24/10/2016

CUMARINAS

ELFRIEDE MARIANNE BACCHI

FCF-USP

CUMARINAS
• Anticoagulantes orais, que originaram a
varfarina
• Em angiospermas: Fabaceae, Apiaceae,
Rutaceae, Asteraceae, Moraceae

5 4
6 3

7 O 2 O
8
ELFRIEDE MARIANNE BACCHI
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FCF-USP

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CUMARINAS
• PROPRIEDADES
• EXTRAÇÃO
• CARACTERIZAÇÃO
– Meio alcalino  abertura do anel  sais
solúveis em água
– Meio ácido  formação novamente da
lactona  solúvel em solventes orgânicos
– Manchas no UV  intensificação com
vapores de amônia
– Odor característico
ELFRIEDE MARIANNE BACCHI
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CUMARINAS

Reação com KOH ou NH4OH

ELFRIEDE MARIANNE BACCHI

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CUMARINAS
• Vasodilatadoras

• Anticoagulantes

• Toxicidade hepática em ratos: proibidas

em alimentos

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TREVO
• Melilotus officinalis (L.)
Pall.
• Origem: Europa e Ásia

• Parte usada  folhas e

sumidades floridas

• família  Leguminosae

• Uso  insuficiência
venosa crônica ELFRIEDE MARIANNE BACCHI
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TREVO
• Melilotus officinalis
• Derivados da 4-hidroxicumarina 
hemorragia no gado
• Descoberta do dicumarol 
potente anticoagulante 
HO O

HO

O
O O

ELFRIEDE MARIANNE BACCHI

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TREVO
• Dicumarol
– Condições inadequadas de armazenamento
 cumarina convertida em dicumarol 
hemorragia
– Animais que comem pastagem fermentada 
hemorragia
H
O O

O
O

ELFRIEDE MARIANNE BACCHI

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varfarina

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Mikania glomerata Spreng.

Mikania laevigata Sch.Bip. ex Baker
• Família: Asteraceae
• Parte usada: folhas

• Nome popular:
GUACO

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Princípios ativos

• Cumarina

• Ácido kaurenóico

Elfriede Bacchi FCF-USP

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Mikania glomerata Spreng.

Mikania laevigata Sch.Bip. ex Baker
• Atividade farmacológica
– Vasodilatador de musculatura lisa: in vitro
– Antiespasmódico em traquéia isolada de
cobaia

• Toxicologia clínica (voluntários sadios) de

formulações

• SUS Elfriede Bacchi FCF-USP