2.1 PE Do Crude Ao Gás de Petróleo Liquefeito (GPL) e Aos Fuéis

9.
Do crude ao gás de
petróleo liquefeito (GPL)
e aos fuéis: destilação
fracionada e cracking
do petróleo
Conteúdos
9. Do crude ao gás de petróleo liquefeito (GPL) e aos
fuéis: destilação fracionada e cracking do petróleo
9.1. Destilação fracionada do crude
9.2. Cracking catalítico
9.3. Alcanos, cicloalcanos, alcenos e alcinos: princípios de nomenclatura
9.4. Álcoois e éteres: princípios de nomenclatura
M9
Conteúdos
9. Do crude ao gás de petróleo liquefeito (GPL) e aos
fuéis: destilação fracionada e cracking do petróleo
9.5. Conceito de ressonância
9.6. Benzeno e outros hidrocarbonetos aromáticos
9.7. Polaridade dos alcanos, alcenos, cicloalcanos, benzeno,
álcoois e éteres
9.8. Isomeria
M9
Síntese de conteúdos
Diagrama de conteúdos
Como se obtêm os combustíveis e outros
derivados do petróleo na indústria
petrolífera?
Como se relaciona a estrutura de

compostos orgânicos com algumas das
suas propriedades físicas e químicas?
9. Do crude ao gás de petróleo liquefeito (GPL) e aos fuéis: destilação fracionada e cracking
M9 do petróleo
M9 9.1. Destilação fracionada do crude
9.1. Destilação fracionada do crude
Pontos de ebulição N.º de átomos de Produto
(ºC) carbono
Até 40 1a4 Gás
60 a 100 5a9 Nafta
40 a 200 5 a 12 Gasolina
175 a 275 12 a 16 Querosene
250 a 400 14 a 18 Gasóleo
300 a 370 17 a 50 Lubrificante
370 a 600 20 a 70 Óleo combustível
Superior a 600 + 70 Asfalto
M9 do petróleo
O cracking do petróleo consiste em reações em que moléculas grandes
de hidrocarbonetos são transformadas em moléculas mais pequenas,
por aquecimento (cracking térmico) e ação de catalisadores (cracking
catalítico).
M9 do petróleo
O cracking do petróleo consiste em reações em que moléculas grandes
catalítico).
M9 do petróleo
A obtenção de hidrocarbonetos ramificados a partir de
hidrocarbonetos lineares, por aquecimento e utilizando catalisadores,
designa-se por reação de isomerização.
M9 do petróleo
9.3. Alcanos, cicloalcanos, alcenos e alcinos:
princípios de nomenclatura
M9 do petróleo
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Propano Ciclo-hexano
M9 do petróleo
M9 do petróleo
M9 do petróleo
Regras específicas para os alcanos de cadeia aberta, de acordo com a
IUPAC
1. Quando existem substituintes, indica-se a sua posição na cadeia principal e
o seu nome antes de dar o nome à cadeia principal.
2. Elege-se como cadeia principal a cadeia mais longa.
3. Quando existem vários grupos substituintes iguais, agrupam-se usando os

prefixos di, tri, tetra, etc.
4. Numeram-se os substituintes por

ordem alfabética, indicando antes
do nome de cada um a sua posição
na cadeia, separado por um hífen. 3-metil-hexano
M9 do petróleo
Regras específicas para os alcenos de cadeia aberta, de acordo com a
IUPAC
1. Numera-se a cadeia principal de forma que sejam atribuídas às ligações
duplas as numerações mais baixas.
2. Existindo mais do que uma ligação dupla, utilizam-se os prefixos di, tri, etc.,
tomando a designação de dieno, trieno, etc.
M9 do petróleo
Regras específicas para os alcinos de cadeia aberta, de acordo com a
IUPAC
1. Numera-se a cadeia principal de forma que sejam atribuídas às ligações
triplas as numerações mais baixas.
2. Existindo mais do que uma ligação tripla, utilizam-se os prefxos di, tri, etc.,
tomando a designação de diino, triino, etc.
M9 do petróleo
Regras específicas para os alcanos de cadeia fechada, de acordo com a
IUPAC
1. Os cicloalcanos respeitam as mesmas regras que os alcanos, antecedendo apenas
o prefixo ciclo.
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Álcoois
Álcoois são compostos orgânicos que contêm um ou mais grupos

funcionais hidroxilo (–OH) ligados diretamente a átomos de carbono.
M9 do petróleo
Álcoois
Álcoois são compostos orgânicos que contêm um ou mais grupos

1. A cadeia principal é a cadeia carbonada mais longa que contenha o grupo OH.
2. Numeram-se os átomos de carbono a partir do átomo mais próximo a que se

liga o grupo OH.
3. Quando existe mais do que um grupo OH na cadeia usam-se os prefixos di,

tri, etc.
M9 do petróleo
Álcoois
1-octadecanol
O octadecanol é usado para o

tratamento, controlo, prevenção e
melhoria de:
• feridas ou pele exposta
• cabelo danificado
M9 do petróleo
Éteres
Éteres são compostos orgânicos em que o oxigénio está diretamente

ligado a dois grupos radicais derivados de hidrocarbonetos (R–O–R').
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Éteres
Éteres são compostos orgânicos em que o oxigénio está diretamente

ligado a dois grupos radicais derivados de hidrocarbonetos (R–O–R').
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Éteres
Galaxolide, (HHCB)
É um composto policíclico sintético

de almíscar, também conhecido
como Musk 50.
Usado na produção de perfumes,
sabões, cosméticos, detergentes, etc.
M9 9.4. Álcoois e éteres: princípios de nomenclatura

Existem, para algumas moléculas e iões poliatómicos, várias estruturas

de Lewis que seguem a regra do octeto. Esses compostos designam-se
por híbridos de ressonância.
9. Do crude ao gás de petróleo liquefeito (GPL) e aos fuéis:

M9 destilação fracionada e cracking do petróleo
M9 do petróleo
9.6. Benzeno e outros hidrocarbonetos aromáticos
As substâncias que possuem, pelo menos, um anel benzénico na sua

estrutura são designadas por compostos aromáticos, sendo o
benzeno o composto aromático mais simples.
M9 do petróleo
9.7. Polaridade dos alcanos, alcenos, cicloalcanos,
benzeno, álcoois e éteres
As moléculas diatómicas homonucleares (constituídas por dois átomos

iguais) são apolares.
As moléculas diatómicas heteronucleares (constituídas por dois

átomos diferentes) são polares.
Para moléculas poliatómicas:

De acordo com a geometria apresentada e o tipo de ligações
estabelecidas entre os átomos de uma molécula, esta pode ser polar
ou apolar.
M9 do petróleo
M9 do petróleo
Potencial
eletrostático: a cor
vermelha pretende
representar maior
densidade eletrónica
e menor potencial; a
cor azul, menor
densidade eletrónica
e maior potencial.
M9 do petróleo
A polaridade das moléculas está associada à existência de uma

distribuição assimétrica de carga à qual se associa um momento dipolar.
M9 9.7. Polaridade dos alcanos, alcenos, cicloalcanos, benzeno, álcoois e éteres

M9
M9
9.8. Isomeria
O etanol e o
metoximetano
(éter dimetílico)
são isómeros.
A isomeria corresponde à propriedade que apresentam alguns

compostos, particularmente os orgânicos, de possuírem a mesma
fórmula molecular e diferente disposição no espaço dos seus átomos.
M9 do petróleo
9.8. Isomeria
Isómeros são compostos que apresentam a mesma fórmula molecular

e diferem na fórmula de estrutura e, por essa razão, também nas
propriedades físicas e químicas.
M9 do petróleo
9.8. Isomeria
M9 do petróleo
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9.8. Isomeria
Isómeros de cadeia do C5H12
M9 do petróleo
9.8. Isomeria
Isómeros de posição do C7H13Cℓ
M9 do petróleo
9.8. Isomeria
Isómeros de grupo funcional do C4H10O
M9 do petróleo
9.8. Isomeria
M9 do petróleo
• A obtenção das principais frações do petróleo bruto (crude) é
concretizada com base na técnica de destilação fracionada.
• De acordo com o intervalo de temperatura de recolha e tamanho da
cadeia carbonada, as principais frações que se obtêm a partir do
petróleo bruto são o GPL (que dá origem ao gás de cozinha), a nafta
(utilizada principalmente como matéria-prima da indústria petroquímica
na produção de eteno e propeno), a gasolina (usada como combustível
de motores automóveis), o querosene (utilizado nos isqueiros, como
solvente e como combustível para aviões), o gasóleo (combustível de
muitos automóveis, autocarros, camiões, tratores e comboios), os
lubrificantes (usados em máquinas e peças que visam aumentar a vida
útil desses equipamentos), o óleo combustível (responsável pela
movimentação de navios) e o asfalto (usado na pavimentação de
estradas).
M9 do petróleo
• O cracking do petróleo consiste em reações em que moléculas grandes
catalítico).
• A obtenção de hidrocarbonetos ramificados a partir de hidrocarbonetos
lineares, por aquecimento e utilizando catalisadores, designam-se por
reações de isomerização.
M9 do petróleo
• Dependendo da natureza da ligação covalente estabelecida entre os
átomos de carbono, os hidrocarbonetos de cadeia aberta tomam a
designação de alcanos (apresentam apenas ligações simples), de
alcenos (apresentam pelo menos uma ligação dupla) e de alcinos
(apresentam pelo menos uma ligação tripla).
• Os cicloalcanos, por sua vez, são hidrocarbonetos cíclicos que
apresentam apenas ligações covalentes simples entre os seus átomos de
carbono.
M9 do petróleo
• Os álcoois e os éteres são famílias de compostos orgânicos que, para
além de serem constituídos por átomos de carbono e hidrogénio,
contêm ainda átomos de oxigénio.
• Álcoois são compostos orgânicos que contêm um ou mais grupos
• Éteres são compostos orgânicos em que o oxigénio está diretamente
ligado a dois grupos radicais derivados de hidrocarbonetos (R–O–R’) .
M9 do petróleo
• Existem, para algumas moléculas e iões poliatómicos, várias estruturas
de Lewis que seguem a regra do octeto (designando-se, por isso, de
híbridos de ressonância).
• O benzeno, por exemplo, apresenta duas estruturas de Lewis,
designadas de estruturas de Kekulé.
• As substâncias que possuem, pelo menos, um anel benzénico na sua
estrutura são designadas por compostos aromáticos, sendo o benzeno o
composto aromático mais simples.
M9 do petróleo
• A polaridade das moléculas está associada à existência de uma
distribuição assimétrica de carga à qual se associa um momento dipolar.
• As moléculas de alcanos, alcenos e cicloalcanos e o benzeno são
apolares enquanto as moléculas de álcoois e éteres são polares.
• Isómeros são compostos que apresentam a mesma fórmula molecular e
diferem na fórmula de estrutura e, por essa razão, também nas
propriedades físicas e químicas.
• Os isómeros estruturais poder ser de cadeia (diferem no número de
átomos de carbono na cadeia carbonada principal), de posição (diferem
na posição de um ou mais radicais na cadeia principal) ou de grupo
funcional (diferem no grupo funcional).
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9.

Como se relaciona a estrutura de

2. Elege-se como cadeia principal a cadeia mais longa.

3. Quando existem vários grupos substituintes iguais, agrupam-se usando os

4. Numeram-se os substituintes por

Álcoois são compostos orgânicos que contêm um ou mais grupos

Álcoois são compostos orgânicos que contêm um ou mais grupos

2. Numeram-se os átomos de carbono a partir do átomo mais próximo a que se

3. Quando existe mais do que um grupo OH na cadeia usam-se os prefixos di,

O octadecanol é usado para o

Éteres são compostos orgânicos em que o oxigénio está diretamente

Éteres são compostos orgânicos em que o oxigénio está diretamente

É um composto policíclico sintético

M9 9.4. Álcoois e éteres: princípios de nomenclatura

Existem, para algumas moléculas e iões poliatómicos, várias estruturas

9. Do crude ao gás de petróleo liquefeito (GPL) e aos fuéis:

As substâncias que possuem, pelo menos, um anel benzénico na sua

As moléculas diatómicas homonucleares (constituídas por dois átomos

As moléculas diatómicas heteronucleares (constituídas por dois

Para moléculas poliatómicas:

A polaridade das moléculas está associada à existência de uma

M9 9.7. Polaridade dos alcanos, alcenos, cicloalcanos, benzeno, álcoois e éteres

A isomeria corresponde à propriedade que apresentam alguns

Isómeros são compostos que apresentam a mesma fórmula molecular

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