Química Orgânica 1.

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Módulo 1: Representação de
Moléculas Orgânicas:
Nomenclatura

Mestrado Integrado em Química

Farmacêutica (MIQF)

2022-23
  O que é Química Orgânica?

10180 = número de moléculas potenciais (1063

fármacos).
1080 = número de átomos no universo.
1024 = estrelas no universo.
108 = número de moléculas conhecidas no mundo (7 x
106 são compostos orgânicos).
104 = fármacos (small-molecule-drugs)

Os Cs podem ligar-se de maneira quase ilimitada.

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 Frederick Wohler (1828)
O
NH4 CNO C
H2N NH2
Cianato de Amónio
(sal inorgânico) Ureia

Vitalismo: a teoria de "força vital")

História
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Outros elementos
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Aplicações
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Áreas de intervenção
 Determinação de Estrutura química:
métodos espectroscópicos.
 Aspetos teóricos sobre a estrutura
molecular.
 Estudo e previsão da reatividades:
proposta de mecanismos.
 Síntese Química – construção de
moléculas novas a partir de precursores
mais simples.
 Química Biológica e produtos naturais.
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 Propano

H H H
H C C C H
H H H
Fórmula de Linha
Fórmula de Ligação-Linha
CH3CH2CH3

Fórmula condensada

? ?

Representação de compostos orgânicos

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 Regras para fórmulas de L-L
 1. Não representamos os átomos de C
e H.
 2. Os heteroátomos são indicados

CH3CH2CH2OH (n-Propanol)
OH
Pares de eletrões
não-partilhados.

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 Carbono é tetra-valente
X
C X
C
C

X = C, N, O

Blocos de construção
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Ligações covalentes
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Classificação de Compostos Orgânicos:
O grupo funcional (GF)
 Por famílias.
 Uma família de compostos orgânicos é um conjunto de moléculas
que contém o mesmo grupo funcional (GF).
 Têm 2 partes: o GF e o esqueleto alquilo.

 Nas reações um GF é transformado em outro.

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 R FG
GF GF

o Metileno (2o)
R CH3 carbono primário (1 )
R-CH2-R carbono secundário (2o) (3o)
GF GF
R
o R CH FG CH
R C R
carbono terciário (3 )
R GF
H (4o)
R GF
carbono quaternário (4o) FG C GF
R C R
R GF

R GF R

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Famílias: Alcanos
Têm a fórmula geral CnH2n+2 (alcanos acíclicos)
e CnH2n (alcanos cíclicos)…….

Não contêm grupos funcionais.

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O Grupo alquilo (R)
 Quando um H é removido do alcano; a
parte que ficar chama-se o grupo alquilo
(R)
CH4 CH3 (Metilo; Me)

CH3CH3 CH3CH2 (Etilo; Et)

CH3CH2CH3 CH3CH2CH2 (n-propilo; Pr)

CH3 CH3

CH3CHCH3 CH3CHCH2 (iso-butilo; iBu)

CH3 CH3

CH3CCH3 CH3CCH3 (terc-butilo; tBu)

H

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Alcanos Lineares e Ramificados

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Os constituintes

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Nomenclatura de Alcanos (União Internacional de
Química Pura e Aplicada – IUPAC)

Prefixo-Hidreto-Base-Sufixo
Regras
1. Identifique a cadeia principal (cadeia mais comprida).
2. Usa-se o nome desta cadeia como o nome principal (Hidreto-
Base).

CH3
1 2 3
H3C C CH3
H
2-Metilpropano
3. Na numeração da cadeia; começa-se pela extremidade que
conduzir ao uso de números mais baixos.
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4. Seleção da cadeia principal: Escolha-se a cadeia com maior número de
substituintes.

5. Os substituintes são indicados por ordem alfabética.

5 Me Et 2
CH3-CH2-CH2-CH-CH 3 C CH2
4
Pr Et CH 1
3
3,3-Dietil-4-metil-5-propiloctano

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Alcenos
 1. Escolha-se a cadeia mais longa que contém a dupla
ligação.
 2. Numera-se a cadeia a partir da extremidade mais
próxima da ligação dupla.
Exemplos

H 2C CH2 Eteno
1
But-1,3-dieno
3
1
2 3 5

2,5-Dimetilhex-2-eno
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Alcinos

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Álcoois (ROH)

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Regras
 Sufixo –ol.
 A cadeia principal é a cadeia mais longa
que contiver o grupo OH (hidroxilo).

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Aminas
H
C H (1a) C H (2 ) a

NH2 NH2
Primária Secundária

C (3a)
NH2
Terciária
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Regras
 Sufixo –amina.
Exemplos 1

5 2
Pentan-2-amina
NH2

NH N

N-Metil-pentan-2-amina N,N-Dimetil-pentan-2-amina

N-Etil-N-metil-pentan-2-amina
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Éteres (R-O-R)
 Há 2 opções (método substitutivo ou classe
funcional).
Substituintes
Exemplos
O OMe (Metoxi)

Etoxietano (éter dietílico) OEt (Etoxi)

OMe OPr (Propoxi)

1 2 O (fenoxi)
2-Metoxipentano (éter metil-2-pentílico) Ph

Cl
O
2-Etoxi-1-cloroetano (éter etil-1-cloroetílico)
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Aldeídos Cl
1 H 1 H
5 2

O O
Pentanal 2-Cloropentanal
4
1 H
5

O
Pent-4-enal

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