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relatório de síntese da Aspirina

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INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DO AMAZONAS DIRETORIA DE ENSINO DE GRADUAÇÃO CURSO DE TECNOLOGIA EM PROCESSOS QUÍMICOS

SÍNTESE DA ASPIRINA

MANAUS-AM 2010

no curso de Tecnologia em Processos Químicos no IFAM. MANAUS-AM 2010 . ministrante da disciplina Tecnologia de Processos Químicos Orgânicos.2 ANDRÉ MACÊDO CILEODE LIMA DAYSE QUEIROZ JEAN COSTA NEILIANE SOARES PRISCILA NASCIMENTO SÍNTESE DA ASPIRINA Relatório requisitado pela Profª. Patrícia Pinto. Msc.

.........................................................................................................................................................14 ..................................................................................................................................13 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS.............3 SUMÁRIO INTRODUÇÃO..........07 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL.................................................................................................................................................................04 OBJETIVO.............................08 RESULTADOS E DISCUSSÃO.....................12 CONCLUSÃO..............................................................................................

4 INTRODUÇÃO O ácido acetilsalicílico é uma substância ativa no medicamento conhecido como aspirina. O ácido salicílico (ácido hidrobenzóico) é um composto bifuncional. febre e inflamação. isto porque é muito provável que ao longo de um processo de síntese ocorram reações laterais não desejáveis assim como é também possível que a própria reação de síntese não seja completa. A acetilação consiste na esterificação da função fenol do ácido salicílico com anidrido acético(II). tem propriedades antitérmicas. para que se obtenha um produto puro. naturais ou não. sendo que o ácido acético (III) é eliminado. ou seja. se o objetivo fosse obter ácido acetilsalicílico completamente puro deveríamos proceder a uma recristalização visto que o . forma-se ácido acetilsalicílico (aspirina). Para que a reação ocorra. utiliza-se gotas de ácido sulfúrico como catalisador. na presença de anidrido acético. pois ela utiliza produtos como o fenol que é obtido industrialmente através do benzeno sendo então o material de partida para a síntese do acido salicílico. No final de um processo de síntese raramente se consegue obter um produto sintético puro a 100%. desta maneira os reagentes podem ficar misturados com o produto sintetizado. Ao produto que se obtém do processo de síntese dá-se o nome de produto de síntese ou produto sintético. é necessário que ocorra uma acetilação do ácido salicílico(I). percebemos a importância de produtos petroquímicos. se obtém um produto com características distintas dos reagentes que lhe deram origem. esta substância pertence ao grupo de substâncias antiinflamatórias nãoesteróides. Para a síntese do acido acetil salicílico (figura 1). Síntese do ácido acetil salicílico Síntese é um processo pelo qual ao fazer reagir dois ou mais reagentes diferentes. Na síntese dessa substância e de outras. Figura 1. sendo eficazes no alívio de dor. Devido a este fato é necessário proceder a uma purificação dos produtos após o processo de síntese. Sendo também um fenol (hidroxibenzeno) e um ácido carboxílico e. antiinflamatórias e analgésicas. Neste caso.

A purificação dos compostos cristalinos impuros formados na acetilação é feito a partir de um solvente.4. O ácido salicílico é preparado industrialmente pela reação de fenol com dióxido de carbono. que é uma das sete matérias-primas principais da indústria química orgânica. é preparado a partir do benzeno. e isso possibilita a disposição das moléculas em cristais. O fenol. que consiste em um aquecimento e em seguida um lento resfriamento. e é conhecida por recristalização. por sua vez. Obtenção do ácido salicílico a partir do fenol Figura 3. Assim.3. Reação do anidrido acético com o catalisador (H2SO4) .5 e 6: Figura 2. as reações envolvidas ao longo do processo expressas pelas figuras 2.5 produto sintético é sólido.

Reação de síntese da aspirina .6 Figura 4.

7 OBJETIVO . . .Sintetizar a aspirina através da acetilação de um ácido.Purificar o produto obtido através do processo de recristalização.

8 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL Materiais e equipamentos • • • • • • • • • • • • • • • • • 1 Balão de fundo redondo de 250 mL 1 Funil de Buchner 1 Béquer de 250 mL 1 Erlenmeyer de 250 mL Cadinho de porcelana Bastão de vidro Bomba de vácuo Espátula Funil de vidro Papel de filtro 1 Kitassato de 250 mL 2 Provetas de 50 mL Banho-maria (50 – 60 ºC) Condensador de refluxo adaptável ao balão (incluindo mangueiras) Chapa elétrica Manta aquecedora Reagentes • • • • • • Ácido sulfúrico concentrado Água destilada Ácido salicílico Anidrido acético Etanol Solução alcoólica saturada de hidroxilamida Solução aquosa a 1% de FeCl3 Solução aquosa a 5% (v/v) de HCl Solução de KOH alcoólica • • • .

agitando em seguida. Os reagentes foram aquecidos em banhomaria. O sistema foi resfriado e adicionou-se ao balão 200 mL de água gelada. Sistema de refluxo Figura 6. conforme figura 7. 28 mL de anidrido acético (que fornece o grupamento éster necessário para a síntese do AAS) e algumas gotas de ácido sulfúrico concentrado. Sólido resultante do processo de refluxo . Figura 5. Figura 7.9 Síntese da aspirina Em um balão de 250 mL foram colocados 20g de ácido salicílico. Aquecimento dos reagentes no balão Após este procedimento. Adaptou-se o condensador de refluxo ao balão de fundo redondo. com temperatura entre 50-60ºC por 3 minutos. ocorreu a precipitação de um sólido branco no fundo do balão. conforme o indicado na figura 5 e 6.

Deixou-se o filtrado em repouso. e a mistura permaneceu em refluxo e em banho-maria. à quente. Figura 8. Filtrou-se no funil de Buchner e deixou-se em repouso para a recristalização (figura 10). A mistura foi filtrada à quente e recolheu-se o filtrado quente sobre 150 mL de água. O sólido foi lavado com uma pequena quantidade de água gelada. . (conforme figura 9). foram obtidos cristais sob a forma de agulhas.10 O conteúdo existente no balão foi filtrado com um funil de Buchner. bem como uma maior eficiência. empregando uma bomba de vácuo. separando uma fase contínua de uma fase dispersa. (conforme figura 8) pois a filtração à vácuo permite a retenção de impurezas através da passagem de um líquido por um filtro poroso. conectada a um kitassato que possibilita um aceleramento do processo. Por resfriamento. Sólido resultante da filtração O produto bruto foi dissolvido em 60 mL de etanol.

11 Figura 9. Produto em repouso para recristalização Reação de Confirmação Em um cadinho de porcelana. . constituindo teste positivo para éster carboxílico. Algumas gotas de solução alcoólica. a filtração a quente pode ser realizada dentro da estufa.0 mL de etanol a 50%. saturada. de cloridrato de hidroxilamina e gotas de solução de KOH alcoólica foram adicionadas. Uma coloração vermelha a violeta intensa apareceu. Resfriou-se. e aqueceu-se em chapa elétrica. pôde-se observar o borbulhamento. Sistema de filtração Figura 10. RENDIMENTO IDEAL: 75-85% TEMPO DE REAÇÃO: 3h Observações: Para um melhor rendimento da reação. acidulou-se com solução aquosa a 5% (v/v) de HCI e adicionou-se uma gota de solução aquosa a 1 % de FeCl 3. Aqueceu-se em chapa elétrica até a reação se iniciou. devido à formação de hidroxamato férrico. alguns cristais do produto foram dissolvidos em cerca de 1.

tal como já foi referido. Após a recristalização o AAS se apresentou transparente. . dando um total de 2. em forma de cristais. A aspirina bruta (antes da recristalização) apresentouse em cor branca e com granulações. A síntese do ácido acetilsalicílico foi conseguida com sucesso obtendo-se um rendimento de_____. O ácido sulfúrico não é um reagente nesta reação pois apenas serve para aumentar a velocidade da mesma. Passado o período de uma semana. o que se pode considerar um rendimento positivo. pode-se então calcular o rendimento obtido durante a síntese do AAS.2175g de ácido acetilsalicílico sintetizados.7245 g. totalizou uma massa de 2.9420 g e. foi necessário reproduzir a reação do ácido salicílico com anidrido acético utilizando ácido sulfúrico como catalisador da reação.12 RESULTADOS E DISCUSSÃO Para a obtenção do ácido acetilsalicílico. Tendo em mãos esse resultado. Caso não se utiliza-se o ácido sulfúrico a reação iria ocorrer muito mais lentamente o que poderia inviabilizar este trabalho prático por falta de tempo. que após descontado-se o peso do papel de filtro – 0. o AAS foi retirado do dessecador e pesado.

15 g/mol. 138. Este é um dos valores mais altos conseguidos pelo experimento em aulas práticas de laboratório.4%. O rendimento da síntese do AAS foi 33. não tendo assim condições de ser utilizado como medicamento sem antes passar por um processo de purificação.53 g produzidos 100% 2.2175 g sintetizados x x = 33.95 % RENDIMENTO CONCLUSÃO Através dos resultados obtidos a partir da prática realizada e dos cálculos desenvolvidos. enquanto a pureza detectada na dosagem do ácido foi 67. . .13 Sabe-se que o peso molar do ácido salicílico é 138.15 g AAS 5. Os fatores que podem ter influenciado são: -a massa que ficou no papel de filtro no momento da filtração. tanto nas aulas quanto nas farmácias de manipulação.95%.o material não cristalizado presente na água-mãe .12 g Ác.12 g/mol e que o peso molar do ácido acetilsalicílico é 180. Salicílico 180.008g x x = 6. inviável nas condições de laboratório. cujo método de síntese difere daquele do laboratório. pode realizar a produção de forma vantajosa pois a quantidade produzida é grande e o produto final acaba tendo um custo acessível. O rendimento não foi satisfatório.53 g AAS produzidos 6. que não seria possível na síntese em pequena escala devido ao processo de purificação. observamos que o fármaco sintetizado não está de acordo com as especificações oficiais. mas mesmo assim não é suficiente para que seja um procedimento considerado proveitoso e vantajoso. As grandes indústrias.

Fundamentos de Química Experimental. Química orgânica – teoria e técnicas de preparação. BRINK JR. A.. B. ed. Indústrias de processos químicos.14 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS CONSTANTINO. 1988. 4. G. SOARES. São Paulo: Editora da Universidade de São Paulo. SHREVE. . R. Maurício Gomes. et al. N. Rio de Janeiro: Guanabara. 2004. purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro : Guanabara. J. 1974.

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