Farmacognosia

Flavonoides

 São polifenóis, presentes em relativa abundância

entre os metabólitos secundários de vegetais.

 Geralmente estão relacionados aos pigmentos.

 Estrutura
 Dois anéis aromáticos
 Duas hidroxilas no anel A
 De uma a três hidroxilas no anel B
 Um heteroátomo no anel C

2
 Flavonoides

 Amplamente distribuída no reino vegetal, quase

ausente em alga. Mais comuns nas angiospermas.

 São conhecidos mais de 4.200 flavonoides.

 Frequentemente apresentam-se oxigenados e um

grande número na forma glicosídica (O ou C).

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 Flavonoides

 Biossíntese: Via mista

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Flavonoides

5
 Flavonoides

 O-heterosídeos

 Ex.: Rutina

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 Flavonoides

 C-heterosídeos

 Ex.: vitexina

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Frutos ricos em antocianinas

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Flavonoides

9
10
Auronas

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Biflavonoides

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Isoflavonóides

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Flavonoides

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 Flavonoides – propriedades físico-
químicas
 Em geral as agliconas formam cristais amarelo.
 Os heterosídeos geralmente são solúveis em água
ou em álcool diluído.
 Agliconas geralmente solúveis em solventes
orgânicos ou soluções aquosas alcalinas.

 O aquecimento pode levar a hidrólise de O-

glicosídeos.

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 Flavonoides – Extração
1 – Extração múltipla com solventes em ordem
crescente de polaridade

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 Flavonoides – Detecção
1 – Ensaios cromáticos

- Reação de Shinoda: adição de fragmento de magnésio

à uma solução alcoólica ácida.

- Reativo de Wilson: observação de cores na presença

de ácidos cítrico e bórico

- Reação com H2SO4 concentrado: formação de cor.

https://www.researchgate.net/figure/Figura-2-Coloracao-da-reacao-de-Shinoda-para-caracterizacao-
de-flavonoides-nos-extratos_fig2_286458902
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 Flavonoides – Detecção
2 – Ensaios cromatográficos

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Flavonoides – Propriedades
farmacológicas

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Flavonoides – Propriedades
farmacológicas

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 Flavonoides

 Drogas vegetais clássicas:

 Ginco (Ginkgo biloba)

 Parte usada: folhas
 Possui cerca de 20 flavonoides
 Dados farmacológicos: inibe PAF (fator de agregação
plaquetária), captação de radicais livres.
 Indicação: arteriopatias crônicas, diminuição intelectual
patológica etc.

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 Flavonoides

 Maracujá

 Espécies: Passiflora alata e Passiflora edulis

 Parte usada: folhas e partes aéreas
 Atividade sedativa, espasmódica e ansiolíticas,
parcialmente confirmadas.
 Principais flavonoides:
Di-C-heterosídeos de flavonas
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