Simão Botelho era filho do corregedor Domingos Botelho, tinha um
irmão mais velho, Manuel, com quem tivera algumas desavenças, e mais três irmãs, todas mais novas.
A sua mãe chamava-se D. Rita Preciosa e, por vezes, tinha uma
atitude de arrogância.
Simão era um jovem que envergonhava a família, pois mostrava-se
arruaceiro, rude, dava-se com “más companhias” e isso desagrada- lhes, visto que mantinham uma posição social superior.
As suas amizades eram apenas com aqueles que pertenciam às
classes mais pobres e devido a isso os seus pais não gostavam muito dele, não sentiam amor pelo filho.
Porém, passado um tempo, Simão muda totalmente para Coimbra.
Mas, de repente, Simão mudou: já não saía de casa, as suas más
amizades acabaram, as desordens também, passava os dias em com Rita, sua irmã, e essa mudança devia-se a uma grande paixão por Teresa Albuquerque, filha de Tadeu Albuquerque, sua vizinha.
Teresa e Simão tinham-se apaixonado, mas, infelizmente, eram
membros de famílias rivais, por causa de umas terras.
Os jovens percebem que não vão poder desfrutar deste amor e
começam a encontrar-se às escondidas, tendo consciência que jamais poderão casar.
As famílias, fazem tudo para combater a união amorosa.
O ódio pelos pais aumenta, pela impossibilidade de não poderem
ficar juntos, mas mesmo assim mantêm o namoro.
Então, Tadeu de Albuquerque, pai de Teresa, ao descobrir o
romance, promete a mão da sua filha ao seu sobrinho, Baltasar Coutinho. No entanto, ela não quer casar com ele, até porque são primos e, assim, Tadeu ameaça a filha que esta ou se casa, ou não a considerava mais como sua filha e mandava-a para um convento. Na casa de Simão, o pai, irritado com aquela paixão, resolve pôr fim ao romance entre o seu filho e Teresa, enviando o jovem para Coimbra para concluir os seus estudos, de modo a sufocar o amor pela distância.
Simão, enlouquecido pela saudade da sua amada, decide ir a Viseu
encontrar-se com Teresa.
Aí, fica na casa do ferreiro João da Cruz, homem destemido, forte e
fiel que devia favores ao seu pai.
Após uma tentativa falhada de se encontrar com Teresa, Simão fica
ferido. Então, o rapaz busca refúgio na casa de João da Cruz para recuperar dos ferimentos.
Os amantes continuam a manter comunicação por meio de uma
mendiga que passava com frequência na janela do quarto de Teresa.
Para castigar a filha, Tadeu de Albuquerque, decide mandá-la para
um convento do Porto.
Antes, porém, a jovem é recolhida num convento na própria cidade
de Viseu, enquanto Tadeu aguardava a resposta do Porto.
Em Viseu, na casa do ferreiro, Mariana, filha do ferreiro, acaba por
se apaixonar por Simão, não se declarando, mas cura-o dos ferimentos, trata dele, passa a ser sua enfermeira, dá-lhe dinheiro, leva cartas dele para Teresa, mas não passa de um amor platónico.
Simão ao saber que o pai de Teresa a quer mandar para um
convento, fica furioso e, num acesso incontido de raiva, decide tentar raptá-la.
O jovem defronta-se com Baltasar, na tentativa de resgatar Teresa.
Diante de várias testemunhas, atinge Baltasar com um tiro mortal.
Com isto, Simão é preso e condenado à morte. Porém, devido à
interferência de Domingos Botelho, a pena é convertida ao degredo nas Índias.
A sentença do desterro sai e Simão é condenado a ficar dez anos
na Índia. Teresa começa a ficar fraca, cada vez mais triste e muito magoada, sem vontade de viver quando sabe desta situação.
Ao embarcar rumo à Índia, Simão vê, pela última vez, no mirante do
convento, Teresa.
Teresa contempla o navio que leva o seu amado e após isso, o pior acontece.
Simão, antes de seguir o seu destino, toma conhecimento da morte
de Teresa e segue rumo ao degredo.
Só lhe resta reler as cartas de Teresa e o seu corpo vai sendo
consumido pela morte.
Alguns dias após o início da viagem, adoece, tem febre, começa
com delírios e morre também.
Mariana não resistindo à perda de Simão, no momento em que vão
lançar o corpo ao mar, lança-se ao mar também, daí a tragicidade desta obra.