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ALCANOS

ALCANOS
Compostos orgnicos constitudos apenas
por tomos de carbono e hidrognio,
desprovidos de insaturao.
Frmula Geral: C
n
H
2n+2
Compostos policclicos Slidos Asfalto
C
25
-C
35
400-500 leo lubrificante
C
12
-C
25
275-400 leo combustvel
C
12
-C
18
e aromticos 175-325 Querosene
C
5
-C
10
e cicloalcanos 40-205 Gasolina natural
C
5
-C
7
20-100 ter de petrleo
C
1
-C
4
<20 Gs
N
o
de tomos C T
e
(
o
C) Frao
FRAES CONSTITUINTES DO PETRLEO
ROTAO EM TORNO DE LIGAES
SIMPLES: CONFORMAES
Energia necessria para a rotao: 2,9kcal.mol
-1
Rotao livre em torno de todas as
ligaes simples.
ROTAO EM TORNO DE LIGAES
SIMPLES: CONFORMAES
As muitas conformaes do etano criadas pela
rotao interna so chamadas conformaes,
confrmeros ou rotmeros.
PROJEES DE NEWMAN
So uma alternativa conveniente para
ilustrar os confrmeros do etano. Podemos
transformar uma molcula desenhada com a
notao em linhas tracejadas e cunhas em
uma projeo de Newman.
OS ROTMEROS DO ETANO TM ENERGIAS
POTENCIAIS DIFERENTES
ENERGIA ROTACIONAL ou TORCIONAL (ou TENSO
TORSIONAL)
ROTAO EM ETANOS SUBSTITUDOS
ROTAO EM ETANOS SUBSTITUDOS
REAES DE ALCANOS
REAES DE ALCANOS
Alcanos no so muito reativos, mas so
capazes de sofrer vrios tipos de
transformaes.
REAES VIA RADICAIS
REAES VIA RADICAIS
QUEBRA DE UMA LIGAO
DISSOCIAO DE UMA LIGAO
HALOGENAO
Uma reao via radicais em que o tomo
de hidrognio de um alcano substitudo
por um halognio.
Introduo de um grupo funcional reativo na
molcula original, o que permite novas
transformaes qumicas.
QUEBRA HOMOLTICA
A B A
+
B
Formao de radicais
A ligao entre dois tomos se quebra de tal
maneira que seu dois eltrons se distribuem
igualmente entre dois tomo ou fragmentos gerados.
QUEBRA HOMOLTICA
RADICAIS
Quando os fragmentos formados (e tm um
eltron desemparelhado) so compostos
por mais de um tomo.
QUEBRA HOMOLTICA
Devido aos eltrons desemparelhados, os
radicais e os tomos livres so muito reativos e, em
geral, no so isolados. Eles ocorrem, entretanto,
em baixa concentrao como intermedirios no
observados em muitas reaes.
As quebras homolticas podem ser observadas
em solventes apolares ou em fase aquosa.
QUEBRA HETEROLTICA
O par de eltrons da ligao doado a um dos tomos.
Leva a formao de ons
A B
A
+
+ B
-
ons
As quebras heterolticas normalmente ocorrem em
solventes polares capazes de estabilizar os ons.
A ESTABILIDADE DO RADICAL DETERMINA A
ENERGIA DA LIGAO C-H
CH
3
H CH
3
+ H
R H R + H
R primrio
secundrio
tercirio
DH
o
= 105 kcal/mol
DH
o
= 101 kcal/mol
DH
o
= 98,5 kcal/mol
DH
o
= 96,5 kcal/mol
A ligao C-H mais
fraca e se quebra mais
facilmente
O radical formado
mais estvel
A ESTABILIDADE DO RADICAL DETERMINA A
ENERGIA DA LIGAO C-H
A estabilidade relativa dos radicais alquila
simples segue a seguinte seqncia:
radical tercirio > secundrio > radical metila
R
C R
R
>
R
C R
H
>
R
C H
H
>
H
C H
H
HALOGENAO
Nas reaes de halogenao dos alcanos, um
ou mais tomos de hidrognios so substitudos
por tomos de halognios.
O flor um oxidante bastante forte, e suas
reaes diferem em muitos aspectos das reaes
do cloro,bromo e iodo. Portanto,daqui por diante, a
palavra halognio ser utilizada para designar
apenas Cl2, Br2 e I2. De modo geral, um tomo
de halognio ser representado pela letra X
HALOGENAO
CLORAO DO METANO
A clorao s ocorre quando uma mistura de CH
4
e Cl
2
aquecida a 300
o
C ou irradiada com luz.
Nestas condies o metano estvel, mas o
cloro sofre homlise, com a formao de dois
tomos de cloro.
Cl
2
2Cl
Cl + CH
4
CH
3
+ HCl
CH
3
+ Cl
2
CH
3
Cl + Cl
Cl + Cl Cl
2
Cl + CH
3
CH
3
Cl
CH
3
+
CH
3
CH
3
CH
3
H = 242 kJ/mol
H = 3,4 kJ/mol
H = -106,7 kJ/mol
H = -242,7 kJ/mol
H = -349,4 kJ/mol
H = -368,2 kJ/mol
Iniciao
Propagao
Trmino
MECANISMO DA CLORAO DO
METANO
HALOGENAO
Todos os outros alcanos reagem com os
halognios da mesma maneira que o
metano. A diferena fundamental que
quanto maior o nmero de carbonos, maior
ser o nmero de possveis composto mono
e polialogenados a serem formados.
HALOGENAO
CLORAO DO 2-METIL-PROPANO
CH
3
C
CH
3
H
3
C H Cl
2
+
CH
3
C
CH
3
ClH
2
C H
CH
3
C
CH
3
H
3
C Cl + + HCl
64%
36%
1-cloro-2-metil-
propano
2-cloro-2-metil-
propano
OXIDAO
Os alcanos, como todos os hidrocarbonetos,
so combustveis.
C
n
H
2n+2
+
3n + 1
2
O
2
n CO
2
+ (n+1) H
2
O + ~55 kJ/g
de hidrocarboneto