ACADEMIA DE POLÍCIA CIVIL DE MINAS GERAIS

ESCOLA ESTADUAL ORDEM E PROGRESSO

Unidade 20 — Hidrocarbonetos: características e nomenclatura 497
11. (PUC-PR) Pelo sistema IUPAC, a nomenclatu- • Cicloalcanos e aromáticos
ra correta para os compostos abaixo:
13. (Unisinos-RS) Considere o seguinte composto:
H3C CH CH CH2 CH3 e CH3
H2C CH3 CH3

H3C CH2 CH2 CH3

H3C CH2 C C CH CH3 Sua nomenclatura correta é:

C6H5 a) 1, 2-etil-3-propil benzeno.
b) 1, 2-dimetil-3-propil benzeno.
é, respectivamente: c) 1-propil-2, 3-dimetil benzeno.
a) 3, 4-dimetil-hexano e 2-fenil-3-hexino. d) o-dimetil m-propil benzeno.
b) 3, 4-dimetil-hexano e 5-fenil-3-hexino. e) m-dimetil o-propil benzeno.
c) 3, 4-dimetil-hexano e 2-benzil-3-hexino.
d) 3-metil-2-etil-hexano e 2-benzil-3-hexino. 14. Dê o nome dos cicloalcanos a seguir:
e) 3-metil-2-etil-pentano e 2-fenil-3-hexino. a) CH3 c) CH3
CH3
12. (Unifor-CE) As moléculas do 2-metil-1, 3-buta-
dieno possuem cadeia com cinco átomos de H3C
carbono. Quantos átomos de hidrogênio há
na molécula desse composto? b) CH3 d)
a) 6. c) 8. e) 10.
b) 7. d) 9. CH3 CH2 CH3

HIDROCARBONETOS:
FONTES E PRINCIPAL USO
As principais fontes de hidrocarbonetos são os combustíveis fósseis, tais como
petróleo, gás natural, hulha e xisto betuminoso.
Dentre essas fontes, a mais importante atualmente é o petróleo. Aproxima-
damente 85% dos materiais obtidos a partir da refinação do petróleo são usados em
reações de combustão, isto é, são queimados para obter energia. Os outros 15% são
utilizados pela indústria petroquímica na produção de plásticos, fibras, fertilizantes
e muitos outros artigos.

PETRÓLEO
O petróleo formou-se na Terra há
milhões de anos, a partir da decom-
posição de pequenos animais mari-
nhos, plâncton e vegetação típica de
regiões alagadiças. O petróleo acumu-
la-se junto ao gás de petróleo, for-
mando bolsões entre rochas imper- gás
meáveis ou impregnando rochas de rocha impermeável
origem sedimentar. petróleo água salgada
Tais locais são denominados bacias rocha impermeável
e apresentam genericamente o aspecto
mostrado na ilustração ao lado.
498 PARTE 3 — QUÍMICA ORGÂNICA

Após sua extração, o petróleo é encaminhado para as refinarias, onde seus compo-
nentes são separados através de processos como a destilação fracionada.
Inicialmente, o petróleo é aquecido em um forno, sendo parcialmente vaporizado e
direcionado para uma coluna de fracionamento provida de várias bandejas. A temperatura
da coluna varia com a altura, sendo que no topo se encontra a menor temperatura.
À medida que os vapores sobem na coluna, a temperatura diminui, permitindo que
as frações voltem ao estado líquido e sejam retiradas.
O esquema a seguir mostra algumas frações retiradas do petróleo, sua constituição
e sua faixa de temperaturas de ebulição:

Cada bandeja é provida de vários

Thales Trigo
borbulhadores, pelos quais passam
as frações no estado gasoso.

Número de
Fração
carbonos

gás de 1 a 4
Gás.

Thales Trigo
70 ºC
gasolina de 5 a 10

200 ºC querosene de 12 a 18

Gasolina.

CEDOC
300 ºC óleo diesel de 15 a 25

acima de 17,
400 ºC óleo
com estruturas
lubrificante
cíclicas
resíduo sólido: Diesel.
Thaís Falção

parafinas, ceras, mais de 20

500 ºC asfalto, piche
CEDOC

petróleo
aquecido
Parafina.

Asfalto.

O resíduo líquido que ficou no fundo da coluna é levado para outra coluna que apre-
senta pressão inferior à atmosférica, possibilitando que as frações mais pesadas entrem
em ebulição a temperaturas mais baixas, evitando assim a quebra de suas moléculas.
Dessa maneira, são obtidas novas frações do resíduo líquido: óleos lubrificantes, parafi-
nas, graxas, óleo combustível e betume (utilizado no asfaltamento de estradas e na pro-
dução de impermeabilizantes).
Unidade 20 — Hidrocarbonetos: características e nomenclatura 499
Concluída essa etapa, ainda resta algum resíduo, que pode ser submetido a uma
pirólise ou craqueamento (cracking). Esse processo é executado em outra coluna
de fracionamento e consiste na quebra de moléculas de cadeias longas, obtendo-se
moléculas menores.
O craqueamento possibilita um aproveitamento quase integral do petróleo, propi-
ciando uma economia expressiva e permitindo a obtenção de maiores quantidades de
GLP, gasolina e outros produtos químicos que serão transformados em diversos produ-
tos indispensáveis em nosso dia-a-dia.
A quantidade obtida de cada tipo de derivado de petróleo depende de sua origem, dos
recursos da refinaria e das necessidades do mercado consumidor em cada momento.

GASOLINA ADULTERADA
Aproveitando-se do conhecimento de
que qualquer composto orgânico se
dissolve em qualquer outro com-
posto orgânico, pessoas inescrupu-
losas misturam à gasolina solventes
orgânicos descartados de outros
processos industriais, o que lhes per-
mite aumentar os lucros de forma
ilícita. Essas misturas não só alteram
o desempenho do motor, levando-o a
consumir mais combustível, como
podem danificá-lo seriamente. Além
de danos materiais, a adulteração de
combustíveis acarreta danos ao meio
ambiente, constituindo-se em mais
um fator do aumento da poluição
atmosférica.

Exercícios de classe
1. (MACK-SP) Líquido escuro formado por imen-
I
so número de compostos, encontrado na cros-
ta terrestre, em geral sobre depósitos subter-
râneos de água salgada, o que sugere a sua II
origem marinha.
Trata-se de: petróleo bruto III
aquecido
a) calcário. d) xisto betuminoso.
b) petróleo. e) álcool. IV
c) gasolina.

2. (UNEB-BA) Do petróleo podem ser separadas a) gás de cozinha, gasolina, óleo diesel e asfalto.
diversas frações contendo substâncias de b) álcool, asfalto, óleo diesel e gasolina.
pontos de ebulição distintos. c) asfalto, gasolina, óleo diesel e acetona.
O processo utilizado para a separação dessas d) gasolina, óleo diesel, gás de cozinha e asfalto.
frações do petróleo é: e) querosene, gasolina, óleo diesel e gás de
a) centrifugação. d) destilação. cozinha.
b) decantação. e) sifonação.
4. (UEL-PR) A gasolina é uma mistura na qual pre-
c) filtração.
dominam:
3. (Fuvest-SP) A figura mostra esquematica- a) hidrocarbonetos.
mente o equipamento utilizado nas refinarias b) álcoois.
para efetuar a destilação fracionada do petró- c) haletos orgânicos.
leo. Os produtos recolhidos em I, II, III e IV são d) éteres.
respectivamente: e) cetonas.
500 PARTE 3 — QUÍMICA ORGÂNICA

5. (Fuvest-SP) No Brasil, o sal de cozinha e o gás luna de fracionamento da destilação fra-

de cozinha (mistura de propano e butano) são cionada do petróleo:
usualmente obtidos, respectivamente: a) gasolina, querosene, óleo, asfalto e parafina.
a) de jazidas desse sal e do petróleo. b) óleo diesel, gasolina comum, gasolina de
b) de jazidas desse sal e do gás natural. aviação, querosene, e óleo lubrificante.
c) da água do mar e do lixo orgânico. c) gasolina de aviação, gasolina comum,
d) da indústria cloro-álcali e do gás natural. querosene, óleo diesel e óleo lubrificante.
e) da água do mar e do petróleo. d) gás combustível, gasolina, óleo diesel e
querosene.
6. (UCDB-MT) Estão em ordem crescente de e) gás combustível, gasolina, querosene, para-
ponto de ebulição os produtos obtidos na co- fina e asfalto.

COMBUSTÃO
Uma das principais aplicações dos derivados de
Christof Gunkel

petróleo é a produção de energia, que é feita por meio de

uma reação denominada combustão. Nessa reação, os
hidrocarbonetos do petróleo são denominados com-
bustíveis e queimam quando entram em contato com o
O2 do ar atmosférico, denominado comburente.
Quando queimamos uma vela, o combustível usado é
a parafina (mistura de hidrocarbonetos). Nesta reação
temos a formação de gás carbônico (CO2(g)), monóxido de
A produção da fuligem é carbono (CO(g)), fuligem (C(s)) e vapor d’água (H2O(v)).
uma característica da com-
bustão incompleta.
Assim, podemos concluir que existem 3 tipos de
combustão:

Combustão completa
hidrocarboneto + O2 CO2 + H2O

Combustões incompletas
CO + H2O
hidrocarboneto + O2
C + H2O

Um combustível muito utilizado atualmente é o gás natural, sendo o metano (CH4)

o seu principal componente.
As diferentes reações de combustão do metano, que originam diversos produtos,
liberam diferentes quantidades de energia.
Essas reações podem ser representadas por:
+ 2 O2(g) 1 CO2(g) + 2 H2O(l) ∆H = –891 kJ
1 CH4(g) + 3 O2(g) 1 CO(g) + 2 H2O(l) ∆H = –607 kJ
2
+ 1 O2(g) 1 C(s) + 2 H2O(l) ∆H = –497 kJ

Fica evidente que na combustão completa ocorre a maior liberação de energia, para
qualquer hidrocarboneto.
Unidade 20 — Hidrocarbonetos: características e nomenclatura 501
As reações de combustão não são exclusivas de hidrocarbonetos, podendo ocorrer
com uma grande variedade de compostos. A produção de CO2 e H2O é característica de
combustíveis que apresentam, na sua composição, carbono e hidrogênio (C e H) ou car-
bono, hidrogênio e oxigênio (C, H e O).
Para comparar a eficiência de diferentes combustíveis, costuma-se determinar
a quantidade de calor liberada na combustão completa por mol ou grama do com-
bustível.
A tabela a seguir apresenta o ∆H de combustão de alguns combustíveis.

∆H
Combustível
kJ/mol kJ/grama
H2 (gás hidrogênio) –285,8 –142,9
H3C CH2 OH (etanol) –1 367 –29,7
CH4 (gás metano) –891 –55,69
H3C OH (metanol) –726,4 –22,7
C8H18 (octano) –5 470 –47,98

Na queima de combustíveis fósseis, as impurezas presentes também sofrem com-

bustão. Dentre elas temos os compostos de enxofre, os quais produzem óxidos de enxo-
fre (SO2 e SO3), que são substâncias poluentes.
O uso do álcool comum como substituinte da gasolina não produz esses poluentes,
pois não apresenta enxofre como impureza.

Exercícios de classe
1. O GLP (gás liquefeito de petróleo) é formado por 2. Supondo que, nos dois exemplos, o com-
propano e butano. Equacione as reações de com- bustível seja o gás natural, identifique o prin-
bustão completa de 1 mol dessas substâncias. cipal componente deste gás.
Usando as informações a seguir, responda às
questões 2 a 5. 3. Quais produtos contêm carvão (fuligem) em
A chama amarela maior quantidade:
indica a predominância
a) na combustão em que a chama é amarela?
Fotos: Christof Gunkel

da combustão
incompleta.
b) na combustão em que a chama é azul?

4. Em qual das duas situações deve aparecer

uma mancha negra no fundo externo da pane-
la? Identifique a substância responsável pelo
aparecimento da mancha negra.

5. Admitindo o aquecimento de 1 litro de água

em cada panela, em qual delas a ebulição
ocorrerá primeiro?

6. Equacione a combustão completa do 2, 2, 4-

A chama azul indica a
predominância da
trimetilpentano, um dos componentes da
combustão completa. gasolina.
502
7. Em alguns municípios do Brasil, adota-se uma
forma bastante cruel de controlar a população
de cães abandonados nas ruas: prendem-se
os animais em compartimentos vedados, no
quais se introduz uma mangueira acoplada ao
escapamento de um caminhão, cujo motor
está funcionando em “ponto morto”. A subs-
tância que mata os cães é:
a) KCN. b) H2. c) CO. d) NH3. e) HCN.
8. O risco de incêndio existe sempre que temos,
juntos, 3 fatores:
• presença de um combustível
• presença de um comburente l que contenham gasolina, álcool, gás de
tíve
• calor ox
us
igê
Esses 3 fatores costumam ser
mb
nio
co
representados pelo deno-
minado Triângulo do Fogo: calor
Exercícios propostos
• Petróleo
1. (UFRN) Freqüentemente, toma-se conhecimento
de notícias sobre acidentes com navios petro-
leiros. Os vazamentos de petróleo geralmente
são identificados por grandes manchas negras
que se formam sobre a superfície dos oceanos,
causando sérios prejuízos à vida marinha.
Essas manchas ocorrem porque o petróleo é
basicamente constituído por uma mistura de:
a) hidrocarbonetos insolúveis em água.
b) macromoléculas solúveis em água.
c) sais solúveis em água.
d) minerais insolúveis em água.
2. (Unisinos-RS) Conforme tem sido amplamente
divulgado, ocorreram, de forma crescente, aci-
dentes com navios que transportam petróleo.
Em muitos destes acidentes, a ação deste
líquido escuro e oleoso sobre a flora e a fauna
assume proporções devastadoras. Estes
danos contra a natureza, dentre outros fato-
res, estão ligados à composição do petróleo.
Em relação a esta composição, pode-se afir-
mar que o petróleo é:
PARTE 3 — QUÍMICA ORGÂNICA
A prevenção e a extinção de um incêndio
envolve a eliminação de pelo menos um des-
ses 3 fatores. Considere três situações:
I — Quando o óleo que está sendo aqueci-
do na chama de um fogão subitamente
pega fogo na frigideira, devemos cobri-
la com um pano grosso.
II — Ao combater um incêndio num prédio,
os bombeiros lançam jatos de água nas
estruturas de madeira.
III — Ao combater um incêndio num arma-
zém, os bombeiros retiram tambores
petróleo etc.
Quais os fatores do Triângulo do Fogo que se
procura eliminar nas situações I, II e III?
a) uma mistura de substâncias orgânicas,
principalmente hidrocarbonetos, que são
separadas por destilação fracionada.
b) uma mistura de substâncias inorgânicas,
predominantemente sais, que são sepa-
radas por destilação simples.
c) uma mistura de minerais que são separa-
dos por dissolução fracionada.
d) uma mistura de substâncias orgânicas ou
inorgânicas, dependendo da região de origem,
que são separadas por fusão fracionada.
e) uma mistura de substâncias formadas por
macromoléculas que são separadas por
decantação.
3. (UEFS-BA) O petróleo é um líquido viscoso e
escuro encontrado entre camadas do subso-
lo, geralmente acompanhado de água salga-
da e de gás natural.
Com base nessa informação e nos conheci-
mentos sobre petróleo, é correto afirmar:
a) Petróleo, água salgada e gás natural é um
sistema homogêneo.
b) O petróleo "jorra" porque a pressão exerci-
da pela água salgada sobre ele é menor do
que a pressão atmosférica.
c) O petróleo é separado da água salgada por
destilação fracionada.
d) O gás natural é uma substância composta.
e) Nas camadas do subsolo, o petróleo está
situado entre as fases gás natural e água
salgada.
Unidade 20 — Hidrocarbonetos: características e nomenclatura
4. (UEL-PR) Dentre as frações de destilação do
petróleo representadas a seguir, as que têm
maior número de átomos de carbono por
moléculas são:
a) o asfalto e o piche.
b) a gasolina e o querosene.
c) a nafta e os óleos minerais.
d) a gasolina e o gás liquefeito do petróleo.
e) o óleo diesel e o querosene.
5. (FESP) O cracking das frações médias da des-
tilação do petróleo é, hoje, uma tecnologia
empregada na maioria das refinarias porque:
a) aumenta o rendimento em óleos lubrifi-
cantes.
b) economiza energia técnica no processo de
destilação.
c) permite a utilização de equipamento mais
compacto.
d) facilita a destilação do petróleo.
e) aumenta o rendimento em frações leves.
• Combustão
6. (Fuvest-SP) Em tempo de seca são comuns as
queimadas nas florestas. No ar atmosférico
que envolve uma queimada, a concentração de
oxigênio e a de vapor d’água, respectivamente:
a) aumenta — diminui.
b) aumenta — aumenta.
c) diminui — aumenta.
d) diminui — diminui.
e) diminui — não se altera.
7. (PUC-SP) Recentes descobertas de uma nave
espacial americana indicam que a atmosfera
de um satélite de Saturno contém hidrocar-
bonetos em grande quantidade, e entre eles
o octano, componente da gasolina. Se não
existir oxigênio em sua atmosfera pode-se
concluir que, no satélite investigado:
a) só pode haver vida vegetal.
b) a chama de um foguete incendiaria sua
atmosfera.
c) não há perigo de incêndio devido à baixa
temperatura.
d) uma turbina de avião poderia funcionar ali-
mentada só com oxigênio.
e) uma turbina de avião poderia funcionar ali-
mentada só com hidrogênio.
8. (Fuvest-SP) A combustão incompleta da gasoli-
na em motores de automóvel polui o ar atmos-
férico com:
a) He. c) CO2. e) H2O.
b) N2. d) CO.
503
9. (Fuvest-SP) Um dos inconvenientes da gasoli-
na com alto teor de enxofre é que, durante a
combustão da mesma, forma-se um poluente
atmosférico, cuja fórmula química é:
a) H2S.
b) CO.
c) H2SO4.
d) SO2.
e) CO2.
10. Observe as reações de combustão dos
seguintes compostos:
C3H6 + O2 CO2 + H2O
C6H6 + O2 CO2 + H2O
Considerando em números inteiros, faça o
balanceamento das reações.
11. (UFPel-RS) Uma das principais aplicações dos
derivados do petróleo é a produção de ener-
gia. Essa energia pode ser obtida através de
uma reação denominada “combustão”.
Uma das formas de produção de energia é
através do GLP (gás liquefeito de petróleo),
que apresenta, como um dos seus compo-
nentes, o butano (C4H10).
Considere a reação de combustão do gás
butano representada abaixo, através da
equação:
2 C4H10(g) + 13 O2(g)
8 CO2(g) + 10 H2O(l)
∆H  –1 266 kcal
a) Qual o calor de combustão do butano,
ou seja, o calor liberado por mol de
butano?
b) Qual o volume de O2(g), medido nas CNTP,
que é necessário para a produção de
1 266 kcal?
12. (UFRN) O gás de cozinha é composto princi-
palmente de propano e butano. O preço do
quilo de cada um desses gases é o mesmo.
O calor de combustão para o propano é de
2 200 kJ/mol e, para o butano, 2 900 kJ/mol.
A partir desses dados:
a) escreva e balanceie a reação de com-
bustão completa de cada um dos gases;
b) mencione qual dos dois gases deve estar
presente em maior quantidade, no gás de
cozinha, a fim de baratear o custo da
energia. Justifique.
504 PARTE 3 — QUÍMICA ORGÂNICA

13. (ENEM) O esquema a seguir representa o ciclo do enxofre na natureza, sem considerar a inter-
venção humana.

transferência de sulfatos para a terra

ar
SO2
2–
SO3 SO4

SO2 SO2
H2S compostos
orgânicos
de enxofre compostos
chuva orgânicos
ácida de enxofre
H2S
2–
SO4
H2S
vulcões seres vivos
sulfatos na seres vivos sulfatos na
terra litosfera água do mar
mar
Adaptado de Air Composition and Chemistry, Brimblecombe P.
Cambridge University Press, 1996.

O ciclo representado mostra que a atmos- Dessas afirmações, estão corretas, ape-
fera, a litosfera, a hidrosfera e a biosfera, na- nas:
turalmente: a) I e II.
I — são poluídas por compostos de enxofre. b) I e III.
II — são destinos de compostos de enxofre. c) II e IV.
III — transportam compostos de enxofre. d) I, II e III.
IV — são fontes de compostos de enxofre. e) II, III e IV.