BIOQUÍMICA HUMANA
Estrutura e propriedades dos lipídeos
Prof(a) Me. Bruna Dantas Nogueira
Juazeiro do Norte – Ce, 2024.
Introdução
Lipídeos
Estruturas que tem em comum a insolubilidade em água
Diversas funções biológicas
Cofatores enzimáticos, transportadores de elétrons, pigmentos,
chaperonas, hormônios, mensageiros intracelulares, entre outros.
Introdução
Principais lipídeos biológicos
Categoria Código Exemplos
Ácidos Graxos FA Oleato, estearoil-CoA,
palmitoilcarnitina
Glicerolipídeos GL Di e tracilglicerois
Glicerofosfolipídeos GP Fosfatidilcolina,
fosfatidilserina,
fosfatidiletanolamina
Esfingolipídeos SP Esfingomielina,
gangliosídeo GM2
Lipídeos de esterol ST Colesterol, progesterona e
ácidos biliares
Lipídeos de prenol PR Farnesol, geraniol, retinol,
ubiquinona
Sacarolipídeos SL Lipopolissacarídeo
Policetídeos PK Tetraciclina, eritromicina e
Lipídeos de armazenamento
Ácidos Graxos
A oxidação celular dos ácidos graxos a
𝐶𝑂2 e 𝐻2 𝑂 é exergônica.
Libera energia
Componentes de triacilgliceróis e ceras
Os ácidos graxos são ácidos carboxílicos com cadeias
hidrocarbonadas de comprimento variando entre 4 a 36
carbonos
Ácidos graxos
Ampla variedade em estrutura e propriedades físicas.
Cadeias saturadas, insaturadas, ocorrência de anéis de três
carbonos, grupos hidroxila, entre outros.
Saturados Insaturados
Ácidos graxos
Nomenclatura dos ácidos graxos de acordo com suas
ligações simples e duplas
Ácido palmítico 16:0
Ácido oleico 18:1 (Δ𝟗 )
Ácidos graxos
Considerações sobre a estrutura dos ÁCIDOS GRAXOS
Os ácidos graxos mais comumente encontrados apresentam um
número par de carbonos (de 12 a 24).
Mais comum de acontecer:
Ácidos graxos monoinsaturados → insaturação entre C-9 e C-10 (Δ𝟗 )
Ácidos graxos poliinsaturados → Δ𝟗 , Δ𝟏𝟐 e Δ𝟏𝟓
Ác. linoleico
Ác. α-linolênico
Ácidos graxos
Considerações sobre a estrutura dos ÁCIDOS GRAXOS
Ext. GRUPO Ext. GRUPO
CARBOXILA METILA
CARBONO ALFA CARBONO ÔMEGA
Ácidos graxos
Considerações sobre a estrutura dos ÁCIDOS GRAXOS
Ácidos graxos ômega 3 e ômega 6
Ômega 6
Ômega 3
Ácidos graxos
Considerações sobre a estrutura dos ÁCIDOS GRAXOS
Cadeias hidrocarbonadas apolares → baixa solubilidade
Quanto mais longa a cadeia do AG e quanto menos ligações duplas
ele tiver, mais baixa sua solubilidade.
O grupo ácido carboxílico é polar, sendo este responsável pela leve
solubilidade dos AGCC.
Consistência física na temperatura ambiente
Ácidos graxos saturados (12:0 a 14:0) → consistência de cera
Ácidos graxos
Considerações sobre a estrutura dos ÁCIDOS GRAXOS
Consistência física na temperatura ambiente
Ácidos graxos insaturados → consistência líquida oleosa
Triacilgliceróis
Triacilgliceróis, triglicerídeos, gorduras → lipídeos
Estrutura composta de três ácidos graxos unidos cada um em ligação
éster com uma molécula de glicerol.
Triacilgliceróis simples → ácidos graxos da molécula são iguais
Triacilgliceróis mistos → contém 2 ou 3 AG diferentes
Essencialmente insolúveis em água
Triacilgliceróis
Os triacilgliceróis intracelulares atuam como armazenamento de
energia.
Gotículas microscópicas no citosol
Células especializadas → adipócitos
Em vegetais os triacilgliceróis também são
armazenados nas sementes, conferindo
fonte de energia e substrato para o
processo de germinação.
Lipases (presentes nos adipócitos) → enzimas que catalisam a
hidrólise dos triacilgliceróis armazenados e liberam AGL para sua
utilização como combustível.
Triacilgliceróis
Em termos de bioenergética 1 grama de lipídeos libera mais que o
dobro de energia do que 1 grama de carboidratos.
Além da maior disponibilidade energética por equivalência,
apresentando-se como uma excelente via de armazenamento de
energia, pesa menos se comparados a carboidratos.
Seu menor peso se deve principalmente ao fato da hidrofobicidade das
moléculas de triacilgliceróis, que por não serem hidratadas acabam por
serem mais leves.
Triacilgliceróis
Em animais:
Função de isolamento térmico e grandes reservas de energia
Ceras
São compostos originados de ligações ésteres de AG mistos de cadeia
longa (𝐶14 a 𝐶36 ) e álcoois de cadeia longa (𝐶16 a 𝐶30 ).
Possuem propriedades impermeabilizantes
Diversidade de funções
Alguns vertebrados: cera
Combustível metabólico
para proteger pelos e
em plânctons
pele.
Impermeabilidade das Cobertura de algumas
penas das aves aquáticas folhas
Lipídeos estruturais em membranas
Membrana plasmática
Constituída de uma camada dupla lipídica anfipática: interações
hidrofóbicas e hidrofílicas promovem o seu empacotamento.
Lipídeos estruturais em membranas
Membrana plasmática
Glicerofosfolipídeos (fosfoglicerídeos)
2 ácidos graxos unidos por uma ligação éster ao primeiro e ao segundo
carbono do glicerol.
O terceiro carbono do glicerol está ligado por uma ligação fosfodiéster a
um grupo polar.
𝑪𝟏𝟔 ou 𝑪𝟏𝟖 𝑪𝟏𝟖 ou 𝑪𝟐𝟎
Lipídeos estruturais em membranas
Membrana plasmática
Galactolipídeos
Lipídeos predominantes nas membranas de células vegetais.
Unidos ao C-3 de um 1,2-diacilglicerol estão um ou dois resíduos de
galactose.
Provavelmente os lipídeos de membrana mais abundantes da biosfera.
Sulfolipídeos
Um resíduo de glicose sulfonado está unido a um diacilglicerol.
Lipídeos estruturais em membranas
Membrana plasmática
Tetraéteres glicerol-diaquil-glicerol
Lipídeos de membrana com cadeias longas,
ligados, por ligação éter, em ambas as
extremidades a um glicerol.
Grupo polar: fosfato ou resíduos de açúcar.
Esfingolipídeos
Compostos por uma molécula de aminoálcool, esfingnosina, de cadeia
longa, unida a um AG de cadeia longa.
União do grupo polar por ligação glicosídica ou
fosfodiéster.
Lipídeos estruturais em membranas
Membrana plasmática
Esteróis
Lipídeos estruturais de membrana presentes na maioria das células
eucarióticas.
Núcleo
Colesterol esteróide
Lipídeos biologicamente ativos
Substâncias que possuem papel ativo no tráfego metabólico.
Sinalizadores, cofatores e pigmentos.
Presentes em menores quantidades.
Mensageiros
Vitaminas ADEK
intracelulares
Hormônios esteroides Pigmentos
Bioquímica Humana
Estrutura e propriedades dos lipídeos
Prof(a) Me. Bruna Dantas Nogueira
Juazeiro do Norte – Ce, 2024.
