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Psilocin is the Active Component in Magic Mushrooms

By Barbara E. Bauer, MS ⋮ ⋮ 22/12/2018

Juris Kraulis / Shutterstock

So-called magic mushrooms (also known as shrooms or psilocybin mushrooms) are known to cause a psychoactive
effect when ingested by humans. Archeological evidence supports the use of these magic mushrooms dating all the
way back to 3000 BCE. Some known effects of consuming mushrooms include altered perceptions, hallucinations,
disorganized thinking, anxiety, and an altered perception of time.1 For the most part, all of these effects are attributed
to the molecule psilocybin. However, as we understand the chemistry at this time, psilocin is the molecule responsible
for most of the psychoactive properties in magic mushrooms.

Psilocybin refers to the molecule (4-phosphoryloxy-N,N-dimethyltryptamine, or [3-(2-trimethylaminoethyl)-1H-

indol-4-yl] dihydrogen phosphate).
Psilocin refers to the molecule 4-hydroxy-N, N-dimethyltryptamine.

The molecular structures of psilocybin and psilocin are pictured below.

Psilocybin and psilocin are two different molecules found in magic mushrooms.

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Psilocybin is a Means for Ingesting Psilocin
Although psilocybin receives most of the credit for affecting mood and perception, psilocin is probably the molecule
actually responsible for producing the psychoactive effects. Consider these facts:

Psilocin is psychoactive but not stable.2,3 It degrades quickly in the presence of air, heat, and/or light. This
makes sense because the 4-hydroxy group on the tryptamine is susceptible to oxidation.
A psilocibina não é psicoativa. Mas, é muito mais estável do que o silício. Ao contrário da psilocina (que tem o
grupo 4-hidroxi no sistema de anéis de triptamina), a psilocibina tem um éster fosfato nesta posição. Esse
éster fosfato protege a molécula da degradação (por exemplo, oxidação), tornando a psilocibina mais estável
do que a psilocina.
A psilocibina é facilmente convertida em psilocina. Quando a psilocibina é ingerida (por exemplo, comendo
cogumelos ou preparações de cogumelos), ela é rapidamente convertida em psilocina. A conversão de
psilocibina em psilocina pode ocorrer sob condições ácidas e/ou desfosforilação enzimática por enzimas
fosfatase alcalina.

No geral, a teoria mais razoável é que uma pessoa ingere psilocibina (por exemplo, comendo cogumelos contendo
psilocibina) como meio de administrar psilocina. Em outras palavras, uma pessoa toma psilocibina, que é convertida
em psilocina, que produz os efeitos psicoativos observados.

A psilocina é diferente da psilocibina

Praticamente falando, tomar psilocibina fornece um meio para administrar um equivalente de psilocina. Um usuário
toma uma molécula de psilocibina e (depois de algum metabolismo e química) recebe uma molécula de psilocina,
que fornece a maioria dos efeitos psicoativos.

No entanto, embora a psilocibina possa ser vista como um equivalente de psilocina, os dois não são exatamente os
mesmos. Para ser claro, são moléculas diferentes. Consequentemente, os efeitos da administração de psilocibina
não serão exatamente os mesmos que a administração de psilocina.

Uma diferença crítica é que a administração de psilocibina requer que o sujeito aguarde a reação de desfosforilação
ocorrer. Isso significa que a farmacocinética da psilocibina é necessariamente diferente da da psilocina. Vários
relatos de experiências anedóticas em locais comoErowideBluelight (comparando efeitos subjetivos de cogumelos
diferindo em suas quantidades relativas de psilocibina versus psilocina) apóiam a noção de que essas duas
moléculas podem produzir efeitos diferentes. Quão diferente? Ninguém sabe.

Barbara E. Bauer, Esclerose múltipla

Barb é o ex-editor e um dos fundadores da Psychedelic Science Review. Seu objetivo é tornar a pesquisa científica
psicodélica precisa e concisa avaliável para que pesquisadores e cidadãos privados possam tomar decisões
informadas.

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