HIDROCARBONETOS

RinaldoBergamimMiguel
Oshidrocarbonetosnaturaissocompostosqumicos
constitudosapenasportomosdecarbono(C)ede
hidrognio(H).

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FlorianpolisSC
6/10/2008

Hidrocarbonetos

Oshidrocarbonetosnaturaissocompostosqumicosconstitudosapenasportomosdecarbono(C)e
dehidrognio(H),aosquaissepodemjuntartomosdeoxignio(O),nitrognio(N)eenxofre(S)dando
origem a diferentes compostos de outros grupos funcionais. So conhecidos alguns milhares de
hidrocarbonetos.Asdiferentescaractersticasfsicassoumaconseqnciadasdiferentescomposies
moleculares. Contudo, todos os hidrocarbonetos apresentam uma propriedade comum: oxidamse
facilmente liberando calor. Os hidrocarbonetos naturais formamse a grandes presses no interior da
terra (abaixo de 150 km de profundidade) e so trazidos para zonas de menor presso atravs de
processosgeolgicos,ondepodemformaracumulaescomerciais(petrleo,gsnatural,carvoetc.).
As molculas de hidrocarbonetos, sobretudo as mais complexas, possuem alta estabilidade
termodinmica.Apenasometano,queamolculamaissimples(CH4),podeseformaremcondies
depressoetemperaturamaisbaixas.Osdemaishidrocarbonetosnosoformadosespontaneamente
nascamadassuperficiaisdaterra.
Hidrocarbonetos lquidos geologicamente extrados so chamados de petrleo (literalmente "leo de
pedra") ou leo mineral, enquanto hidrocarbonetos geolgicos gasosos so chamados de gs natural.
Todossoimportantesfontesdecombustvel.Hidrocarbonetossodegrandeimportnciaeconmica
porque constituem a maioria dos combustveis minerais (carvo, petrleo, gs natural, etc.) e
biocombustveiscomooplstico,ceras,solventeseleos.

1. Quantoformadascadeiascarbnicas,oshidrocarbonetospodemserdivididos,em:
a)

Hidrocarbonetosalifticos:neles,acadeiacarbnicaacclica(ouseja,aberta),sendosubdivido
em:
alcanos
alcenos
alcinos
alcadienos
b) Hidrocarbonetoscclicos:possuempelomenosumacadeiacarbnicafechada,subdivididosem:
cicloalcanosouciclanos
cicloalcenosouciclenos
aromticos, que possuem pelo menos um anel aromtico (anel benznico) alm de suas
outrasligaes.

2. Quanto ao tipo de ligao entre os carbonos, os hidrocarbonetos podem ainda ser

divididosem:
a) Hidrocarbonetos saturados, englobando alcanos e cicloalcanos, que no possuem ligaes dupla,
triplaouaromtica;
b) Hidrocarbonetosinsaturados,quepossuemumaoumaisligaesduplaoutriplaentretomosde
carbono(entreelesosalcenos,alcadienosecicloalcenoscomligaodupla;alcinoscomligaes
tripla;earomticos)

ALCANOS
Os alcanos, tambm chamados parafinas, so hidrocarbonetos saturados por apresentar ligaes
simples na molcula, de frmula geral CnH2n+2. Estes se apresentam em cadeias lineares ou
ramificadas. Os alcanos lineares so designados, na nomenclatura oficial, atravs de prefixos,
geralmentegregos,seguidosdosufixo"ano".Acadeiadecarbonosmaislonganaestruturaconstituira
base do nome em funo dos nmeros de tomos de carbono que procede (1: metano, 2: etano, 3:
propano,4:butano,5:pentano,6:hexano,7:heptano,8:octano,9:nonano,10:decano,11:undecano,
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etc...).Nosalcanos,ostomosdecarbonousamquatroorbitaishbridos,equivalentessp,paraseligar
tetraedricamenteaquatrooutrotomos(carbonoouhidrognio).
Exemplo:

2,2,4trimetilpentano (2,2,4 duas ramificaes no 2 carbono e uma ramificao no 4 carbono. Por

ser trs ramificaes, a o prefixo tri seguido de metil devido as ramificaes terem somente um
carbono;epentanoporsetratardecincocarbonosnacadeiaprincipalcomsimplesligaes)

PropriedadesFsicas:

Alcanossopraticamenteinsolveisemgua.
Alcanossomenosdensosqueagua.
Pontosdefusoeebuliodosalcanosgeralmenteaumentamcomopesomolecularecomo
comprimentodacadeiacarbnicaprincipal.
Emcondiesnormais,doCH4atC4H10,alcanossogasosos;doC5H12atC17H36,elesso
lquidos;edepoisdeC18H38,elessoslidos.
As molculas de alcanos podem ligarse entre si por fora de Van der Waals. Estas foras
tornamsemaisinteressantesmedidaqueotamanhodasmolculasaumentam.

PropriedadesQumicas:

Alcanos possuem baixa reatividade porque as ligaes simples CH e CC so relativamente

estveis, difceis de quebrar e so apolares. Eles no reagem com cidos, bases, metais ou
agentes oxidantes. Pode parecer surpreendente, mas o petrleo (em que o octano um dos
principaiscomponentes)noreagecomcidosulfricoconcentrado,metalsdiooumanganato
de potssio. Esta neutralidade a origem do termo parafinas (do Latim para+affinis, que
significa"poucaafinidade").

Aplicao:
Propano e butano podem ser liquefeitos em presses no muito altas, e a mistura conhecida como
Gs Liquefeito de Petrleo (GLP). Propano, por exemplo, usado no queimador de gs propano, e
butano em isqueiros descartveis. Os dois alcanos so usados como propelentes em sprays aerosol.
Alm de serem usados como combustveis em motores de combusto interna, j que eles vaporizam
facilmentenaentradadacmaradecombusto,semformargotas,oqueiriaprejudicarauniformidade
dacombusto.Osalcanostambmsobonssolventesparasubstnciasnopolares.
Alcanos de nove carbonos at, por exemplo, os de dezesseis tomos de carbono, so lquidos de
viscosidademaior,cadavezmenosadequadosparaousoemgasolina.Formamamaiorpartedodiesel
equerosene.Dieseissocaracterizadospeloseunmerodecetano(nomeantigoparahexadecano).
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Alcanosdehexadecanoparacimaformamomaisimportantecomponentedoleocombustveleleo
lubrificante. Em funo deste ltimo, elas funcionam ao mesmo tempo como agentes anticorrosivos,
por que seu carcter hidrofbico no deixa que a gua chegue superfcie metlica. Muitos alcanos
slidossoutilizadoscomoceraparafina,porexemplo,nasvelas.
Alcanos com uma cadeia de aproximadamente 35 ou mais tomos de carbono so encontrados em
betume,utilizado,porexemplo,nasuperfciedasestradas.
Alguns polmeros sintticos, como polietileno e polipropileno so alcanos com cadeias contendo
centenasdemilharesdetomosdecarbono.

ALCENOS
Tambm conhecidos como alquenos ou olefinas so hidrocarbonetos insaturados por apresentar uma
ligaoduplanamolcula.Osalcenosmaissimples,queapresentamapenasumaligaodupla,formam
umasriehomloga,osalcenoscomfrmulageral CnH2n. OalcenomaissimplesC2H4, cujonome
comum"etileno"ecomnomenclaturaIUPACde"eteno".
Anomenclaturadosalcenossodaseguinteforma:
Primeiramenteencontreseacadeiacommaiornmerodetomosdecarbonoquecontenhaadupla
ligao. Nomeiase a molcula usando o PREFIXO correspondente ao nmero de tomos da cadeia
principal+SUFIXOeno.
Anumeraodacadeiaprincipaldeveserfeitadeformaqueaduplaligaofiquecomanumerao
maisbaixapossvel.
Aposiodaduplaligaoseindicamedianteoprimeirocarbonoquecontmaduplaealocalizao
(posio)daduplaligaodeveserindicadaantesdonomedacadeiaprincipal.
No caso de haver mais de uma dupla ligao, a posio das mesmas so indicadas + PREFIXO
correspondente ao nmero de carbonos da cadeia principal + SUFIXO dieno (2 duplas); trieno (3
duplas);tetraeno(4duplas).
Exemplo:

PropriedadesFsicas:
1PONTODEEBULIO:
Opontodeebuliodosalcenosnoramificadosaumenta,aoaumentarotamanhodacadeia.Paraos
ismerosramificados,quantomaioronmeroderamificaes,menoropontodeebulio.
2SOLUBILIDADE:
Os alcenos so quase que totalmente insolveis em gua devido a sua baixa polaridade e a sua
incapacidadedeformarinteraesporpontesdehidrognio.
3ESTABILIDADE:
Quanto maior for o nmero de grupos alquila ligados aos carbonos da dupla ligao (quanto mais
substitudoestiveremoscarbonosdadupla),maiorseraestabilidadedoalceno.
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PropriedadesQumicas:
Os alcenos so bem reativos, normalmente com a quebra da ligao dupla e formao de novas
ligaes, sendo estas chamadas reaes de adio. Uma das maiores fontes de etanol a hidratao
(adio de gua) molcula de etileno, preferida at que a produo do lcool pela fermentao em
muitospases.

Aplicao:
Oetilenoouetenoumgs,nascondiesambientais,praticamenteinsolvelemgua,masbastante
solvel em solventes organicos, como o benzeno e o ter. Considerandose todos os compostos
orgnicos usados na indstria, o etileno ocupa a quinta posio, sendo sobrepujado somente pelo
etilino,podesefabricarumgrandenmerodepolmeros(plsticos),quejfazempartedemuitosde
nossoshbitosecostumes.Emalgumassituaesparticulares,oetilenopodeserusadonaproduode
lcool etlico, tambm chamado de etanol ou lcool comum. Esse processo usado em pases com
pequena extenso territorial ou com climas nopropcios produo de canadeacar. Entre as
inmeras caractersticas do etileno, podese citar sua utilizao como agente responsvel pelo
amadurecimento de frutas. Quando se quer que cacho de bananas verdes amadurea rapidamente,
embrulhamseasfrutasempapeljornal,ouentoelassocolocadasemumrecepientefechado.Dessa
forma,impedesequeoetilenosedispersenoar,eseusefeitossomaisintensos.

ALCINOS
Os alcinos so os hidrocarbonetos insaturados por conterem uma tripla ligao; conseqentemente a
suafrmuladotipoCnH2n2,sendonmaiorouigualquedois.
Suanomenclaturaaseguinte:
Decadeianormal(IUPAC)
Prefixo+in+o
Oprefixomudadeacordocomonmerodecarbonosdacadeia.
1carbonomet
2carbonoset
3carbonosprop
4carbonosbut
Decadeiaramificada(IUPAC)
Para dar nome aos Alcinos de cadeia ramificada so seguidos os seguintes passos. Aps nomeada a
cadeiaprincipal.
1passo:Determinaramaiorcadeiacarbnica.
2passo:Numeraroscarbonosdeformaqueatriplaligaofiquecomomenornmeropossvel.
3passo:Determinarenomearossubstituintes.
Exemplo:

PropriedadesFsica:

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Apresentam pontos de fuso e ebulio crescentes com o aumento da cadeia carbnica (massa
molecular)comoosalcanosealcenos.Essaclassedecompostos,nopossuicor(incolor),nemcheiro
(inodoro),apresentaminsolubilidadeemgua,massosolveisemsolventesorgnicoscomoolcool,
o ter e outros. O acetileno, ao contrrio dos outros alcinos, tem cheiro agradvel e parcialmente
solvelemgua,eapartirdelequeseobtmsolveisnoinflamveis.Osalcinossopreparadosem
laboratrioporquenoseencontramlivresnanatureza.

PropriedadesQumicas:
Ocarbono,quandoemtriplaligao,comportasecomosefosseumelementomaiseletronegativodo
que o carbono que participa apenas de ligaes simples ou duplas. Assim, o hidrognio ligado ao
carbono da tripla ligao adquire um aprecivel carter cido. A presena ou no do hidrognio no
carbonodatriplaligao fazcom que osalcinostenham propriedadesqumicasdiferentes.Osalcinos
que possuem o hidrognio terminal so chamados alcinos verdadeiros, e os que no o possuem so
chamadosalcinosfalsos.
Osalcinossofremtpicasreaesdeadioeletroflica,assimcomoosalcenos,epelamesmarazo:a
reatividade dos eltrons pi. O alcino de maior importncia industrial precisamente o membro mais
simplesdafamliaoacetileno(etino),preparadopelaaodaguasobreocarbetodeclcio.

Aplicao:
O acetileno (que pertence classe dos alcinos e tambm conhecido como etino) usado em grande
escalanafabricaodeborrachassintticas,plsticos,comooPVCePVA,eaindadefiostxteisparaa
produo de tecidos. Tambm, uma parte boa do acetileno usada como o combustvel dentro de
soldadoresdevidoasaltastemperaturasalcanadas.

ALCADIENOS
Os alcadienos (tambm chamados de dienos) so hidrocarbonetos alifticos insaturados por duas
ligaes duplas. Os alcadienos seguem as mesmas regras vistas para os outros hidrocarbonetos
insaturados. Nesse caso , como existem duas ligaes na cadeia, o seu nome precedido de dois
nmeros,quandonecessrio.SuafrmulageralCnH2n2.
Exemplo:
CH2=C=CHCH2CH3
1,2pentadienoouPenta1,2dieno

CICLANOS
Osciclanos,tambmchamadosdecicloalcanos,sohidrocarbonetoscclicosquepossuempelomenos
uma cadeia carbnica fechada. Os ciclanos so ismeros (dois ou mais compostos diferentes que
apresentamamesmafrmulamolecular)dosalcenos.FrmulaGeral:CnH2n
Nomenclatura:CICLO+prefixo+indicativo+O.
Quandoapresentarumsradicalnonecessrioindicarporumnmero,tendodoisoumais
radicais: a numerao deve comear pelo carbono que apresentar a maior quantidade de radicais, e
seguirnoaneldeformaaobterosmenoresnmerospossveisparaosradicais.
Exemplo:
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PropriedadesFsicas:
As propriedades fsicas dos hidrocarbonetos cclicos assemelhamse s dos hidrocarbonetos de cadeia
aberta, embora os pontos de fuso e ebulio e as densidades desses compostos sejam ligeiramente
maisaltos.Porseremcompostosapolares,dissolvemseapenasemsolventesapolaresoufracamente
polares.
C3H6eC4H8gases
C5H10atC9H18lquidos
C10H20emdianteslidos

PropriedadesQumicas:
O ciclopropano e o ciclobutano sofrem reaes de adio. J o ciclopentano e o cicloexano sofrem
reaes de substituio. Isso por causa da tenso de Baeyer (para ngulos menores que 10928' dos
orbitaishbridossp3):
ciclopropano,ngulode60
ciclobutano,ngulode90
ciclopentano,ngulode108(prximoa10928')

Aplicao:
Usado como solvente de tintas e vernizes, na extrao de leos dos vegetais e na preparao de
compostosusadosnasntesedonilon.

CICLENOS
So hidrocarbonetos de cadeia fechado ou mista (pelo menos um carbono fora desse ciclo), alicclica
(noaromtica) e saturada. Com frmula Geral: Cn H2n2, os cicloalcenos so ismeros dos alcinos e
alcadienos.
Sua nomenclatura da seguinte forma: os carbonos da dupla receberam os nmeros 1 e 2 e a
numeraodeveseguirnoaneldeformaaobterosmenoresnmerospossveisparaosradicais.
Exemplo:

PropriedadesFsicas:
Suaspropriedadesfsicasseguemasmesmascaractersticasdescritasparaosalcenos:
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Solubilidade: so quase que totalmente insolveis em gua devido a sua baixa polaridade e a sua
incapacidadedeformarinteraesporpontesdehidrognio.
Pontodeebulio:opontodeebuliodosciclenosmaiorquedosalcenos,devidoaomaiortamanho
dacadeia.
Estabilidade: quanto maior for o nmero de grupos alquila ligados aos carbonos da dupla ligao
(quantomaissubstitudoestiveremoscarbonosdadupla),maiorseraestabilidadedoalceno.

AROMTICOS
Hidrocarbonetos aromticos so geralmente compostos caracterizados por apresentar como cadeia
principal um ou vrios anis benznicos, sendo a "aromaticidade" melhor definida como uma
"dificuldade" das ligaes duplas de um composto reagirem em reaes tpicas de alcenos, devido a
umadeslocalizaodestasnamolcula.Sohidrocarbonetosdecadeiafechadooumista,aromticae
poliinsaturada.Nanaturezaestpresentenaulha(alcatrodahulha)enopetrleo.FrmulaGeral:Cn
H2n6,quevlidaquandoosradicaispresosaoncleobenznicossosaturados.Noncleoouanel
benznicotodososcarbonosestohbridosemsp2.
Nomenclatura:oscompostosaromticossocaracterizadosporapresentarcomocadeiaprincipaloanel
benznico. Quando apresentar um s radical, o nome desse precede o nome da cadeia principal
(benzeno). Quando apresentar mais de um radical a numerao deve comear por um dos carbonos
ramificadoseprosseguirdetalformaqueosradicaisestejamnoscarbonosdemenornmeropossvel.
Casoosdoisradicaissejamdiferentesserconsideradocomocarbononmero1oqueformaissimples.
Asposies1e2,1e3,1e4,sochamadasrespectivamentedeorto,metaepara.
Exemplo:

PropriedadesFsicas:
Osaromticosmaissimplessolquidoseosmaiscomplexossoslidos.Possuemcheiroagradvele
sosolveisemsolventesapolares.
Aplicao:
Quandovestimosjeansouumaroupadepolister,sentamosemumestofadodeespuma,usamosuma
mesadefrmicaouingerimoscarnesenlatadas,estamostomandocontatocomcorantes,fibrastxteis,
materiaissintticos,conservanteseoutrassubstnciasquepodemtervindoindiretamentedobenzeno.

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REFERNCIAS:
Peruzzo,TitoMiragaiaeCanto,EduardoLeitedo.QumicaVolumenico.1Edicao.EditoraModerna
(SP),1999.
http://www.wikipedia.org/

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