1A AVALIAÇÃO

CURSO: Licenciatura em Química DISCIPLINA: Química dos compostos Orgânicos II – EXA456

DOCENTE: Carla C. Mendes Semestre: 2021.2
DATA: 29/09/2021 Valor: 7,0
ALUNO:_________________________________________________________________Nota : _______

Instruções:
1. A resolução deverá ser feita à caneta azul nas folhas de respostas
2. Respostas sem justificativa e/ou ilegíveis não serão consideradas
3. Resolva cada questão em uma folha de resposta
4. Em cada folha de resposta coloque sua assinatura, o número da questão, o enunciado da questão e
o número da página
5. Se utilizar mais de uma folha para responder uma questão, identifique cada folha com seu nome,
número da questão, número da página e intitule “continuação da resolução da questão ….”
6. Salve todas as respostas como um arquivo no formato pdf.
7. Nomeie o arquivo como “1aProvaEXA411_2021_2_seunome”
8. Envie o arquivo para o e-mail carlamendes@uefs.br até o dia 04/10/21, segunda-feira, até às 21:00.
9. Ao receber o arquivo, a professora te enviará uma resposta de confirmação.

1. (2,0) Escolha duas afirmativas dos itens a seguir e faça uma análise crítica de cada uma delas. Dê
exemplos e/ou contra exemplos para justificar as suas respostas utilizando estruturas, equações químicas ou
mecanismos de reações quando necessário.
a) Toda base forte é um bom nucleófilo.
b) O nucleófilo determina o mecanismo de uma reação de substituição nucleofílica.
c) A estabilidade do carbocátion influencia no rendimento da reação SN1.
d) Haletos de alquila terciários têm sempre maior tendência a sofrer reações de eliminação do que reações de
substituição nucleofílica
e) Em uma reação de eliminação sempre acontecem simultaneamente a reação de eliminação anti e a reação
de eliminação sin independentemente da estrutura do substrato.
f) Nas reações de eliminação regiosseletivas e estereosseletivas o alceno mais estável sempre será formado
em maior proporção.

2. (3,0) Explique os fatos experimentais a seguir. Utilize estruturas, equações químicas e/ou mecanismos de
reação para fundamentar sua análise.

a) 2-cloro-3-metil-butano perde atividade ótica quando deixado na presença de água.

b)
N aO C H3
C H 3C H 2C H 2B r C H 3C H 2C H 2O C H 3 + C H 3C H C H 2
a c e to n a
90% 10%

C H3 C H3
N aO C H3
H 3C C H C H 2B r H 3C C H C H 2O C H 3 + C H 3C C H 2
O
C H3 40% 60%

c) A hidrólise de fenilclorometano em acetona aquosa a 50% apresenta uma equação de velocidade mista de
segunda e primeira ordem.

3. (2,0) Explique o que você espera acontecer quando 2-bromo-2-metil-butano é colocado na presença de
solução aquosa de hidróxido de sódio. Mostre a equação global indicando a nomenclatura e a configuração
de todos os produtos que poderão ser formados. Indique o produto majoritário e o minoritário. Indique e
justifique as vias mecanísticas de formação de cada produto. Mostre o mecanismo de cada reação envolvida
indicando os estados de transição. Desenhe os diagramas de variação de energia livre.