NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

2008
 NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

ÍNDICE

1. ALCANOS ............................................................................................................................2

2. HALETOS DE ALQUILA ........................................................................................................7

3. ALCENOS (ALQUENOS) .....................................................................................................8

4. ALCINOS (ALQUINOS) .......................................................................................................9

5. COMPOSTOS AROMÁTICOS.......................................................................................... 11

6. ÁLCOOIS .......................................................................................................................... 14

7. FENÓIS .............................................................................................................................. 16

8. ÉTERES ............................................................................................................................... 17

9. AMINAS............................................................................................................................. 19

10. ALDEÍDOS ....................................................................................................................... 22

11. CETONAS........................................................................................................................ 24

12. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E DERIVADOS ..................................................................... 24

13. NITRILAS .......................................................................................................................... 29

BIBLIOGRAFIA....................................................................................................................... 30

1
 Álvaro Takeo Omori (alvaro.omori@ufabc.edu.br)

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

1. ALCANOS
1.1 ALCANOS NÃO RAMIFICADOS
Alcanos não ramificados também são conhecidos como normais. Com exceção
dos quatro primeiros alcanos (metano, etano, propano e butano) os alcanos com maior
número de carbonos são formados por um prefixo grego seguido da terminação ano.

Tabela 1. Nomes de alcanos lineares não ramificados

Nome Fórmula* Nome Fórmula

Metano CH4 Heptadecano CH3[CH2]15CH3
Etano CH3CH3 Octadecano CH3[CH2]16CH3
Propano CH3CH2CH3 Nonadecano CH3[CH2]17CH3
Butano CH3[CH2]2CH3 Icosano CH3[CH2]18CH3
Pentano CH3[CH2]3CH3 Henicosano CH3[CH2]19CH3
Hexano CH3[CH2]4CH3 Docosano CH3[CH2]20CH3
Heptano CH3[CH2]5CH3 Tricosano CH3[CH2]21CH3
Octano CH3[CH2]6CH3 Triacontano CH3[CH2]28CH3
Nonano CH3[CH2]7CH3 Hentriacontano CH3[CH2]29CH3
Decano CH3[CH2]8CH3 Tetracontano CH3[CH2]38CH3
Undecano CH3[CH2]9CH3 Hentetracontano CH3[CH2]39CH3
Dodecano CH3[CH2]10CH3 Pentacontano CH3[CH2]48CH3
Tridecano CH3[CH2]11CH3 Hexacontano CH3[CH2]58CH3
Tetradecano CH3[CH2]12CH3 Heptacontano CH3[CH2]68CH3
Pentadecano CH3[CH2]13CH3 Octacontano CH3[CH2]78CH3
Hexadecano CH3[CH2]14CH3 Hectano CH3[CH2]98CH3
* O uso de colchetes [] serve para inserir unidades que se repetem e () são usados para ramificações
Nona: prefixo latino

Prática não recomendada pela IUPAC:

N1. Uso da palavra normal ou a letra n para designar os alcanos não ramificados (n-butano, n-
pentano, etc..).

2
1.2 ALCANOS RAMIFICADOS
São aqueles que apresentam grupos (substituintes) ligados a uma cadeia maior. A
IUPAC ainda aceita nomes não-sistemáticos de alguns compostos, tais como:

CH3 CH3 CH3 CH3

H3C C CH3 H 3C C C CH3 H3C C CH3 H3C C C C CH3

H H H2 H H2 H2
CH3
Isobutano Isopentano Neopentano Isoexano

Observando as estruturas do isoexano e do isopentano, nota-se que eles são

constituídos pela substituição do hidrogênio do segundo átomo de carbono pelo grupo -
CH3. Este grupo é chamado de metil ou metila.
SUBSTITUINTES: o nome dos substituintes derivados de alcanos não ramificados é
caracterizado pelo nome do alcano original substituindo a terminação -ano pela
terminação -il ou -ila. Exemplos:

CH3CH2 Etil(a) CH3CH2CH2CH2 Butil(a)

CH3CH2CH2 Propil(a) CH3[CH2]6CH2 Octil(a)

O substituinte de três carbonos ligado à cadeia principal pelo átomo central,

recebe o nome de isopropil(a). Para o substituinte de quatro carbonos, além do grupo
butil(a), existem mais três possibilidades (todos aceitos pela IUPAC)1:

CH3 CH3 CH3

H
H3C C H3C C C H3C C CH3 H3C C C CH3
H H H2 H2

Isopropil(a) Isobutil(a) tert-butil(a) sec-butil(a)

Não confunda substituinte com radicais, uma vez que esse termo é usado para
designar espécies que contenham um elétron desemparelhado (geralmente
representado por um ponto). Apesar desta diferença, os radicais alquila possuem a
mesma nomenclatura dos substituintes:

1
Não se deve abreviar o prefixo tert para t. Essa letra é a abreviação de trans.

3
 H H H CH3

H C H C C H 3C C

H H H H
Radical metil(a) Radical etil(a) Radical isopropil(a)

PRINCIPAIS REGRAS DE NOMENCLATURA PARA ALCANOS RAMIFICADOS

i. Nomeia-se um alcano acíclico ramificado considerando a cadeia mais longa como a
principal. E os nomes dos substituintes precedem o nome da cadeia principal. Por
exemplo:
substituinte
CH3 (metil) CH3

CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH3

cadeia principal (pentano) ´

Os dois compostos acima são denominados metilpentano. No entanto, os
substituintes metila ocupam posições diferentes da cadeia principal.

ii. Para diferenciar os dois compostos, a cadeia principal deve ser numerada a partir de
uma das extremidades de modo que o grupo receba o menor número:
CH3
CH3
CH3 CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH CH2 CH3
1 2 3 4 5 2 -metilpentano (correto) 1 2 3 4 5
5 4 3 2 1 4 -metilpentano (incorreto) 3 -metilpentano

Prática não recomendada pela IUPAC:

N2. O nome do último substituinte deve ser ligado ao da cadeia principal (ex: metilpentano) sem a
utilização de hífen ou espaço entre eles. Não deve ser escrito como metil pentano ou metil-
pentano.

iii. Quando uma série de grupos estiver presente na cadeia principal, o sentido da
numeração a ser escolhido será o que fornecer a menor seqüência de números,
independentemente da natureza dos grupos. Por exemplo, o trimetiloctano abaixo:

4
 CH3 CH3 CH3

CH3 CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH3

Ao numerarmos a cadeia principal (octano) da esquerda para a direita, teremos

a seqüência 3,5,6 e pela extremidade oposta, teremos 3,4,6. Houve uma diferença no
segundo número da seqüência, e a partir deste ponto não há necessidade de
comparara os números restantes. Assim a nomenclatura do composto acima é 3,4,6-
trimetiloctano.
CH3 CH3 CH3

CH3 CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH3

1 2 3 4 5 6 7 8 3,5, 6-trimetiloctano (incorreto)
8 7 6 5 4 3 2 1 3,4, 6 -trimetiloctano (correto)

iv. A repetição de um grupo é indicada pela adição do prefixo (di, tri, tetra, penta, etc.)
ou no caso de grupos mais complexos (bis, tris, tetraquis, etc..). Por exemplo:
CH3
1 2 3 4 5
CH3 C CH2 CH CH3
CH3 CH3

2,2,4-trimetilpentano

v. Quanto diferentes grupos estão ligados à cadeia principal, a citação deve ser em
ordem alfabética. Deve-se desconsiderar os prefixos multiplicadores di, tri, tetra (por
exemplo, etil é citado antes de dimetil). Os prefixos sec e tert também não fazem parte
do nome.

CH2CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
CH3 CH C CH2 CH CH2 CH2 CH3 9 7 5 3 1
8 6 4 2
CH3 CH3 CH2CH2CH3
6-tert- butil-2-metilnonano (correto)
3-etil-2,3-dimetil-5-propiloctano 2- metil-6-tert-butilnonano (incorreto)

As exceções são quando são utilizados os prefixos iso e neo.

vi. SUBSTUINTES COM RAMIFICAÇÕES: são nomeados considerando-se a cadeia principal

a que possuir o maior número de átomos de carbono e iniciando a numeração pelo
carbono onde ocorre a ligação (apresenta a valência livre).

5
 CH2CH3 CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1

7-etil-4-metildecil(a)

Para fins de ordenação alfabética, considera-se a primeira letra do substituinte

com ramificações. No exemplo a seguir, consideramos o d como a primeira letra do
substituinte e não o m.

2 3
1

2 4 6 8 10 5-( 2, 2-dimetilpropil)-6-etilundecano
1 3 5 7 9 11

vii. Havendo grupos diferentes em posições equivalentes da cadeia, o menor número

será atribuído ao substituinte da ordem alfabética.

1 3 5 7 9
2 4 6 8 10

3-etil-8-metildecano

viii. Os nomes dos alcanos monocíclicos (ou cicloalcanos) se dá pela inclusão do prefixo
ciclo ao nome do alcano não ramificado.

ciclopropano ciclobutano ciclopentano cicloexano cicloeptano

ix. Para os alcanos cíclicos ramificados, regras semelhantes são empregadas (menores
números e ordem alfabética dos substituintes).
CH3
CH3

CH3
CH3
CH2CH3

Metilciclobutano 1,2-dimetilciclopentano 1-etil-3-metilcicloexano

6
2. HALETOS DE ALQUILA
Podem ser nomeados seguindo um dos dois sistemas de nomenclatura: a
substitutiva e a radicofuncional.

2.1. Nomenclatura Substitutiva

Os nomes dos compostos halogenados são formados citando os prefixos fluoro,
cloro, bromo e iodo, seguidos do nome do composto principal. No caso dos dialetos
segue-se a ordem alfabética.

CH3F Fluorometano CH3Cl Clorometano CH3CH2CH2I 1-iodopropano

CH3CHBrCH2CH2Cl 3-bromo-1-clorobutano

Quando todos os hidrogênios são substituídos por um mesmo tipo de halogênio,

utiliza-se o prefixo per seguido do nome do halogênio e do composto correspondente.
F F
F F

F F Cl
Cl Cl
F
F
F F Cl
F F Cl Cl
Perfluorocicloexano Percloroetano

2.2. Nomenclatura Radicofuncional

Os nomes dos compostos halogenados são formados pelos prefixos fluoreto,
cloreto, brometo e iodeto, seguido do nome do grupo orgânico.

CH3Cl Cloreto de metila (CH3)3CBr Brometo de tert-butila

Nomes não sistemáticos (aceitos pela IUPAC):

CHF3 Fluorofórmio CHBr3 Bromofórmio
CHCl3 Clorofórmio CHI3 Iodofórmio

7
3. ALCENOS (ALQUENOS)
Em geral os alcenos são nomeados a partir dos nomes dos alcanos
correspondentes, trocando a terminação -ano por -eno (uma ligação dupla), -adieno
(duas ligações duplas), -atrieno (três ligações duplas). A posição da dupla é indicada por
um número colocado imediatamente antes das terminações. A numeração da cadeia
se dá pela extremidade que fornecer o menor número da posição.
3 2 1 1 2 3 4 1 2 3 4
CH3CH CH2 H2C CHCH2CH3 CH3CH CHCH3
Propeno But-1-eno But-2-eno

1 2 3 4 5 1 2 3 4 5
CH3CH CHCH2CH3 H2C CHCH CHCH3
Pent- 2-eno Penta- 1, 3-dieno

ALCENOS RAMIFICADOS: a cadeia principal é a que contém o maior número de

ligações duplas e a mais longa. A numeração se dá em preferência da ligação dupla e
não do substituinte. Apenas no caso de empate que as posições dos grupos substituintes
são prevalecidas.
CH3 CH2CH2CH2CH2CH2CH3
CH3

CH3C CHCH2CH3 CH3C CHCHCH3 H2C CHCH2C CHCH2CH3

2-metilpent-2-eno 4-metilpent-2-eno 4-hexilepta-1,4-dieno

SUBSTITUINTES: troca-se a terminação -eno do alceno correspondentes por -enil ou

-enila. A numeração da cadeia é iniciada pelo carbono onde ocorre a ligação (valência
livre).
H2C C H3C C C C H3C C C
H H H H2 H H
Etenil(a) But-2-en-1-il(a) Prop-1-en-1-il(a)

H2C C C C H3C C C C C C
H H H H H H2 H2 H2
Buta-1,3-dien-1-il(a) Hex-4-en-1-il(a)

Os substituintes bivalentes são formados acrescentando-se aos nomes dos grupos

monovalentes de origem o sufixo ideno.

H2C H 3C C H 2C C H 3C C C
H H2 H
Metileno Etilideno Vinilideno Propilideno

8
 AlCENOS CÍCLICOS: para os não ramificados acrescenta-se o prefixo ciclo aos
nomes dos alcenos acíclicos correspondentes. A dupla ligação deve receber a menor
numeração possível.
Cl

Ciclopenteno Cicloexano Cicloexa-1,3-dieno 3-Clorocicloepteno

Nomes não sistemáticos (aceitos pela IUPAC):

H2C CH2 H 2C C CH2 H 2C C(CH3)CH CH2
Etileno Aleno Isopreno

H 2C C H 2C C C H 2C C
H H H2
Vinil(a) Alil(a) CH3
Isopropenil(a)

4. ALCINOS (ALQUINOS)
Similarmente aos alcenos, o nome do alcino não ramificado é dado pela
substituição do sufixo ano (do alcano correspondente) por -ino, -adiino (duas triplas),
-atriino(três triplas), etc. Os sufixos são antecedidos por números que indicam as posições
das triplas ligações. Novamente, a numeração se dá pela extremidade que forneça o
menor número da posição.

HC CH H3C C C CH3 HC C C C C CH3

H2 H2 H2
Etino ou Acetileno But-2-ino Hex-1-ino

HC C CH2 C C CH2 CH3

1 2 3 4 5 6 7 Hepta- 1,4 -diino (correto)
7 6 5 4 3 2 1 Hepta- 3, 6-diino (incorreto)

Prática não recomendada pela IUPAC:

N3. Nomear alcinos como se fossem derivados do acetileno (ex: dimetilacetileno ao invés de but-
2-ino).

9
 No caso dos alcinos ramificados, os nomes são obtidos de forma análoga à dos
nomes dos alcenos.

4 5 7
6
8
1 2 1 3 5 11 13
2 4 10 12
3 9

3-metilpent-1-ino 10-etil-9-metiltrideca-1,4,712-tetraino

HIDROCARBONETOS COM DUPLAS E TRIPLAS LIGAÇÕES: são nomeados a partir do

alcano correspondente, substituindo-se a terminação -ano por -enino, -adienino, -
atrienino, etc.. Os números atribuídos aos carbonos insaturados devem ser os menores
possíveis. Escreve-se o sufixo -en antes do –ino. E quando a dupla e a tripla estiverem em
posições equivalentes, o menor número será atribuído à dupla.
8
1
3 1 9
3 2 4 6 8 2 4 6 8
5 7 10
1 4 5 7 3 5 7
2 6 11
trans-oct-2-en-6-ino (correto) (4E,6E)-octa-4,6-dien-1-ino (3E,6E)-undeca-3,6-dien-1,9-diino
trans-oct-6-en-2-ino (incorreto)

A cadeia principal é sempre aquele que conter o maior número de duplas e triplas
ligações.

2 4
5
1
3 6

(3E)-3-butil-4-propilexa-1,3-dien-5-ino

SUBSTITUINTES: de maneira análoga aos alcenos, utiliza-se a terminação -il ou –ila. A

numeração da cadeia inicia-se pelo carbono que possui a valência livre.

HC C HC C CH2 H3C C C HC C C C CH2

H H
Etinil Prop-2-in-1-il Prop-1-in-1-il Pent-2-en-4-in-1-il

Caso o número de átomos de carbono seja o mesmo, a preferência é dada para

a cadeia com o maior número de ligações duplas.

10
 2
5
1 4
3

8 6
7

(6Z)-5-(prop-1-in-1-il)octa-1,6-dieno

Os alcinos cíclicos são nomeados de maneira análoga à dos alcenos cíclicos,

bastando trocar a terminação eno por ino.

9 8 7
8
10 6
9

1 7
5
10
2 6
4
11 3
3 5
4 1 2

Ciclodecino Cicloundec-1-en-4-ino

5. COMPOSTOS AROMÁTICOS
Os compostos aromáticos são nomeados como derivados do benzeno ou de
algum dos compostos do quadro abaixo:
Nomes não sistemáticos (aceitos pela IUPAC):

CH3 CH3 H3 C CH3

CH3
CH3

H 3C CH3

Benzeno Tolueno o-xileno Mesitileno Estireno Cumeno

H3C CH3

OH NH2 O O
C C
OH H

CH3
p-cimeno Fenol Anilina Ácido Benzóico Benzaldeído

i. Caso o grupo substituinte for idêntico a um já presente, o composto passará a ser

nomeado derivado do benzeno.
ii. Os grupos substituintes são sempre citados em ordem alfabética

11
iii. A numeração do anel é feita de modos que o conjunto numérico seja o menor
possível.
iv. Para anéis benzênicos dissubstituídos, a posição relativa pode ser indicada pelos
prefixos orto (o- ou 1,2-), meta (m- ou 1,3-) e para (p- ou 1,4-).

CH2CH3 H 3C CH3
CH3 CH3
CH3 CH2CH2CH3

CH3
CH3 CH2CH3
CH2CH3
CH3

1,4-dietilbenzeno 1,2,3-trimetilbenzeno 1-etil-3-metil- m-diisopropilbenzeno ou 4-etilestireno ou

ou p-dietilbenzeno (não metilxileno ou 2-propilbenzeno 1,3-diisopropilbenzeno p-etilestireno
dimetiltolueno) (não 3-isopropilcumeno)

v. Compostos benzênicos contendo grupos nitro (-NO2), flúor (-F), cloro (-Cl), bromo (-Br),
etc. são nomeados em ordem alfabética. No caso de derivados do fenol e da anilina, a
numeração é iniciada pelo carbono ligado ao OH ou ao NH2.

Br Br Cl OH NH2
Cl

Br NO2
NO2 Cl
m-dibromobenzeno 1-bromo- 1-cloro- p-clorofenol 3-nitroanilina
2-clorobenzeno 4nitrobenzeno

vi. Aromáticos como substituintes:

+ .
CH2 CH2 CH2

Fenil(a) Benzil(a) Cátion benzila Radical benzila

O grupo fenila é freqüentemente representado pelos símbolos, Ph, φ ou pela

fórmula C6H5-. O termo benzila é também utilizado para descrever o cátion e o radical
correspondente. Exemplos:

12
 Cl

(Z)-2-fenilbut-2-eno 4-cloro-5-fenilex-1-ino (3Z)-3-benzilpenta-1,3-dieno

vii. Poliaromáticos: os compostos aromáticos polinucleares possuem terminação –eno e

especificamente no caso de arranjos lineares com mais de 5 anéis, o nome é formado
por um prefixo grego seguido da terminação -aceno.

Naftaleno Antraceno Naftaceno

Pentaceno
Fenantreno
Pireno

viii. Compostos derivados dos compostos mostrados acima são nomeados citando-se os
grupos seguidos do nome do aromático.
8 1
7 2

6 3

5 4

CH3
Br Cl

CH3

1-metilnaftaleno 2-bromonaftaleno 2-cloro-3-metilnaftaleno

13
6. ÁLCOOIS
6.1. Nomenclatura Substitutiva
Quando a hidroxila for o grupo funcional principal, os nomes dos álcoois serão
derivados dos hidrocarbonetos correspondentes, substituindo-se a vogal o pelo sufixo ol
precedido do número da posição da hidroxila. A numeração é feita de modo que a
hidroxila receba o menor número possível.
OH
OH 1 3 5
2 4 7
H3C C CH3 6
CH3OH CH3CH2OH
H OH
Metanol Etanol Propan-2-ol Ciclopentanol Heptan-3-ol

Na presença de duplas ou triplas ligações, a hidroxila possui prioridade:

OH
5 3 1 Br 1 OH
3 1 1
4 OH 5 6 2
2 OH 5
4 2 2
4 3
5 3 6
4-metilpentan-1-ol Pent-4-en-1-ol 4
5-bromoex-3-in-1-ol
Cicloex-2-en-1-ol

No caso de álcoois poliidroxilados, acrescentam-se ao nome do hidrocarboneto

de origem os sufixos -diol, -triol, -tetraol, etc. precedidos dos números correspondentes às
posições das hidroxilas.
OH
OH
OH
HO HO OH HO OH
Etano-1,2-diol
Propano-1,2,3-triol OH
Pentano-1,2,3,5-tetraol

Quando vários grupos funcionais estão presentes na molécula, é escolhida o

grupo de maior prioridade (ver tabela 3). Caso a hidroxila não seja o grupo principal, ela
será indicada pelo prefixo hidroxi antecedido de um número que indique sua posição.
Nos exemplos abaixo, a carbonila do ácido e da cetona possuem prioridade
maior que o OH do álcool.
O
OH 1
5 3 1 6 2

4 2 O
5
3
OH OH
4

Ácido 4-hidroxipentanóico 3-hidroxicicloexanona

14
6.2 Nomenclatura Radicofuncional
Nesse sistema de nomenclatura o nome do composto é formado com a palavra
álcool, seguida do nome do substituinte correspondente ao restante da molécula.
CH3OH CH3CH2OH CH3CH(OH)CH3 CH3CH(OH)CH2CH3 (CH3)3COH
Álcool metílico Álcool Etílico Álcool isopropílico Álcool sec-butílico Álcool tert-butílico

A nomenclatura radicofuncional para álcoois é limitado para poucos exemplos.

Nomes não sistemáticos (aceitos pela IUPAC):
H H
H3C C CH2OH H2C C CH2
H2C C C OH PhCH2OH HOCH2CH2OH
H H2 OH OH OH OH
Álcool alílico Álcool benzílico Etileno glicol Propileno glicol Glicerol

6.3 Tióis
Tióis são compostos análogos aos álcoois que possuem o grupo –SH ao invés do
–OH. Na nomenclatura substitutiva, esses compostos são nomeados semelhantemente
aos álcoois, trocando-se a terminação -ol por -tiol.

SH SH
CH3CH2CH2SH N
SH
SH
trans-but-2-eno-1-tiol Propano-1-tiol
cis-but-2-eno-1-tiol
3-metilbutano-1-tiol
2-(N,N-diisopropilamino)
etanotiol

Prática não recomendada pela IUPAC:

N4. Nomear tióis usando o termo “mercaptana”.

6.4 Sais derivados de álcoois e tióis

Os ânions são nomeados substituindo-se a terminação –ol por –olato. Para citar os
sais correspondentes, cita-se o nome do ânion, seguido do nome do metal. Outra forma
de nomenclatura dos ânions é substituindo a terminação -ol por -óxido.
CH3
H3C C OK
CH3ONa CH3CH2OK CH3 CH3CH2SNa

Metóxido de sódio Etóxido de sódio tert-butóxido de potássio Etanotiolato de Sódio

Metanolato de sódio Etanolato de sódio

15
7. FENÓIS
Os fenóis são nomeados acrescentando-se os sufixos –ol, -diol, -triol etc. ao nome
do aromático correspondente.
OH OH OH
OH

OH OH OH
Benzeno-1,3-diol Benzeno-1,2,3-triol Naftaleno-1,3-diol

No entanto, a maneira mais comum de nomear compostos fenólicos é

considerando derivados do fenol ou do naftol. A numeração inicia-se pela hidroxila e os
grupos citados em ordem alfabética.

OH Br OH OH OH
Cl

CH3 NO2 CH3

3-metil-1-naftol 8-bromo-1-naftol m-nitrofenol 2-cloro-3-metilfenol

Nomes não sistemáticos (aceitos pela IUPAC):

OH OH OH OH

OH

fenol Pirocatecol 1-naftol m-cresol

OH OH OH OH
OH

OH HO OH OH
OH
Resorcinol Hidroquinona Floroglucinol Pirogalol

16
8. ÉTERES
8.1. Nomenclatura substitutiva
Éteres de fórmula geral R1─O─R2 são nomeados citando-se o grupo R1─O (alcóxi),
seguido do nome do hidrocarboneto correspondente ao grupamento R2 sem a utilização
de hífen.
O OCH2CH3 O
CH3
CH3OCH2 CH2OCH3

Metoxibenzeno 2-etoxinaftaleno (Ciclopentiloxi)cicloexano 1,2-dimetoxietano

Para saber qual é o grupo principal, são usadas as seguintes regras:

i. Entre compostos cíclicos, o que tiver o maior anel é citados como grupo principal. Ex:

preferido a

ii. Entre anéis do mesmo tamanho, a prioridade é dada ao menos hidrogenado. Ex:

preferido a preferido a

iii. Em grupos acíclicos, prioridade é a mesma para a escolha da cadeia principal dos
alcanos, alcenos e alcinos. Ex:

CH3OCH2 CH3 CH3OCH2 CH2CH3 CH3CH2OCH2 CH2CH2 CH3

Metoxietano 1-metoxipropano 1-etoxibutano

8.2. Nomenclatura Radicofuncional

O nome é formado citando-se, em ordem alfabética, os nomes dos dois grupos
ligados ao oxigênio, seguido da palavra éter.

17
 O O
H3C O CH2 CH3

Etil metil éter

Ciclopentil fenil éter Cicloexil propil éter

Note que o hífen não é utilizado entre os nomes dos grupos. Outra forma de
nomenclatura radicofuncional é iniciar o nome com a palavra éter seguida dos nomes
dos grupos com a terminação –ílico. Ex: dietil éter é conhecido como éter dietílico.

8.3. Éteres Cíclicos

Uma das maneiras de nomear éteres cíclicos é utilizando o prefixo epoxi,
precedido pelos números dos átomos de carbono aos quais se encontra ligado e
seguido do nome do composto de origem. O termo epoxi é considerado um substituinte
e citado em ordem alfabética como qualquer outro substituinte.

O 4
O O
3
2 1
1,4-epoxipentano
1,2-epoxipropano 1,2-epoxi-2-metilbutano

Nomes não sistemáticos (aceitos pela IUPAC)

1
O O O
O O 2 O O
3
4
O
Furano Tetraidrofurano 4H-pirano 1,4-dioxano Tetraidropirano Oxetano Oxirano

Os derivados dos compostos com nomes não sistemáticos são nomeados citando-
se os substituintes, em ordem alfabética, mas levando-se em conta que a numeração do
anel inicia-se pelo átomo de oxigênio. Ex:
1
O O O
2 3

Cl
2-metiloxirano 2,3-dimetiloxirano 3-clorooxetano

8.2. Sulfetos
São análogos dos éteres substituindo o oxigênio pelo átomo de enxofre. Na
nomenclatura substitutiva, eles são nomeados de forma análoga aos éteres, bastando

18
trocar o termo alcoxi por alquilsulfanil ou arilsulfanil. Na nomenclatura radicofuncional, o
termo sulfeto é usado no lugar de éter.
S
S
CH3 OH
2-(etilsulfanil)propano
H3CS
S
H3C CH3
Fenil metil sulfeto
2-(metilsulfanil)ciclopentanol Dimetilsulfeto

9. AMINAS
A palavra “amina” é utilizada de forma genérica para descrever compostos do
tipo RNH2, RR’NH e RR’R”N. Existem três métodos gerais para nomear tais compostos:

9.1. Aminas Primárias

As aminas primárias pode ser nomeadas das seguintes maneiras:
a) Cita-se o grupo alquil R como prefixo, seguido do termo –azano.
b) Cita-se o nome do análogo R-H, substituindo o –o por –amina.
c) Cita-se o grupo alquil R seguido do termo –amina.

NH2 NH2
CH3CH2CH2 NH2
5 3 1
a) Propilazano 4 2
b) Propanamina a) Cicloexilazano a) 1-etilpentilazano
c) Propilamina b) Cicloexanamina b) 1-etilpentana mina
c) Cicloexilamina c) 1-etilpentilamina

A numeração inicia-se a partir do seu ponto de ligação, sendo o restante da

cadeia citado como substituinte (no caso da 1-etilpentilamina, o substituinte é o grupo
etil).

Prática não recomendada pela IUPAC:

N5. Uso do prefixo amino quando o grupo –NH2 é o principal (ex: cicloexilamina e 1-etilbutilamina
seriam chamadas de aminocicloexano e 3-aminoexano, respectivamente l.

Quando o grupo –NH2 não for o principal, ele será nomeado pelo prefixo amino
como nos exemplos a seguir.

19
 COOH

NH2

5 3 1 OH
NH2 4 2

Ácido m-aminobenzóico 3-aminopentan-1-ol

Nomes não sistemáticos (aceitos pela IUPAC)

NH2 NH2 NH2 NH2

MeO EtO H3 C
Anilina Anisidina (o, m, p) Fenetidina ( o, m, p) Toluidina ( o, m, p)

Diaminas e poliaminas primárias em que todos os grupos amino estão ligados a

uma cadeia alifática ou diretamente a um anel são nomeadas pelo uso dos sufixos
diamina, triamina etc. Adicionados ao nome do composto parental. A numeração da
cadeia é feita de modo que os substituintes tenham os menores valores.

NH2
H2N NH2
H2NCH2CH2CH2NH2 H2NCH2CH2 CH2CH2 NH2

Propano-1,3-diamina Butano-1,2,4-triamina Ciclopentano-1,3-diamina

9.2. Aminas secundárias

Aminas secundárias e terciárias simétricas são nomeadas por um dos seguintes
sistemas:
a) Cita-se o nome do grupo alquil (R) ou aril (Ar), precedido dos prefixos di ou tri e
acrescido do termo -azano.
b) Cita-se o nome do grupo alquil (R) ou aril (Ar), precedido dos prefixos di ou tri e
acrescido do termo –amina.
H
H3 C N H N H3C N CH3

CH3 CH3

a)Dimetilazano a)Difenilazano a)Trietilazano

b)Dimetilamina b)Difenilamina b)Trietilamina

20
 Caso os substituintes possuam outros grupos a localização é feita utilizando-se
apóstrofos ou citando-se os nomes dos grupos entre parênteses. Ex:

(ClCH2CH2) 2NH (ClCH2CH2) 3N

a)Bis(2-cloroetil)azano a)Tris(2-cloroetil)azano
b)Bis(2-cloroetil)amina b)Tris(2-cloroetil)amina
2,2'-diclorodietilamina 2,2',2"-triclorotrietilamina

As aminas assimétricas são nomeadas como produtos de substituição, no

nitrogênio, de uma amina primária (RNH2). A indicação de que os substituintes
encontram-se ligados ao nitrogênio é feita colocando-se a letra N entre eles.

N(CH3)2 N
N

N,N-dimetilcicloexilamina N-butil-N-metilanilina N,N-dietilbutilamina

No primeiro exemplo acima, o nitrogênio está ligado aos grupos metil e cicloexil.
Nesse caso, o cicloexil tem maior prioridade, assim o composto é nomeado como sendo
um derivado da cicloexilamina. Observe que não se utiliza hífen entre o nome dos
substituintes e o grupo principal.

9.3. Sais de amônio

Neste caso, o ânion do sal é citado, seguido dos nomes dos grupos ligados ao
nitrogênio acrescidos da terminação amônio.

+ +
N Br N I

Brometo de tetrametilamônio Iodeto de etildimetilpropilamônio

Quando o ânion não termina em amina, substitui-se a terminação -a da base por

-io, antecedido do nome do ânion. Ex:
+ -
NH3 Cl NH3 HSO4

Cloreto de anilínio Hidrogenosulfato de

anilínio

21
Nomes não sistemáticos (aceitos pela IUPAC)
H
4 4 4
3 N N
5 3 5 N 5 3
N
N
6 2 6 2 6 2 N
N N N N
1 1 1 H
Piridazina H Pirrolidina
Piridina Pirimidina Pirazina Piperazina

NH2 H
H
6 6
5 5 N7
N7
1N 1N
8
N N
8
2 2
N 4 N N 4 N
H H N 9 9
3 3
Pirrol Piperidina Quinolina Adenina Purina

10. ALDEÍDOS
Os aldeídos acíclicos são nomeados substituindo-se a terminação –o do nome do
hidrocarboneto de origem pelo sufixo –al ou, no caso dos dialdeídos, o sufixo –dial.

CH3CHO Etanal
CH3CH2CHO Propanal
CH3CH(CH3)CH2CHO 3-metilbutanal
CH3CH CHCH2 CHCHO Hex-4-enal

O
O
5 3
8
H 7 1 H
H 9 6 4 2

O
3-metilexanodial 6-etil-7-metilnon-3-en-8-inal

No caso de aldeídos com mais de dois grupos CHO, ou quando tal grupo estiver
diretamente ligado a um átomo de carbono de um anel, o nome é formado citando-se
o nome do sistema cíclico ou da cadeia principal (os carbonos dos grupos CHO não são
considerados) seguido do prefixo carbaldeído, dicarbaldeído, tricarbaldeído, etc.
Para sistemas acíclicos as posições dos grupos CHO são indicadas por números, e
a cadeia principal é a mais longa e a que possuir o maior número de grupos CHO. Outra
alternativa seria considerar um dos grupos CHO como substituinte, citando-o como formil,
antecedido do número correspondente à sua posição.

22
 O O O
O O
H

O O
Etano-1,1,2-tricarbaldeído ou 5-metilexano-1,3,6-tricarbaldeído ou Ciclopentanocarbaldeído
2-formilbutanodial 5-formil-3-metiloctanodial

Quando outros grupos presentes na estrutura têm maior prioridade de citação

como grupo característico, utiliza-se também o prefixo formil para indicar a presença do
grupo –CHO. Ex:
O

OH

O Ácido 2-formilbutanóico

Nomes não sistemáticos (aceitos pela IUPAC)

CHO CHO CHO CHO

OMe O
Benzaldeído OMe OH O

Anisaldeído Vanilina Piperonal

O CHO
CHO CHO HO

OH CHO
Acrilaldeído
2-furfuraldeído Gliceraldeído
Cinamaldeído

Muitos aldeídos possuem nomes triviais semelhantes aos dos ácidos carboxílicos
(item seguinte). Os nomes são formados suprimindo-se a palavra ácido e substituindo o
sufixo -ico ou -óico pela terminação –aldeído.
HCHO Formaldeído OHCCH2CHO Malonaldeído
CH3 CHO Acetaldeído OHCCH2CH2CHO Succinaldeído
CH3 CH2CH2 CHO Butiraldeído OHCCH2 CH2CH2CHO Glutaraldeído

23
11. CETONAS
11.1. Nomenclatura substitutiva
O nome da cetona acíclica é formado substituindo-se a terminação –o do
hidrocarboneto correspondente pelo sufixo ona ou adicionando-se o sufixo -diona,
-triona (para mais de uma carbonila presente). A posição da carbonila também é
indicada por números.
CH3COCH3 Propanona (acetona)
CH3COCH2CH3 Butan-2-ona
CH3COCOCH2CH3 Pentano-2,3-diona
CH3COCH2 CH(CH3)2 4-metilpentan-2-ona

11.2. Nomenclatura radicofuncional

Os nomes são formados citando-se, em ordem alfabética, os nomes dos grupos
ligados à carbonila, seguidos pela palavra cetona. Ex:

CH3COCH3 Dimetil cetona

CH3COCH2CH2CH3 Metil propil cetona

12. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E DERIVADOS

Os nomes dos ácidos carboxílicos são obtidos adicionando-se, após a palavra
ácido, o nome do hidrocarboneto correspondente, cuja terminação –o é substituída pelo
sufixo -óico ou -dióico. Ex:
H 3C C C CH CH2 COOH
CH3CH3COOH CH3[CH2]2COOH HOOCCH2CH2COOH
CH CH2
Ácido propanóico Ácido butanóico Ácido butanodióico
Ácido 3-vinilex-4-inóico

Alternativamente, o nome pode ser formado pelo uso da terminação -carboxílico

para designar o grupo carboxila –COOH.

COOH
COOH
N

Ácido Ácido
cicloexanocarboxílico 1-pirrolcarboxílico

Os grupos carboxílicos, quando considerados substituintes, são designados pelo

termo carboxi.

24
 COOH COOH
HOOC COOH
HOOC COOH
OH
Ácido 3-(carboximetil)eptanodióico Ácido 3-carboxi-3-hidroxipentanodióico
(ácido cítrico)

Os nomes dos grupos univalentes e divalentes, formados pela remoção do grupo

hidroxila (OH) de grupos carboxílicos, são derivados do ácido correspondente, trocando-
se o sufixo –óico por –oil ou –oíla.

O
Etanoil(a) ou acetil(a)
H3 C

O
Pentanoil(a)

O O
Pentanodioil(a)

Nomes não sistemáticos (aceitos pela IUPAC)

O

OH
Ácido (Z)-octadec-9-enóico ou oléico

OH
Ácido (Z)-hexadec-9-enóico ou palmitoléico

OH
Ácido (9Z,12Z)-octadec-9,12-dienóico ou linoléico

COOH COOH HOOC

HOOC
HOOC COOH
OH OH COOH
Ácido málico Ácido maléico Ácido fumárico
Ácido lático

25
 COOH COOH COOH

OH COOH

HO OH

OH Ácido salicílico Ácido ftálico

Ácido gálico

12.1. Sais e ésteres

Sais neutros de ácidos carboxílicos são nomeados pela citação do ânion derivado
do ácido trocando-se a terminação –óico ou –ico por –ato, seguido do nome do cátion.
O prefixo carboxilato é usado para denotar o grupo –COO-.

CH3 COONa Acetato de Sódio

NaOOCCH2 CH2COOK Butanodioato de potássio e sódio

ou succinato de potássio e sódio

CO2K
Cicloexanocarboxilato de potássio

Ésteres de ácidos carboxílicos são nomeados da mesma maneira que os sais

neutros, trocando o nome do cátion pelo nome do grupo alquila ou arila. Ex:
O O
O O
O O
O O
Acetato O O
Propanoato
de metila de etila Malonato Cicloexanocarboxilato
de dietila de etila

12.2. Haletos de acila

São nomeados pela citação do nome do haleto (cloreto, brometo, iodeto ou
fluoreto) acrescido do nome do grupo acila.

26
 CH3 COBr Brometo de acetila

CH3[CH2]3 COCl Cloreto de pentanoíla

BrOC[CH2]3 COBr Dibrometo de pentanodioíla

Iodeto de benzoíla
I

12.3. Anidridos de ácido

Anidridos de ácidos monocarboxílicos, quando não substituídos, são nomeados
pela troca da palavra ácido por anidrido.

(CH3CO)2O Anidrido acético

(CH3CH2CH2CH2CO)2O Anidrido pentanóico

(ClCH2CO)2O Anidrido bis(cloroacético)

(CH3CH2CHBrCH2CO)2O Anidrido bis(3-bromopentanóico)

Anidridos substituídos simetricamente são nomeados pelo prefixo bis.

O O O O

H3C C O C CH2CH2CH2CH3 H3CCH2 C O C CH2CH2CH3

Anidrido acético valérico Anidrido butírico propiônico

Anidridos cíclicos de ácidos carboxílicos, embora apresentando estrutura

heterociclica, são preferencialmente nomeados com os nomes dos respectivos ácidos.
O O O

O O O

O O O
Anidrido Anidrido Anidrido
succínico 1,2-cicloexanodicarboxílico butenodióico

12.4 Amidas
12.4.1. Derivados monoacilados da Amônia

27
 Nomes de derivados monoacilados da amônia têm sua origem nos nomes
sistemáticos dos ácidos correspondentes, com a troca da terminação –óico ou -ico por
–amida, suprimindo-se a palavra ácido.

CH3[CH2]2CONH2 Butanamida

CH3CONH2 Acetamida ou etanamida

H2NOC[CH2]3CONH2 Pentanodiamida

H2NOCCONH2 Oxamida (mantido pela IUPAC)

Amidas N-substituídas (R’CONHR” e R’CONR”R’”) são nomeadas citando-se os

grupos R” e R”’ como prefixos.
CH3CON(CH3)2 N,N-dimetilacetamida
C6H5CON(CH3)CH2CH3 N-etil-N-metilbenzamida

12.4.2. Derivados Diacilados e Triacilados da Amônia

Quando simétricos, são designados como diacilaminas ou triacilaminas.
O O
Dipropanoilazano
H3CCH2 C N C CH2CH3
Dipropanoilamina
H
O O

N Tris(ciclopentanocarbonil)azano
Tris(ciclopentanocarbonil)amina
O

Os seguintes nomes triviais, embora não incluídos nas recomendações da IUPAC,

têm sido utilizados:
(CH3CO)2NH Diacetamida

(CH3CO)3N Triacetamida

(C6H5CO)2NH Dibenzamida

(C6H5CO)3N Tribenzamida

Derivados assimétricos são nomeados como N-acil derivados da amida mais

complexa. Ex:

28
 O O
H3C C N C CH2CH3
O C
N-acetil-N-propanoilbenzamida

13. NITRILAS
Pela nomenclatura substitutiva, os compostos do tipo RCN recebem a terminação
–nitrila ou –dinitrila após o nome do hidrocarboneto.

CH3[CH2]3CN Pentanonitrila
NC[CH2]3CN Pentanodinitrila

As nitrilas podem também ser nomeadas citando-se o nome do composto

correspondente ao grupo R, seguido da palavra carbonitrila. Outra alternativa
corresponde à nomenclatura radicofuncional, em que os compostos do tipo RCN são
nomeados pela citação da palavra cianeto seguida do nome do grupo R.

CN

CN

butanocarbonitrila Cicloexanocarbonitrila
ou cianeto de butila ou cianeto de cicloexila

29
Tabela 2. Classes gerais de compostos em ordem decrescente de prioridade para
citação como grupo principal
1 Radicais
2 Ânions
3 Cátions
4 Compostos dipolares (zwitteriônicos)
5 Ácidos (1. –COOH / 2. –C(O)O2H / 3. derivados de S e Se / 4. Ácidos sulfônicos / 5. Ácidos
sulfínicos / 6. Ácido Selenônico / 7. Ácido Fosfônico / 8. Ácido Arsônico
6 Anidridos
7 Ésteres
8 Haletos de acila
9 Amidas
10 Hidrazidas
11 Imidas
12 Nitrilas
13 Aldeídos (1. –CHO / 2. –CHS / 3. –CHSe / 4. –CHTe)
14 Cetonas (1. RR’C=O / 2. RR’C=S / 3. RR’C=Se / 4. RR’=Te)
15 Álcoois e fenóis seguidos de tióis, selenóis e teluróis
16 Hidroperóxidos seguidos de tioidroperóxidos, selenoidroperóxidos e teluroidroperóxidos
17 Aminas
18 Iminas
19 Hidrazinas, fosfanos
20 Éteres seguidos de sulfetos, selenetos e teluretos
21 Peróxidos seguidos de dissulfetos, disselenetos e diteluretos

BIBLIOGRAFIA

1. Barbosa, L. C. de A. Introdução à Química orgânica. São Paulo, Pearson Prentice

Hall, 2008. 311 pp.

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