QUMICA ORGNICA AVANADA

Reaes de Adio Nucleoflica Carbonila(C=O)

Aluno: Hrcules Santiago

Mecanismo Geral:

Reatividade: Aldedos X Cetonas

O O

R'

O Carbono da Carbonila mais positivo

O Carbono da Carbonila menos positivo

Esquema de Apresentao
Adio Nucleoflica de H2O (hidrlise); Adio Nucleoflica de HCN; Adio Nucleoflica de Reagentes Grignard; Adio Nucleoflica de Hidretos; Adio Nucleoflica de Nitrognio; Adio Nucleoflica de lcool.

Adio Nucleoflica de H2O: Hidrlise

O OH

H 2O
OH

Acetona

Acetona hidratada

Adio Nucleoflica de H2O: Hidrlise

Catlise Bsica:

OH

OH

+
OH

OH

OH

Adio Nucleoflica de H2O: Hidrlise

Catlise cida:
O OH H O H H H H2O O H2O H OH

OH

+
OH

H3O

Adio Nucleoflica de HCN Formao de Cianoidrina

O OH CN H

HCN
H

Benzaldeido

Mandelonitrila(88%)

- Arthur Lapworth(1872-1941;b. Galashiels, Scotland; D.Sc. City and Guilds Institute, Lodon; professor, University of Manchester(1909-1941)

Adio Nucleoflica de HCN

Mecanismo:
O O H C N H CN OH CN

HCN
H

Benzaldeido

Mandelonitrila(88%)

Adio Nucleoflica de Reagentes Grignard Formao de lcoois

O :R MgX

O MgX H3O R

OH

+ HO Mg
R

lcool

Complicaes na Adio Nucleoflica de Reagentes Grignard

H alfa a carbonila: Formao de enolato:
H O C C C O C C O

RM (base)

M + RH

H alfa no RM:Reduo da carbonila

H C C M

+ H

O M

Adio Nucleoflica de Hidretos Reduo

O NaBH4

O H3O R R' H R R'

OH

H
R R'

Adio Nucleoflica de Nitrognio Formao de Iminas

O O OH H3O R R' NH2R NH2R NHR OH2 - H2O NHR H N H2O H

amina primaria

R N

+ imina

H3O

Adio Nucleoflica de Nitrognio Formao de Enaminas

O R N H H H R N R H O H R N R R OH H A

amina secundaria

R R N H A N R H :A R + H2O

enamina

Adio Nucleoflica de lcool Formao de Acetal

H O H Cl O R OH OH

ROH

O H

H2O

OR

Hemiacetal HCl

R O R O H H2O O

R -OH2

OH2

ROH

OR

OR

acetal
OR