Universidade Federal Rural do Semi-rido - UFERSA

Isomeria Espacial ou Geomtrica

Quando a ligao entre dois tomos de carbono permite que haja rotao entre eles, a posio que os ligantes de um tomo de carbono assumem em relao aos ligantes do outro tomo de carbono no espao no relavante. Isso ocorre quando

dois tomos de carbono fazem apenas ligaes sigma. Observe a figura abaixo:
H H Cl C C Cl H H H Cl H C C H H Cl H Cl H C C H Cl H

As molculas acima apresentam o mesmo composto, apenas os tomos de carbono fizeram uma rotao em torno do eixo da ligao sigma carbono-carbono. Entretanto, quando a ligao entre os tomos de carbono rgida e no permite a rotao, a posio que os ligantes de tomo de carbono assumem em relao aos ligantes do outro carbono no espao adquirem uma importncia fundamental, pois d origem a compostos diferentes. A Isomeria Geomtrica estuda a ocorrncia desse fenmeno e pode ser dividida em dois casos: a) Compostos de Cadeia Acclica (aberta); b) Compostos de Cadeia Cclica (fechada).

Prof. Ms. Zilvam Melo Qumica Orgnica

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a) Compostos de Cadeia Acclica (aberta) Ocorre quando dois tomos de carbono fazem uma ligao dupla (1 1), no possibilitando a rotao entre a ligao sigma carbono-carbono. Qualquer tentativa de rotao entre os tomos de carbono ocasiona o rompimento da ligao. A ligao dupla uma ligao rgida. Se dois grupos idnticos esto do mesmo lado de uma ligao dupla, o composto pode ser designado como cis; se eles estiverem em lados opostos, poder ser designado como trans.

a C b C

a C C

cis

trans

Onde a b Exemplo: Isomerismo cis e trans para o 1,2-Dicloroeteno

H C Cl C

H C C

Cl

Cl

Cl

cis-1,2-Dicloroeteno

trans-1,2-Dicloroeteno

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b) Compostos de Cadeia Cclica (fechada) Quando tomos de carbono estiverem ligados formando uma cadeia cclica, eles jamais podero fazer uma rotao completa entorno de seus eixos sem que haja o rompimento de ligaes. A estrutura cclica uma estrutura rgida. Assim, traando uma linha imaginria no sentido da ligao dos tomos de carbono que possuem ligantes diferentes, se dois grupos idnticos esto do mesmo lado de uma ligao do anel, o composto pode ser designado como cis; se eles estiverem em lados opostos, poder ser designado como trans. Exemplo: Isomerismo cis e trans para o 1,2-Dimetilciclopentano
H2 C H 2C C H3C H H C CH3 H 3C CH2 H2 C C C H CH 3 H H2 C CH2

cis-1,2-Dimetilciclopentano

trans-1,2-Dimetilciclopentano

Isomeria E-Z
Os termos cis e trans podem se tornar ambguos se forem aplicados a alcenos cujos tomos de carbono da dupla possuam em conjunto mais que dois ligantes diferentes.
a C b C c b a a C C d c

Onde a

d
3

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Nesses casos o mais correto usar o sistema de nomenclatura E-Z, proposto pelos qumicos Cahn-Ingold-Prelong. No qual, se baseia nos nmeros atmicos dos ligantes, onde o ligante que tiver o maior nmero atmico ter maior prioridade. Nesse sistema, a letra E vem da palavra alem entgegen, opostos (parecido com o trans) e a letra Z vem da palavra alem zusammen, juntos (parecido com o cis). Isomerismo E-Z em Compostos Acclicos Exemplo: Isomerismo E-Z para o 2-Bromobut-2-eno

H3 C C H C

Br

H 3C C C

CH 3

CH3

Br

Z-2-Bromobut-2-eno

E-2-Bromobut-2-eno

Exemplo: Isomerismo E-Z para o 3-Metilpent-2-eno

H3 C C H H2 C C CH3 H CH3 H 3C C C H 2C CH 3 CH 3

Z-3-Metilpent-2-eno

E-3-Metilpent-2-eno

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Isomerismo E-Z em Compostos Cclicos Exemplo: Isomerismo E-Z para o 1-Cloro-1-etil-2-metilciclobutano

H2C Cl C H3C C H2 C H Cl CH2 CH3 H3 C H2 C H2 C C CH2 CH3 C H

Z-1-Cloro-1-etil-2-metilciclobutano

E-1-Cloro-1-etil-2-metilciclobutano

Exemplo: Isomerismo E-Z para o 1-Cloro-1-metil-2-metilcicloexano

H 3C

Cl H

CH3

H3 C

Cl CH3 H

Z-1-Cloro-1-metil-2-metilcicloexano

E-1-Cloro-1-metil-2-metilcicloexano

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