Duarte 2021

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DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
SIDÓNIO DUARTE
Licenciado em Ensino de Química com habilitações em Biologia
Revisão bibliográfica sobre plantas medicinais utilizadas em

África; Estudo fitoquímico de Adansonia digitata L. & Acacia
melanoxylon R. Br.
MESTRADO EM QUÍMICA BIOORGÂNICA

Universidade NOVA de Lisboa
Novembro, 2021
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 2
Revisão bibliográfica sobre plantas medicinais utilizadas em

África; Estudo fitoquímico de Adansonia digitata L. & Acacia
melanoxylon R. Br.
SIDÓNIO DUARTE
Licenciado em Ensino de Química com habilitações em Biologia
Orientadora: Ana Maria Ferreira da Costa Lourenço, Professor Auxiliar,

Co-orientadora: Patrícia Máximo, Investigadora Pós-Doc,
Júri:
Presidente: Paula Cristina de Sério Branco, Professora Associada com
Agregação, Universidade Nova de Lisboa
Arguentes: Luísa Maria da Silva Pinto Ferreira, Professora auxiliar, Uni-
versidade Nova de Lisboa
Vogal: Ana Maria Ferreira da Costa Lourenço, Professor Auxiliar,
MESTRADO EM QUÍMICA BOORGÂNICA

Novembro, 2021
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Revisão bibliográfica sobre plantas medicinais utilizadas em África; Estudo fitoquímico de

Adansonia digitata L. & Acacia melanoxylon R. Br.
Copyright © Sidónio Duarte, Faculdade de Ciências e Tecnologia, Universidade NOVA de Lisboa.

A Faculdade de Ciências e Tecnologia e a Universidade NOVA de Lisboa têm o direito, perpétuo
e sem limites geográficos, de arquivar e publicar esta dissertação através de exemplares impres-
sos reproduzidos em papel ou de forma digital, ou por qualquer outro meio conhecido ou que
venha a ser inventado, e de a divulgar através de repositórios científicos e de admitir a sua cópia
e distribuição com objetivos educacionais ou de investigação, não comerciais, desde que seja
dado crédito ao autor e editor.
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AGRADECIMENTOS
À supervisoras Professora Doutora Ana Lourenço & a Investigadora Patrícia Máximo, pela
sua disponibilidade incansável, apoio e dedicação a este trabalho.
À coordenadora do curso de Química Bioorgânica da FCT-NOVA, Professora Paula Cris-
tina de Sério Branco e sua equipe.
À Fundação Calouste Gulbenkian (FCG), pelo todo suporte financeiro, psicológico que me
deram.
À todos colegas do curso, em especial Rita Margarida Anastácio, Liliana Jorge Gomes,
Nuno André Viduedo, pelo carinho, pela paciência, e apoio irreversível durante a caminhada
estudantil.
À minha Família e Amigos por toda paciência, força, amor e encorajamento que sempre me
deram.
6
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RESUMO
O trabalho foi feito em duas partes: levantamento bibliográfico de plantas usadas em África como
fonte medicinal e estudos fitoquímicos de fruto de A. digitata L. & folhas de Acacia melanoxylon R. Br. A
partir deste levantamento chegou-se a concluir existem muitas espécies vegetais endémicas que necessitam
maior atenção no que tange aspetos científicos, sendo que no continente africano, especialmente em Mo-
çambique cerca de 50% da população vivem na base da medicina tradicional sem que haja um conheci-
mento científico.
A A. digitata L. (malvaceae), vulgarmente Baobab e em Moçambique conhecido de nome Malambe é
uma planta indígena nativa da África sub-sahariana, em que o seu fruto é utilizado pelas populações como
fonte alimentício, principalmente para crianças desnutridas, e em algumas regiões as sementes utilizadas
para temperar caril. Além do valor nutricional do fruto, também apresenta propriedades medicinais inclu-
indo as raízes, folhas, cascas e sementes que é usada pelas populações para o combate de várias doenças
endémica como a malária, diarreias, infeções microbianas.
O presente estudo teve como objetivo análise quantitativa dos compostos bioativos mais represen-
tativos do fruto, sementes da árvore A. digitata, de Moçambique, cidade de Tete, local de onde foi colhida
a amostra e A. melanoxylon colhida em Portugal - Sintra.
Para identificação e caraterização dos metabólitos secundários no fruto, sementes de A. digitata e A.
melanoxylon, usou-se solventes de metanol, n-hexano e diclorometano onde revelou a presença alguns com-
postos.
Os extratos de metanol do fruto de A. digitata, foram isolados os açucares sucrose (20), fructose (21),
α-glucose (22), e β-glucose (24); e nos extratos de n-Hexano e diclorometano foram identificados e isolados
os ácidos gordos: ácido gordo ω-6 (12), ácido gordo ω-3(16), extrato de n-Hexano glicerol; um triglicérido
(176), e composto terpénico β-sitosterol (3).
A Acacia melanoxylon R. Br. Vulgarmente conhecida como acácia-negra ou acácia-austrália e nativa
no sudeste da Austrália e em Tasmânia é uma espécie cujos seus metabolitos tem muita atividade biológica.
Foram colhidas as folhas nas paisagens de Lisboa em Portugal para o seu estudo. Neste estudo foram usa-
dos os extratos de diclorometano e separou-se o metabólito terpénico Blumenol A (Vomifoliol A).
Este estudo, embora preliminar, indicou a presença de compostos com propriedades bioativas, vi-
sando o seu interesse para sua aplicação na vertente alimentar como farmacêutica.
Palavas chave: Plantas endémicas, Adansonia digitata, açucares, ácidos gordos, terpenóides, Acacia
melanoxylon.
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ABSTRACT
The work was carried out in two parts: bibliographic survey of plants used in Africa as a
medicinal source and phytochemical studies of A. digitata L. fruits and Acacia melanoxylon R. Br.
leaves, from a scientific point of view, and on the African continent, especially in Mozambique,
about 50% of the population lives basing on traditional medicine without any scientific
knowledge.
A. digitata L. (malvaceae), commonly Baobab and in Mozambique known as Malambe is a na-
tive plant from Sub-Saharan Africa, in which its fruit is used by people as a food source, mainly
for children with malnutrition, and in some regions the seeds are used as spices. In addition to
the nutritional value of the fruit, it also has medicinal properties such as roots, leaves, husks, and
seeds that are used by populations to combat various endemic diseases such as malaria, diarrhea,
and microbial infections.
This study aimed to quantitatively analyze the most representative bioactive compounds
of the fruit, seeds of the A. digitata tree, from Mozambique, city of Tete, where the sample was
collected and A. melanoxylon collected in Portugal - Sintra.
To identify and characterize the secondary metabolites in the fruit, seeds of A. digitata and
A. melanoxylon, methanol solvents, n-hexane and dichloromethane were used, which revealed the
presence of some compounds.
From the methanol extracts of the fruit of A. digitata, sucrose (20), fructose (21), α-glucose
(22) and β-glucose (24) sugars were isolated; and in the n-hexane and dichloromethane extracts,
the following fatty acids were identified and isolated: ω-6 fatty acid (12), ω-3 fatty acid (16), n-
hexane glycerol extract; a triglyceride (176) and β-sitosterol (3) terpenic compound.
Acacia melanoxylon R. Br. Commonly known as black wattle or Australian wattle and native
to southeastern Australia and Tasmania, it is a species whose metabolites have a lot of biological
activity. The leaves were collected in the landscapes of Lisbon, Portugal, for their study. In this
study, dichloromethane extracts were used and the terpenic metabolite Blumenol A (Vomifoliol
A) was separated.
This study, although preliminary, indicated the presence of compounds with bioactive
properties, aiming their interest for its application in foods as pharmaceuticals.
Keywords: Endemic plants, Adansonia digitata, sugars, fatty acids, terpenoids, Acacia melanoxylon.
9
ÍNDICE
Agradecimentos ......................................................................................................................................................... 5
Resumo………. ........................................................................................................................................................... 7
Abstract…………… ................................................................................................................................................... 8
Siglas e Abreviaturas ............................................................................................................................................... 19
PARTE I: REVISÃO BIBLIOGRÁFICA SOBRE PLANTAS MEDICINAIS UTILIZADAS EM ÁFRICA

(MOÇAMBIQUE
Introdução…............................................................................................................................................................. 20
1.1. Adansonia digitata L. .......................................................................................................................................... 22
1.1.1. Morfologia e origem ...................................................................................................................................... 22
1.1.2. Utilização popular ......................................................................................................................................... 22
1.1.3. Metabolitos identificados no fruto, semente e folhas em pó de Adansonia digitata L. .......................... 23
1.1.4. Atividade biológica ....................................................................................................................................... 25
1.2. Cissus cornifolia (Baker) Planch ........................................................................................................................ 26
1.2.1. Morfologia e origem ...................................................................................................................................... 26
1.2.2. Utilização popular ......................................................................................................................................... 26
1.2.3. Compostos identificados .............................................................................................................................. 26
1.2.4. Atividade biológica ....................................................................................................................................... 27

1.3. Anonna squamosa
L……...…………...…………………………………………………………………………27
1.3.1. Morfologia e origem ..................................................................................................................................... 27
1.3.2. Utilização popular ........................................................................................................................................ 27
1.3.3. Compostos identificados ............................................................................................................................. 28
1.3.4. Atividade biológica ...................................................................................................................................... 28
1.4. Annona senegalensis pers. (annonaceae) ..................................................................................................... 29
1.4.1. Morfologia ..................................................................................................................................................... 29
1.5. Sonchus oleraceus L. (nlimi nyoto – nome popular da zona norte de Moçambique). ............................. 30
1.5.1. Morfologia ..................................................................................................................................................... 30

10
1.6. Syzygium jambos L. Alston (myrtaceae) ....................................................................................................... 32
1.6.1. Morfologia ..................................................................................................................................................... 32
1.7. Triumfetta pilosa Roth .................................................................................................................................... 33
1.7.1. Morfologia ..................................................................................................................................................... 33
1.8. Ricinus communis L. ...................................................................................................................................... 34
1.8.1. Morfologia ..................................................................................................................................................... 34
1.9. Aegle marmelos ............................................................................................................................................... 36
1.9.1. Morfologia ..................................................................................................................................................... 36
1.10. Cajanus cajan L. (feijão boér) ........................................................................................................................ 37
1.10.1. Morfologia ..................................................................................................................................................... 38
1.11. Cassia auriculata ............................................................................................................................................. 39
1.11.1. Morfologia ..................................................................................................................................................... 39
1.12. Tamarindus indica L. ...................................................................................................................................... 40
1.12.1. Morfologia ..................................................................................................................................................... 41

11
1.12.4. Atividade biológica ..................................................................................................................................... 42
1.13. Euphorbia hirta L. ............................................................................................................................................. 42
1.13.1. Morfologia .................................................................................................................................................... 42
1.13.2. Utilização popular ....................................................................................................................................... 42
1.13.3. Compostos identificados ............................................................................................................................ 43
1.14. Nerium indicum ................................................................................................................................................ 45
1.14.1. Morfologia .................................................................................................................................................... 45
1.15.1. Morfologia .................................................................................................................................................... 46
1.16. Catunaregam spinosa ........................................................................................................................................ 48
1.16.1. Morfologia .................................................................................................................................................... 48
1.17. Securidaca longepedunculata Fresen ................................................................................................................ 49
1.17.1. Morfologia .................................................................................................................................................... 50
1.18. Flacourtia indica ................................................................................................................................................ 51
1.18.1. Morfologia ................................................................................................................................................... 52
1.19. Azadirachta indica ............................................................................................................................................. 53

12
1.19.1. Morfologia ................................................................................................................................................... 53
1.20.conclusão ........................................................................................................................................................... 56
PARTE II: ESTUDOS LABORATORIAIS DE ADANSONIA DIGITATA L. & ACACIA MELANOXYLON
2. Introdução............................................................................................................................................................. 58
2.1. Descrição e uso tradicional de Adansonia digitata L. Em Moçambique ...................................................... 58
2.1.1. Comercialização da A. digitata L. ................................................................................................................. 58
2.1.2. Compostos isolados e atividades biológicas de Adansonia digitata L...................................................... 59
2.1.3. Ácidos gordos................................................................................................................................................. 59
2.1.4. Terpenos ou terpenóides .............................................................................................................................. 59
2.1.5. Flavonóides ..................................................................................................................................................... 59
2.1.6. Aminoácidos ................................................................................................................................................... 60
2.1.7. Vitaminas ........................................................................................................................................................ 60
2.1.8. Atividade anti-oxidante ................................................................................................................................ 60
2.1.9. Atividade anti-inflamatório ........................................................................................................................ 61
2.1.10. Atividade antiviral ...................................................................................................................................... 61
2.2. Acacia melanoxylon ........................................................................................................................................ 61
2.3. Parte experimental ....................................................................................................................................... 63
2.3.2. Material biológico ......................................................................................................................................... 63
2.3.3. Solventes ........................................................................................................................................................ 63
2.3.4. Extração ......................................................................................................................................................... 63
2.3.5. Cromatografia ............................................................................................................................................... 63
2.3.6. Equipamento ................................................................................................................................................. 64
2.3.7. Revelação das placas cromatográficas ....................................................................................................... 64
2.3.8. Adansonia digitata L. ...................................................................................................................................... 64
2.3.9. Polpa do fruto (farinha) ............................................................................................................................... 64
2.3.10. Partição do extrato de metanol ................................................................................................................... 64
2.3.11. Fracionamento do extrato de n-hexano (Adf1-Hx) .................................................................................. 65
2.3.12. Fracionamento do extrato de diclorometano (Adf-DCM). ..................................................................... 65
2.3.13. Extrato HCl aquoso das sementes de A. Digitata L. ................................................................................. 65
2.4. Preparação dos extratos de alcalóides do material vegetal (Acacia melanoxylon). ............................... 65
13
2.4.2. Extrato de ácido clorídrico 0,5 M................................................................................................................ 66
2.4.3. Cromatografia de partição, em coluna gravítica, de fase normal do extrato de alcalóides (Amx-
ext)…… ..................................................................................................................................................................... 66
2.5. Metabolitos isolados da farinha de Adansonia digitata L. (Adf). ................................................................. 66
2.5.1. Cromatografia do extrato metanol (Adf). .................................................................................................. 66
2.5.2. Cromatografia do extrato de n-hexano (Adf1-Hx) ................................................................................... 67
2.5.3. Cromatografia do extrato de n-hexano (Adf1-Hx 1E). ............................................................................. 67
2.5.4. Cromatografia do extrato de n-hexano (Adf1-Hx 1G). ............................................................................. 68
2.5.5. Cromatografia do extrato de n-hexano (Adf1-Hx 1FC). .......................................................................... 68
2.5.6. Cromatografia do extrato diclorometano (Adf-DCM)............................................................................. 69
2.5.7. Cromatografia da fração Adf-DCM 2. ....................................................................................................... 69
2.5.8. Metabolitos isolados de Acacia melanoxylon .............................................................................................. 69
2.5.9. Cromatografia do extrato de dcm para alcalóides .................................................................................... 69
2.5.10. Metabolito isolados na fração (Amx-2.2B)................................................................................................ 70
2.5.11. Fracionamento do extrato de sementes de A. Digitata L. Ads-ext (extrato de alcalóides) ................. 70
3. Discussão …………………………………………………………………………………………………………71
3.1. Frações da extração ácida das sementes de Adansonia digitata L. (Ads-ext)……………………. ............ 93
3.2. Estudo de Acacia melanoxylon R. Br ................................................................................................................ 94
3.3. Conclusões e perspetivas ............................................................................................................................... 100
4. Bibliografia.......................................................................................................................................................... 101
5. Anexos…………. ........................................................................................................................... ……………116
Anexo 1: Preparação do extrato metanol da farinha de Adansonia digitata L. ………………………………117
Anexo 2: Preparação do extrato de n-hexano do fruto de A. Digitata L. ........................................................ 118
Anexo 3: Preparação do extrato de diclorometano da farinha de A. Digitata L. ………..…...……………..119
Anexo 4: Preparação do extrato do pó da semente de adansonia digitata l. .................................................... 120
Anexo 5: Preparação do extrato de diclorometano – coluna cromatográfica flash ....................................... 121
Anexo 6: Preparação do extrato do pó das folhas da acácia melanoxylon....................................................... 122
Anexo 7: Preparação do extrato de diclorometano (Amx-ext). ....................................................................... 123

14
15
Índice de Figuras
Figura 1.1: Estruturas de compostos isolados Adansonia digitata L................................................................... 25
Figura 1.2. Estruturas de compostos isolado nas folhas de Cissus cornifolia. ................................................... 26
Figura 1.3: Estruturas de compostos isolados na casca, folhas e sementes de Annona squamosa L. ............. 28
Figura 1.4: Estruturas de compostos isolados em Annona senegalensis pers. ................................................... 30
Figura 1.5: Estruturas de compostos isolados em Sonchus oleraceus. ................................................................ 31
Figura 1.6: Estruturas de compostos isolados em Syzygium jambos L. Alston………………………………..33

Figura 1.7: Estruturas de compostos isolados em Ricinus communis L. ............................................................ 35
Figura 1.8: Estruturas dos compostos isolados em Aegle marmelos. .................................................................. 37
Figura 1.10: Estruturas de compostos flavonoides monoméricos isolados do pericarpo de Tamarindus

indica L…………. ...................................................................................................................................................... 42
Figura 1.11: Estruturas de compostos isolados de Euphorbia hirta L. ................................................................ 44
Figura 1.12: Estruturas de compostos isolados de Nerium indicum Mill. ......................................................... 46
Figura 1.13: Estruturas de compostos isolados na casca de Catunaragam spinosa L........................................ 49
Figura 1.14: Estruturas de compostos isolados na casca de Securidaca longepedunculata Fresen. .................. 51
Figura 1.14: Estruturas de compostos isolados de Azadirachta indica. .............................................................. 54
Figura 2.15: A planta (esquerda) e o aspecto do interior do fruto (direita) de Adansonia digitata L ............. 59
Figura 2.16: A planta de Acacia melanoxylon R. Br. .............................................................................................. 61
Figura 2.17: Estruturas de compostos isolados Acacia melanoxylon R. Br. ........................................................ 62
Figura 2.18: Estruturas de compostos sucrose(20); fructose(21); α-glucose (22); β-glucose. ......................... 67
Figura 2.21: Estrutura do composto 16 ácido linoléico[, ou ácido gordo ω-6 . ................................................ 68
Figura 2.22: Estruturas isolados em A. digitata, ácido gordo ω-3 e ácido gordo ω-6. ..................................... 69
Figura 2.23: Estrutura do composto Blumenol A, isolado nas folhas de Amx-2.2B. ...................................... 70
Figura 3.24: Espetro de 1H RMN do extrato de metanol de Adensonia digitata (CD3OD, 400 MHz)............. 71
Figura 3.25: Espetro de 1H RMN do extrato de metanol de Adensonia digitata (CD3OD, 400 MHz)............. 72
Figura 3.26: Estruturas de compostos sucrose(20); fructose(21); α-glucose (22); β-glucose .......................... 72
Figura 3.27: Espetro de 1H RMN do extrato de metanol de Adf1-Hx (CDCl3, 400 MHz). ............................ 73
Figura 3.28: Estruturas de composto triglicérido. ............................................................................................... 74
Figura 3.29: Espetro de 1H RMN da amostra Adf-Hx 1E (CDCl3; 400 MHz). ................................................. 75
Figura 3.30: Espetro de 1H RMN da fração Adf-Hx 1E1 (CDCl3; 400 MHz). .................................................. 76
Figura 3.31: Espetro de 13C RMN da fração Adf1-Hx 1E1 (CDCl3; 125 MHz). ............................................... 77
Figura 3.32: Espetro de IV RMN da fração Adf1-Hx 1E1. .................................................................................. 77
Figura 3.33: Espetro de 1H RMN da amostra Adf1-Hx 1E2 (CDCl3; 500 MHz). ............................................ 78
Figura 3.34: Espetro de 13C RMN da amostra Adf1-Hx 1E2 (CDCl3; 125 MHz). ............................................. 80
16
Figura 3.35a: Espetro de 2D HSQC da amostra Adf1-Hx 1E2 (CDCl3; 400 MHz) – Expansão A ................. 81
Figura 3.35b: Espetro 1H-13C HSQC 2D da fração Adf1-Hx 1E2 (CDCl3; 400 MHz) – Expansão B .............. 81
Figura 3.36: Espetro 1H-13C HMBC 2D da fração Adf1-Hx 1E2 (CDCl3; 400 MHz) – Expansão A .............. 82
Figura 3.37: Espetro de 1H RMN da amostra Adf1-Hx 1F (CDCl3; 400 MHz). ................................................ 83
Figura 3.38: Espetro de 1H RMN da amostra Adf1-hx 1FB (CDCl3; 400 MHz). .............................................. 84
Figura 3.39: Espetro de 13C RMN da amostra Adf1-Hx 1FB (CDCl3; 126 MHz).............................................. 85
Figura 3.40: Espetro de 1H RMN da amostra Adf1-Hx 1FC (CDCl3; 400 MHz). ............................................. 86
Figura 3.41: Espetro de 1H RMN da amostra Adf1-Hx 1G (CDCl3; 400 MHz). .............................................. 87
Figura 3.42: Espetro de 13C RMN da amostra Adf1-Hx 1G (CDCl3; 126 MHz). .............................................. 88
Figura 3.43: Espetro de IV da amostra Adf1-Hx 1G............................................................................................ 88
Figura 3.44: Espetro de 1H RMN da amostra Adf1-Hx 1H (CDCl3; 400 MHz)................................................ 90
Figura 3.45: Espetro de IV RMN da amostra Adf1-Hx 1H................................................................................. 90
Figura 3.46: Espetro de 1H RMN da amostra Adf-DCM (CDCl3; 400 MHz)................................................... 91
Figura 3.47: Espetro de 1H RMN da amostra Adf-DCM 2.1 (CDCl3; 400 MHz)............................................. 92
Figura 3.48: Espetro de IV da fração Adf-DCM 2.1. ........................................................................................... 93
Figura 3.49: Espetro de 1H RMN da fração Amx-2.2B (CDCl3; 500 MHz). ...................................................... 94
Figura 3.50: Espetro de 13C RMN da fração Amx-2.2B (CDCl3; 125 MHz). ..........................................................................95
Figura 3.51: Espetro 1H-13C HMBC 2D da fração Amx-2.2B (CDCl3 400 MHz) – Expansão A. .........................................97
Figura 3.52: Espetro 1H-13C HMBC 2D da fração Amx-2.2B – Expansão B .........................................................................97
Figura 3.53: Espetro 1H-1H COSY 2D da fração Amx-2.2B .....................................................................................................98
Figura 3.54: Espetro 1H-13C HSQC 2D da fração Amx-2.2B. ...................................................................................................98
Figura 3.55: Fragmentação do composto 177 no espetro de massas. ....................................................................................99
Figura 3.56: Espetro de massas ESI-MS da fração Amx-2.2B. ................................................................................................99

17
18
Índice de tabelas
Tabela 1.1: Lista de plantas endémicas usadas em Moçambique[3]. ................................................................ 21
Tabela 3.2: Comparação dos espetros de 1H RMN da amostra do extrato de metanol com dados da
literatura…………………………………………………………………………………………………………….72
Tabela 3.3: Comparação dos espetros de 1H RMN da amostra do extrato de CDCl3 com dados da
literatura…………………………………………………………………………………………………………….74
Tabela 3.4: Comparação dos espetros de 1H RMN e 13C RMN da fração Adf1-Hx 1E2 com dados da
literatura…… ............................................................................................................................................................ 79
Tabela 3.5: Comparação dos espetros de 1H RMN da amostra Adf1-hx 1FC com dados da literatura. ..... 86
Tabela 3.6: comparação dos espetros de 1H RMN e 13C RMN da amostra Adf1-Hx 1G com dados da
literatura……………………………………………………………………...…………………..……………….…89
Tabela 3.7: Comparação dos espetros de 1H RMN da fração Adf-DCM 2.1 com dados da literatura ......... 92
Tabela 3.8. Comparação dos espetros de 1H RMN e 13C RMN da fração Amx-2.2B com dados da
literatura….. .............................................................................................................................................................. 96
19
Siglas e Abreviaturas
TLC Thin Layer Chromatography - cromatografia de camada fina

13 C RMN Ressonância magnética nuclear de 13C
1H RMN Ressonância magnética nuclear de protão
J constante de acoplamento
ppm partes por milhão
δ Desvio químico
IV Infravermelho
FTIR Espetroscopia de infravermelho com transformada de Fourier
AcOEt Acetato de etilo
2D Bidimensional
COSY Correlation spectroscopy
HMBC Heteronuclear Multiple Bond Correlation
HSQC Heteronuclear single quantum coherence
DEPT Distortion Enhancement by Polarization Transfer
d dupleto
dd dupleto de dupletos
dt Dupleto de tripleto
sl singuleto largo
t tripleto
m multipleto
MeOH Metanol
s singuleto
20
PARTE I: REVISÃO BIBLIOGRÁFICA SOBRE PLANTAS MEDICINAIS UTILIZADAS EM ÁFRICA

(MOÇAMBIQUE)
Introdução
O conhecimento das fontes alimentares de origem vegetal é muito importante para populações cujos
recursos se baseiam nos produtos de origem espontânea. Em África, os legumes, frutos e algumas plantas
fornecem vitaminas e minerais essenciais para a adequada manutenção da saúde humana. Os frutos indí-
genas desempenham um papel importante na dieta das pessoas e contribuem para a economia da comuni-
dade rural[1].
Em muitas comunidades em África por falta de centros de saúde e devido ao conhecimento profundo
tradicional usam-se diferentes partes de plantas endémicas para o tratamento de muitas doenças o que me
motivou a descrever as plantas conhecidas em Moçambique e na África em geral.
O uso de plantas com propriedades farmacêuticas recebe o maior interesse atualmente, desempe-
nhando um papel importante na saúde pública, principalmente em países em desenvolvimento, onde se
acredita, por falta de conhecimentos científicos, que o uso intenso destas plantas com ação terapêutica não
leva à intoxicação[2].
O custo dos medicamentos hoje em uso é muito elevado para a maioria da população nos países
africanos e, portanto, a busca de fontes economicamente acessíveis de substâncias terapêuticas na natureza
torna-se inevitável, embora a maioria do seu uso não tenha explicações científicas.
O consumo tradicional de produtos vegetais endémicos pelas populações é ajustado ao benefício
empírico que se lhes conhece. Por outro lado, a amostragem de consumidores ao longo dos tempos é evi-
dência para baixo risco de toxicidade e outros efeitos adversos. Estes dois fatores fazem de alguns recursos
de origem vegetal em África boas fontes para novas drogas seguras. Há, pois, a necessidade de identificar
os princípios ativos nestes produtos e determinar a ação dos compostos bioativos isolados.
Com base neste pressuposto são descritas espécies vegetais endémicas africanas utilizadas pelas po-
pulações para a sua alimentação e para a medicina tradicional, sem recorrer a conhecimentos científicos.
O objetivo do levantamento poderá significar que a oferta de muitas espécies de plantas medicinais
não é problemática e que as famílias rurais e urbanas poderão continuar a beneficiar da medicina tradicio-
nal num futuro próximo.
Todavia, há dois aspetos que merecem especial atenção. Primeiro, do ponto de vista de conservação
poderão existir populações locais de plantas que são sobre-exploradas para Países vizinhos. Há algumas
espécies de crescimento lento com limitada distribuição e elevada procura, como A. digitata, que provavel-
mente estão em perigo de extinção no país de origem. Segundo, da perspetiva de bem-estar, um conheci-
mento da importância economia e de saúde com base na medicina tradicional para as famílias e a nível
individual é necessária com vista a desenhar políticas de saúde e gestão de plantas medicinais.
21
Tabela 1.1: Lista de plantas endémicas usadas em Moçambique[3].
Família Espécie Tipo Nome comum[3] Forma de Distribuição em

vida Moçambique
Adansonia digitata L. Fruto, Baobab; caduca Tete; Manica;
casca, se- Malambe Zambézia, Nam-
mente, (Moçambique), pula, Cabo Del-
Malvaceae Boane gado, Inham-
bane, Niassa
Triumfetta pilosa Roth Intchetchele (Va- Caduca Manica, Ma-
ria consoante a puto, Tete, Na-
Província), mpula, Inham-
Dzudzu, bane
mukupansila
Vitaceae Juss Cissus cornifolia Planch Seiva, Renja Caduca Niassa; Tete,
raizes Intchetchele pes- Nampula, Gaza,
sene, puna- Zambézia
puna,mungingue
Annonaceae Anona squamosa L. Fruto, raiz, Ata, Caduca Nampula; Cabo
folhas e fruta-doce Delgado
fruto
Annonaceae Annona senegalensis Pers Fruto Maiepe Perene Zambézia,
Maroro Niassa, sofala,
mulembe Manica, Nam-
Marompha pula
Asteraceae Sonchus oleraceus Suculenta Chiru ma ngo- Caduca Gaza, Maputo,
mbe, Tete; Nampula,
Nlumi-nyoto, Zambézia,
ihavi, Niassa
Myrtaceae Syzygium jambos Djambalau Perene Niassa, Sofala
Zambézia s
Ricinus communis L. Folhas, Ikulwa, Caduca Niassa, Nam-
Euphorbiaceae Raiz, se- mukurya pula, Zambezia
mente
Euphorbia hirta L Raiz, folhas Mafa-mafane, Perene Manica;
Malombe Zambézia,
Sofala
Nampula
Rutaceae Aegle marmelos L. Suculenta Perene
Cajanus cajan L. Folhas, Imnowini, Perene Maputo;
Fabaceae Casca, e mbowini Zambézia,
semente Niassa; Cabo
Delgado
Tamarindus indica L Fruto; Wepa Caduca Zambézia, Cado
casca bemba, Mussica, Delgado, Nam-
Uepá pula, Niassa
Caesalpiniaceae Senna auriculata = cassia au- Fruto Mudemberebe Perene
riculata
Apocynaceae Nerium indicum Sevadilha, Perene Maputo, Nam-
leandro pula
Combretaceae Terminalia catappa L Folhas, Amendoeira de Perene Maputo
Casca, ca- fundaman
roço e se-
mente
Rubiaceae Catunaregam spinosa Casca, Chicuacuana, perene Maputo
Folhas, Chiramboemboe, Zambézia
caule e Etucotuco Cabo Delgado
fruto
22
Polygaceae Securidaca longepeduncu- Arbusto ou Baoazi Perene Gaza, Inham-

lata Fresen. pequena Tçutçu, bane, 3Manica,
árvore mupupu, Zambézia, Tete,
muvaravara Sofala, Maputo
Salicaceae Flacourtia indica Folhas, Itema, Caduca Nampula, zam-
frutos, e Mutundumbira, bezia, sofala,
caules Meliema
chongoma
Meliaceae Azadirachta indica Folhas, Perene Cabo Delgado
caule, casca
e óleo da
semente
1.1. Adansonia digitata L.
Calssificação botânica
Classe: Angiospermas
Ordem: Malvales Juss
Família: Malvaceae Juss.
Género: Adansonia L.
Espécie: Adansonia digitata L.
Adansonia digitata L.
1.1.1. Morfologia e origem
E uma árvore caducifólia enorme com um tronco que pode crescer até uma circunferência imensa. A
casca é lisa.
Folhas: nascidas nas extremidades dos ramos, as folhas são geralmente divididas em 5‒7 folíolos
presos a um ponto central.
Flores: Grandes (20 cm de diâmetro), brancas e pendentes em longos caules. Cada flor tem cinco
pétalas livres e muitos estames (partes masculinas).
Frutos: Mais ou menos cilíndricos e até 35 cm de comprimento e 13 cm de largura. Cada fruta é
preenchida com polpa farinhenta contendo muitas sementes pequenas e marrom-escuras, cada uma com
cerca de 1 cm de comprimento e largura. As sementes têm uma camada preta avermelhada[4]. Adansonia
digitata é comum nas regiões mais secas da África tropical e do Sul, da Mauritânia, no Noroeste, ao Sudão,
no Nordeste, e do Sul à África do Sul. Também é encontrado na Península Arábica.
A planta é nativa em Madagáscar e Australia[5].
1.1.2. Utilização popular
Importante árvore frutífera indígena, a polpa da fruta (rica em vitamina C) é consumida sozinha ou
misturada com mingaus e também é usada para fazer refrigerantes. As sementes são utilizadas como es-
pessantes para sopas e as folhas são consumidas como vegetais ou em sopas[4].
A A. digitata L. é uma planta endémica em África e utilizada como recurso natural importante. A sua
utilização em medicina tradicional é bem conhecida. Várias partes da planta (folhas, casca, sementes) são
23
usadas como panacéia, ou seja, para tratar quase todas as doenças; usos documentados específicos incluem
o tratamento da malária, tuberculose, febre, infeções microbianas, diarreia, anemia, e dor de dentes. A.
digitata é considerada a “Rainha de todas as árvores de armazenamento de carbono”. Cada parte da planta
deve ser comestível[5].
1.1.3. Metabolitos identificados no fruto, semente e folhas em pó de Adansonia digitata L.
Do pericarpo foram isolados ácido ascórbico(1), ácido cítrico(2), β-sitosterol(3), campesterol (4), epi-
catequina-(4β→8)-epicatequina(5), epicatequina-(4β→6)-epicatequina(6b), epicatequina-
(2β→O→7,4β→8)-epicatequina(7) e epicatequina-(4β→8)-epicatequina-(4β→8)-epicatequina(8)[6], ácido
araquídico(10), estigmasterol(11), os ácidos graxos, como os ácidos linolenico(12) esteárico(13) oleico(14),
ácido palmítico(15), linoléico(16), isopropil-miristato(17), nonanal(18), arginina (19)[6][5][7][8].
Foram isolados os metabolitos dos extratos do fruto e da folha do fruto de Adansonia digitata L.[9],
estudo realizado por meio de cromatografia líquida de alta eficiência de fase reversa. O processo de extra-
ção foi realizado separadamente pesando 10 g de pó do fruto com 100 mL de uma proporção 50:50 (v/v)
de CH3OH/H2O, acidificada com ácido fórmico (0,1%). O frasco cónico, imerso em gelo, foi deixado sob
agitação por 24 h sob atmosfera de N2. Em seguida, os extratos foram filtrados sob vácuo em filtros de
papel e o CH3OH foi evaporado sob fluxo de N2. Por fim, os extratos obtidos foram liofilizados e identifi-
cou-se os compostos fitoquímicos, segundo a literatura[10] como a sucrose(20); frutose(21); α-glucose(22);
ácido lático(23); β-glucose(24); ácido cítrico(25), ácido málico(26); ácido gálico(27); ácido succínico(28); ala-
nina (29); γ-aminobutirato(30); treonina(31); colina(32); uridina(33).

24
25
Figura 1.1: Estruturas de compostos isolados Adansonia digitata L.[6][9][10].
As folhas de A. digitata contêm mais fitoquímicos do que a semente e o extrato da polpa[11].
Por estudos fitoquímicos recentes das folhas verificou-se que estas contêm grande diversidade de
açúcares redutores, flavonóides, terpenóides, saponinas, taninos, alcalóides, antraquinonas, esteróides, re-
sinas, fenóis e glicosídeos cardioativos[12], [13].
1.1.4. Atividade biológica
Os extratos metanólicos aquosos das cascas de árvore A. digitata preparados em várias concentrações
não apresentam propriedade inibitória de anemia[5]. No mesmo estudo observou-se que possuem activi-
dades antibateriana contra as baterias Escherichia coli e Klebsiella, e os compostos identificados, foram alca-
lóides, flavonóides, açucares redutores e esteroides, e a atividade antibateriana é devido a presença de
flavonóides. enquanto as folhas da planta com solvente metanólicos apresentam atividade anti-inflamató-
ria[5], atividades de inibição de Staphylococcus aureus, faecalis, Bacillus subtilis, Eschericia coli e Mycobacteriym
phlei, tanto como as cascas da árvore[11] .
Vários estudos sobre atividades biológicas do fruto incluem atividades anti-inflamatória, analgésica,
antipirético, oxidante, antiviral, antidiarreica, com solvente metanólicos aquoso[5], as folhas com potencial
hiperglicemia e hipolipidamia em ratos[12].

26
1.2. Cissus cornifolia (Baker) Planch
Classe: magnoliopsida
Ordem: Vitales Juss. ex Bercht. & J.Presl
Família: Vitaceae Juss.
Género: Cissus L.
Espécie: C. cornifolia
Cissus cornifolia (Baker) Planch
Arbusto ou árvore ereta ou semi-escandente que varia de 0,6-2,1 m de altura, tem um fruto preto-púrpura,
flores amarelo-esverdeado. As folhas simples, oblongas, elípticas, ovais, estreitamente elípticas, lanceoladas que
varia de 2 a 9, 5 cm de comprimento.
As zonas de crescimento, onde é nativa em Africa é Tropical e Africa do Sul[14].
Pelo conhecimento popular, em algumas zonas de Moçambique são usadas as cascas de Cissus L. para o
tratamento de febre - quando frescas, são fervidas e ingeridas. De um modo geral em África são usadas as folhas
e cascas para indivíduos com problemas respiratórias[15] e tratamento tradicional da epilepsia[16]. Também as
raízes e sobretudo as folhas são usadas devido ao seu efeito sedativo, estimulando o sono. Estas são muito usa-
das para pessoas com problemas mentais, dores de cabeça, atividade convulsiva[15][17], também concluiu-se
que os extratos das folhas e raizes de C. cornifolia podem conter compostos bioativos usados como sedativos,
controlar o distúrbio mental, enquanto a raiz é usada para o tratamento da malária, amigdalite e faringite[18].
1.2.3. Compostos identificados
Estudos feitos do extrato das folhas de cissus L., revelaram a presença de alcalóides, flavonóides, saponi-
nas, terpenóides / esteróides e taninos[15][19]. O estigmasterol(11) é um dos compostos isolados das folhas de
Cissus L. [20].
Figura 1.2. Compostos isolado nas folhas de Cissus cornifolia.

27
Os resultados sugerem que o extrato de metanol da casca da raiz de Cissus cornifolia contém composto(s)
bioativo(s) com atividade anticonvulsivante e dão crédito ao seu uso etnomedicinal no tratamento de convul-
sões, sendo alcalóides, flavonóides, saponinas, taninos e terpenóides estavam entre os metabólitos secundários
como biologicamente ativos no extrato de folha de metanol bruto de C. cornifolia[16][17][20].
1.3. Annona squamosa L.
Classificação botânica
Classe: magnoliopsida
Ordem: Magnoliales
Família: Annonaceae
Género: Annona
Espécie: Anona squamosa L.
Annona squamosa L.

Árvores, arbustos ou subarbustos, com pêlos simples ou estrelados ou glabros, de folha caduca até 8 m
de altura. Frutos globosos ou cônicos, 5–10 cm, comprida e larga, formada por carpelos frouxamente unidos ou
quase livres, branco puro ou tingido de amarelo. Sementes castanho-escuras.
Annona squamosa cresce em ambientes alterados pelos humanos (quintais, pomares, fazendas). Não ocorre
em áreas naturais.
A sua distribuição nativa é tropical em África do Sul, Madagascar, México à América Tropical[21].
As sementes, frutos e folhas são eficazes etnomedicinais. As sementes usadas como inseticidas, veneno
de peixe, poderoso irritante do conjuntivo e abortivo. As raízes têm ação como um purgante drástico e na disen-
teria aguda[22][23]. Os seus frutos são comestíveis e são muito doces devido ao alto teor de açúcar. São descritos
os seus efeitos medicinais. As folhas são esmagadas e cheiradas para superar a histeria e os desmaios, e também
aplicadas em úlceras e feridas, em caso de disenteria[24], diarreias[23], tratamento de reumatismo e dores de
baço[25].
28
Foram identificados terpenóides e alcalóides (tetrahidroisoquinolina), encontrados em cascas, folhas e se-

mentes[26], e ainda esteroides, acetogeninas e ciclopeptideos[22] e flavonóides (cascas)[24]. Contém também al-
guns ácidos gordos, a saber, oleico, linoleico, palmítico e esteárico[25].
A partir da casca da planta de A. squamosa, foram isolados os alcalóides: asimilobina(34), a mistura de
asimilobina e pronuciferina(35) e os alcalóides, lanuginosina(36) liriodenina(37) e lisicamina(38), mistura de al-
calóides asimilosibina e anonaina(39) e a proaporfina estefarina(40)[27]. Num outro estudo foram isolados: N-
nitrosoxilopina(41), roemerolidina(42) e duguevalina(43)[28].
Figura 1.3: Estruturas de compostos isolados na casca, folhas e sementes de Annona squamosa L.
Os extratos brutos de éter de petróleo não apresentam atividade antifúngica e os extratos clorofórmio
e etanólico apresentam atividades razoáveis contra os fungos Bacillus subtilis, Shigella shiga, Streptococcus-h-
haemolyticus, Pseudomonas aeruginosa e Escherichia coli, excepto fungos Candida albicans [22]. Está reportado
o seu uso como insecticida (anti-parasitas, pesticidas) e agente antitumoral (acetogeninas)[26], antidiabé-
tico[29][30], antioxidante, antimaláricos. Possuem ainda atividades anti-inflamatória devido à presença de
peptídeos cíclicos[24][26], atividades analgésicas, anti-piréticas, anti-ovulatórias[25], prevenção de cancro
e HIV-Sida[23].
29
1.4. Annona senegalensis Pers. (Annonaceae)
Classe: Magnoliopsida
Ordem: Magnoliales
Família: Annonaceae
Género: Annona
Espécie: Annona senegalensis Pers
Annona senegalensis Pers. (Annonaceae)
1.4.1. Morfologia
Arbusto ou pequena árvore 1,5–10 m, alta; casca castanho-acinzentada, frequentemente áspera e ondu-
lada. Folhas perenes, laminares, oblongas a ovais ou elípticas, 6–18,5 cm, longo, 2,5–11,5 cm, largo, obtuso ou
apiculado arredondado ou ligeiramente emarginado no ápice, cordada truncada ou cuneiforme na base.
A frutificação tem 1,5–5 cm. Longo; frutos amarelos ou laranja, ovóides ou globosos, 2,5–5 cm, muito ob-
tusas, glabrescentes. E sua distribuição nativa é a África, Angola[31].
Annona senegalensis Pers (Annonaceae), é popularmente usada na África Central e Ocidental para o
tratamento de problemas intestinais e dores de estômago. A raiz é fervida e a casca é mastigada para dores
de estômago; o caule, a raiz e a casca são usados para tratar diarreia e problemas gastrointestinais, enquanto
a casca do caule e as folhas são usadas para tratamento de cancro de pele e leucemia[32]. É um arbusto
frutífero da savana, e os seus frutos maduros são consumidos. Em outras culturas, são usadas as sementes
para controlar piolhos, a casca do caule para matar vermes intestinais, a casca da raiz para tratar o can-
cro[33], disenteria, febre, filariose, impotência masculina, edema, doenças venérea, e picada de cobra[34].
Os compostos isolados dos extratos da planta são terpenos (triterpenos)[35], alcalóides[36], de trip-
tamida N-cerotoyltryptamine, uma acetogenina asimicina (sementes), um metiléster de ácido cauranóico,
ácido lacceróico e glicosídeo de estigmasterol(11)[37], taninos e aminoácidos livres (casca do caule), tam-
bém foram isolados ent-caurenóides (casca da raiz), (-)-catequina(44), (−)-anonaina(45), (−)-asimilobina(46)
e (+)-nornantenina(47) ent-3β-hidroxicaur-16-eno(48), ácido ent-caur-16-en-19-óico(49), ácido ent-16,17-di-
acetoxicauran-16-óico(50) e ácido ent-19-carbometoxicauran-19-óico(51)[33]. Num outro estudo foram iso-
lados alcalóides das partes aéreas da planta, [38]. Annona senegalensis contém também cetonas alifáticas,
30
alcanos, flavonóides e esteróis (nas folhas), monoterpenóides e sesquiterpenóides do óleo essencial (folhas
e frutos)[34][39].
Figura 1.4: Estruturas de compostos isolados em Annona senegalensis Pers.
Segundo os estudos feitos, o extrato da casca do caule de Annona senegalensis é usado no tratamento
da diarreia. A planta apresenta actividades antidiarreicas, antimicrobianas[32], anti-malárica e é um poten-
cial candidato anti-inflamatório[37]. Tem também actividade anti-parasítica e citotóxica (sementes)[36][40].
1.5. Sonchus oleraceus L. (nlimi nyoto – nome popular da zona norte de Moçambique).
Ordem: Asterales
Família: Asteraceae
Género: Sonchus
Espécie: Sonchus oleraceus
Sonchus oleraceus
1.5.1. Morfologia
Erva anual ou bienal, 0,1-1,4 m de altura; caules (glaucosos) verdes com matizes avermelhados ou
arroxeados, ligeiramente suculentos, ocos, robustos e eretos, simples ou ramificados, estriados, glabros ou
às vezes glandular-setose próximo à inflorescência.
A planta possui folhas verdes opacas, frequentemente glaucosas em baixo, lanceoladas no contorno,
inteiras a 4–30 cm de comprimento, 1–9 cm de largura, base amplexicaul, auriculadas com aurículas sagi-
tadas e são caducas.
A planta é nativa a Macaronésia, da Europa mediterrânea e do Norte da África[41].
31
Nas medicinas tradicionais brasileira[42] e chinesa[43] as partes aéreas do Sonchus oleraceus são usa-
das principalmente em saladas, infusões, decocção ou durante como bebida em álcool de cana (aguar-
dente), e são administrados por via oral para tratar dores de estômago, hepatite, infecções, inflamação,
dores de cabeça, dores de reumatismo, diarreia, e envenenamento por veneno de cobra.
Além disso, pode ser aplicável na medicina natural e na alimentação saudável[44] e na alimentação
dos coelhos domésticos.
Foram identificados do extrato de Sonchus oleraceus alcalóides, cumarinas, flavonóides e saponinas,

taraxasterol, apigenina 7-glicuronídeo e luteolina 7-glicosídeo[42][43], ácido ascórbico (nas folhas)[45]. Os
compostos sesquiterpénicos glicosídicos isolados foram: glucozaluzanina C(52), macroclinisida A(53), cre-
pidiasida A(54), picresida B(55), picresida C(56), picresida C(57), sonchusida A(58), sonchusida B(59), son-
chusida C(60), sonchusida D(61)[46].
Figura 1.5: Estruturas de compostos isolados em Sonchus oleraceus.
Os estudos revelam que Sonchus oleraceus Linn possui propriedades antibacterianas[43], anti-oxidan-
tes, anti-inflamatórios, com eficácia para o tratamento do diabetes e na disfunção dos adipócitos para tera-
pia potencial dos diabetes[42][47][48][45]. Outros estudos feitos nos extratos aquosos de Sonchus oleraceus,
mostram a inibição de células tumorais e indiciam que podem ser usados em tratamentos de cancro de
fígado ou terapia de leucemia [49], mostrando ainda que os extratos metanólicos das folhas de S. oleraceus
tem actividade anti-oxidante gastrointestinal, dietética[45].
32
1.6. Syzygium jambos L. Alston (Myrtaceae)
Ordem: Myrtales
Família: Myrtaceae
Género: Syzygium L.
Espécie: Syzygium jambos (L.) Alston
Syzygium jambos L. Alston (Myrtaceae)
1.6.1. Morfologia
Árvore perene, muito ramificada e espessa, glabra, com 7,5–15 m de altura. Folhas lanceoladas, 8–20
cm de comprimento, 1,3–5,5 cm de largura, muito acuminadas no ápice, cuneadas na base, ± coriáceas; pe-
cíolo com 5–10 mm de comprimento.
O fruto branco ou amarelo-claro, rosa, subgloboso ou piriforme, 2,5–5 cm de comprimento, 2–4 cm
de largura, 1 semente, polpa comestível e aroma de rosa.
Cultivado em Zanzibar, sem dúvida, naturalizado na floresta em argila sobre coral. A sua distribui-
ção nativa é do Himalaia à China (S. Yunnan) e oeste da Malásia[50].
A planta de Syzygium jambos L. Alston, tem sido tradicionalmente usada por suas propriedades an-
tipiréticas e anti-inflamatórias e para tratar hemorragias, sífilis, hanseníase, feridas, úlceras e doenças pul-
monares[51]. As folhas de S. jambos são amplamente utilizadas na medicina popular para inflamação, úl-
ceras digestivas e febre alta[52].
Nos estudos fitoquímicos foram isolados vários compostos das folhas de Syzygium jambos maiorita-
riamente flavonóides, flavonóis di-glicosídeos e flavonas, bem como elagitaninos, ácidos fenólicos[51] e
galotaninos[53][37]. Os compostos químicos isolados da planta foram: friedelin(65), ácido betulínico(66),
friedelolactona(67), friedelanol(68)[54], catequina(44), cianidina(69), quercetina(70),miricetina(71), ácido
gálico(72) [55].
33
Figura 1.6: Estruturas de compostos isolados em Syzygium jambos L. Alston.
A Syzygium jambos, segundo os estudos feitos, tem sido recomendada no tratamento de he-
morragias, disenteria e distúrbios gastrointestinais, diabetes, e inflamações, e também empregada
como sedativo e anticonvulsivante, anti-hipertensivo contra vírus do herpes e como inibidor da
libertação de histamina, e analgésico[56]. Além disso, possui atividades anti-microbiana (casca
do caule)[52], anti-bacterina, anti-inflamatória e anti-oxidante[57].
1.7. Triumfetta pilosa Roth
Classificação Botânica
Ordem: Malvales
Família: Malvaceae
Género: Triumfetta L
Espécie: Triumfetta pilosa Roth
Triumfetta pilosa Roth
1.7.1. Morfologia
Arbusto de 1–3 m, geralmente de caule fraco e disperso ou escandente; caule terete, 4-7 mm de diâ-
metro, moderadamente revestido de longos (a 1,5 mm) pêlos avermelhados rígidos que, em direção à base
do caule, têm bases aculeadas pretas.
As suas folhas lanceoladas, nunca lobadas, 6,5-13 cm de comprimento, 2,2-6 cm de largura, ápice
agudo a sub-acuminado, base obtusa a ligeiramente cordada, coberto por longos pêlos castanhos; estípulas
frequentemente persistentes, castanho-escuras.
A distribuição nativa é da Eritreia ao Limpopo, Madagascar, Ásia Tropical e Subtropical[58].
34
Tradicionalmente, os medicamentos vegetais são usados em todo o mundo para uma variedade de
patologias diabéticas. A planta inteira T. pilosa Roth, família das Tiliaceae é tradicionalmente usada como
antidiabético[59], no tratamento de hemorróidas, vómitos, doenças cardíacas, asma, gota, dor de garganta,
soluço, diarreias e dor da bexiga[60]. A casca e as folhas frescas são utilizadas no tratamento da diarreia.
As folhas e flores são utilizadas no tratamento da hanseníase[61].
Os compostos identificados da T. pilosa foram os flavonóides e taninos[60]. Noutras pesquisas, ficou

bem estabelecido que fitoconstituintes presentes são alcalóides, flavonóides, glicosídeos e polissacarídeos
que são responsáveis pelo efeito hipoglicemiante[62].
Os óleos de semente são ricos em ácidos láurico, mirístico, palmítico, esteárico e oleico que são de-
senvolvidos para substituir parte ou toda a manteiga de cacau em produtos com sabor de chocolate[61]. O
pó de extrato exibe actividade anti-helmíntica. Os extratos etanólicos de T. pilosa exibem actividades trom-
bolítica, anti-diarréica e analgésica devido à presença de quantidade substancial de flavonóides e taninos
no extrato bruto[60].
1.8. Ricinus communis L.
Classe: Angiospermas
Ordem: Malpighiales
Família: Euphorbiaceae
Género: Ricinus L.
Espécie: Ricinus communis L.
Ricinus communis L.
1.8.1. Morfologia
Ervas eretas, de folhas caducas, geralmente de caule único, mas às vezes semelhantes a arbustos ou
árvores, com 2-5 m de altura; partes mais jovens glaucosas, planta inteira frequentemente avermelhada ou
arroxeada. Os rebentos jovens são frequentemente pruínos e tingidos de arroxeado.
Sementes 7–12 mm, longo, 5–8 mm; largura, 4-6 mm, profundo, liso, brilhante, acinzentado, prateado
ou bege, geralmente com raias variadas, mosqueado e salpicado de castanho-oliva, castanho ou castanho-
acinzentado escuro; carúncula cônica deprimida, 1–2 mm.
Fruto fortemente trilobada, 1–1,8 cm de comprimento, 1–1,5 cm, diâmetro, moderadamente, unifor-
memente ou densamente cercado de processos carnudos estreitamente cilíndricos de 3–5 mm.
A planta é nativa da África, principalmente África Austral e da Índia[63].
35
Em Madagáscar as sementes e as folhas são usadas para combater a dor de barriga, no Brasil o óleo
é usado para controlar o vómito, no Irão o óleo usado para cólicas intestinais, enquanto que na República
Dominicana as folhas são usadas como cataplasma para tratar dores internas e para massajar[64]. O óleo
de rícino é usado como anti-helmíntico na medicina popular de alguns povos. Em Zimbabwe, Moçambi-
que, e noutros Países africanos usam-se as folhas para tratamento de úlceras crónicas.
O conhecimento popular de R. communis, em Moçambique são usadas as folhas e raizes para o tra-
tamento de inchaços.
Os estudos preliminares feitos com extratos de etanol e extratos de metanol revelam a presença de
flavonóides[65], saponinas, esteróides (sementes), flavonóides, glicosídeos e alcaloides. Nas folhas que
foram isolados e identificados os alcalóides ricinina(73) e N-dimetil ricinina(74) e flavonóides α-tujona(75)
e ácido ricinoleico(76), e outros flavonóides glicosidados, terpenos entre outros compostos[66].
Figura 1.7: Estruturas dos compostos isolados em Ricinus communis L.
Os estudos feitos sobre Ricinus communis L., mostraram propriedades antimicrobianas[67]. Os extra-
tos metabólicos da raiz de planta possui atividades antinflamatórias significativa em modelos inflanmató-
rios e anti-artritícas, contudo estas atividadade farmacológoca observada pode ser devida à presenças de
fitoquímicos como taninos, alcalóides e flavonóides presentes no extrato vegetal[65]. Os extratos etanólicos
da raiz possuem atividades anti-diabetes nos extratos e anti-carcinogénicas do óleo essencial. O extrato
bruto do óleo da semente que pode ser usado como lubrificante da pele[67]. O extrato etanólico possui
atividade antioxidante, antiasmática que revela a presença de flavonóides e saponinas, anti-fertilidade (se-
mentes), anti-microbiana, anti-diabética (raiz), e anti-histamínico (raiz)[66].
36
1.9. Aegle marmelos
Ordem: Sapindales
Família: Rutaceae
Género: Aegle Corrêa ex J. Koenig
Espécie: Aegle marmelos L.
Aegle marmelos
1.9.1. Morfologia
Árvores até 10 m de altura; espinhos para 3 cm, às vezes com espinhos de 2,5–5 cm. longo, pouco
cabeludo. Fruto 5–12,5 cm de diâmetro, com casca dura, castanho acinzentada, com polpa carnuda laranja-
avermelhada. As folhas perenes, digitadamente trifolioladas, alternadas; folhetos elíptico-ovais, 4–13,5
cm, longo, obtusamente acuminado.
A sua distribuição nativa é o subcontinente indiano[68].
A planta Aegle marmelos da família Rutaceae é usada para infusão, e os frutos verdes secas têm sido
usadas como anti-diarrécas e anti-disenteria. O suco de folhas esmagadas tem sido usado para o tratamento
de bronquite e a decocção de cascas de raiz também é usada como medicamento antimalárico. O estudo
conclui que as raízes são úteis para tratar diarreia, disenteria e dispepsia. A folha é usada para oftalmia,
diabetes e queixas asmáticas. Os frutos verdes são úteis para tratar diarreia, disenteria e estomacalgia e as
cascas do caule e da raiz são usadas para tratar a malária, febre, icterícia e doenças de pele, como úlceras,
urticária e eczema[69][70].
Os compostos isolados dos extratos de A. marmelos são flavonóides e compostos fenólicos[71]. A

planta revela também a presença de uma série de alcalóides e as cumarinas (folhas)[72]. Para além desses
foram isolados esteróides, terpenóides, ligninas, proteínas, carbohibratos e taninos[73]. Os compostos bio-
ativos isolados da planta são: estigmasterol(11), skimmianina(77), luvangetin(78) psoralina(79), mar-
mina(80), auraptena(81), egelina(88)[74], imperatorina(82), β-sitosterol(83), plumbagina(84), 1-metil-2-(30-
metil-but-20-eniloxi)-antraquinona(85), isopropenil-4-metil-1-oxa-ciclopenta[b]antraceno-5,10-dione(86),
β-sitosterol glucosídeo(87), vanilina(89), (+)-4-(20-hidroxi-30-metil-but-30-eniloxi)-8H-[1,3]dioxolo- [4,5-
h]chromen-8-one(90) e salicina(91), coumerina(92)[75].
37
Figura 1.8: Estruturas dos compostos isolados em Aegle marmelos.
Dos estudos feitos sobre as folhas de Aegle marmelos comprovam-se actividades antioxidantes[71].
Outros estudos experimentais e clínicos provam que esta espécie manifesta propriedades antidiarreicas,
antimicrobianas (fruto e raiz), antivirais, proteção solar anticancro, quimiopreventivas, antipiréticas, cica-
trizantes de úlceras, antigenotóxicas, diuréticas, anti-fertilidade e anti-inflamatórias (folhas) anti-diabé-
tica[69][76] que ajudam a desempenhar um papel na prevenção e tratamento de muitas doenças[70].
1.10. Cajanus cajan L. (feijão boér)
Ordem: Fabales
Família: Fabaceae
Género: Cajanus
Espécie: Cajanus cajan L.
Cajanus cajan L. (feijão boér)

38
1.10.1. Morfologia
A espécie Cajanus cajan L. é um arbusto ereto de até 4 m de altura, com raízes que se estendem por
até 2 metros no solo. Seu caule principal é ereto, estriado e a planta possui muitos ramos secundários.
As folhas são alternadas ao longo do caule e são compostas por três folíolos (tri-foliolados) e são
posicionadas alternadamente ao longo do caule.
O fruto é uma vagem reta ou em forma de foice com 2 a 13 cm de comprimento x 0,5 a 1,5 cm de
largura, contendo até 9 sementes. As sementes têm 4-9 mm x 3-8 mm e podem ser brancas, castanhas, ar-
roxeadas, pretas ou mosqueadas.
A planta é perene, não escalando, erva ou arbusto. A sua distribuição nativa é toda a África tropi-
cal; Ásia[77].
É uma espécie que pertence da família das Leguminosae. Os extratos ou componentes do feijão bóer
são comumente usados em todo o mundo para o tratamento de diabetes, disenteria, hepatite e sarampo,
como um febrífugo para estabilizar o período menstrual[78]. Como uma medicina tradicional chinesa, as
folhas do feijão bóer têm sido amplamente utilizadas para prender o sangue, aliviar a dor e matar vermes.
As folhas do feijão bóer são utilizadas no tratamento de feridas, aftas, escaras e malária, bem como na
hipercolesterolémia induzida pela dieta,[79][80]. Assim, tanto as folhas como os frutos do feijão bóer po-
dem ser usados como nutracêutico, de alguma forma, para o tratamento e prevenção de inflamações ou
doenças associadas[81].
O presente estudo indica que os extratos de Cajanus cajan são ricos em polifenóis, principalmente
isoflavonas genisteína, daidzeína e cajanol[82]. Outros compostos identificados são flavonóides e estilbenos
(folhas) que são considerados responsáveis pela eficácia benéfica das folhas do feijão bóer na saúde hu-
mana[80]. Os anti-oxidantes isolados nas folhas são: cajanina(93), pinostrobina(94), longistilina A(95), lon-
gistilina C(96), cajanuslatona(97), ácido cajaninstilbeno(98), vitexina(99) e cajanol(100)[81][79]. Dos vários
estudos com extratos etanol, metanol, clorofórmio, éter de petróleo, acetato de etila e n-butanol, os princi-
pais compostos identificados e isolados os taninos, saponinas redutoras de açúcares, alcalóides, terpenides,
flavonóides, glicósidos cardioativos, antraquinona, fenóis (folhas, sementes e caule)[78][79].

39
Figura 1.9: Estruturas dos compostos isolados em Cajanus cajan L.
Os estudos feitos foram usados os solventes etanol, metanol, clorofórmio, éter de petróleo, acetato
de etilo e n-butanol, e foram identificadas várias atividades potentes em cada extrato. Os extratos de acetato
de etilo e de etanol possuem potentes atividades antioxidantes (folhas) e nos extratos foram identificados
a presença da maioria de flavonóides[80] e anti-inflamatórias [82][83][81], anti-cancerígena (raiz), anti-mi-
crobiana (folhas), anti-helmítico, anti-diabético[79], anti-glicémico, anti-falciforme(folhas, raiz e caule)[78].
1.11. Cassia auriculata
Ordem: Fabales
Família: Caesalpiniaceae
Género: Senna L.
Espécie: Senna auriculata (L.) Roxb.
Cassia auriculata
1.11.1. Morfologia
Árvore arbustiva pequena, de 2 a 4 m de altura. Folhas com 5-10 cm de comprimento; estípulas fo-
liáceas, rotundas a reniformes, com apículas longos em ambos os lados, persistentes. Folhetos 4-12 pares,
40
1,5-2,5 cm de comprimento, c. 5-12 mm de largura com uma glândula linear ereta entre cada par. Pétalas
amarelas, 1,7–3 cm, longo.
Sementes castanho-arroxeadas, comprimidas, oblongas ovais, 7–9 mm de comprimento, 4 à 5
mm largura uma aréola distinta em cada face 3–3,5 × 0,5–0,75 mm.
Possui folhas perenes, não escaladas, arbusto / árvore. A sua distribuição nativa é o subcontinente
indiano de Mianmar. É cultivado nos trópicos na África também na República do Sudão[84].
A Cassia auriculata Linn (Caesalpiniaceae) comumente conhecida como Tanners senna, é uma planta
usada como agente terapêutico no tratamento de secreções urinárias, emissões noturnas, diabetes e irrita-
ções na garganta, além de utilização desde sempre como alimento[85] embora os usos terapêuticos da
plantas pelos povos primitivos carecerem de explicações científicas. Os extrato de flor de Cassia auriculata
diminui os níveis de lipídios no plasma e no fígado[86].
As raízes são úteis nas descargas urinárias e na cura de tumores, doenças de pele e asma. A casca da
árvore reduzida a pó é usada para fixar dentes e a decocção para disenteria crônica. As sementes decorti-
cadas em pó fino e pasta são aplicações locais valiosas para oftalmia purulenta e conjuntivite[87][88].
As partes utilizadas na medicina popular são flores, raízes, sementes, e a casca da árvore[87][89].
Análises qualitativa dos compostos fitoquímicos do extrato etanólico de flores de Cassia auriculata
indicaram claramente a presença abundante de flavonóides e ácidos fenólicos[86], esteróis / terpenóides,
sendo os ácidos fenólicos conhecidos por atuarem como princípios antidiabéticos[85][88]. Também foram
identificados os compostos como alcalóides, carboidratos, óleos e gorduras, taninos, goma e mucilagem,
flavonóides, saponinas, terpenóides, lignina e esteróis também foram isolados nas flores da planta[87][89].
Segundo os estudos feitos sobre a C. Auriculata, o extrato das florres manifesta propriedades anti-
oxidantes. Os flavonóides e ácidos fenólicos são agentes anti-hiperglicémicos eficazes[86][89], manifesta
ainda atividade anti-pirética, hepatoprotetora, anti-diabética (flores, sementes)[87], anti-peroxidativa e
anti-hiperglicêmica e microbicida[85].
1.12. Tamarindus indica L.
Ordem: Fabales
Família: Fabaceae
Género: Tamarindus
Espécie: T. indica L.
Tamarindus indica L.
41
1.12.1. Morfologia
Árvore perene com 3–24 m de altura, pétalas grandes elípticas ou obovato-elípticas, 1–1,3 cm de
comprimento, douradas com veios vermelhos; coroa arredondada; casca áspera, cinza ou cinza-preto.
As folhas com estípulas livres, estreitamente ovais, pequenas, caducas precoces; pecíolo com raque
5–12 cm de comprimento, pubescente; arredondados e assimétricos na base, arredondados para truncar ou
por vezes emarginados no ápice.
Sementes castanhados 11–17 × 10–12 mm, rômbico a trapézio.
Nativa da África tropical, atualmente amplamente cultivada nas regiões tropicais e subtropicais para
ornamentação e frutos[90].
Tamarindus indica Linn. (tamarindo) é uma árvore polivalente amplamente disponível nos trópicos
e de grande importância na medicina tradicional. As folhas e a casca das plantas têm sido tradicionalmente
utilizadas para o tratamento de dores no corpo, febre amarela e distúrbios gástricos[91].
Na aquacultura é usado a polpa do fruto e sua casca, como ração de qualidade para alimentação e
a prevenção de doenças dos peixes, e também aumentando a produtividade e da lucratividade[92].
A polpa do fruto é utilizada na preparação de bebidas e para dar sabor no caril e molhos. As semen-
tes são utilizadas como ração para bovinos e suínos, como valioso remédio em diarréias e disenteria, como
base em cosméticos, na indústria farmacêutica, como curativo contra reumatismo e como estabilizador do
solo[93]. As partes da planta com efeitos medicinais são as folhas, sementes, polpa do fruto[94].
Por estudos fitoquímicos concluiu-se que contém como metabolitos secundários alcalóides, saponi-
nas, taninos, terpenóides, flavonóides, compostos aromáticos e compostos fenólicos[94] que têm sido asso-
ciados a propriedades antimicrobianas, antioxidantes e anti-inflamatórias. Os compostos isolados são, (+)-
catequina(101), (-)-epicatequina(102), taxifolina(103), apigenina(104), eriodictiol(105), luteolina(106), narin-
genina(107)[91], e outros estão descritos carvacrol, cinamaldeído, e ácido tartárico(120) lupeol(124)[92].
42
Figura 1.10: Compostos flavonoides monoméricos isolados do pericarpo de Tamarindus indica L.
As atividades biológicas do tamarindo têm sido associadas à presença de compostos com ação an-
tibacteriana, antifúngica, antiviral, antioxidante, carminativa, digestiva e laxante[92][95].
1.13. Euphorbia hirta L.
Ordem: Malpighiales
Família: Euphorbiaceae
Género: Euphorbia
Espécie: Euphorbia hirta L.
Euphorbia hirta L.
1.13.1. Morfologia
É uma erva daninha comum. Perene, com raiz principal delgada a espessa. As hastes geralmente são
eretas para ascender, raramente prostradas ou declinadas, 10–50 (–75) cm, geralmente estrigilosas e hirsu-
tas.
Folhas ovais, 1–4 x 0,5–2 cm, margem bem dentada, superfície superior frequentemente manchada
de púrpura; pecíolo com 1–3,5 mm de comprimento; estípulas lineares de 2,5 mm de comprimento. As
sementes oblongo-cônicas, 0,8 × 0,4 mm, castanho-rosado, com ligeiras rugas transversais.
A sua distribuição nativa é a América Tropical e Subtropical, e em Angola[96].
A Euphorbia hirta pertencente à família das Euphorbiaceae. É uma erva medicinal rizomatosa distri-
buída no sul de Gates Ocidental na Índia e na costa leste do norte de Tamil Nadu. No leste e oeste de África
os extratos da planta são usados no tratamento de asma e inflamações do trato respiratório. Na região
43
malaio-polinésica, é usado para tosse, bronquite crónica e outros distúrbios pulmonares. Em Angola é
usada contra diarreia e disenteria, especialmente disenteria amebiana. Na Nigéria os extratos ou exsudatos
da planta são usados como gotas para os ouvidos e no tratamento de furúnculos, feridas e na promoção da
cicatrização de feridas[97][98][99].
O látex leitoso fresco é aplicado em feridas e verrugas e a raiz da planta é usada em entorses e infla-
mação, aborto espontâneo, epilepsia, larvas em feridas e crescimento irregular de dentes. Na Índia é usado
para tratar infestações de vermes em crianças e para disenteria, gonorréia, icterícia, problemas digestivos
e tumores[100].
As partes da planta usadas na medicina popular são: raiz, caule, folha e frutos.
Na identificação dos compostos foram usados diferentes solventes de polaridade crescente n-he-
xano, clorofórmio e etanol. Assim no extrato etanol e clorofórmio das folhas, foram identificados em pe-
quenas quantidades alcalóides, esteróides, flavonóides, terpenóides, taninos[98][99], e também compostos
fenólicos[101]. Nos extratos etanólicos apresenta atividade antibacteriana mostrando a presença de ácido
hexadecanóico e o ácido oleico presentes no óleo essencial e atividade antifúngica[102]. Os compostos
isolados na planta foram: quercetina(108), leucocianidina(109), β-amiyrina(110), quercitrina(111), mirici-
trina(112), ácido elágico(113), quercitol(114), friedelina(115) , ácido gálico(116), rutina(117), kaempfe-
rol(118), ácido maléico(119), α-amirina(120) e ácido tartárico(121)[101].
44
Figura 1.11: Estruturas de compostos isolados de Euphorbia hirta L.
Na extração foram usados diferentes solventes de polaridade crescente n-hexano, clorofórmio e eta-
nol. Assim o extrato etanol das folhas apresentou maior potencial de actividades antifúngicas para inibi-
ção de microrganismos Arthogrophis Cuboida, Aspergillius fumigates, Aspergillius niger, e foram identifica-
dos em pequenas quantidades alcalóides, esteróides, flavonóides, terpenóides, taninos, e o extrato de n-
hexano das folhas apresentou mínima zona de inibição de Escherichia coli [98]. Por estudo do extrato meta-
nol das folhas avaliou-se os efeitos antibacterianos e antifúngicos de flavonóides livres de E. hirta (raiz,
caule, folha e frutos) concluiu-se que a planta pode ser utilizada como um potencial agente antimicrobi-
ano[97][98]. A planta E. hirta foi relatada como indutora do aumento da produção de urina, como antidi-
arreica, antiespasmódica, antiinflamatória[100], antimalárica[102] antioxidante, sedativa, antialérgica,
45
analgésica, antipirética, antiasmática, antitumoral, larvicida, diurética e indutora do aumento os eletróli-

tos[101].
1.14. Nerium Indicum
Ordem: Gentianales
Família: Apocynaceae
Género: Nerium L.
Espécie: Nerium indicum Mill
Nerium indicum Mill
1.14.1. Morfologia
Um arbusto, ou pequena árvore, perene ramificando-se principalmente na base, sem espinhos que
cresce até aproximadamente 6 m. Folhas opostas ou ternadas, grossas e venenosas, lanceoladas, 50-150 x
15-25 mm, opostas a espirais, coriáceas, com nervuras transversais como plumas. Flores em cimas frouxas,
terminais, atraentes e perfumadas que podem ser brancas, carmesim ou rosa. O látex pegajoso é exsudado
se a haste for cortada.
O fruto é composto por um par de folículos que se dividem ao longo de um lado para liberar as
sementes que são oblongas, com uma núvem de fios de cabelo numa das pontas.
Nativa da região mediterrânea, mas amplamente cultivada e ocasionalmente escapada na América,
[103] (Maputo)Moçambique[3].
A Nerium indicum, é uma planta pertencente à família das Apocynaceae, contém muitos alcalóides.
Eles são amplamente encontrados com várias propriedades benéficas para o ser humano, como prevenção
de problemas cardiovasculares, acidente cerebral isquémico crónico, e redução da demência vascular ou
comprometimento da memória[104].
A espécie Nerium indicum é usada na medicina tradicional em diferentes partes do mundo, especial-
mente na Índia e na China. Os usos incluem o tratamento de diversas doenças, como cardíacas, asma,
calosidades, cancro e epilepsia. O corante verde da flor é usado no tratamento de doenças de pele e também
possui propriedades cicatrizantes e anti-inflamatórias. Em vários Países de África o extrato de água a
quente das folhas e sementes é usado para o trato respiratório superior e infeções gastrointestinais, o suco
da casca do caule de N. indicum é usado para curar dores de ouvidos nos sistemas terapêuticos tradicionais
e também é usado como antidiabético, na hipertensão e diabetes, dores de cabeça e febres[105][106].
As partes da planta usadas na medicina popular são as folhas, casca do caule e as raízes.
46
Os metabolitos secundários isolados da planta são alcalóides de indole, e foi extraída a vincamina
de fungos endófitos de caules e raízes de Nerium indicum, foi identificado presença de vincamina, taberso-
nina e catarantina[104]. No extrato metanol foram também isolados estigmasterol(1), β-sitosterol(83), cate-
quina(101), quercetina(108) 3-O-metilviridicatina(122), viridicatol(123), 5-hidroxi-8-metoxi-4-fenilisoqui-
nolin-1(2H)-one(124), 3-oxolup-20(29)-ene (125) ácido ursónico(126)[107][108].
Figura 1.12: Estruturas de compostos isolados de Nerium indicum Mill.
Os fungos endofíticos desta espécie, microorganismos que vivem dentro das plantas hospedeiras,
foram certificados como um novo recurso de produtos com atividade biológica, com ação anticancerígena,
como agentes antibacterianos, antidiabéticos, antifúngicos, antiflogísticos e antimaláricos [104][108][105].
1.15. Terminalia catappa L.
Ordem: Myrtales
Família: Combretaceae
Género: Terminalia L.
Espécie: Terminalia catappa L.
Terminalia catappa L.
1.15.1. Morfologia
47
Árvores até 15 m de altura ou por vezes maiores. As folhas são obovadas, com 8–30 cm de compri-
mento e 5–15 cm de largura, caduca, pecioladas, inteiras, quase glabras ou peludas.
Fruto muito variável em tamanho e forma, mas geralmente com duas asas na África do Sul, geral-
mente com endocarpo pelo menos parcialmente esclerenquimatoso. As suas sementes pendulares, sem
endosperma; embrião com cotilédones convolutos, plicados ou contorcidos e radícula pequena.
A planta tem distribuição nativa nos trópicos e subtrópicos da África[109].
O seu nome científico mais comum é Terminalia catappa L., família das Combretaceae. É uma planta
cujas folhas são amplamente utilizadas como medicamento popular no Sudeste Asiático para o tratamento
de dermatose e hepatite[110], tratamento de diarreia, febre, para tratar sarna, feridas de hanseníase e outras
doenças de pele[111]. Também é usado para tratamento de doenças crónicas, HIV. O consumo moderado
do caroço da semente é útil no tratamento de homens com disfunções sexuais[112].
As partes da planta utilizadas na medicina popular são as folhas, cascas da árvore, caroço da se-
mente[112].
Os fitoquímicos dos extratos etanol, desta planta incluem taninos, flavonas, xantonas, flavonóis, es-
teróides triterpenos[111][113]. Os compostos isolados são: vitexina(99), ácido elágico(113), rutina(117), ka-
empferol(118), β-caroteno[110][114],e outro estudo qualitativo do extrato etanólicos identificou-se a pre-
sença de alcalóides e saponinas[112].
A atividade farmacológica de diferentes partes da espécie Terminalia catappa L. tem sido muito estu-
dada. Os extratos usados que revelaram a presença de vários compostos foram etanol, n-hexano, clorofór-
mio, acetato de etilo e metanol aquoso das folhas e onde foram identificadas atividades antibacteriana,
hepatoprotetora, hipoglicémica, antioxidante e maior efeitos quimio-preventivos, inibitória da ECA, anti-
inflamatória, antiparasitária e antifúngica[110].
Os extratos de folhas exibem diferentes atividades biológicas, incluindo antioxidante e antidiabética
(β-caroteno). As folhas e cascas têm ação anticancerígena (punicalagina), antiviral (ácido elágico), antiin-
flamatória (ácidos triterpênicos, especialmente ácido ursólico, e seus derivados) e antimicrobiana (flavo-
nas)[111][113].
48
1.16. Catunaregam spinosa
Ordem: Gentianales
Família: Rubiaceae
Género: Catunaregam Wolf
Espécie: Catunaregam spinosa (Thunb.) Tirveng.
Catunaregam spinosa
1.16.1. Morfologia
Arbustos ou pequenas árvores, 1-10 m de altura; ramos bastante robustos, hirsutos, pilosos, pilosos,
ou puberulentos a glabrescentes, armados com espinhos emparelhados robustos axilares de 1-5 cm. Pecíolo
de 2 a 8 mm, piloso, penoso ou hirteloso a glabro. Ervas anuais ou perenes ou trepadeiras lenhosas ou
herbáceas, tecidos em muitas tribos. Fruto amarelo-ovóide ou subglohose, com 25–38 cm de comprimento,
liso ou obscuramente estriado, coroado por grandes lóbulos de cálice.
A sua distribuição nativa é do Paquistão ao Sul da China e ao Oeste da Malásia[115].
A Catunaregam spinosa pertence à família Rubiaceae comumente conhecida como maniphal ou noz
emética. É uma planta medicinal popular distribuída nas regiões tropicais e subtropicais. Os seus frutos
são bem conhecidos pelas suas propriedades antiespasmódicas, antidisentéricas, antifertilidade e imuno-
moduladoras. A planta é usada como antidisentérico e para curar asma, eméticos, icterícia, hemorróidas,
diarréia e gonorreia[116] [117]. Os frutos são comestíveis, demulcentes, diuréticos e restauradores[117].
As partes da planta usadas na medicina popular são a casca[116], as folhas, o caule[118] e o
fruto[117][119].
Da casca de Catunaragem spinosa estão descritos os compostos: dihidroisocumarina 3-(2-hidroxipro-

pil)-8-hidroxi-3,4-dihidroisocumarina(127), escopoletina(128), escoparona(129), morindolida(130), o
iridóide 3-desoxiartselaenina C(131), pinoresinol(132), medioresinol(133) e secoisolariciresinol(134)[120],
ácido [3-O-β-D-glucopiranosil-(1→3)-β-D-glucopiranosil-arjunico 28-O-β-D-glucopiranosido](135), ácido
[3-O-β-D-glucopiranosil-(1→2)-[β-D-glucopiranosil-(1→3)]-β-D-glucopiranosil-arjunico 28-O-β-D-gluco-
piranosido](136), ácido[3-O-β-D-glucopiranosil-(1→2)-[β-D-glucopiranosil-(1→3)]-β-D-glucopiranosil-
tormentico](137), ácido [3-O-β-D-glucopiranosil-(1→2)-[β-D-glucopiranosil-(1→3)]-β-D-glucopiranosil-
pomólico](138), e duas saponinas triterpenóides, arjunetosido(139) e randiasaponina VII(140)[121], cuma-
rinas glicosidadas, saponinas(frutos), triterpenóides[116]. De outra fonte bibliográfica estão descritos os
compostos fenólicos(folhas e caule) e flavonóides(folhas)[118], fenol(Ph-OH) taninos, alcalóides, antraqui-
nonas, glicosídeos cardioativos, flobataninos, terpenóides e esteróides[117][119].
49
Figura 1.13: Estruturas de compostos isolados na casca de Catunaragam spinosa L.

Os extrato n-BuOH da casca apresenta propriedades enfastiantes contra Plutella xylostella[116] e ati-
vidade antimicrobiana[118]. Os extratos de etanol e clorofórmio de frutos, sementes e cascas exibem pro-
priedades inseticidas, antidisentéricas, nauseantes, expectorantes, anti-helmínticas e abortivas, e apresenta
maior zona de inibição de Bacillus subtilis, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli and Salmonella typh e os
extratos aquosos paresenta zonas de inibição de pneumonia Klebseila e Bacillus subtilis[117], antioxi-
dante[119], anti-inflamatória e antipirética[122].
1.17. Securidaca longepedunculata Fresen
Ordem: Fabales
Família: Polygaceae
Género: Securidaca L.
Espécie: Securidaca longepedunculata Fresen.
Securidaca longepedunculata Fresen

50
1.17.1. Morfologia
Árvore pequena comumente conhecida como árvore violeta pertence à família das Polygalaceae, é
um arbusto ou uma pequena árvore de savana com 2–10 m de altura que é amplamente distribuída na
África tropical, por vezes espinhoso; hastes geralmente pubescentes no início tornando-se glabras.
As folhas pecioladas; lâmina 1–5 x 0,5–1,8 cm, muito variável em tamanho e forma, de amplamente
oblonga a muito estreitamente elíptica.
Fruto 3–5 x 0,8–2 cm, com uma asa oblonga ou elíptica um tanto obliquamente curva, às vezes com
uma segunda asa rudimentar, noz contendo a semente 8–10 mm em diâmetro, rugulosa ou lisa. A sua
distribuição nativa é nas zonas tropicais e África do Sul[123].
As raízes em pó são esfregadas na testa para tratar dores de cabeça e as raízes são mastigadas para
aliviar a dor de dentes; a raiz em pó é aplicada externamente em feridas e ao redor das articulações para
alívio do reumatismo[124].
As raízes, as folhas e a casca do caule de S. longepedunculata são muito utilizados na medicina tradi-
cional sul-africana. Nas formas de decocções, tinturas, infusões, pós e extratos, as são utilizadas para o
tratamento ou controle de várias patologias humanas, incluindo tosse e queixas no peito, reumatismo, gota,
dor de dentes e dores de cabeça, constipação, febres, hipertensão, diabetes mellitus tipo 2, infecções micro-
bianas[125][126].
As partes da planta utilizadas na medicina popular, são as cascas das raízes, caules e folhas[126].
Os metabolitos secundários obtidos na planta foram sapogeninas, incluindo presenegenina; o alca-

lóide indólico securinina e alguns alcalóides da cravagem[124]. A raiz contém alcalóides, glicosídeos car-
dioativos, flavonóides, saponinas, taninos, óleos voláteis, terpenóides e alguns esteróides, cumarinas e fo-
ram isolados os compostos benzil-3-hidroxi-2-metoxibenzoato(141), benzil-2-hidroxi-6-metoxibenzo-
ato(142), 2-metoxi-3,4-metilenedioxibenzofenona(143), 2-hidroxi-6-metoxibenzoato de emtilo(144), 4-me-
toxi-benzo [1,3] dioxol-5-il-fenilmetanona(145), 1,6,8-tri-hidroxi-2,3,4,7-tetrametoxixantone(146), 5-O-pre-
nil-1-hidroxi-3, 4, 6, 7, 8-pentametoxixantone(147), securinine(148), benzil-2-hidroxi-6-metoxibenzo-
ato(149), 1,7-dihidroxi-4-metoxixantone(150), presenegenina(151) e β-sitosterol(152)[126].
51
Figura 1.14: Estruturas de compostos isolados na casca de Securidaca longepedunculata Fresen.
O extrato aquoso das casca das raízes de Securidaca longepedunculata Fresen exibe propriedades anal-
gésica, anti-inflamatória, hipoglicémica, mostrando assim a presença de taninos, flavonóides e outros po-
lifenóis em testes qualitativos[125] e antinociceptiva[124]. Além disso, os extratos têm propriedades anti-
microbianas, antioxidantes, antiparasitárias, antidiabéticas, antimaláricas, inseticidas, pesticidas e anticon-
vulsivantes[126]. Em quantidades elevadas a planta é toxica.
1.18. Flacourtia indica
Ordem: Malpighiales
Família: Salicaceae
Género: Flacourtia
Espécie: Flacourtia indica
Flacourtia indica
52
1.18.1. Morfologia
Arbustos ou pequenas árvores de 2 a 4 m de altura, caducas; casca amarelo-acinzentada, fissurada,

escamosa; galhos velhos geralmente não são espinhosos; ramos jovens com espinhos axilares simples. Pe-
cíolo vermelho, curto, 3-5 mm, puberuloso; lâmina da folha esverdeada abaxialmente, verde profundo,
rosa vermelha quando jovem, obovado.
Folhas também variáveis em forma e tamanho; lâmina ovalada ou elíptica, às vezes suborbicular ou
obovada, ápice obtusamente acuminado, obtuso ou arredondado, base cuneiforme a arredondada, mem-
branosa a quase coriácea, serrulado-crenato, ou mais raramente subentire, 2,5–12 cm longo, 2–8 cm. Se-
mentes 8–10 mm. longo, 4-7 mm. Largo; testa rugose, castanho-claro. A sua distribuição nativa é da Etiópia
à África do Sul[127].
A Flacourtia indica (Burm.f) Merr. Syn. F. ramontchi L Herit (Flacourtiaceae) é uma pequena árvore
espinhosa ou arbusto encontrada distribuída por todo o Himalaia. Em África as raízes e frutos têm encon-
trado uso na medicina tradicional como diurético, hepatoprotetor, como antidiabético e é também utilizado
para dores de estômago[128]. Na Índia os frutos são usados na medicina tradicional para tratar a icterícia
e hipertrofia do baço; a resina é administrada no tratamento da cólera. A casca é usada como adstringente
e também como diurético. Nas Comores, Madagascar e em Moçambique os frutos são consumidos como
alimento enquanto os caules e folhas são usados para tratamento contra a malaria. O uso popular em
Moçambique encontra-se distribuída em toda zona centro e norte do País, sendo usado como alimento
saudável[129].
As partes da planta utilizadas na medicina são as folhas, frutos e caules[130].
A Flacourtia indica é uma fonte de proteínas, lipídios, vitaminas, minerais, carboidratos, terpenóides,
saponinas, alcóides, antraquinonas e antioxidantes fenólicos, como ácidos clorogénicos. Foram identifica-
dos 35 compostos nas folhas, dos quais isolados a quercetina(72), rutina(81), kaempferol(82)[131][129].
Os solventes usados neste estudo foram MeOH/H2O. Os seus extratos do fruto foram identificados
muitas propriedades ativas e foram identificados 35 compostos fenólicos. Por causa da presença de sapo-
ninas e β-sitosterol nos frutos não são recomendação para consumir durante a gestação e em casos de si-
tosterolemia, devido a presença de um alto teor de serotonina. Pessoas com problemas de tumor carci-
nóide, não são aconselháveis a consumir podendo causar uma falsa deteção nos testes de tumor cancerí-
geno[131]. Nos extratos metanólicos, clorometilénico, metanol/água, foi identificadas propriedades anti-
plasmódica falciparum in vitro[129].
A presença de quantidades significativas de compostos fenólicos nos frutos pode fazer com que os
frutos sejam usados como fontes de antioxidantes naturais de baixo custo e sequestradores de radicais[132].
53
1.19. Azadirachta indica
Ordem: Sapindales
Família: Meliaceae
Género: Azadirachta
Espécie: Azadirachta indica
Azadirachta indica
1.19.1. Morfologia
Árvore perene geralmente com menos de 15 m de altura; coroa arredondada, fuste reto; casca casta-
nha, áspera e fissurada.
Folhas de até 40 cm de comprimento; folíolos 8-18 pares, oval-lanceolado a lanceolado, fortemente
falcado, até 9 x 3cm, longo acuminado no ápice, muito assimétrico na base, com margem grosseiramente
serrilhada, glabro. A sua distribuição nativa é de Assam à Indochina[133], e África central nas regiões tro-
picais e semitropicais[134].
A Azadirachta indica é uma árvore da família Meliaceae do mogno. É uma das duas espécies do género
Azadirachta que é nativa na Índia e na Birmânia. Cresce no Sudeste de África [135]
Tradicionalmente, a Azadirachta indica tem sido usada para enfermidades que necessitam de purifi-
cação da pele e do sangue. A planta não só ajuda na cura de doenças como também dá a força de combate
a doenças, aumentando nossa imunidade. As folhas e óleos da árvore são usados como anti-sépticos gerais.
Também podem auxiliar na cicatrização de cortes, queimaduras, entorses, dores de ouvidos e de cabeça,
bem como febres[136].
As partes da planta utilizadas na medicina popular são as folhas, caule e casca e óleo de se-
mente[137].
Dos compostos conhecidos destacam-se a nimbina(153), Gedunen (154), Nibolide(155), Margo-

line(156), Margolinone(157), isomargolinone(158), salannin(159), 6-desacetilsalannin(160), 3-desacetilsa-
lannin(161), Tirullol(162) e quercetina(108)[138][139],nibinina(164), meliantriol(165), azadirachtol(166),
azadinona(167), ácido nimolicinóico(168) e desacetilnimbinolide(167)[140].
As propriedades fitoquímicos isolados na planta, como metabólitos primários [carboidratos, gordu-
ras, proteínas] e metabólitos secundários [Alcalóides, flavonóides, esteróides, saponinas, polifenóis,
etc.][141][139].
54
Figura 1.14: Estruturas de compostos isolados de Azadirachta indica.

55
Na avaliação de propriedades ativas, foram usados dois solventes (clorofórmio e água) com avalia-
ção do extrato clorofórmio das folhas apresentam mais propriedades em relação ao extrato aquoso, com
propriedades anticancerígenas, anti-sépticas, antivirais, antipirética, anti-inflamatória, anti-úlcera, anti-
malária e antifúngica. Os extratos clorofórmio e água da planta são aplicadas como uma panaceia para
problemas de pele, como eczema, micose, acne e câncro[138]. As sementes apresentam propriedades in-
seticidas[136][134][141].
56
2. Conclusão
A triagem de algumas plantas endémicas aqui apresentada fornece uma base útil a partir da qual
mostra evidências de existência de muitas plantas úteis para serem estudadas e precisam uma intervenção
na conservação eficaz da flora Moçambique, e em África visto que a nossa flora está ameaçada com as
queimadas descontroladas e exploração excessiva das plantas.
Na maioria das áreas em Moçambique as populações vivem em comunidades, onde praticam várias
atividades para a sua sobrevivência e, para tal, ele destrói em as matas principalmente as árvores para
produção do carvão vegetal, contribuindo assim para a pobreza e a extinção das plantas endémicas.
Concluída a coleta de dados existentes sobre taxonomia, é necessária uma análise espacial detalhada
para definir com mais precisão os locais específicos com concentrações das mesmas plantas. Esses resulta-
dos permitirão a identificação de lacunas críticas de conhecimento e ajudarão a definir locais para pesqui-
sas de campo futuras.
A flora moçambicana precisa muitas informações sobre habitats críticos, para identificar e documen-
tar as áreas importantes da Planta.
Moçambique sendo um País muito vasto requer que tenha um Centro de pesquisa muito profunda
sobre as plantas endémicas e uso popular consoante a zona. A maioria da população moçambicana, tem
um conhecimento de algumas plantas e o seu uso popular, e falta-nos uma cientificidade.
Os botânicos Nacionais precisam ter a capacidade de identificação taxonómica e conservação das
plantas de modo que os profissionais moçambicanos estejam bem posicionados para levar por diante a
implementação dos compromissos de Moçambique para proteger a diversidade vegetal.
Assim devem-se adotar metodologias apropriadas para a conservação das florestas que possuem
uma sustentabilidade etnobotânico em várias regiões e ao nível do País.
Concluiu-se ainda que os solventes metanólicos, etanólicos clorofórmio, tem um potencial na extra-
ção de compostos e na identificação de muitas atividades biológicas das plantas aérea e marinhas.
O nome comum das plantas existentes em Moçambique é consoante a língua regional, visto que o
País tem cerca de 22 línguas.
57
58
PARTE II: ESTUDOS LABORATORIAIS DE ADANSONIA DIGITATA L. & ACACIA

MELANOXYLON
2. Introdução
2.1. Descrição e uso tradicional de Adansonia digitata L. em Moçambique
Em toda a África o baobá é visto com admiração pela maioria do povo indígena; alguns até o consi-
deram enfeitiçado. Quase todas as partes da árvore são usadas na medicina tradicional em África, embora
varie de um país para outro[6].
Em Mocambique, A. digitata L. é conhecida tradicionalmente como Malambe ou Ulapa, consoante a
zona e a língua indígena. É um fruto que provém de árvore conhecida por Imbondeiro que ocorre nas
regiões tropicais. O fruto de A. digitata é muito usado para alimentação das crianças desnutridas e na cura
de várias doenças, sendo principalmente usado pelas mulheres após o parto e pelos homens como afrodi-
síaco.
O fruto tem mais utilizações. Quando seco e em pó é misturado com água morna, que é adoçada e
congelada, para ser consumido como aperitivo e como um "pirulito de gelo". Também se pode adicionar à
água ou ao leite para servir como uma bebida refrescante. Tem gosto ácido, rico proteínas e gorduras, rica
em mucilagem, pectinas, tartarato, ácidos tartáricos livres, cálcio, vitamina B e contém uma concentração
de vitamina C, 10 vezes superior à da laranja[142].
Atualmente, existem empresas em Moçambique que se dedicaram à produção de sumos a partir do
fruto de A. digitata devido o seu teor proteico.
As sementes ricas em proteínas e ácidos gordos, mono e poli-insaturados, são torradas e os grãos
são comidos como lanches ou triturados para produzir farinha[142] ou ainda usados na culinária como
tempero de caril; a casca é queimada em cinzas e utilizadas como soda, e na medicina tradicional também
é queimada e usada para tratamento da tinha, (Tinea corporis) distúrbio da pele. No sul do Malawi as cri-
anças consomem os tubérculos da raiz para tratamento de dores de garganta[143].
Em alguns zonas do norte e centro de Moçambique as comunidades usam a seiva da casca para
neutralizar o veneno de cobras.
2.1.1. Comercialização da A. digitata L.
A exportação de frutos de A. digitata L. pode influenciar negativamente os meios de subsistência,
incluindo redução da ingestão nutricional, mudança nas relações de poder e direitos de acesso. A aprova-
ção da polpa como novo alimento abre as portas do mercado europeu para a exportação africana de polpa
de A. digitata L. Um argumento que apoia a comercialização do fruto, é melhorar a subsistência por meio
de um aumento do valor dos produtos naturais e um aumento subsequente na renda e nas oportunidades
de emprego, especialmente para pessoas pobres e desfavorecidas[6][142].

59
Assim a comercialização de produtos de A. digitata L. (óleo de semente, polpa de fruta) aumentou
especialmente depois de a FDA e a UE reconhecerem a polpa de fruta como um suplemento alimentar[5],
sendo a principal matéria usada pelas indústrias de alimentos e bebidas; nutracêuticos e cosméticos au-
mentaram extraordinariamente nos últimos anos, aumentando assim o valor comercial e a importância
desta árvore africana[6].
Nas sementes do fruto encontram-se lipídos, proteínas, ácidos gordos (palmítico, oleico, esteárico e
linoléico) e encontram-se em quantidades significativas lisina, vitamina B1, cálcio e ferro[5]. A mucilagem,
após hidrólise, origina ácido galacturónico e ácidos glucurónicos. Nas folhas podemos encontrar proteínas,
lipídos, carboidratos, vitamina C, vestígios de cálcio e fósforo. Os rebentos jovens e a casca produzem uma
grande quantidade de goma branca semifluida que contém ß-sitosterol[5].
2.1.2. Compostos isolados e Atividades biológicas de Adansonia digitata L.
Análises fitoquímicas recentes das folhas, revelaram que contêm uma variedade rica de açú-
cares redutores, flavonóides, terpenóides, saponinas, taninos, alcalóides, antraquinonas, esterói-
des, resinas, fenóis[7].
Figura 2.15: A planta (esquerda) e o aspecto do interior do fruto (direita) de Adansonia digitata L.
2.1.3. Ácidos Gordos
A polpa da fruta do baobá pode conter cerca de 56% de pectina e é rica em ácidos gordos[144]. O
perfil desses ácidos mostrou que o oleico e o linoleico eram os principais ácidos gordos insaturados, en-
quanto o palmítico era o principal ácido saturado[6][145][10].
2.1.4. Terpenos ou terpenóides

Muitos componentes químicos de A. digitata que foram caracterizados, geralmente pertencem às
classes de terpenóides. Os estudos feitos sobre terpenóides concluiu-se que apenas contém no extrato da
polpa de A. digitata, mas não nos extratos de sementes e folhas.
2.1.5. Flavonóides
60
Dos estudos colorimétricos feitos nas sementes, polpas e folhas foram identificados flavonói-
des e fenóis(Ph)[146]. Os flavonóides incluem catequina(65), epicatequina(66), quercetrina(75),
quercetina(34), rutina(81), caempferol(82) e leuteolina(70)[8].
2.1.6. Aminoácidos
Estudos feitos indicam que as folhas contêm a maioria dos aminoácidos essenciais, isto implica que
são fontes de aminoácidos proteicos[144] potencialmente valiosas a serem utilizadas para complementar o
perfil de pratos locais, nomeadamente para melhorar a qualidade da proteína. As sementes são fonte de
quantidades significativas de lisina, tiamina[6], e o pó a polpa da fruta e as folhas secas também são ricas
em aminoácidos[10].
2.1.7. Vitaminas
O fruto da A. digitata L. é um recurso nutricional e medicinal importante. Estudos sobre o
valor nutricional são abundantes, com a principal tendência encontrada é que a polpa da fruta é
rica em vitamina C[6][144]. A A. digitata L. segundo os estudos feitos, concluiu-se ser a melhor
fonte de ácido ascórbico, e o consumo dessa fruta pode ajudar os indivíduos com deficiência de
micronutrientes[147][148].
Os estudos feitos em 2017 relatam que 15 g de pó do fruto Adansonia digitata L. adicionado ao café
da manhã é saudável e tem efeitos significativos sobre a saciedade e a redução da fome, o que pode predi-
zer um potencial de redução de peso. Num outro estudo foram pesadas 40 g do pó da polpa forneceram
um resultado de 100% da ingestão diária recomendada de vitamina C para mulheres grávidas de 19 anos
de idade[11][12].
2.1.8. Atividade anti-oxidante
Os extratos metanólicos das folhas de A. digitata apresentam propriedades anti-oxidantes
são substâncias que retardam ou previnem a oxidação de substratos oxidáveis celulares devido
a presença de fenóis, flavonóides, taninos e saponinas[149]. Eles exercem seus efeitos eliminando
espécies reativas de oxigênio, ativando uma bateria de proteínas desintoxicantes, e também po-
dem reduzir o risco de doenças como o cancro[147]. O extrato aquoso das folhas de A. digitata,
apresenta maior capacidade antioxidante[6], do que a de outras frutas comuns conhecidas por
alta atividade antioxidante[11].
Enquanto o extrato metanol aquoso do fruto de A. digitata, exibiu a presença de compostos
fenólicos(Ph) e flavonóides, que são bem conhecidos por seus boa atividade antioxidante, e de
61
igual forma os fenólicos totais com maior nível nos extratos metanólicos do que extratos de ace-
tona[6] [146].
2.1.9. Atividade anti-inflamatório
O estudo feito com extrato metanólico das folhas e a polpa do fruto de A. digitata L. concluiu-se que
possui atividades anti-inflamatórias[146][150], e os seus marcadores inflamatórios ajuda pacientes com
diabética[12]. Portanto, A. digitata L. é considerada um potencial suplemento alimentar anti-inflamató-
rio[149].
2.1.10. Atividade antiviral
Vários estudos in vitro e in vivo foram realizados para determinar várias partes da planta, e inves-
tigou-se a atividade antiviral de varias plantas contra o vírus e extrato das folhas de A. digitata, mostrou
ter o efeito mais potente[6]. Investigou-se que a atividade antiviral de folhas, fruto e sementes extraídas
com água, DMSO e metanol, usando o método de inibitória mínima contra o vírus influenza era mais sus-
cetível, vírus herpes simplex a atividade do extrato foi promissora contra o vírus herpes simplex e enquanto
o vírus sincicial respiratório era resistente[6].
2.2. Acacia melanoxylon
Figura 2.16: A planta de Acacia melanoxylon R. Br.
A Acacia melanoxylon, é uma planta abundante em Portugal e é usada na indústria extrativa, pela
qualidade da sua polpa, com utilização na produção do papel e boa madeira[151].
O objetivo do estudo desta planta centrou-se na avaliação do potencial bioativo de extratos de folhas
secas, e na obtenção de compostos naturais de interesse farmacológico[152].
Os óleos essenciais possuem diversas atividades biológicas, com larga gama de aplicação na indús-
tria farmacêutica. Entre várias características possuem propriedades antioxidantes e, por serem naturais,
têm sido propostas como uma alternativa aos antioxidantes sintéticos[152]. Contudo, no estudo realizado
62
nem as folhas / ramos, nem a casca da A. melanoxylon revelaram a presença de óleos essenciais. [152] Na
verdade, pouco se sabe sobre a composição volátil da maioria das espécies de Acacia, mas não foi encon-
trada nenhuma referência à presença de óleos essenciais em A. melanoxylon [153].
Os compostos isolados em A. melanoxylon, foram: 2,6-dimethoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione(169);
Acanelin(2-methyl-6-methoxy-4,7-benzofuranodion(170); Melacacidin (=H2)(2,3-cis-3,4-cis-3,3', 4,4', 7,8-
Hexahydroxyflavan(171); 2,3-trans-3,4-cis-4-ethoxy-3,3',4',7,8-pentahidroxyflavan(=F3)(172); 2,3-cis-3,4-
cis-4-ethoxy-3,3'4',7,8-pentahidroxyflavan(=F2)(173); 4-0-ethyl-melacacidin-(=H2) (2,3-cis-3,4-cis-ethoxy-
3,3',4',7,8-pentahydroxyflavan(174); [153], e lupeol(175) usado como anti-protetor de cânceres, imflamação
da pele, pâncreas[154].
Figura 2.17: Estruturas de compostos isolados Acacia melanoxylon R.Br.[154][153].
Os extratos etanólicos da A. melanoxylon tem atividade hipoglicémico, e extratos aquosos exibem
atividades anti-inflamatório, analgésicos, antipirético, ao passo que os extratos de acetato de etilo apresenta
propriedades hepatoprotetora que indica a presença de grupos flavonóides[152].
O outro estudo feito, que mostra a comparação dos compostos fenólicos totais, flavonóides, alcalói-
des e propriedades antioxidantes dos extratos, Acacia melanoxylon[155].

63
2.3. Parte experimental
1. Preparação da 2. Partição por 3. 4. Caraterização

amostra solventes Fracionamento estrutural
por
Solventes Cromatografia •1H RMN
•Solventes •MeOH, •Sílica Gel •13C RMN
60
•Técnicas •H2O, •COSY
utilizadas •DCM
•DCM, •HSQC
•n-Hexano •AcOEt •HMBC
•Isolute •H2O •FTIR
•MeOH •MS
Secagem
•Na2SO4 •Na2SO4
2.3.1. Material Biológico

Foram estudadas duas espécies vegetais: Adansonia digitata L. (fruto e semente), de designação co-
mum - malambe, colhida em 2020 na Província de Tete (Moçambique), e Acacia melanoxylon (partes aéreas),
colhida em 2019 na zona da Nossa Senhora da Peninha na serra de Sintra (Portugal).
2.3.2. Solventes
Os solventes utilizados para os processos de extração e cromatografia foram de pureza PA exceto o me-
tanol (comercial). Para espetroscopia de RMN foram utilizados CDCl 3 e CD3OD (EuroIso-top).
2.3.3. Extração
No processo de extração das sementes de A. digitata foi utilizado isolute® HM-N, Biotage, como fase
de separação liq.- liq.
2.3.4. Cromatografia
Na cromatografia em fase normal foram utilizadas placas de sílica gel 60 F254 em suporte de alumínio
(Merck 5554), com dimensões variáveis para a realização de cromatografias de camada fina (TLC). Para as
preparativas foram utilizadas placas de sílica gel Merck 60 F254 também em suporte de alumínio e em vidro
(Merck 5744) com 20 x 20 cm.
Para a cromatografia de coluna em fase normal foi utilizada sílica gel 0,063-0,200 nm (70-230 mesh)
(Merck 7734). Na cromatografia em coluna flash de fase normal foi utilizada sílica gel 0,040-0,063 nm (230-
400 mesh) (Merck 109385). Para tal, foi colocada uma quantidade de sílica na coluna até perfazer 15 cm de
altura e utilizado um fluxo constante de ar comprimido para eluição. O diâmetro das colunas utilizadas
foi escolhido com base na massa de amostra a separar[156].

64
2.3.5. Equipamento
Os espectros de 1H RMN e 13C RMN foram registados no equipamento Brucker® Avance III 400. Os
desvios químicos são expressos em ppm (partes por milhão) e as constantes de acoplamentos, J, são ex-
pressas em Hz (Hertz). O solvente usado foi o clorofórmio deuterado (CDCl3). Os espetros foram calibra-
dos pelos desvios químicos de solventes residuais (CHCl3 - δ 7,26 e CDCl3 δ 77,0 ppm). Os espectros de IV
foram registados utilizando o FTIR Perkin® Elmer modelo Spectrum Two e os números de onda estão ex-
pressos em cm-1. Usou-se o moinho de marca Dietz Motorenkg® 7311, para moer as sementes de Adansonia
digitata L.
Para centrifugação, utilizou-se a centrífuga de marca Beckman Coulter Avanti® J-26XPI, com o rotor
JA-14. Para pesagem foi utilizada a balança de marca Sartorius® CP 225 D.
2.3.6. Revelação das placas cromatográficas
As placas cromatográficas (TLC) foram observadas sob radiação de UV (254 nm e/ou 366 nm), e
reveladas utilizando ácido fosfomolíbdico 20% (168) em etanol e spray de Dragendorff (Munier)(96)[157].
2.3.7. Adansonia digitata L.
A partir da polpa do fruto, designada por farinha, foi seguido o estudo dos metabolitos de baixa
polaridade. Para a composição em alcalóides utilizaram-se as sementes.
2.3.8. Polpa do fruto (Farinha)

Pesou-se 500 g de Adansonia digitata L. e adicionou-se 10 L de metanol. A agitação magnética cons-
tante decorreu durante 23 horas à temperatura ambiente. Posteriormente foi realizada a filtração gravítica,
o metanol foi evaporado a pressão reduzida à temperatura de 39 oC. O extrato não foi levado à secura por
falta de estabilidade da mistura no final da evaporação. Optou-se por não levar o extrato à secura uma vez
que a sequência de fracionamento incluiu a adição de mistura MeOH/H 2O. Desta forma não há registo da
massa de extrato de MeOH.
2.3.9. Partição do extrato de metanol
Ao extrato anterior foram adicionados 450 mL de uma mistura MeOH/H2O (9:1). Ocorreu precipita-
ção e o sólido foi separado por filtração. A solução de MeOH/H2O foi extraída três vezes com de n-hexano
(3 x 350 mL). Após secagem com sulfato de sódio, o n-hexano foi evaporado a pressão reduzida. À fração
anterior foram adicionados 225 ml de H2O, de forma a obter uma mistura MeOH/H2O (3:2) (total de 675
mL) e extraiu-se três vezes com diclorometano (3 x 500 mL). As fases orgânicas das extrações foram secas
com sulfato de sódio anidro, sendo posteriormente recolhidas e levadas à secura a pressão reduzida. O
65
resíduo foi seco em linha de vácuo. De seguida procedeu-se à evaporação do MeOH presente na fase aqu-
osa obtida da extração com CH2Cl2. Este resíduo foi guardado.
Obtiveram-se os extratos de n-hexano e diclorometano respetivamente designados por: Adf1-HX
(1056,0 mg) e Adf-DCM (1303,9 mg). (Anexo 1).
2.3.10. Fracionamento do extrato de n-Hexano (Adf1-Hx)
O extrato Adf1-Hx foi fracionado por cromatografia em coluna. Foram utilizados 80,0 g de sílica gel
60 e como eluente um gradiente de polaridade crescente: n-hexano/AcOEt (9:1; 8:2; 7:3; 6:4; 1:1). As frações
recolhidas foram juntas de acordo com o perfil cromatográfico e evaporadas à secura. Foram obtidas as
seguintes frações: Adf1-Hx 1A (43,9 mg); Adf1-Hx 1B (41,3 mg); Adf1-Hx 1C (298,3 mg); Adf1-Hx 1D (573,8
mg); Adf1-Hx 1E (180,6 mg); Adf1-Hx 1F (72,6 mg); Adf1-Hx 1G (69,0 mg); Adf1-Hx 1H (13,9 mg). No final
a coluna foi eluída com MeOH que por placa esta fração não mostrou ser de interesse (Anexo 2).
2.3.11. Fracionamento do extrato de Diclorometano (Adf-DCM).
O extrato Adf-DCM foi fracionado por cromatografia em coluna. Para os 1303,9 mg de extrato foram
utilizados 100,00 g de sílica gel 60 e como eluente um gradiente crescente de polaridade: (DCM/MeOH)
1%; 2,5%; 5 %; 10%. As frações recolhidas foram juntas de acordo com o perfil cromatográfico e evaporadas
à secura. Foram obtidas as seguintes frações: Adf-DCM-1 (16,4 mg); Adf-DCM-2 (44,0 mg); Adf-DCM-3
(17,0 mg); Adf-DCM-4 (62,2 mg); Adf-DCM-5 (47,4 mg); Adf-DCM-6 (49,0 mg); Adf-DCM-7 (27,7 mg); Adf-
DCM-aq (401,1 mg) (Anexo 3).
2.3.12. Extrato HCl aquoso das sementes de A. digitata L.
As sementes de Adansonia digitata L. foram moídas e o pó (1113 g) foi extraído com 3125 mL de HCl
0,5 M com agitação durante 40 minutos, à temperatura ambiente. Posteriormente foi realizada a centrifu-
gação com a rotação de 12,500 rpm, durante 25 minutos e o sobrenadante da solução ácida foi concentrado
a 680 ml e recolhido por filtração. Após basificação com NH 4OH 1,0 %, esta fase aquosa foi adsorvida em
isolute numa coluna de 4 cm diâmetro, na proporção de 0,8 de isolute/ 1 ml de solução aquosa. Em seguida
fez-se a secagem da fase aquosa de HCl 0,5 M, com sulfato de magnésio anidro, evaporação a pressão
reduzida e, posteriormente, seca em linha de vácuo. Obteve-se o seguinte extrato: Ads- Ext.(1,008 g). (An-
exo 4).
2.4. Preparação dos extratos de alcalóides do material vegetal (Acacia melanoxylon).
A partir das partes aéreas moídas o estudo foi dirigido para a composição em alcalóides.
66
2.4.1. Extrato de ácido clorídrico 0,5 M
Pesaram-se 500 g das partes aéreas, secas e moídas. Adicionou-se 1,550 mL de HCl 0,5 M e manteve-
se em agitação durante 40 minutos à temperatura ambiente. Posteriormente foi realizada a centrifugação,
e o sobrenadante obtido concentrado; foi basificado com NH 4OH 1,0 M e tratado sobre a coluna cromato-
gráfica de 140,0g de isolute com 700,0 mL de DCM.
Após basificação, esta fase aquosa foi adicionada a uma coluna de isolute (diâmetro de 3,5 cm) na
proporção de 0,8 de isolute / 1 ml de solução aquosa. Extraiu-se três vezes com 2,0 L de DCM e procedeu-
se à concentração da solução de DCM, evaporação a pressão reduzida e, posteriormente, secagem em linha
de vácuo. Obteve-se o seguinte extrato: Amx- Ext.(80,4 mg).(Anexo 5).
2.4.2. Cromatografia de partição, em coluna gravítica, de fase normal do extrato de alcalóides (Amx-
Ext).
Para os 80,4 mg de extrato, foi preparada uma placa preparativa sílica gel, usando como eluente uma
mistura de DCM/MeOH, 5% com 1 % e NH4OH). As frações recolhidas foram juntas de acordo com o perfil
cromatográfico e levadas à secura por evaporação a pressão reduzida. Obtiveram-se as seguintes frações:
Amx-1 (11,50 mg); Amx-2 (11,80 mg) e Amx-3 (8,00 mg).
A sequência das separações cromatográficas encontra-se condensada no cronograma apresentado
no (Anexo 6).
2.5. Metabolitos isolados da farinha de Adansonia digitata L, (Adf).
2.5.1. Cromatografia do Extrato metanol (Adf).
O extrato Adf1, foi fracionado por cromatografia em coluna de partição por solvente de 450 mL
MeOH/H2O (9:1) da parte orgânica e depois foi filtrada para ampola de decantação, a solução filtrada adi-
cionou-se 300 mL de n-Hexano e foi evaporada à secura sob pressão reduzida e posteriormente seco em
linha de vácuo. Obteve-se a massa de Adf1 (902,0 mg).
Na amostra foram identificados compostos sucrose (20), fructose (21), α-glucose (22), β-glucose(24).
1H RMN (400 MHz, CD3OD)  (ppm): 5,39 (d, J = 3,6 Hz); 5,11 (d, J = 3,6 Hz); 4,47 (d, J = 7,8 Hz); 4,10
(d, J = 8,2 Hz); 4,04 – 4,01 (m); 3,61 (s), 3,43 (dd, J = 9,7 e 3,7 Hz), 3,35 (s), 3,14 (d, J=8,2 Hz).
67
Figura 2.18: Estruturas de compostos Sucrose(20); fructose(21); α-glucose (22); β-glucose (24)[158][9]
2.5.2. Cromatografia do Extrato de n-Hexano (Adf1-HX)
O extrato Adf1-Hx, foi fracionado por cromatografia em coluna de partição por solventes de 2000
mL n-hexano/AcOEt a 9:1, a solução filtrada com sulfato de sódio anidrido e foi evaporada à secura sob
pressão reduzida e posteriormente seco em linha de vácuo. Obteve-se a massa de Adf1- HX (1,056 mg)
No extrato Adf1-HX, foi identificado o composto triglicérido (176).
1H RMN (400 MHZ, CDCl 3);  (ppm): 5,40 - 5,30 (m); 5,28 – 5,24 (m); 4,30 (dd, J= 4,6 Hz e J= 11,7
Hz); 4,15 (dd, J= 6,0 Hz e J= 11,6 Hz); 2,82 - 2,75, (m, J= 11,6 Hz); 1,30; (s), 1,25, (s); 1,00 (s); 0.67 (s)
Figura 2.19: Estruturas de composto triglicérido[159].
2.5.3. Cromatografia do Extrato de n-Hexano (Adf1-HX 1E).
O extrato Adf1-Hx 1E, foi fracionado por cromatografia em coluna de partição e adsorvida em celite
e eluída com 100 mL n-hexano/AcOEt a 8/2, e depois foi feita uma placa preparativa do extrato Adf1-Hx
1E (72,5 mg) tendo-se obtido as frações Adf1-Hx 1E1 (15,2 mg) e Adf1-Hx 1E2 (23,4 mg).
Na fração Adf1-HX 1E2 foi identificado o composto (3), β-sitosterol[6].
1H RMN (400 MHZ, CDCl3);  (ppm): 5,35 (d, J=4,5 Hz); 3,55-3,49 (m); 1,00 (s); 0,92 (d, J=6,4 Hz);
0,84 (t, J=7,8 Hz); 0,83 (d, J=7,6 Hz); 0,82 d (J=6.8 Hz), 0.68 (s)
13 C RMN (125 MHZ, CDCl3);  (ppm): 140,7 (C-5); 121,7 (C-6); 71,8 (C-3); 56,8 (C-14); 56,0 (C-17);
50,1 (C-9); 45,8 (C-24); 42,3 (C-13); 42,3 (C-4); 38,8 (C-12); 37,2 (C-1); 36,1 (C-20); 33,9 (C-22); 31,9 (C-12); 31,9
68
(C-8); 31,6 (C-2); 29,11 (C-25); 28,2 (C-16); 26,0 (C-22); 24,3 (C-15); 23,0 (C-28); 21,0 (C-11); 19,8 (C-26); 19,4
(C-19); 19,0 (C-19); 18,8 (C-21); 12,0 (C-29); 11,8 (C-18).
Figura 2.20: Estrutura do composto β-sitosterol(3)[6].
2.5.4. Cromatografia do Extrato de n-Hexano (Adf1-HX 1G).
O extrato Adf1-HX 1G foi fracionado por cromatografia em coluna, de partição adsorvida em celite
e eluída por solventes de n-hexano/AcoEt (8:2), e evaporada a pressão reduzida e secas em linha de vácuo.
A sua massa foi (69,0 mg).
Na fração Adf-HX 1G, foi identificado um ácido gordo (ω-6)[158], de nome ácido linoléico.
1H RMN (400 MHz, CDCl3);  (ppm): 5,35 (m); 2,79 (q,J=9,3, 7,7 Hz); 2,34 (td,J=7,5 Hz); 2,06 (pt, J=9,6,
8,5 Hz); 1,63 (p, J=7,4 Hz); 1,28 (d, J=25 Hz); 0,97 (dt, J=7,5 Hz); 0,88 (dt, J=7,6 Hz).
13 C RMN (125 MHz, CDCl3);  (ppm): 179,51 (C-1); 130,18 (C-12); 128,4 (C-7); 34,20 (C-2); 31,11 (C-
3); 29,89 (C-11); 29,84 (C-4); 29,1 (C-5); 29,1 (C-6); 28,8 (C-C-7); 28,81 (C-15); 27,63 (C-9); 27,10 (C-8); 27,10
(C-14); 25,75 (C-10); 24,84 (C-16); 22,86 (C-17); 14,29 (C-18).
Figura 2.21: Estrutura do composto 16 ácido linoléico[6], ou ácido gordo ω-6[158] .
2.5.5. Cromatografia do Extrato de Hexano (Adf1-HX 1FC).
O extrato Adf1-Hx 1FC foi fracionado por cromatografia em coluna de partição adsorvida em celite
e eluída por solvente de n-hexano/AcoEt a 9:1, de 100 mL depois foi feita uma placa preparativa (72,6 mg)
tendo se obtido as frações Adf-HX 1FA (nenhum registo de massa), Adf1-HX 1FB (10,5 mg) e Adf1-HX 1FC
(23,3 mg) respetivamente. Todas as frações foram evaporadas à segura sob pressão reduzida e posterior-
mente seco em linha de vácuo.
Na fração Adf1-HX 1FC, foram identificados ácidos gordos (ω-3/ω-6), a partir do espetro de protão.
69
1H RMN (400 MHz, CDCl3);  (ppm): 5,35 (m); 2,79 (q, J=9,3, 7,7 Hz); 2,34 (td, J=7,5 Hz); 2,06 (pt,
J=9,6, 8,5 Hz); 1,63 (p, J=7,4 Hz); 1,28 (d, J=25 Hz); 0,97 (dt, J=7,5; 1,7Hz); 0,88 (t, J=7,6 Hz).
Não foi feito o 13C RMN, devido a falta de tempo.
Figura 2.22: Estruturas isolados em A. digitata, ácido gordo ω-3(12) e ácido gordo ω-6(16)[6][158].
2.5.6. Cromatografia do Extrato Diclorometano (Adf-DCM).
Realizou-se a partição por solventes de polaridade crescente deste extrato inicial do extrato Adf-
DCM por fracionamento por cromatografia em coluna. Para os 1303,9 mg de extrato foram utilizados 100,00
g de sílica gel 60 e como eluente um gradiente crescente de polaridade: (DCM/MeOH) 1%; 2,5%; 5 %; 10%.
As frações recolhidas foram juntas de acordo com o perfil cromatográfico e evaporadas à secura.
2.5.7. Cromatografia da fração Adf-DCM 2.
A fração Adf-DCM 2, foi obtida em uma cromatografia de partição foi adsorvida em celite e eluída
por solvente com100 mL DCM/MeOH a 5% de tendo se obtido duas (02) frações Adf-DCM-2.1 (6,2 mg);
Adf-DCM-2.2 (13,4 mg).
Na fração Adf-DCM-2.1, foram identificados ácidos gordos, (ω-3/ω-6) cujas estruturas se encontras
na (figura 1).
1H RMN (400 MHz, CDCl3)  (ppm): 5,43-5,26 (m), 2,80 (t, J=8 Hz), 2,35 (t, J=7,5 Hz); 2,06 (t, J=8,0
Hz); 1,64 (dd; J=7,4; 8,0Hz); 1,39-1.23 (m); 1,25 (s); 0,97 (td, J=7,5; 1,8Hz); 0,88 (t, J=6,2 Hz).
E não foi feito a espetro de carbono por falta de tempo.
2.5.8. Metabolitos isolados de Acacia melanoxylon
2.5.9. Cromatografia do extrato de DCM para alcalóides
O extrato Amx-2 foi purificado por uma preparativa com usando 100 mL de DCM/MeOH 5% com
NH4OH 1% como eluente, tendo-se obtido 4 frações: Amx-2.1B (2,2 mg); Amx-2.2B (5,4 mg); Amx-2.3B (4,4
mg) e Amx-2.4B (0,8 mg). As frações foram evaporadas à segura e secas em linha de vácuo. Em seguida
foram feitos os espetros de 1H RMN dos compostos onde foi possível identificação o composto no extrato
Amx-2.2B (5,4 mg).

70
2.5.10. Metabolito isolados na fração (Amx-2.2B).
Na fração Amx-DCM-2.2B, foi identificado o composto Blumenol A (177) cujas estruturas se encon-
tra abaixo.
1H RMN (400 MHZ, CDCl3);  (ppm): 5,90 (s); 5,85 (dd, J= 15,6 e 5,3 Hz), 5,79 (d, J=15,8), 4,43-4,38
(m); 2,44 (d, J=17,1 Hz); 2,24 (d, J=17,0); 1,89 (d, J=1,2 Hz); 1,30 (d, J=6,4 Hz); 1,08 (s); 1,01 (s).
13 C RMN (125 MHZ, CDCl3);  (ppm): 197,91 (C-3); 135,70 (C-8); 128,98 (C-7); 126,90 (C-4); 79,04 (C-
6); 68,05 (C-9); 49.69 (C-2a); 49,67 (C-2b); 41,14 (C-1); 24,00 (C-10); 22,88 (C-12); 18,87 (C-12).
Figura 2.23: Estrutura do composto Blumenol A, isolado nas folhas de Amx-2.2B.
2.5.11. Fracionamento do extrato de sementes de A. digitata L. Ads-Ext (extrato de alcalóides)
Para os 1008,3 mg de extrato foi utilizada uma coluna de sílica flash e como eluente um gradiente de
polaridade crescente: (DCM/MeOH, 5 %; 10% e 20%) 1% em NH 4OH. As frações recolhidas foram juntas
de acordo com o perfil cromatográfico e levadas à secura por evaporação a pressão reduzida. Obtiveram-
se as seguintes frações: Ads 10-13 (9,9 mg); Ads 16-22 (1,9 mg); Ads 31-39 (1,8 mg); Ads 50-58 (6,3 mg); Ads
20% (1,70 mg) (Anexo 7).

71
3. Discussão
A amostra Adf1 analisada por 1H RMN, traçado em CD3OD, mostra essencialmente a presença de
carboidratos. Os sinais a  5,39 ppm (d, J= 3,6 Hz),  5,11 ppm (d, J= 3,6 Hz) e  4,47 ppm (d, J= 7,8 Hz) são
característicos dos protões anoméricos de unidade de carboidrato. Os sinais entre  4,11 - 2,77 ppm estão
na gama correspondente aos sinais dos protões geminais a grupos hidroxilo destas unidades. Com muito
menor intensidade reconhecem-se sinais abaixo de  6,75 ppm (protões aromáticos) e acima de  2,33 ppm
(protões alifáticos).
Figura 3.24: Espetro de 1H RMN do extrato de metanol de Adensonia digitata (CD3OD, 400 MHz).
72
Figura 3.25: Espetro de 1H RMN do extrato de metanol de Adensonia digitata (CD3OD, 400 MHz).
Este espetro, analisado com mais detalhe, mostra os sinais dos protões anoméricos característicos de
sucrose (20), frutose (21), α-glicose (22) e β-glicose (24), mostrando ainda a presença dos restantes sinais
necessários à identificação destas unidades, com base em estudos de metabolómica existentes na litera-
tura[158], como mostra a tabela 3.2.
Figura 3.26: Estruturas de compostos Sucrose(20); fructose(21); α-glucose (22); β-glucose (24)[158][9].
Tabela 3.2: Comparação dos espetros de 1H RMN da amostra do extrato de metanol com dados da lite-
ratura [158].
Experimental Literatura[158]
Metaboli- C- 1H -  (ppm) 1H -  (ppm)
tos (ppm)
Sucrose 1 5,39 (d; J=3,6 Hz) 5,39 (d, J=3,8 Hz)
73
2 3.43 (dd, J=9,7 e 3,7 Hz)) 3,42 (dd, J=9,8; 3,8

Hz)
1´ 3.61 (s) 3,61 br, s
Frutose 3 4,10 (d; J=8,2 Hz) 4,10
4 4,04 – 4,01 (m) 4,03
α-glucose 1 5,11 (d; J=3,6 Hz) 5,11 (d, J=8,2 Hz)
2 3,35 (s) 3,35 ((br, s)
β-glucose 1 4,47 (d; J=7,8 Hz) 4,48 (d, J=7,8 Hz)
2 3,14 (d, J=8,2 Hz) 3,13 (dd, J=7,8; 9,0
Hz
Figura 3.27: Espetro de 1H RMN do extrato de metanol de Adf1-HX (CDCl3, 400 MHz).
O espetro de 1H RMN do extrato de n-hexano (Adf1-HX), traçado em CDCl3, apresenta sinais carac-
terísticos de compostos lipofílicos, dos quais se podem referir triglicéridos com cadeias insaturadas e com-
postos terpénicos, o que está de acordo com o anteriormente descrito por Sundarambal M. e
colaboradores[5]. O sinal a  5,40 - 5,30 ppm (m) é característico de protões de duplas ligações que podem
pertencer a cadeias carbonadas, a cujas partes saturadas correspondem os singuletos a  1,30 e  1,25 ppm.
Na zona média do espetro encontram-se dois dupletos de dupletos característicos da porção do glicerol de
um triglicérido ( 4,30 ppm, dd, J= 4,6 Hz e J= 11,7 Hz;  4,15 ppm, dd, J= 6,0 Hz e J= 11,6 Hz). O metino
desta porção encontra-se a  5,28 - 5,24 ppm, m. O multipleto a  2,82 - 2,75 ppm está na região característica
de grupo metileno entre duplas ligações tal como ocorre nas cadeias de ácidos gordos insaturados. A
campo progressivamente mais alto estão multipletos característicos dos grupos metileno das cadeias car-
bonadas que se afastam progressivamente do grupo éster do triglicérido. Este tipo de compostos e outros
74
de cadeia carbonada longa, serão genericamente designados neste trabalho por gorduras. Estes sinais são
multipletos uma vez que se trata de um extrato bruto, portanto a amostra é uma mistura mais ou menos
complexa destes compostos. A campo mais alto ( 1,00 ppm a  0,67 ppm) está presente uma série de sinais
característicos de grupos metilo de compostos terpénicos que na análise deste espetro se vai considerar um
multipleto, excepto o singuleto a campo mais alto  0,67 ppm. Estes sinais sobrepõem-se aos sinais dos
grupos metilo terminais das cadeias carbonadas dos triglicéridos, que não se conseguem distinguir neste
espetro.
O objetivo principal do fracionamento do extrato de n-hexano é a identificação dos compostos ter-
pénicos.
Figura 3.28: Estruturas de composto triglicérido.
Tabela 3.3: Comparação dos espetros de 1H RMN da amostra do extrato de CDCl3 com dados da litera-
tura[159].
Experimental Literatura[159][160]
1H -  (ppm) 1H -  (ppm)
5,40 - 5,30, m 5,43 – 5,13, m

5,28 - 5,24, m 5,12 -5,15, m
4,30 (dd, J= 4,6 Hz; J= 11,7 Hz); 4,32 (dd, J = 6,0; 12,0)
4,15 (dd, J= 6,0 Hz; J= 11,6 Hz) 4,21 – 4,08, dd
2,82 - 2,75, (m, J= 11,6 Hz) 2,11 – 1,91, m
1,30, s 1,43 – 1,16, m
1,25, s 1,43 – 1,16, m
1,00, s 0,96 – 0,82, dd
0,67, s ______
Nas amostras Adf1-HX 1E, 1E1 (ceras) e 1E2 (β-sitosterol)[161][162][9].
Pelo espetro de 1H RMN a fração Adf-HX 1E (180,6 mg) mostrou ser composta maioritariamente por
gorduras e composto(s) de estrutura esteroidal.

75
Figura 3.29: Espetro de 1H RMN da amostra Adf-HX 1E (CDCl3; 400 MHz).
A análise deste espetro é semelhante à descrita para o extrato Adf1–HX, no entanto a presença de
triglicérido é vestigial dada a intensidade muito reduzida dos duplos dupletos perto de 4 ppm, caracterís-
ticos da unidade de glicerol. Verifica-se a presença dos compostos esteroidais a campo alto pelos sinais
entre  1,01 e 0,68 ppm. Foi feita separação entre as gorduras e o(s) composto(s) esteroidais por cromato-
grafia de placa preparativa (DCM/MeOH 10%). Obtiveram-se duas frações Adf1-HX 1E1 (15,3 mg) e Adf1-
HX 1E2 (23,4 mg).
Por análise dos espetros de 1H e 13C RMN e IV a fração Adf1-HX 1E1 é uma mistura de ceras. Uma
cera possui estrutura de éster de cadeias longas onde a cadeia originária do álcool é em geral mais longa
do que a do ácido que produz o éster. As ceras ocorrem em séries homólogas e não é objetivo deste trabalho
identificar a composição das misturas das gorduras. Desta forma não foi realizada a caracterização da mis-
tura que envolveria a hidrólise da amostra, derivatização e análise por GC-MS para determinação do com-
primento e natureza das cadeias carbonadas.
Pelo espetro de IV estão presentes grupos CH2 e CH3 (2917 e 2850 cm-1) pelas bandas de estiramento
em grande proporção o que está de acordo com a presença de cadeias carbonadas longas. O grupo carbo-
nilo do éster está presente pela banda de estiramento a 1739 cm -1 (a banda intensa a 1704 cm-1 é devida a
resto de acetona de lavagem da superfície da análise do equipamento). A bandas 1469 cm -1, indica a defor-
mação angular simétrico de CH2 enquanto 1228-1169 cm-1 são bandas caraterísticas de grupos metilo de
ésteres e ácidos carboxílicos. A banda 1378 cm-1 representa a deformação axial de CH3. E as deformações
axial de ésteres da ligação (C-C-O) aparece na banda 1164 cm-1.

76
Figura 3.30: Espetro de 1H RMN da fração Adf-HX 1E1 (CDCl3; 400 MHz).
Pelo espetro de 1H RMN as cadeias contêm insaturações indicadas pelo sinal a  5,37 - 5,36 ppm (m).
Os sinais a  4,20 - 4,09 ppm (m) e a  2,34 ppm (t, J= 7,4 Hz) são característicos dos grupos metileno vicinais
à função éster, os átomos de oxigénio e de carbono, respetivamente. Os sinais a  2,05 - 2,00 ppm (m) e 
1,64 - 1,60 ppm (m) têm desvios químicos característicos de grupos metileno progressivamente mais longe
da função éster. Os grupos metileno mais “centrais” das cadeias carbonadas têm sinais a  1,30 (s) e 1,25
ppm (s). O sinal a  0,98 - 0,96 ppm tem o desvio químico característico de grupo metilo terminal em posição
 a dupla ligação. Este sinal deveria ser um tripleto, mas no espetro a sobreposição de sinais não permite
boa definição. O tripleto a  0,88 ppm (t, J= 5,8 Hz) corresponde a grupo metilo terminal de cadeia carbo-
nada longe de insaturação.

77
Figura 3.31: Espetro de 13C RMN da fração Adf1-HX 1E1 (CDCl3; 125 MHz).
Figura 3.32: Espetro de IV RMN da fração Adf1-HX 1E1.
O espetro de 13C RMN de Adf1-HX 1E1 apresenta dois grupos carbonilo de éster a  179,1 e 174,1
ppm. Os sinais a  130,2 e 129,9 ppm correspondem aos átomos de carbono das duplas ligações das cadeias
carbonadas. A  68,5 e 61,2 ppm encontram-se os sinais característicos dos carbonos metilénicos ligados ao
78
átomo de oxigénio do grupo éster. O sinal a  14,3 ppm é característico de grupos metilo terminais de
cadeia carbonada. Os restantes sinais entre  34,0 e 22,8 ppm correspondem aos vários grupos metileno
das cadeias.
Os espetros de 1H e 13C RMN da amostra Adf1-HX 1E2 são coincidentes com os dados da literatura
para o β-sitosterol, [162][161] tal como está registado na (tabela 3.4).
Figura 3.33: Espetro de 1H RMN da amostra Adf1-HX 1E2 (CDCl3; 500 MHz).
Do espetro de 1H RMN descrevem-se os sinais mais característicos da estrutura, os sinais a campo
mais baixo e os dos grupos metilo. Este conjunto de sinais, protão sobre a ligação dupla, protão geminal
ao grupo hidroxilo e os grupos metilo, que adiante se confirmam pelos desvios químicos dos carbonos
correspondentes no espetro de 13C RMN, são a base da identificação das estruturas do tipo esteroidal e que
79
se aplica aos fitoesteróis. Os sinais restantes de protões de grupos metileno e metino encontram-se a campo
alto e formam o designado envelope da estrutura do fitoesterol. O sinal a  5,35 ppm (dl, J=4,5 Hz) corres-
ponde ao protão H-6 sobre a dupla ligação do anel B. O sinal de dupleto largo corresponde ao acoplamento
deste protão com os protões do grupo metileno vizinho onde as constantes de acoplamento são muito
próximas, não sendo possível diferenciar os dois acoplamentos. A  3,55-3,49 ppm (m) encontra-se o sinal
do protão H-3, geminal ao grupo hidroxilo. Este sinal é um multipleto que corresponde aos acoplamentos
de H-3 com os quatro protões de C-2 e C-4, não estando resolvidos os dois tripletos que são indicados pelos
dados da literatura[162]. Os sinais a  1,00, e 0,68 ppm são singuletos característicos dos grupos metilo C-
19, e C-18, respetivamente, que não têm protões vizinhos. Os grupos metilo em C-21, C-26 e C-27 são sinais
de dupleto respetivamente a  0,92, 0,83 e 0,82 e, finalmente o sinal do C-29 é um tripleto a 0.84 ppm,
parcialmente sobreposto com C-26.
Tabela 3.4: Comparação dos espetros de 1H RMN e 13C RMN da fração Adf1-HX 1E2 com dados da lite-
ratura[161][162].
Experimental Literatura[162] Experimental Literatura[162]

C 1H –  (ppm) 1H –  (ppm) 13 C –  (ppm) 13 C-  (ppm)
1 - - 37,2 37,27
2 - - 31,6 31,64
3 3,55 - 3,49 m 3,52 tt (J=5,1; 11,7 Hz) 71,8 71,77
4 - - 42,3 42,29
5 - - 140,7 140,76
6 5,35 (dl J=4,5 Hz) 5,35 dl (J=5,0 Hz) 121,7 121,69
7 - - 31,9 31,92
8 - - 31,9 31,92
9 - - 50,1 50,15
10 - - 36,5 36,51
11 - - 21,0 21,10
12 - - 39,8 39,75
13 - - 42,3 42,33
14 - - 56,8 56,78
15 - - 24,3 24,31
16 - - 28,2 28,25
17 - - 56,0 56,08
18 0,68, s 0,68 s 11,8 11,89
19 1,00, s 1,00 s 19,4 19,39
20 - - 36,1 36,16
80
0,92 (d; J=6,6

21 0,92 (d J=6.4) Hz) 18,8 18,80
22 - - 33,9 33,96
23 - - 26,0 26,11
24 - - 45,8 45,85
25 - - 29,1 29,18
26 0,83 (d; J=7,6 Hz)* 0,83 (d; J= 6,8 Hz) 19,8 19,82
27 0,82 (d; J=6,8 Hz)* 0,81 (d; J=7,3 Hz) 19,0 19,05
28 - - 23,0 23,08
29 0,84 (t, J=7,8 Hz) 0,84 (t; J=7,6 Hz) 12,0 11,99
* sinais intercambiáveis.
A confirmação da estrutura é dada pela comparação dos dados de 13C RMN para todos os sinais
entre o espetro da amostra e os dados da literatura[162]. São de salientar os sinais característicos dos áto-
mos de carbono da dupla ligação, C-5 e C-6, com desvios químicos a d 140,7 e 121,7 ppm, respetivamente.
Pelo espetro de DEPT confirma-se a ausência do sinal de C-5 (carbono quaternário) e o sinal positivo de C-
6 de carbono terciário. A  71,8 ppm está C-3, a valor característico de desvio químico de átomo de carbono
ligado ao grupo hidroxilo.
Figura 3.34: Espetro de 13C RMN da amostra Adf1-HX 1E2 (CDCl3; 125 MHz).
81
Os sinais a campo mais alto do espetro encontram-se a  12,0 e 11,8 ppm e correspondem a C-29 e
C-18, respetivamente.
Foi feita análise de espetros bidimensionais com deteção COSY 1H-1H, HSQC 1H-13C e HMBC 1H-13C.
Figura 3.35A: Espetro de 2D HSQC da amostra Adf1-HX 1E2 (CDCl3; 400 MHz) – Expansão A
Figura 3.35B: Espetro 1H-13C HSQC 2D da fração Adf1-HX 1E2 (CDCl3; 400 MHz) – Expansão B
Por análise do espectro de HSQC é possível identificar os pares  0.68/11.8 (C-18) e  1.00/19.4 (C-
19). A confirmação desta atribuição é feita pelo facto de em HMBC os protões de C-19 estarem acoplados
com os átomos de carbono quaternário da ligação dupla C-5 ( 140,7 ppm) e ainda com C-1 ( 37.2 ppm) e
C-10 ( 36.5 ppm).
No caso de H-18/C-18 encontramos correlações com C-12 a d 39,8 ppm; C-13 a  42,3 ppm; e C-14 a
 56,8 ppm. Os grupos metilo C-26/C-27 a  0,83 ppm e a  0,82 ppm, respetivamente, correlacionam em
82
HSQC com os sinais a  19,8 ppm e  19,0. Em HMBC ambos os dupletos correlacionam com o carbono
C-24 a  45,8 ppm.
Figura 3.36: Espetro 1H-13C HMBC 2D da fração Adf1-HX 1E2 (CDCl3; 400 MHz) – Expansão A
O espetro de massa não foi realizado por falta de disponibilidade do equipamento, no entanto com
base na descrição dos espetros de RMN e no conhecimento sobre fitoesteróis, considera-se que a identifi-
cação é inequívoca.
O espetro de 1H RMN da fração Adf1-HX 1F, apresenta maioritariamente sinais correspondentes a
gorduras indicadas pelo sinal a  5,37 - 5,36 ppm (m). Os sinais a  2,34 ppm (t, J= 7,4 Hz) são característicos
dos grupos metileno vicinais à função éster, os átomos de oxigénio e de carbono, respetivamente. Os sinais
a  2,05 - 2,00 ppm (m) e  1,64 - 1,60 ppm (m) têm desvios químicos característicos de grupos metileno
progressivamente mais longe da função éster. Os grupos metileno mais “centrais” das cadeias carbonadas
têm sinais a  1,30 (s) e 1,25 ppm (s). O sinal a  0,98 - 0,96 ppm tem o desvio químico característico de
grupo metilo terminal em posição  a dupla ligação. Este sinal deveria ser um tripleto, mas no espetro a
83
sobreposição de sinais não permite boa definição. O tripleto a  0,88 ppm (t, J= 5,8 Hz) corresponde a grupo
metilo terminal de cadeia carbonada longe de insaturação.
A campo alto está presente um conjunto de sinais com menor intensidade que são característicos de
grupos metilo de compostos terpénicos tal como referido anteriormente.
Figura 3.37: Espetro de 1H RMN da amostra Adf1-HX 1F (CDCl3; 400 MHz).
A amostra foi tratada por cromatografia de placa preparativa eluída com Hex:AcOEt (9:1).
Por análise dos espetros de 1H RMN, as amostras Adf1-HX 1FB e Adf1-HX 1FC possuem perfil de
esterol e ácidos gordos, respetivamente.
A amostra Adf1-HX 1FB foi analisada por 1H RMN tendo-se verificado que é o composto 3. Exibe
sinais para dois grupos metilo terciário em  0,67 ppm (d, s), e  1,01 (d, s) três grupos metilos secundários
em  0,91 ppm (d, J = 6,4 Hz),  0,83 (d, J = 6,8 Hz),  0,83 (d, J = 6,9 Hz) e um grupo metilo primário em d
0,85 (t, J = 7,8 Hz). O sinal multipleto intenso em  5,34 (m) é devido a H-6 e o sinal de protão em  3,52
(m) é atribuído a H-3 para considerações estudos fitoesteróis. Os dados acima e a comparação dos dados
de 13C RMN com os esteróis conhecidos sugere que o composto é β-sitosterol(3), como mostra os dados da
tabela 3.4, o composto da figura 22 [6][161].

84
Figura 3.38: Espetro de 1H RMN da amostra Adf1-HX 1FB (CDCl3; 400 MHz).
85
Figura 3.39: Espetro de 13C RMN da amostra Adf1-HX 1FB (CDCl3; 126 MHz).
Pelo espetro de 1H RMN da fração Adf1-HX 1FC, identificaram-se os compostos 12 e 16. Identificam-
se cadeias que contêm insaturações indicadas pelo sinal a  5,35 ppm (m). Os sinais de grupo metileno
ligado ao oxigénio do éster está ausente, e por este motivo esta amostra contém ácidos gordos, correspon-
dendo o sinal do metileno ligado à função COOH o tripleto a  2,35 ppm. Os sinais a  2,09 - 2,00 ppm (m)
e  1,65 - 1,61 ppm (m) têm desvios químicos característicos de grupos metileno. Os sinais a  1,31 (s) e 1,25
ppm (s), são grupos metileno das cadeias carbonadas. O grupo metilo terminal em posição  a dupla ligação
aparecem nos sinais a  0,99 - 0,96 ppm que tem o desvio químico característico. Este sinal deveria ser um
tripleto, mas no espetro a sobreposição de sinais não permite boa definição. O tripleto a  0,88 ppm (t)
corresponde a grupo metilo terminal de cadeia carbonada longe de insaturação. Essa amostra, é a mais
polar da fração, o que esta de acordo com as estruturas[158][163].
Não foi feito o espetro, 13C RMN, dai que pelos sinais de 1H RMN podemos concluir que o composto
referido é acido gordo.

86
Figura 3.40: Espetro de 1H RMN da amostra Adf1-HX 1FC (CDCl3; 400 MHz).
Tabela 3.5: Comparação dos espetros de 1H RMN da amostra Adf1-HX 1FC com dados da literatura.
Experimental Literatura[158][164][165]
C 1H –  (ppm) 1H –  (ppm)
1 5,35 (m) 5,36 (m)
2 --- 2,77 (t, J=6,5 Hz)
3 2,35 (td, J=7,5 Hz) 2,35 (t, J=7,4Hz)
4 2,09 - 2,00 (pt, J=9,6; 8,5 Hz) 2,05 (q; J=7,0)
5 1,65 - 1,61 (p; J=7,4 Hz) 1,63 (m)
6 1,31 (d,J=25,1Hz) 1,32 (m)
7 1,25 (dt,J=7,5, 2,0 Hz) --
8 0,99 - 0,96 (dt, J=7,6) ---
9 0,88 (t) ----
Na fração Adf1-HX 1FC, foram identificados ácidos gordos (ω-3/ω-6), a partir do espetro de protão.
No espetro de 1H RMN da amostra Adf1-HX 1G foi identificado o composto 16, apresenta as cadeias
insaturações distintas revelados pelo sinal a  5,46-5,26 ppm (m) e revelou ainda sinais de desvios caracte-
rísticos a protões alílico  2,06 ppm e bis-alílico  2,79 ppm (q) J=8,45 Hz. E protões de desvios químicos 
2,34 ppm (td), corresponde a protões de metileno ligados ao grupo linoleicos, e pelos dados sugere-se o
composto do ácido linoleico)[158].

87
Figura 3.41: Espetro de 1H RMN da amostra Adf1-HX 1G (CDCl3; 400 MHz).

88
Figura 3.42: Espetro de 13C RMN da amostra Adf1-HX 1G (CDCl3; 126 MHz).
Foi analisado o espetro de IV, e verificou-se a presença da banda muito fraca a 3271 cm -1, que é
característica da vibração OH, e os grupos que absorvem CH 2 e CH3 (2917 e 2850 cm-1) são bandas de esti-
ramento em grande proporção o que está de acordo com a presença de cadeias carbonadas longas. O grupo
carbonilo do éster está presente pela banda de estiramento a 1754 cm-1 (a banda intensa a 1705 cm-1 é devida
a resto de acetona de lavagem da superfície da análise do equipamento). A banda 1456 cm -1, indica o do-
bramento angular simétrico de CH2, enquanto 1228-1169 cm-1 são bandas caraterísticas de grupo metilo de
ésteres e ácidos carboxílicos. A banda 735 cm-1 apresenta uma cadeia longa de (CH2)n.
A vibração 999 cm-1 é uma banda (-C=C-).
Figura 3.43: Espetro de IV da amostra Adf1-HX 1G.

89
Tabela 3.6: Comparação dos espetros de 1H RMN e 13C RMN da amostra Adf1-HX 1G com dados da
literatura
Experimental Literatura[164][165] Experimental Literatura[166]
C 1H –  (ppm) 1H –  (ppm) 13 C –  (ppm) 13 C-  (ppm)
1 5,35 (m) 5,36 (m) 179,51 179.1
2 2,79 (q) 2,77 (t, J=6,5 Hz) 34,20 34,0
3 2,34 (td, J=7,5 Hz) 2,35 (t, J=7,4Hz) 31,11 31,5
4 2,06 (pt, J=9,6; 8,5 Hz) 2,05 (q; J=7,0 Hz) 29,84 29,3
5 1,63 (p; J=7,4 Hz) 1,63 (m) 29,1 29,2
6 1,28 (d, J=25,1Hz) 1,32 (m) 29,1 29,1
7 0,97 (dt, J=7,5, 2,0 Hz) -- 28,98 29,1
8 0.88 (t, J=7,6 Hz) --- 27,10 27,2
9 --- ---- 27,63 27,9
10 --- ---- 25,74 25,6
11 --- ---- 29,89 30,2
12 --- ---- 130,18 130,0
13 --- ---- 128,42 128,1
14 ---- --- 27,10 27,2
15 ---- ---- 28,81 29,1
16 ---- ---- 24,82 24,7
17 ---- ----- 22,86 22,6
18 ---- ---- 14,29 14,1
Pelo espetro de 1H RMN a fração Adf-HX 1H (13,9 mg) mostrou ser composta maioritariamente por
gorduras e composto(s) de estrutura esteroidal.
A análise deste espetro é semelhante à descrita para o extrato Adf1–HX 1E, no entanto a presença
de triglicérido é vestigial dada a intensidade muito reduzida dos duplos dupletos perto de  4,38-4,25
ppm, característicos da unidade de glicerol. Verifica-se a presença dos compostos esteroidais a campo alto
pelos sinais entre  0,99 e 0,68 ppm.

90
Figura 3.44: Espetro de 1H RMN da amostra Adf1-HX 1H (CDCl3; 400 MHz).
Figura 3.45: Espetro de IV RMN da amostra Adf1-HX 1H.
No espetro de IV estão presentes grupos CH2 e CH3 (2932 e 2852 cm-1) pelas bandas de estiramento
em grande proporção o que está de acordo com a presença de cadeias carbonadas longas. Os grupos OH
em ligações intermoleculares aparece na banda 3380 cm-1. O grupo carbonilo do éster está presente pela
banda de estiramento a 1733 cm-1. A banda 1171 cm-1 ocorre a deformação axial alquila de (C-CO-C) do
91
éster e a banda 1046 cm-1 ocorre deformação axial (C-O-C). A deformação angular (C-H) ocorre 1464-1376
cm-1. Enquanto as bandas 1071 cm-1 são característicos da deformação (C-O) dos ésteres, e 721 cm-1, banda
caraterístico de cadeias longas [(CH2)n].
No extrato de diclorometano Adf-DCM[167] o espetro apresenta sinais correspondentes a ésteres de
ácidos gordos insaturados, e apresenta as cadeias contêm insaturações distintas revelados pelo sinal a 
5,34 ppm (m) e revelou ainda sinais de desvios característicos a protões alílico  2,06 ppm (m) e bis-alílico
 2,79 ppm (d), e o sinal  1,27 ppm representa grupo metileno alifático de cadeia longa[158]. A campo
médio do espetro (d 4 a 3 ppm) estão presentes sinais característicos de carboidratos. Com este perfil pres-
supõe-se a presença de glicolípidos, e estes compostos são os compostos maioritários do extrato uma vez
que todas as amostras que se obtiveram do fracionamento têm essencialmente este perfil. A resolução do
espetro é má e destaca-se uma banda larga (d 4,43 ppm) com perfil correspondente à presença de água na
amostra, que estabelece pontes de hidrogénio com grupos hidroxilo de unidades de carboidrato ligadas
aos compostos lipídicos. Estes tipos de compostos teriam que ser analisados por LC-MS que não foi possí-
vel realizar por motivos que já foram apontados.
Figura 3.46: Espetro de 1H RMN da amostra Adf-DCM (CDCl3; 400 MHz).
Na fração Adf-DCM 2.1 identificou-se os compostos 12 e 16, que analisado por espetro de 1H RMN
em CDCl3 foi identificado como ácidos gordos por comparação dos dados da literatura[158]. O espetro
apresenta sinais das cadeias que contêm insaturações distintas revelados pelo sinal a  5,34 ppm e revelou
ainda sinais de desvios característicos a protões alílico (CH 2)  2,06 ppm e o grupo bis-alílico (CH2) apre-
senta o seu sinal  2,80 ppm (q J=12 Hz).

92
E protões de desvios químicos  2,35 ppm (t, J=7,5 Hz), corresponde a protões de metileno ligados
ao grupo linoleicos, e pelos dados sugere-se o composto ácido gordo ω-3 (12) e ácido gordo ω-6 (16).
Tabela 3.7: Comparação dos espetros de 1H RMN da fração Adf-DCM 2.1 com dados da literatura
Experimental Literatura[158][164][165]
C 1H –  (ppm) 1H –  (ppm)
1 5,43-5,26 (m) 5,36 (m)
2 2,80 (t, J=8,0 Hz) 2,77 (t, J=6,5 Hz)
3 2,35 (t, J=7,5 Hz) 2,35 (t, J=7,4Hz)
4 2,06 (t, J=8,0 Hz) 2,05 (q)
5 1,64 (dd; J=7,4; 8,0Hz) 1,63 (m)
6 1,39-1.23 (m) 1,32 (m)
7 1,25 (s) 1,25 (br.s)
8 0,97 (td, J=7,5; 1,8 Hz) ----
9 0,88 (t, J=6,2 Hz) 0,88 (t, J=7,2 Hz)
Figura 3.47: Espetro de 1H RMN da amostra Adf-DCM 2.1 (CDCl3; 400 MHz).
93
Figura 3.48: Espetro de IV da fração Adf-DCM 2.1.
O espetro de IV estão presentes grupos CH2 e CH3 (2917 e 2850 cm-1) pelas bandas de estiramento
em grande proporção o que está de acordo com a presença de cadeias carbonadas longas, e nessa faixa
também ocorre o estiramento muito largo do grupo OH de (3400-2600 cm-1) com sobreposição às absorções
dos grupos (C-H). O grupo carbonilo do éster está presente pela banda de estiramento a 1705 cm -1 (a banda
intensa a 1704 cm-1 é devida a resto de acetona de lavagem da superfície da análise do equipamento). As
bandas 1463-1411 cm-1, indica dobramento de CH2 enquanto o estiramento (C-O) da ligação do éster ab-
sorve nas bandas 1263 e 1169 cm-1. E a absorção 945 cm-1 (-CH=CH-) são bandas caraterísticas de grupos
metila de ésteres e ácidos carboxílicos. A absorção 726 cm-1 é a banda caraterística a cadeias longas [(CH2)n]
do movimento rocking. Ao passo que a banda 805 cm-1, ocorre o dobramento (C-H) fora do plano.
A fração Adf-DCM 2.2 é mistura de compostos (sinais aromáticos, duplas ligações, grupos metoxilo,
protões ligados a grupos carbonilo). A amostra tem pequena quantidade (13,4 mg) é uma mistura de vários
compostos. A escassez de tempo não permitiu avançar para o estudo desta fração.
Afração Adf-DCM 4.1 estão presentes compostos lipídicos ligados a carboidratos (os espetros não
têm resolução.
3.3. Frações da extração ácida das sementes de Adansonia digitata L. (Ads-Ext).
Após a extração das frações, usou-se o spray com reagente de Dragendorff, onde visualizou a pre-
sença de compostos com azoto por ter revelação cor laranja. No entanto, as massas que se obtiveram nas
frações depois da coluna são desproporcionadas relativamente às massas do extrato. A massa reduzida
das frações pode dever-se ao facto as sementes conterem uma quantidade muito pequena de alcalóides o
que não permitiu a purificação e identificação. Também se justifica não ter avançado com o estudo das
frações devido ao perfil dos espetros de 1H RMN que evidenciavam grande diluição das amostras.
94
3.4. Estudo de Acacia melanoxylon R. Br
Muito embora se tenha detectada a presença de alcalóides por cromatografia em camada delgada
(revelação com solução de Dragendorff) o seu isolamento não foi possível, devido à pequena quantidade
em que estavam presentes. Deste estudo foi apenas isolado e caracterizado o composto185, já descrito na
literatura[168].
Com base na análise dos espetros de RMN e IV massa foi possível a identificação do composto 177
blumenol A (Vomifoliol A).
O espetro de 1H RMN da fração Amx-2-2B apresenta um sinal a  1,89 ppm (d, J = 1,2 Hz) acoplado
a um sinal intenso em  5,90 ppm, que indica a presença de um grupo metilo sobre uma dupla ligação. Os
dois sinais no espectro de 1H RMN a  5,85 ppm e 5.79 ppm com uma constante de acoplamento de 15,6
Hz e 15.8 Hz, sugerem a presença de uma ligação dupla trans-dissubstituída.
O sinal a  1,30 ppm (d, J = 6,4 Hz) encontra-se acoplado a um sinal largo em  4,43-4.38 ppm (m),
indicativo de um grupo metilo vicinal a um grupo hidroxilo. O espectro de 1H RMN tem ainda sinais para
dois grupos metilo terciários em  1 .02 ppm e 1,09 ppm e um par de protões metileno a  2,24 e 2,44 ppm
(J = 17.0 Hz).
Figura 3.49: Espetro de 1H RMN da fração Amx-2.2B (CDCl3; 500 MHz).

95
CH
CH2
Figura 3.50: Espetro de 13C RMN da fração Amx-2.2B (CDCl3; 125 MHz).
A análise de espetros bidimensionais 2D com deteção 1H-13C HSQC e 1H-13C HMBC confirmou a
estrutura proposta.
96
Os sinais dos protões dos grupos metilos H-11, H-12 e H-13 encontram-se no espetro pela sua mul-
tiplicidade de singletos, e a sua atribuição foi possível através do HSQC e HMBC, que nos permitiu concluir
a correlação com os átomos de carbono C-11, C-12 e C-13, a  22,88 ppm, 24,03 ppm e 18,87 ppm respetiva-
mente. Por HMBC são visíveis as correlações entre os metilos C-11 e C-12 com os carbonos a  49.69 (C-2),
41.14 (C-1) e 79.04 (C-6).
O sinal a  1.89 ppm, a que corresponde o carbono 18.87, correlaciona em HMBC com os carbonos
da dupla ligação do anel a  126.94 e 162.94 ppm, confirmando a sua atribuição.
O espectro de HMBC permitiu também confirmar a localização dos sinais de protões  4,43-4.38 ppm
e d 1.30 ppm, multipleto e dupleto respetivamente que se correlacionam com o átomo de carbono da liga-
ção dupla C-8 d 135.70 ppm.
Por HSQC verificou-se que a atribuição dos carbonos C-7 e C-8 descrita na literatura estava trocada.
Na tabela 3.8, encontra-se a comparação dos dados de 1H e 13C RMN deste composto com os descritos
na literatura[168].
Tabela 3.8. Comparação dos espetros de 1H RMN e 13C RMN da fração Amx-2.2B com dados da litera-
tura[168].
Experimental Literatura[168] Experimental Literatura[168]

C 1H –  (ppm) 1H –  (ppm) 13C– (ppm) 13C– (ppm)
1 --- --- 41,14 41,14

2a 2,44 (d, J=17,1 Hz) 2,45 (d, J=17,0 Hz) 49,69 49,67
2b 2,24 (d, J=17,0 Hz) 2,25 (d, J=17,0 Hz) --- ---
3 --- --- 197,91 198,06
4 5,91 5,91 (br s) 126,94 126,89
5 ---- --- 162.94 162,51
6 ---- --- 79,04 79,02
7 5,78 5,79 (d, J=15,5 Hz) 128.98 135.74
8 --- 5,86 (dd, J=15,5; 6,0 Hz) 135.70 129.04
9 4,43-4.38 4,42; m 68,05 68,01
10 1.30 (d; J=6,4 Hz) 1,30 (d, J=1,5 Hz) 23.75 23,71
11 1,01; s 1,02; s 22,88 22,87
12 1,08; s 1,09 s 24.03 24.06
13 1,89 (d; J=1,2 Hz) 1,90 br s 18.87 18.87
97
Figura 3.51: Espetro 1H-13C HMBC 2D da fração Amx-2.2B (CDCl3 400 MHz) – Expansão A.
Figura 3.52: Espetro 1H-13C HMBC 2D da fração Amx-2.2B – Expansão B (Composto 177)
98
Figura 3.53: Espetro 1H-1H COSY 2D da fração Amx-2.2B (composto 177).
Figura 3.54: Espetro 1H-13C HSQC 2D da fração Amx-2.2B (composto 177).
O espetro de massa (ESI-MS) do composto 177 no modo positivo registou um pico base a m/z 207,11
[M-H2O+H]+, correspondente à eliminação de água e os sinais m/z 225 [M +H] +e m/z 247 [M+Na]+. E em
modo negativo identificou o sinal m/z 223,01 [M-H]- devido a desprotonação fragmento.
99
Figura 3.55: Fragmentação do composto 177 no espetro de massas.
Figura 3.56: Espetro de Massas ESI-MS da fração Amx-2.2B.

100
Conclusões e Perspetivas
No estudo em epígrafe, de Adansonia digitata L. e Acacia melanoxylon R. Br, com objetivo de avaliar
as suas atividades biológicas, foram identificados os metabolitos secundários produzidos por estas espé-
cies vegetais. No estudo do extrato de metanol, foram identificados quatro carboidratos, que são 20, 21, 22
e 24. No extrato de n-Hexano foram identificados um triglicérido 176, um composto de origem terpénico
3, e ácidos gordos, 12 e 16. Em algumas frações do extrato de diclorometano notou-se mistura de compos-
tos, (aromáticos, lipídicos), cujas quantidades e definição dos espectros de RMN não permitiram avançar
com o estudo.
No estudo de A. melanoxylon R. Br., foi identificado no extrato de alcalóides um composto terpénico
177. Todos os compostos identificados foram isolados por meio de cromatografia em coluna sílica gel e/ou
preparativa e pelos resultados conclui-se que o método utilizado foi adequado.
A técnica utilizada na identificação dos compostos foi a espetroscopia de ressonância magnética nu-
clear, e em algumas amostras foram auxiliadas com espetros de infravermelho.
A análise também contemplou ainda com espetros 2D, que foi tao importante no caso do terpeno 3
e 177; HMBC e HSQC.
No caso do composto 177, recorreu-se ainda a espetroscopia de massa, de modo a confirmar o ião
molecular da estrutura e posteriormente a fórmula molecular do composto.
O estudo, apesar de identificar alguns compostos, não nos permitiu concluir se os compostos terão,
de facto atividade biológica, pelo que serão necessários estudos futuros para se proceder à avaliação da
ação destes compostos.

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[162] L. J. G. and T. Akihisa, Analysis of Sterols. Tokio, Japan: Blackie Academic & Profissional, 1997.
[163] S. Wittl et al., «Characterization of Bitter-Tasting Oxylipins in Poppy Seeds ( Papaver somniferum
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[164] C. Y. Chen, C. L. Kao, H. C. Yeh, H. T. Li, e L. T. Yuan, «Chemical constituints of the seeds of Citrus
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[165] D. J. Ashworth, D. O. Adams, B. Y. Giang, e M. T. Cheng, «Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance
Spectrometric and Gas Chromatography / Mass Spectrometric Characterization of Lipids in Corn
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[166] H. Ji et al., «Constituents of PG201 ( Layla Ò ), a multi-component phytopharmaceutical , with
inhibitory activity on LPS-induced nitric oxide and prostaglandin E 2 productions in macrophages»,
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[167] S. Görög, Analysis of sterols, vol. 782, n. 1. 1997.
[168] X. Liu, F. Tian, H.-B. Zhang, E. Pilarinou, e J. L. McLaughlin, «Biologically Active Blumenol A from
the Leaves of Annona Glabra», Natural Product Letters, vol. 14, n. 1, pp. 77–81, Out. 1999, doi:
10.1080/10575639908045437.
116
5. Anexos
117
Anexo 1: Preparação do extrato metanol da farinha de Adansonia digitata L.
Farinha de Adansonia digitata

L. 500,00g ;
10.000mL de metanol
Heidolph MR Agitação magnético Heidolph

3001 MR 2002
Buchi R-200/13-490 Evaporação

Buchi RE-111/461
t=39ºC t= 39ºC
Extração
Coluna gravítica
450 mL de MeOH/H2O (3:2) sílica gel 450 mL de MeOH/H20 (9:1)

1500 mL de DCM 1350 mL de n-hexano
Adf1-HX
Adf-DCM
Na2SO4 1303,9 mg Na2SO4 1056,0 mg
Adf-DCM Adf1-HX
118
Anexo 2: Preparação do Extrato de n-Hexano do fruto de A. digitata L.
Adf1-HX
1056,0 mg 1:70
C. gravítica, sílica80,00g
gel 1:70 3,5cm3
fase normal
80,00g HX/AcOEt 9:1
2000 mL
Hx/AcOEt 9:1 Hx/AcOEt: 9:1 Hx/AcOEt 9:1 Hx/AcOEt 9:1 Hx/AcOEt 6:4 Hx/AcOEt 6:4 Hx/AcOEt 6:4 Hx/AcOEt 6:4 MeOH
Adf1-HX Adf1-HX Adf1-HX Adf1-HX Adf1-HX Adf1-HX Adf1-HX Adf1-HX Adf1-HX

1E 1G 1H
1A 1B 1C 1D
1F aquosa
Eluente
43,9 mg 41,3 mg 298,3 mg 575,8 mg 180,6 mg 72,6mg 69,0mg 13,9mg
1
H NMR IV 1H; 13C NMR 13
C NMR
TLC
preparativa
Sílica gel DCM/MeOH 20mL 10%
A
A A A 72,3mg A A
A Adf1-HX 1 13
H; C NMR Adf1-HX
1
H; 13C NMR A
1
IV IV H NMR
1E1 TLC 8:2 1E2 TLC 8:2 Adf1-HX IV, TLC 8:2
15,3mg 1FA
23,4mg
10,5mg
TLC Preparativa Adf1-HX 1
H 13C NMR TLC: 8:2
1FB
HX/AEOEt 9:1
A Adf1-HX 23,3mg
1
H NMR
A 1FC
119
Anexo 3: Preparação do Extrato de Diclorometano da farinha de A. digitata L.
Adf-DCM
1303,9 mg
C. gravítica; sílica
gel; f. normal
100,00g
1500mL DCM/MeOH 2,5%
MeOH DCM/MeOH 10% DCM/MeOH 10% DCM/MeOH 10% DCM/MeOH 10% DCM/MeOH 10% DCM/MeOH 10% DCM/MeOH 10%
Adf-DCM Adf-DCM Adf-DCM Adf-DCM Adf-DCM Adf-DCM Adf-DCM Adf-DCM

aquosa 1 2 3 4 5 6 7
401,1 mg 16,4 mg 44,0 mg 17,0 mg 62,2 mg 47,4 mg 49,0 mg 27,7 mg
1H NMR
3
MgSO4; 1H NMR
s. gel TLC Preparativa TLC Preparativa
DCM/MeOH 10%; 20mL Sílica gel DCM/MeOH 10%; 20 mL

72,3mg A
A A A
Adf-DCM Adf-DCM Adf-DCM
A Adf-DCM
1H; 13C NMR 1HA NMR 1H; 13C NMR
2.1 2.2 4.1 4.2
IV IV IV
6,1 mg 13,4 mg 15,3 mg 23,4 mg
1 H; 13C NMR
A
A
120
Anexo 4: Preparação do extrato do pó da semente de Adansonia digitata L.
Pó de semente de Adansonia
1113,00g ;
digitata L.de HCl 0,5M
3125.00mL
Heidolph MR 3001 Agitação magnético Heidolph MR 2002
12,500 rpm 25 min.

Centrifugação
Extrato Ads 850 mL
Extração
coluna gravítica de Isolute HM-N 450,0 g
DCM/MeOH 2,280 mL
NH4OH
Evaporação
Ads 1,0083 g
Ads-ext. TLC: 5%; 7,5%, 10% e 20%

121
Anexo 5: Preparação do Extrato de Diclorometano – Coluna cromatográfica FLASH
Ads-Ext.
1008,3 mg 1H NMR
Coluna gravítica;
sílica Flash
100,00g
25000mL
DCM/MeOH 5% 1500 m; 10% 500 mL; 20% 500 mL
DCM/MeOH 5% DCM/MeOH 5% DCM/MeOH 5% DCM/MeOH 10% DCM/MeOH 10% DCM/MeOH 20%
Ads Ads Ads Ads Ads Ads

10-13 16-22 31-39 42-49 50-58 20%
9,9 mg 1,9 mg 1,8 mg 6,3 mg 1,70 mg
1H NMR 1H NMR 1H
NMR 1H NMR
MgSO4
A
A A
A
122
Anexo 6: Preparação do extrato do pó das folhas da Acacia melanoxylon.
Pó das folhas de Acácia melanoxylon.R.

500,00g ;
1550.00mL de HCl 0,5M
Heidolph MR 3001 Agitação magnético Heidolph MR 2002
12,500 rpm 25 min.
Centrifugação
Extrato 551,0 mL
Extração
coluna gravítica de Isolute HM-N 440,0 g
DCM/MeOH à 5% 2,000 mL
NH4OH
Evaporação
Amx-ext. Amx 80.4 mg
TLC: 5%; 7,5%, 10% e 20%

123
Anexo 7: Preparação do extrato de Diclorometano (Amx-Ext).
Amx-Ext.
80,4 mL
Placa preparativa
sílica gel 100,00g
DCM/MeOH 5% 100 m + NH4OH 1%
DCM/MeOH 5% + NH4OH 1% DCM/MeOH 5%+ NH4OH 1% DCM/MeOH 5% + NH4OH 1%
Amx-1 Amx-2
Amx-3
TLC: DCM/MeOH 5%
11,5 mg 11,8 mg 8,0 mg

1H NMR 1H NMR 1H NMR
Placa Preparativa ½ sílica gel Placa preparativa ½ sílica gel Placa preparativa ½ sílica gel
DCM/MeOH 20%; 20mL DCM/MeOH 20%; 20 mL DCM/MeOH 20%; 20 mL
A
TLC: DCM/MeOH 5%
A TLC:
Amx-1.1A Amx-1.2A DCM/MeOH 5% Amx-2.1B Amx-2.2B Amx-2.3B Amx-2.4B
3,6 mg 0,7 mg 2,2 mg 5,4 mg 1H; 13C NMR 4,4 mg 1H,13C NMR
1H NMR 1H NMR DEPT, COSY, HMBC DEPT, COSY, HMBC
e HMQC e HMQC
Amx- Am Am Am Am
Amx-3.1C
3.2C x-3.3C x-3.4C x-3.5C x-3.6C
1,1 mg 2,2 mg 3,3 mg 2,2 mg 6,2 mg
1 H NMR H NMR
1 1H NMR 1H NMR
cxxiv
125
125
Revisão bibliográfica sobre plantas medicinais utilizadas em África; Estudo fitoquímico de
SIDÓNIO DUARTE
Adansonia digitata L. & Acacia melanoxylon R. Br.
2021
126
126

Duarte 2021

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1

Revisão bibliográfica sobre plantas medicinais utilizadas em

MESTRADO EM QUÍMICA BIOORGÂNICA

Revisão bibliográfica sobre plantas medicinais utilizadas em

Orientadora: Ana Maria Ferreira da Costa Lourenço, Professor Auxiliar,

MESTRADO EM QUÍMICA BOORGÂNICA

Universidade NOVA de Lisboa

Revisão bibliográfica sobre plantas medicinais utilizadas em África; Estudo fitoquímico de

Copyright © Sidónio Duarte, Faculdade de Ciências e Tecnologia, Universidade NOVA de Lisboa.

sua disponibilidade incansável, apoio e dedicação a este trabalho.

À coordenadora do curso de Química Bioorgânica da FCT-NOVA, Professora Paula Cris-

tina de Sério Branco e sua equipe.

Siglas e Abreviaturas ............................................................................................................................................... 19

PARTE I: REVISÃO BIBLIOGRÁFICA SOBRE PLANTAS MEDICINAIS UTILIZADAS EM ÁFRICA

1.1. Adansonia digitata L. .......................................................................................................................................... 22

1.1.1. Morfologia e origem ...................................................................................................................................... 22

1.1.2. Utilização popular ......................................................................................................................................... 22

1.1.3. Metabolitos identificados no fruto, semente e folhas em pó de Adansonia digitata L. .......................... 23

1.1.4. Atividade biológica ....................................................................................................................................... 25

1.2. Cissus cornifolia (Baker) Planch ........................................................................................................................ 26

1.2.1. Morfologia e origem ...................................................................................................................................... 26

1.2.2. Utilização popular ......................................................................................................................................... 26

1.2.3. Compostos identificados .............................................................................................................................. 26

1.2.4. Atividade biológica ....................................................................................................................................... 27

1.3.1. Morfologia e origem ..................................................................................................................................... 27

1.3.2. Utilização popular ........................................................................................................................................ 27

1.3.3. Compostos identificados ............................................................................................................................. 28

1.3.4. Atividade biológica ...................................................................................................................................... 28

1.4. Annona senegalensis pers. (annonaceae) ..................................................................................................... 29

1.4.1. Morfologia ..................................................................................................................................................... 29

1.4.2. Utilização popular ........................................................................................................................................ 29

1.4.3. Compostos identificados ............................................................................................................................. 29

1.4.4. Atividade biológica ...................................................................................................................................... 30

1.5.1. Morfologia ..................................................................................................................................................... 30

1.5.2. Utilização popular ........................................................................................................................................ 31

1.5.3. Compostos identificados ............................................................................................................................. 31

1.5.4. Atividade biológica ...................................................................................................................................... 31

1.6. Syzygium jambos L. Alston (myrtaceae) ....................................................................................................... 32

1.6.1. Morfologia ..................................................................................................................................................... 32

1.6.2. Utilização popular ........................................................................................................................................ 32

1.6.3. Compostos identificados ............................................................................................................................. 32

1.6.4. Atividade biológica ...................................................................................................................................... 33

1.7. Triumfetta pilosa Roth .................................................................................................................................... 33

1.7.1. Morfologia ..................................................................................................................................................... 33

1.7.2. Utilização popular ........................................................................................................................................ 34

1.7.3. Compostos identificados ............................................................................................................................. 34

1.7.4. Atividade biológica ...................................................................................................................................... 34

1.8. Ricinus communis L. ...................................................................................................................................... 34

1.8.1. Morfologia ..................................................................................................................................................... 34

1.8.2. Utilização popular ........................................................................................................................................ 35

1.8.3. Compostos identificados ............................................................................................................................. 35

1.8.4. Atividade biológica ...................................................................................................................................... 35

1.9. Aegle marmelos ............................................................................................................................................... 36

1.9.1. Morfologia ..................................................................................................................................................... 36

1.9.2. Utilização popular ........................................................................................................................................ 36

1.9.3. Compostos identificados ............................................................................................................................. 36

1.9.4. Atividade biológica ...................................................................................................................................... 37

1.10. Cajanus cajan L. (feijão boér) ........................................................................................................................ 37

1.10.1. Morfologia ..................................................................................................................................................... 38

1.10.2. Utilização popular ........................................................................................................................................ 38

1.10.3. Compostos identificados ............................................................................................................................. 38

1.10.4. Atividade biológica ...................................................................................................................................... 39

1.11. Cassia auriculata ............................................................................................................................................. 39

1.11.1. Morfologia ..................................................................................................................................................... 39