UNINGÁ - UNIDADE DE ENSINO SUPERIOR INGÁ LTDA

FACULDADE INGÁ
RECREDENCIADA PELA PORTARIA N.º 699/12 DE 28 DE MAIO DE 2012.

Aluno:______________________________________________________________
Curso:______________________________________________________________
Professora: Dra. Juliana Peixoto

Integradora de química orgânica:

1) Qual dos pares das substâncias a seguir tem:
a. maior ponto de ebulicao: l-bromopentano ou 1 -bromo-hexano?
b. maior ponto de ebulicao: cloreto de pentila ou cloreto de isopentila?
c. maior solubilidade em agua: I-butanol ou 1 -pentanol?
d. maior ponto de ebulicao: l-hexanol ou 1 -metoxipentano?
e. maior ponto de fusao: hexano ou iso-hexano?
f. maior ponto de ebulicao: 1 -cloropentano ou 1 -pentanol?
g. maior ponto de ebulicao: 1 -bromopentano ou 1 -cloropentano?
h. maior ponto de ebulicao: eter dietilico ou alcool butilico?
i. maior densidade: heptano ou octano?
j. maior ponto de ebulicao: alcool isopentilico ou isopentilamina?
k. maior ponto de ebulicao: hexilamina ou dipropilamina?

2)Escreva a fórmula estrutural de cada uma das substâncias a seguir:

a) éter sec-butilterc-butílico
b) álcool iso-heptílico
c) sec-butilamina
d) brometo de neopentila
e) 1,1-dimetilciclo-hexano
f) trietilamina
g) 3-etóxi-2-metil-hexano
h) 5,5-dibromo-2-metiloctano

3) Desenhe a estrutura de cada uma das seguintes substâncias:

a) m-clorotolueno
b) p-bromofenol
c) o-nitroanilina
d) m-clorobenzonitrila
e) 2-bromo-4-iodofenol
f) m-diclorobenzeno
g) 2,5 dinitrobenzaldeído
h) o-xileno
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4) Qual composto não é um ácido carboxílico?

5) Qual composto é uma amina terciária?

6) Qual composto tem ponto de ebulição mais alto?

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7) Qual composto é menos solúvel em água?

8) Visando isolar cada um desses compostos, separando-o da mistura, foi executado o

procedimento sumarizado pelo Esquema 1, a seguir. (a) Indique qual (is) composto (s) você
esperaria encontrar em cada uma das frações coletadas. (b) Considerando os pKa's apresentados
à Tabela 1, justifique sua resposta sucintamente, equacionando as reações que ocorrem em cada
uma das etapas.

9) O pKa de p-nitro-fenol é 7,15, enquanto o pKa de 2,5-dinitro-fenol é 5,15. Você espera que
ambos compostos sejam solúveis em uma solução de bicarbonato de sódio? Por que? Escreva as
estruturas de cada composto.
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10) A Malária é uma doença infecciosa causada por protozoários do gênero plasmodium.
O primeiro fármaco empregado antimalárico foi a quinina, que é uma substância orgânica
presente em árvores nativas da América Central e do Sul. Sua fórmula estrutural está
representada a seguir.

Com base nas informações dadas, escreva a fórmula molecular da substância quinina e a
característica quanto à acidez ou basicidade dessa substância.

12) A partir da estrutura estrutural da cocaína (representada abaixo), podemos afirmar que esta
droga apresenta quais grupos funcionais?

13) Identifique o(s) grupo(s) funcional(is) nas moléculas abaixo:

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14) Taxol, ou também conhecido por paclitaxel, um produto natural presente na casca e
nas agulhas da árvore/arbusto Taxus brevifolia, é utilizado como agente antitumoral.
Identifique os grupos funcionais em destaque na estrutura química do Taxol abaixo: