?
b) Qual a funo orgnica do ismero funcional do
composto III?
5. (Ufrj) Com base nos seus conhecimentos de
qumica orgnica utilize as informaes numeradas a
seguir e responda o que pedido nos itens 1, 2, 3 e
4.
1. Nome do cido ismero de funo do metanoato
de metila.
2. Nome oficial de CH - CH - CH.
3. Nome oficial do ismero de cadeia do metil
propano.
4. Funo qumica a que pertence o composto
mostrado na figura a seguir:
dirigir embriagado crime, e o motorista flagrado
neste delito est sujeito a graves punies. Para
avaliar o nvel de embriaguez dos motoristas, a
polcia utiliza um aparelho - o bafmetro - que mede a
concentrao de etanol (lcool etlico) no ar expirado
pelo motorista.
Os bafmetros mais simples consistem de um tubo
transparente recheado de dicromato de potssio em
meio cido que, ao ser soprado, muda de cor, e, de
acordo com uma escala comparativa, indica o nvel
de lcool ingerido pelo motorista. Esta mudana de
cor resulta da oxidao do etanol pelo dicromato, na
qual o Cr , de cor alaranjada, reduzido at Cr, de
colorao verde.
A reao de oxidao do etanol acontece em duas
etapas, segundo o esquema a seguir:

a) D o nome dos compostos CHO e CHO.

b) Escreva a frmula estrutural e d o nome do
ismero funcional do etanol.

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7. (Unb) O quadro abaixo apresenta as estruturas de 8. (Ufsc) A seguir, temos compostos pertencentes a
algumas substncias comumente usadas em quatro funes orgnicas distintas:
protetores solares. Essas substncias bloqueiam
seletivamente a radiao ultravioleta, prejudicial
sade. Suas estruturas qumicas incluem anel
benznico substitudo.

01. O composto I chama-se Butanal e o composto II,

I. cido p-aminobenzico (PABA)
II. 2-hidroxi-4-metoxi-benzofenona (ozibenzona)
III. p-(N, N-dimetil) aminobenzoato de 2-etilhexila
IV. salicilato de 2-etilhexila
V. p-metoxicinamato de 2-etilhexila
Com relao a essas estruturas qumicas, julgue os
itens a seguir.
Butanona.
02. O composto III chama-se cido Butanico e o
composto IV, Butano.
04. O composto I e o composto II apresentam
isomeria de funo.
08. O composto III encontrado na manteiga
ranosa.
16. A cadeia do composto IV acclica ou aberta,
normal, homognea e saturada.
32. A cadeia do composto II acclica ou aberta,
ramificada, heterognea e insaturada.

(1) Os compostos II e V contm a funo ter.

(2) O composto III ismero do composto de frmula
molecular CHNO.
(3) O composto IV contm a funo fenol.
(4) Por conterem anel benznico, os compostos
apresentados podem ser classificados como
aromticos.

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9. (Unesp) A frmula simplificada 11. (Unitau) O cido benzlico, o cresol e o anizol,
respectivamente,

representa um hidrocarboneto saturado. so ismeros:

a) de posio.
a) Escreva a frmula estrutural do hidrocarboneto e b) de funo.
d seu nome oficial. c) de compensao.
d) de cadeia.
b) Escreva a frmula estrutural e d o nome de um e) dinmicos.
hidrocarboneto de cadeia linear, ismero do
hidrocarboneto dado. 12. (Unesp) Considere o composto 3,4-dimetil-3-
hexeno.
10. (Pucpr) Dado o composto: HC-C(O)-CH(CH)- a) Que tipo de isomeria ocorre nesse composto?
CH-CH(CH) b) Escreva as frmulas estruturais dos ismeros do
So feitas as seguintes afirmaes: item anterior, identifique-os.

I - uma cetona. 13. (Fuvest) Quantos ismeros estruturais e

II - Seu nome oficial 2,4-dimetil-5-hexanona. geomtricos, considerando tambm os cclicos, so
III - Apresenta isomeria tica. previstos com a frmula molecular CHC?
IV - Apresenta carbonos com hibridao sp sp a) 2.
b) 3.
So verdadeiras as afirmativas: c) 4.
a) Apenas I, II e III. d) 5.
b) Apenas II, III e IV. e) 7.
c) Apenas I, II e IV.
d) Apenas I, III e IV.
e) I, II, III e IV.

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14. (Cesgranrio) Compare as frmulas a seguir: 16. (Uel) As substncias de frmula CH-CH-CH-OH
e CH-O-CH-CH tm diferentes
a) frmulas moleculares.
b) frmulas mnimas.
c) composies centesimais.
d) massas molares.
e) cadeias carbnicas.

17. (Ufmg) Considere as substncias com as

estruturas

Nelas verificamos um par de ismeros:

a) cis-trans.
b) de cadeia.
c) de compensao.
d) de funo.
e) de posio.

15. (Cesgranrio) A respeito de isomeria nos

compostos orgnicos, considere o esquema a seguir:
Os compostos I, II e III podem ser, respectivamente:
Com relao a essas substncias, todas as
alternativas esto corretas, EXCETO
a) I e IV so ismeros de funo.
b) I e II so ismeros de posio.
c) II e III so ismeros de cadeia.
d) I e III apresentam isomeria geomtrica.
e) II e III contm tomo de carbono quiral.

a) 3-pentanona, metilbutanona e pentanal

b) 3-pentanona, metilbutanona e 2 - pentanol
c) 3-pentanona, etilbutanona e 2 - pentanol
d) 1-pentanona, etilbutanona e pentanal
e) 3-pentanona, ciclopentanona e 2 - pentanol

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18. (Ufmg) Nos estudos sobre a geometria do tomo tomos de hidrognio de benzeno por dois tomos de
de carbono tetravalente, foram propostos os arranjos cloro. Dar os nomes dos compostos e o tipo de
isomeria.

21. (Unesp) Substitui-se no n-pentano um tomo de

hidrognio por um tomo de cloro.
a) Escrever as frmulas estruturais dos compostos
possveis de serem formados nessa substituio.
b) Qual tipo de isomeria ocorre?

22. (Unesp) Para dois hidrocarbonetos ismeros, de

frmula molecular CH escreva:
a) as frmulas estruturais;
b) os nomes oficiais.

A alternativa que apresenta o arranjo e o nmero de 23. (Unesp) Considere a substituio de um tomo de
ismeros possveis para a substncia CHC hidrognio por um grupo OH no n-pentano.
a) I, dois ismeros. Escreva as frmulas estruturais e os nomes de todos
b) II, trs ismeros. os ismeros resultantes da substituio.
c) III, trs ismeros.
d) IV, dois ismeros. 24. (Unaerp) O eugenol um leo essencial extrado
e) V, dois ismeros. do cravo-da-ndia que tem propriedades anestsicas.
O iso-eugenol outro leo essencial extrado da noz-
19. (Ufmg) Considere as substncias com as moscada.
seguintes frmulas estruturais. Dadas as estruturas dos dois leos, pode-se dizer
Com relao a essas substncias, a afirmativa que:
FALSA

a) so ismeros funcionais.
a) I e II so ismeros de posio. b) so ismeros de cadeia.
b) II apresenta grupo metoxila. c) no so ismeros.
c) III mais cida de todas. d) so ismeros de posio.
d) IV reage com NaOH(aq) produzindo um sal e e) so formas tautomricas.
metanol.
e) todas apresentam a ligao C=O.

20. (Unesp) Representar as frmulas estruturais de

todos os ismeros resultantes da substituio de dois

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25. (Faap) O gs de botijo (G.L.P: gs liquefeito de 29. (Mackenzie) O ismero de funo, do aldedo que
petrleo), que largamente utilizado como apresenta a menor cadeia carbnica ramificada e
combustvel domstico, pode ser considerado como saturada, tem frmula estrutural plana:
constitudo por uma mistura de propano (CH) e
butano (CH). O butano dessa mistura admite como
ismero, o:
a) ciclobutano
b) isobutano
c) propeno
d) ciclopropano
e) metilpropano

26. (Mackenzie) O ismero plano de etanol (HC -

CH - OH) tem frmula:

30. (Unesp) Esta questo se refere a derivados de

27. (Mackenzie) Relativamente ao (cido) butanico,
que encontrado na manteiga ranosa, correto
afirmar que:
a) ismero de cadeia do (cido) metilpropanico.
b) apresenta frmula molecular CHO.
c) no apresenta isomeria de funo.
d) possui um carbono assimtrico.
e) possui um carbono tercirio.
cido propinico.
a) Escreva as frmulas estruturais dos ismeros que
podem ser obtidos a partir do cido propinico,
substituindo-se um tomo de hidrognio ligado a
carbono por um grupo -OH.
b) Um dos ismeros obtidos no item a) apresenta
tambm atividade ptica, e conhecido como cido
ltico. Com base nestas informaes, escreva o nome
oficial do cido ltico.
31. (Fuvest) Esto representados a seguir quatro
esterides:

28. (Ufv) O nmero de ismeros constitucionais

existentes com a frmula molecular CHN :
a) 6
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
a) Quais dentre eles so ismeros? Explique.
b) Considerando que o colesterol um composto
insaturado, que reao poderia ocorrer, em condies
apropriadas, se este fosse tratado com bromo (Br)?

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32. (Cesgranrio) Sejam os compostos orgnicos a 34. (Mackenzie) O nmero total de ismeros planos
seguir: do 2-propanol :
a) 3
b) 1
c) 2
d) 4
e) 5

35. (Fei) O nmero de ismeros planos do composto

de frmula molecular CHO :
a) 2
b) 3
c) 4
d) 5
e) 6
Dentre as opes a seguir, assinale a correta:
a) I e IV so ismeros de ncleo; II e V so 36. (Fei) O nmero de compostos ismeros formados
metmeros; III e VI so ismeros geomtricos. durante a monoclorao de 2 metil butano :
b) II e III bem como V e VI so ismeros de cadeia; I a) 1
e IV so ismeros geomtricos. b) 2
c) I e IV so metmeros; II e V so ismeros c) 3
funcionais; III e VI so ismeros geomtricos. d) 4
d) I e IV so ismeros funcionais; II e V so e) 5
tautmeros; III e VI so ismeros pticos.
e) II e V so ismeros geomtricos; I e IV so 37. (Cesgranrio) Dados compostos:
tautmeros; III e VI so metmeros.
1- CH - CH = CH - CH
33. (Cesgranrio) Assinale a alternativa que indica um
par de ismeros: 2- CH = CH - CH - CH

3- CHCH - (CH) -CH

4- CH - CH - CH - CH

Podemos afirmar que:

a) 1 e 2 so ismeros geomtricos.
b) 1 e 3 so ismeros de posio.
c) 1 e 4 so ismeros funcionais.
d) 3 e 4 so ismeros de posio.
e) 3 e 4 so ismeros de cadeia.

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38. (Fuvest) Deseja-se saber se trs hidrocarbonetos
saturados I, II e III so ismeros entre si. Para tal,
amostras desses hidrocarbonetos foram analisadas,
determinando-se as quantidades de carbono e de
hidrognio presentes em cada uma delas. Os
resultados obtidos foram os seguintes:
Se desejar utilize massas molares (g/ mol):
C... 12; H... 1
Com base nesses resultados pode-se afirmar que
a) I no ismero de II nem de III.
b) I ismero apenas de II.
c) I ismero apenas de III.
d) II ismero apenas de III.
e) I ismero de II e de III.
39. (Pucmg) Em relao aos compostos
todas as afirmativas so corretas, EXCETO:
a) tm mesma massa molar.
b) tm mesma frmula mnima.
c) so lcoois saturados.
d) so ismeros de posio.
e) so ismeros de cadeia.
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40. (Pucmg) Todas as afirmaes so corretas,
EXCETO:
a) Os ismeros pticos apresentam regies de
assimetria.
b) Tautomeria ocorre entre aldedo e cetona.
c) Todo carbono quiral tetradrico.
d) A mesma frmula molecular pode apresentar
frmulas estruturais diferentes.
e) O cido 2 - hidroxi - propanico apresenta quatro
ismeros pticos.
41. (Pucmg) Considere os seguintes pares de
compostos:
1) propanal e propanona.
2) 1-buteno e 2-buteno.
3) metoxi-metano e etanol.
4) n-pentano e neopentano.
5) metil-n-propilamina e di-etilamina.
So, respectivamente, ismeros de funo e cadeia:
a) 1 e 2
b) 2 e 3
c) 3 e 4
d) 4 e 5
e) 5 e 2
42. (Unirio) A - naftilamina, cuja frmula estrutural
apresentada a seguir, uma substncia cancergena
que atua na bexiga humana. O contato com esse tipo
de substncia freqente em pessoas que lidam com
certos ramos da indstria qumica. Assinale a opo
que apresenta o ismero plano de posio dessa
substncia.
43. (Unirio) Dois alcenos de frmula molecular CH
sofrem reaes de hidratao em meio cido. Os
produtos principais gerados, respectivamente, so: 3 -
metil - 2 - butanol e 2 - metil - 2 - butanol. O tipo de
isomeria existente entre os alcenos reagentes e o tipo
de isomeria encontrado entre os produtos acima
citados so, respectivamente:
a) cadeia e posio.
b) cadeia e cadeia.
c) cadeia e funo.
d) posio e posio.
e) funo e posio.
44. (Unesp) Tm a mesma frmula molecular CH:
a) n-pentano e metilciclobutano.
b) penteno-1 e ciclopentano.
c) pentino-2 e ciclopenteno.
d) 2-metilbutano e dimetilciclopropano.
e) 2,2-dimetilpropano e etilciclopropano.
45. (Cesgranrio) Duas substncias de odores bem
distintos curiosamente tm frmula molecular idntica
- C H O - o que caracteriza o fenmeno da
isomeria. Os odores e as substncias citadas so
responsveis, respectivamente, pelo mau cheiro
exalado pelas cabras: -CH-CH-CH-CH-CH-
COOH - e pela essncia do morango: -CH-COO-
CH-CHCH-CH.
O tipo isomeria que se verifica entre as duas
substncias :
a) de cadeia.
b) de funo.
c) de posio.
d) de compensao.
e) tautomeria.
46. (Unesp) Substituindo-se dois tomos de
hidrognio da molcula do benzeno por dois grupos
hidroxila, podem-se obter trs ismeros de posio,
que apresentam pontos de fuso diferentes.
a) Escreva as frmulas estruturais dos ismeros de
posio.
b) Qual ismero apresenta maior ponto de fuso?
Justifique a resposta, esquematizando a interao
molecular responsvel pela propriedade observada
para este ismero.
10 | P r o j e t o M e d i c i n a w w w . p r o j e t o m e d i c i n a . c o m . b r
47. (Ita) Considere as afirmaes a seguir:
I. Ciclohexano no admite ismeros.
II. Penta-cloro-benzeno admite cinco ismeros.
III. O polmero polipropileno admite vrios ismeros.
IV. Di-flor-eteno admite trs formas isomricas, das
quais duas so polares e uma apolar.
Qual das opes a seguir contm apenas a(s)
afirmao(es) CORRETA(S)?
a) I e II.
b) I e III.
c) II e III.
d) III e IV.
e) IV.
48. (Ita) Considere as afirmaes:
I. Propanal um ismero da propanona.
II. Etil-metil-ter um ismero do 2-propanol.
III. 1-Propanol um ismero do 2-propanol.
IV. Propilamina um ismero da trimetilamina.
Esto CORRETAS:
a) Todas.
b) Apenas I, II e III.
c) Apenas I e II.
d) Apenas II e IV.
e) Apenas III e IV.
49. (Ufrj) Um determinado alceno, por hidrogenao
cataltica, produz o 2,3-dimetilpentano.
a) Apresente o nome e a frmula estrutural deste
alceno sabendo que o mesmo possui isomeria
geomtrica (cis-trans).
b) Escreva a frmula estrutural de um ismero de
posio do 2,3-dimetilpentano que apresenta um
carbono quaternrio.
50. (Ufrj) As cetonas se caracterizam por apresentar o
grupo funcional carbonila em carbono secundrio e
so largamente utilizadas como solventes orgnicos.
a) Apresente a frmula estrutural do ismero de
cadeia da 3-pentanona.
b) As cetonas apresentam isomeria de funo com os
aldedos.
Escreva a frmula estrutural da nica cetona que
apresenta apenas um aldedo ismero.
51. (Ufrs) Com a frmula molecular CHN, so 54. (Ufrs) A respeito dos seguintes compostos, pode-
representados os seguintes pares compostos: se afirmar que
a) so ismeros de posio.
b) so metmeros.
c) so ismeros funcionais.
d) ambos so cidos carboxlicos.
e) o composto I um cido carboxlico, e o composto
II um ter.

os pares I, II e III so, respectivamente,

a) ismeros de posio, metmeros e ismeros de
cadeia.
b) ismeros de posio, tautmeros e ismeros
funcionais.
c) ismeros de cadeia, metmeros e ismeros de
posio.
d) ismeros funcionais, ismeros de posio e
ismeros de cadeia.
e) ismeros de cadeia, ismeros de posio e
metmeros.
52. (Uerj) Na tentativa de conter o trfico de drogas, a
Polcia Federal passou a controlar a aquisio de
solventes com elevado grau de pureza, como o ter
(etoxi-etano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo
as Universidades s adquirem estes produtos com a
devida autorizao daquele rgo. A alternativa que
apresenta, respectivamente, ismeros funcionais
destas substncias :
a) butanal e propanal
b) 1-butanol e propanal
c) butanal e 1-propanol
d) 1-butanol e 1-propanol
55. (Unirio) Os especialistas sabem que quanto mais
ramificado um hidrocarboneto, mais resistente ele
ser compresso sem sofrer ignio espontnea.
Quanto maior a resistncia, maior a "octanagem". A
indstria de petrleo classifica as gasolinas
comparando-as com a eficincia do n-heptano(I), que
possui octanagem zero, e com a eficincia do 2,2,4 -
trimetilpentano (II), que possui octanagem 100.
Assinale a opo correta.
a) I e II so ismeros de cadeia.
b) I e II so substncias polares.
c) O composto I possui ligaes sigma () e ligaes
pi ().
d) O composto I insolvel no composto II.
e) O composto II solvel no composto I.

53. (Mackenzie) A alternativa que apresenta um par

de ismeros planos :
a) pentanal e 2 - metil - 1 - butanol.
b) 3 - metil - pentano e 2,3 - dimetil - butano.
c) 1,2 - dihidrxi - propano e cido propanico.
d) trimetilamina e etildimetilamina.
e) metxi - metano e etano.

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56. (Unirio) A partir das estruturas dos compostos de I
a IV abaixo, assinale a alternativa correta.

Considerando-se as estruturas anteriores, da

dibutilnitrosamina e da di-isobutil nitrosamina, pode-
a) I e II no possuem ismero geomtrico. se afirmar que representam ismeros:
b) I e II so ismeros de funo. a) geomtricos.
c) II e III possuem tautmeros. b) de funo.
d) III possui um ismero tico. c) de cadeia.
e) III e IV so ismeros de cadeia. d) de posio.
e) por metameria.
57. (Ufrj) O ciclopropano e o ter etlico (etoxietano)
foram muito utilizados, no passado, como anestsicos 59. (Uerj) Isomeria o fenmeno que se caracteriza
de inalao. pelo fato de uma mesma frmula molecular
a) Escreva a frmula estrutural e o nome do ismero representar diferentes estruturas.
de cadeia do ciclopropano. Considerando a isomeria estrutural plana para a
b) Escreva a frmula estrutural e o nome do lcool frmula molecular CH, podemos identificar os
tercirio que ismero do ter etlico. ismeros dos seguintes tipos:
a) cadeia e posio
58. (Unirio) "Os nitritos so usados como b) cadeia e funo
conservantes qumicos em alimentos enlatados e em c) funo e compensao
presuntos, salsichas, salames, lingias e frios em d) posio e compensao
geral. Servem para manter a cor desses alimentos e
proteger contra a contaminao bacteriana. O
problema que essas substncias, no organismo,
podem converter-se em perigosos agentes
cancergenos, as nitrosaminas...".
(REVISTA VEJA, setembro de 1998)

12 | P r o j e t o M e d i c i n a w w w . p r o j e t o m e d i c i n a . c o m . b r
60. (Pucmg) Numere a segunda coluna relacionando 62. (Pucmg) Analise os compostos a seguir.
os pares de compostos com o tipo de isomeria na
primeira coluna. 1. CHCOCH

lsomeria 2. CHCOOCH
1. de cadeia
2. de funo 3. CHCHCHO
3. de posio
4. de compensao 4. CHCHCOOH
5. tautomeria
5. CHCHCHOH
Pares
( ) etoxi-propano e metoxi-butano 6. CHOCHCH
( ) etenol e etanal
( ) etanoato de metila e cido propanico So ismeros os pares:
( ) 1-propanol e 2-propanol a) 1 e 5; 2 e 4
( ) n-pentano e neopentano b) 2 e 4; 3 e 5
c) 1 e 3; 2 e 4
A numerao CORRETA encontrada, de cima para d) 3 e 6; 1 e 5
baixo, : e) 2 e 4; 3 e 6
a) 5 - 4 - 2 - 3 - 1
b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5 63. (Uerj) Um dos mtodos de obteno de cido
c) 5 - 2 - 4 - 3 - 1 etanico est esquematicamente mostrado a seguir:
d) 3 - 5 - 1 - 2 - 4
e) 4 - 5 - 2 - 3 - 1

61. (Pucmg) Uma substncia cuja frmula mnima

CH tem massa molar 56g. O nmero de frmulas
estruturais que apresenta :
a) dois
b) trs
c) quatro
d) cinco
e) seis

a) Para cada um dos produtos X e Y formados na

reao acima, escreva a estrutura de um ismero
plano em funo.

b) Sabendo-se que os pontos de ebulio dos

produtos X e Y so respectivamente 118C e 78C,
apresente duas justificativas para essa diferena.

13 | P r o j e t o M e d i c i n a w w w . p r o j e t o m e d i c i n a . c o m . b r
64. (Ufv) Sobre ismeros, CORRETO afirmar que:
a) so compostos diferentes com a mesma frmula
molecular.
b) so representaes diferentes da mesma
substncia.
c) so compostos diferentes com as mesmas
propriedades fsicas e qumicas.
d) so compostos diferentes com os mesmos grupos
funcionais.
e) so compostos diferentes com o mesmo nmero
de carbonos assimtricos.
65. (Uel) Os hidrocarbonetos n-octano e 2,2,3-
trimetilpentano, componentes da gasolina, so
ismeros. Logo, eles tm idntica
a) frmula estrutural.
b) presso de vapor a 25C.
c) temperatura de ebulio a 1 atm.
d) frmula molecular.
e) densidade a 25C.
66. (Uece) Analise as frmulas representadas,
comparando-as e buscando localizar as diferenas
que as distingue.
certo afirmar-se que os compostos a
representados constituem, um em relao ao outro,
um par de:
a) ismeros estruturais
b) estereoismeros
c) enantimeros
d) diastereoismeros
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67. (Ufrj) Existem cinco compostos aromticos
diferentes, aqui representados pelas letras A, B, C, D
e E, com a frmula molecular CHO.
a) A, B e C so ismeros de posio. Identifique a
funo qumica desses compostos.
b) Escreva a frmula estrutural do composto D,
sabendo que seu ponto de ebulio maior que o de
E.
68. (Ufmg) Dois compostos gasosos, o ciclopropano e
o propeno, so ismeros.
Todas as seguintes propriedades permitem distinguir
esses gases, EXCETO
a) A quantidade de CO produzida na combusto
completa
b) A reatividade frente ao hidrognio em presena de
catalisador
c) A temperatura de liquefao
d) O calor de combusto
69. (Unesp) Considerando-se a posio dos grupos -
CH no anel aromtico, o dimetilbenzeno possui
a) 10 ismeros.
b) 6 ismeros.
c) 5 ismeros.
d) 3 ismeros.
e) 2 ismeros.
70. (Unirio) A delicadeza de muitos sabores e
fragrncia naturais devida a misturas complexas.
Assim, por exemplo, mais de 100 substncias
contribuem para o sabor dos morangos frescos. Os
aromatizantes artificiais de baixo preo, tais como os
usados em balas, consistem, normalmente, em um s
composto ou so, no mximo, misturas muito simples.
O odor e o sabor do ''ETANOATO DE ISOPENTILA"
so semelhantes aos da banana, e os do
"PROPIONATO DE ISOBUTILA", aos do rum.
Essas duas substncias representam ismeros:
a) geomtricos.
b) de compensao.
c) de posio.
d) de funo.
e) de cadeia.
71. (Uerj) A gasolina uma mistura de
hidrocarbonetos diversos que apresenta, dentre
outros, os seguintes componentes:
Os pares de componentes I - II e I - III apresentam
isomeria plana, respectivamente, do tipo:
a) cadeia e cadeia
b) cadeia e posio
c) posio e cadeia
d) posio e posio
72. (Pucmg) O hidrocarboneto de frmula CH pode
apresentar os seguintes tipos de isomeria:
a) apenas de cadeia e de posio
b) apenas de funo, de cadeia e de posio
c) de cadeia, de posio, geomtrica e ptica
d) de compensao, tautomeria, cis-trans e ptica
73. (Pucmg) "A 4-metil-2-pentanona usada como
solvente, na produo de tintas, ataca o sistema
nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de
cabea"
(Globo Cincia, maio de
1997)
O composto considerado ismero funcional de:
a) 1-hexanol
b) hexanal
c) 4-metil-butanal
d) 4-metil-1-pentanol
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74. (Puc-rio) Indique, entre as alternativas a seguir, a
que apresenta um hidrocarboneto ismero do 2,2,4-
trimetilpentano.
a) Octano.
b) Pentano.
c) Propano.
d) Butano.
e) Nonano.
75. (Ufscar) Dois ismeros de frmula molecular
CHO, rotulados como compostos I e II, foram
submetidos a testes fsicos e qumicos de
identificao. O composto I apresentou ponto de
ebulio igual a 83C e o composto II igual a 35C. Ao
reagir os compostos com soluo violeta de
permanganato de potssio em meio cido, a soluo
no descoloriu em nenhum dos casos.
a) Que tipo de isomeria ocorre entre esses
compostos? Por que o ismero I apresenta maior
ponto de ebulio?
b) Explique por que o ismero I no reagiu com a
soluo cida de KMnO. Qual o nome IUPAC do
composto I?
76. (Ufrrj) As substncias A, B e C tm a mesma
frmula molecular (CHO). O componente A tem
apenas um hidrognio ligado a um carbono
secundrio e ismero de posio de C. Tanto A
quanto C so ismeros de funo de B. As
substncias A, B e C so, respectivamente,
a) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano.
b) etoxietano, 2-propanol e metoxietano.
c) isopropanol, 1-propanol e metoxietano.
d) metoxietano, isopropanol e 1-propanol.
e) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol.
77. (Mackenzie) Entre os compostos de frmulas
mostradas adiante
78. (Ufpel) O odor de muitos vegetais, como o louro, a
cnfora, o cedro, a losna, e a cor de outros, como a
cenoura e o tomate, so devidos presena de
terpenides (terpenos).
Os terpenos so o resultado da unio de duas ou
mais unidades do isopreno, como se pode ver abaixo:

tem-se isomeria:
a) de cadeia.
b) de posio.
c) de funo.
d) cis-tras ou geomtrica.
e) de tautomeria. Em relao ao isopreno, podemos afirmar que
a) a nomenclatura do isopreno, segundo a IUPAC,
2-metil-1-buteno.
b) o isopreno no apresenta carbonos insaturados.
c) o isopreno ismero de cadeia do 4-metil-2-
pentino.
d) segundo a IUPAC (Unio Internacional de Qumica
Pura e Aplicada), a nomenclatura do isopreno 2-
metil-1,3-butadieno.
e) o isopreno pode apresentar ismeros de cadeia,
funcionais e tautmeros.

79. (Puc-rio) A 2-pentanona ismera do(a):

a) 2-metil-butanico.
b) 2,2-dimetil-butanol.
c) 3-metil-2-butanona.
d) 2-metil-propanol.
e) 2-metil-2-butanona.

80. (Ufes) Dois lquidos incolores tm a frmula

molecular CHO, porm apresentam pontos de
ebulio bastante diferentes (117,7C e 34,6C).
Esses lquidos podem ser
a) um aldedo e uma cetona.
b) um lcool e um ter.
c) dois teres isomricos.
d) duas cetonas isomricas.
e) dois aldedos isomricos.

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81. (Uflavras) I. CHCHCHCHCH

II. CHCH(CH)CHCH

III. CHCHOCHCHCH

IV. CHCHCHCHCHOH

V. CHCHCHCHCHC

VI. CHCHCHCH(C)CH

A partir da anlise dos compostos acima, pode-se

afirmar que:
a) I ismero funcional de V.
b) I e II so ismeros de cadeia.
c) III e IV so ismeros de posio.
d) V e VI so ismeros funcionais.
e) III e IV so ismeros de cadeia.

82. (Ufrrj) Desenhe as frmulas estruturais

expandidas e d a nomenclatura IUPAC dos
possveis ismeros do hidrocarboneto com frmula
molecular CH.

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GABARITO
1. Observe as frmulas estruturais a seguir:

7. V V V V

8. 01 + 02 + 04 + 08 + 16 = 31

9.
2. [A]

3. Observe a figura a seguir:

b) HC = CH - CH - CH - CH
1-penteno

10. [D]
4. a) I : ster; II : amina
b) lcool 11. [B]

5. 1 - cido etanico 12. a) Isomeria espacial geomtrica.

2 - propano b) Observe a figura a seguir:
3 - butano
4 - cetona

6. a) CHO Etanal
CHO cido etanico

b) Observe a figura a seguir

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 b) Isomeria plana de posio e isomeria espacial
13. [D] ptica.

14. [D] 22. Observe a figura a seguir:

15. [A]

16. [E]

17. [D]

18. [B]

19. [A]

20. Observe a figura a seguir:

23. Observe a figura a seguir:

Ocorre isomeria de posio

21. a) Observe a figura a seguir.

24. [D]

25. [B] e [E]

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 41. [C]
26. [C]
O metxi-metano um ter e o etanol um lcool e
27. [A] ambos apresentam a mesma frmula molecular
(CHO), logo so ismeros de funo.
28. [B] O n-pentano e o neopentano (ou 2,2-dimetil-propano)
so hidrocarbonetos, o primeiro de cadeia reta ou
29. [C] normal e o segundo de cadeia ramificada. Ambos
apresentam a mesma frmula molecular (CH), logo
30. a) Observe as frmulas estruturais a seguir: so ismeros de cadeia.

42. [E]

43. [D]

44. [B]

45. [B]

46. a) Os ismeros de posio so mostrados na

figura adiante.

b) O cido ltico oficialmente denominado cido 2-

hidroxipropanico.

31. a) Ismeros tm a mesma frmula molecular e

diferentes frmulas estruturais. So ismeros,
portanto: trembolona e estrona.
b) Reao de Adio.

32. [D]

33. [B]
b) O maior ponto de fuso apresentado pelo
34. [C] composto para-diidroxibenzeno por ser uma molcula
mais simtrica, o que possibilita um maior nmero de
35. [B] pontes de hidrognio intermoleculares.

36. [D] 47. [D]

37. [E] 48. [A]

38. [B] 49. Observe a figura a seguir:

39. [D]

40. [B]

20 | P r o j e t o M e d i c i n a w w w . p r o j e t o m e d i c i n a . c o m . b r
50. Observe a figura a seguir: 58. [C]

59. [A]

60. [E]

61. [D]

62. [C]

63. a) Para os ismeros do produto X, existem vrias

possibilidades de estruturas; dentre elas, citamos:

51. [A]

52. [B]

53. [B]

54. [C]

55. [E]

56. [D]
b) O ponto de ebulio do cido etanico maior em
57. a) CH - CH = CH propeno funo de duas dentre as justificativas a seguir:
b) Observe a formula na figura adiante - maior massa molecular
- maior nmero de ligaes por pontes de hidrognio
- maior polaridade (interaes dipolo-dipolo mais
intensas)

64. [A]

65. [D]

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66. [A] 80. [B]

67. a) Fenol 81. [B]

b) Observe a figura a seguir:
82. Observe as frmulas estruturais a seguir:

68. [A]

69. [D]

70. [B]

71. [C]

72. [C]

73. [B]

74. [A]

75. a) Ocorre isomeria de funo. O ismero I tem

maior ponto de ebulio pois apresenta ponte de
hidrognio.

b) O ismero I no reagiu com a soluo cida de

KMnO, pois um lcool tercirio e no sofre
oxidao. O nome oficial do composto 2-metil-2-
propanol.

76. [E]

77. [A]

78. [D]

79. [C]

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