UEG - UNIVERSIDADE ESTADUAL DE GOIS

UNUCET - UNIDADE UNIVERSITRIA DE CINCIAS EXATAS E TECNOLGICAS

SINTESE DO 1-BROMOBUTANO

Anpolis GO
19 de maro de 2012.

UEG - UNIVERSIDADE ESTADUAL DE GOIS

UNUCET - UNIDADE UNIVERSITRIA DE CINCIAS EXATAS E TECNOLGICAS

SINTESE DO 1-BROMOBUTANO

Graduando: Frederico Rodrigues Vinhal

Trabalho apresentado na disciplina de Qumica Orgnica Experimental II
do curso de Qumica Industrial da Universidade Estadual de Gois
sob orientao da professora Masa Borges Costa.

Anpolis GO
19 de maro de 2012.

INTRODUO
A reao de substituio nucleoflica (SN) uma das mais importantes e
estudadas em qumica. Nesse tipo de reao, um nuclefilo, uma espcie com um par de
eltrons no compartilhados, reage com um haleto de alquila (chamado de substrato)
pela reposio do halognio substituinte. Acontece uma reao de substituio, e o
halognio substituinte, chamado de grupo retirante, se afasta como um on haleto.
Como a reao de substituio iniciada por um nuclefilo, ela chamada de
reao de substituio nucleoflica. (SN).
Nas reaes S N, a ligao C-X do substrato passa por uma heterlise, e o par no
compartilhado do nuclefilo usado para formar uma nova ligao para o tomo de
carbono, como podemos ver no esquema 1 descrito abaixo:
Grupo retirante

Nu
Nuclefilo

R X

R Nu

Heterlise

Produto

on haleto

Esquema 1 Mecanismo da reao de substituio nucleoflica (SN).

Ressalta-se que os haletos de alquila no so as nicas substncias que podem
agir como substratos nas reaes SN. Para ser reativo, isto , para ser capaz de agir como
substrato em uma reao SN, uma molcula precisa possuir um bom grupo retirante.
No experimento que ser realizado o substrato utilizado no um haleto de alquila mas
sim um lcool. Observa-se que a hidroxila no um bom grupo retirante portanto para
que a reao de substituio acontea necessrio que um cido atue no meio,
catalisando a reao e protonando a hidroxila para que ela se torne um bom grupo de
sada.
As reaes de substituio nucleoflica podem processar-se por dois mecanismos
diferentes: a substituio nucleoflica bimolecular (SN2) e a substituio nucleoflica
unimolecular (SN1). A ocorrncia de um ou outro mecanismo depende de vrios fatores
como: concentrao do nuclefilo, estrutura do substrato, natureza do grupo de sada,
reatividade do nuclefilo e solvente da reao.
Como o substrato utilizado um lcool avaliam-se quais as condies para que
este lcool reaja por SN1 ou SN2. Os alcois secundrios e tercirios reagem via SN1,
isso ocorre porque se tem um intermedirio na reao de formao do haleto, porque os
alcois secundrios e tercirios fornecem estabilidade para formao do lcool
protonado, o que gera um carboction e gua, em seguida o carboction reage com o
nion haleto, j os alcois primrios no apresentam esse tipo de reao. Os alcois
primrios reagem via SN2, isso porque os alcois primrios so menos capazes de
heterlise e portanto mais abertos ao ataque de nuclefilos.4
Como o reagente utilizado um lcool primrio o mecanismo que ocorre no
experimento atravs da reao de substituio bimolecular. A reao de substituio
SN2 processa em uma nica etapa, portanto sem formao de intermedirio e a
velocidade da reao depende da concentrao do nuclefilo e do substrato (V = K
[Substrato].[Nuclefilo]). Nesta reao o nuclefilo ir atacar o centro de menor

densidade eletrnica pela retaguarda e para que isto acontea regio de retaguarda do
substrato deve estar livre de grupos volumosos. 5
OBJETIVO
Sintetizar o 1-bromobutano, a partir da reao do 1-butanol com o cido
bromdrico atravs do mecanismo de substituio nucleoflica bimolecular (SN2).
PARTE EXPERIMENTAL
Materiais e Reagentes:

Balo de fundo redondo

Condensador de bolas para refluxo
Manta aquecedora
Pedras de porcelana
Condensador simples
Conexo para termmetro
Mangueiras
Garras
Suportes
Termmetro
Funil de separao
Proveta de 50 mL
Bquer de 50 mL
Balana analtica
Funil simples
Banho de gelo

Procedimento experimental:
1.

2.

Adicionou-se em um balo de fundo redondo 29,87g de brometo de sdio e

30 mL de gua (Torneira).
Obs.: Devido a falta de gua destilada no laboratrio foi utilizado gua
proveniente da torneira, o que pode ter afetado o rendimento da reao.
Agitou-se at a dissoluo completa e adicionou-se 23 mL de 1-butanol.

3.

Resfriou-se em banho e adicionou-se lentamente 25 mL de cido sulfrico

concentrado.

4.

Adaptou-se um condensador de refluxo ao balo e aqueceu-se a mistura a

temperatura de refluxo por 30 minutos.

5.

Aps o refluxo, realizou-se uma destilao simples. Destilou-se at que a

temperatura alcanasse 110C 115C. Colocou-se o destilado em banho de
gelo.
RESULTADOS E DISCUSSES
No incio do experimento no balo de fundo redondo adicionou-se brometo de
sdio, gua e cido sulfrico concentrado. Nessa primeira parte do experimento, temos
a seguinte reao, citodo no esquema 2:
2 NaBr + H2SO4 2 HBr + Na2SO4
Esquema 2: Reao da primeira parte do experimento.

Essa reao nos permite observar a formao do HBr que o reagente que
reagir com o 1-butanol para formao do produto esperado na sntese, o 1bromobutano. Na reao adicionou-se um excesso de cido sulfrico com o objetivo de
deslocar o equilbrio da reao, causando o aumento da concentrao de HBr no meio.
Esse aumento para deixar o meio saturado de Br -, ou seja, com uma concentrao
maior do on brometo. O excesso desses ons importante para que a reao ocorra
como esperado, pois em excesso o on brometo se tornar um nuclefilo mais forte que
a gua, impedindo que a gua reaja novamente atrapalhando a formao do produto
esperado.
A reao do 1-butanol com o cido bromdrico ocorre atravs do mecanismo de
substituio bimolecular (SN2) formando o 1-bromobutano, demonstrado abaixo no
esquema 3.

Esquema 3 Reao global da reao do 1-butanol com o cido bromdrico.6

Na reao o HBr ir protonar a hidroxila do 1-butanol, tornando-o agora um
lcool protonado. Alcois so dificilmente substratos em uma reao de substituio,
pois a hidroxila no um bom grupo de sada e para ser reativo nesse tipo de reaes,
um bom grupo de sada necessrio.
Um meio cido contribui para que a reao ocorra, pois o cido catalisa a reao
protonando a hidroxila, tornando a um bom grupo de sada. Destaca-se que o lcool est
em meio ao cido bromdrico e ao cido sulfrico, que ir resolver este problema
protonando a hidroxila do lcool, tornando-o assim, um bom grupo de sada, que agora
no mais o on OH- mas sim a H2O.
O mecanismo da reao SN2 inicia-se nessa etapa, onde o lcool est protonado e
o on brometo est em soluo. Agora, temos um bom grupo de sada, a H 2O que ser
substituda pelo on Br- , que o nuclefilo da reao, formando assim o 1bromobutano. O excesso de ons Br- favorece a substituio do on hidrnio pelo
haleto, podemos observar este procedimento no mecanismo da reao demonstrado no
esquema 4.

Esquema 4 Mecanismo da reao do 1-butanol com o cido bromdrico.

Aps o refluxo de 20 minutos, o produto foi destilado para que fossem retiradas
as impurezas como gua, que possa estar misturada ao cido ou lcool que no tenha
reagido. No processo de purificao com a destilao simples, o ponto de ebulio
encontrado foi de 79C inicialmente, devido as impurezas nele contido, aps este inicio
ele foi aumentando e manteve em 98C - 100C. O ponto de ebulio do 1bromobutano na literatura por volta de 101C, observa-se a diferena entre as
temperaturas encontradas indicando que o produto formado pode conter ainda
impurezas ou reagentes que no reagiram.
A adio de gua ao destilado em um funil de separao tem como objetivo
retirar as impurezas que so miscveis na gua, como o cido e o lcool. Separa-se a
fase orgnica e para retirar os traos de gua que possam ter permanecido nessa fase,
lava-se a fase orgnica com cido sulfrico, para que o cido possa reagir com os traos
de gua e os converta em ons H3O+, evitando assim que a gua possa reagir novamente
com o 1-bromobutano, porem esse processo de lavagem no foi utilizado na aula
experimental.
Durante o experimento, deve-se evitar a competio entre as reaes S N2 e E2,
uma forma de evitar essa competio mantendo a temperatura reacional por volta de
25C. Um aumento na temperatura favorece a reao de eliminao, favorecendo assim
a formao de outro produto e no a do 1-bromobutano.
Aps o termino da reao fui realizado o teste de caracterizao com nitrato de
prata, onde ao adicionarmos o AgNO3 ao produto formado, ouve a precipitao de um
ppt. de cor amarelado, podendo nos indicar a presena de 1-Bromobutano e assim
podemos dizer que o produto esperado foi formado.
Clculo do Rendimento
A reao ocorrida foi: C4H9OH + H2SO4 + NaBr
C4H9Br + H2O + NaHSO4.
A proporo estequiomtrica de 1:1.
Com o auxlio da equao, pode-se calcular o rendimento da reao. O C 4H9OH
o reagente limitante, portanto ele foi utilizado para os clculos, como se pode observar
a seguir:
Sendo MM = Massa Molar temos:
MM (C4H9OH) = 74,122g/mol
MM (C4H9Br) = 137,019g/mol

A equao mostra que 1 mol de C4H9OH forma-se 1 mol de C4H9Br. Fazendo essa
relao em massa temos que de 74,122g de C 4H9OH formam 137,019g de C4H9Br.
Temos o volume do reagente limitante e o volume do produto formado, mas precisamos
transformar este volume em massa. Este clculo feito atravs da frmula da densidade.
Como temos a densidade do produto e do reagente e temos tambm o seu volume,
podemos encontrar a relao da massa. A densidade do 1-butanol de 0,81 g/mL e a do
1-bromobutano de 1.2686 g/mL. Como o volume do reagente limitante de 23 mL e
possumos o valor de sua densidade, atravs da frmula encontramos o valor
correspondente em massa.
d = m/v
0,81 g/mL = m/23 mL
m = 18,63 g de C4H9OH
18,63 g a quantidade em massa do C 4H9OH em 23 mL. Com esse valor,
fazemos a relao com a quantidade que deveria ser formada se o rendimento fosse cem
por cento.
Clculo do Rendimento Terico (100%)
74,122g/mol de C4H9OH ___________ 137,019g/mol de C4H9Br
18,63 g de C4H9OH

___________

X = 34,438 g de C4H9Br
Seriam formados 34,438g de C 4H9Br se a reao ocorresse em condies
perfeitamente ideais e o rendimento fosse de 100%.
Clculo do Rendimento Experimental
A quantidade de produto formada estava em volume, mas assim como foi
realizado a transformao do volume para massa do reagente, foi realizado o do
produto, atravs da frmula da densidade. Sendo a densidade do 1-bromobutano
1,268g/mL, calculou-se a massa obtida.
d = m/v
1,268g/mL = m / 3,8mL
m = 4,818 g de C4H9Br
Portanto a massa obtida do 1-Bromobutano foi de 4,818g:
34,438g de C4H9Br __________ 100%
4,818 g de C4H9Br __________

Y = 13,99 % de rendimento obtido nesta sntese.

O rendimento obtido na sntese foi baixo, pois durante a reao houve muita
perca de material, em cada transferncia realizada foi perdido um pouco de produto.
Porm devido ao baixo rendimento, chega-se a concluso que foi perdido muito mais
material do que era previsto. Outro motivo que pode justificar o baixo rendimento que
a reao pode no ter ocorrido completamente e a formao do produto no saiu como
esperado, isto pode ser atribudo ao fato de termos utilizado gua da (torneira) para
realizarmos o procedimento experimental.

CONCLUSO

Conclui-se ao final do experimento que a reao de substituio bimolecular

(SN2) ocorreu da forma esperada, na qual o on brometo proveniente do cido
bromdrico substituiu o grupo de sada, a gua, que foi formada aps a protonao do
lcool 1-butanol pelo hidrognio proveniente do meio cido da reao.
A preparao de haletos de alquila a partir de alcois, como o que foi realizado
um procedimento bastante comum, diferenciando-se apenas se via mecanismo SN1 ou
SN2, conforme o tipo de lcool utilizado. A reao ocorreu via SN2 e foi favorecida
devido a alguns fatores como: o meio cido necessrio para tornar o lcool um substrato
reativo para reaes de substituio e tambm devido ao substrato ser um lcool
primrio favorecendo o mecanismo da SN2, pois alcois secundrios ou tercirios
favorecem reaes do tipo SN1. Outro fator que favoreceu a reao, foi o excesso de
ons Br- na soluo pois assim evitou que a gua reagisse novamente, interferindo na
formao do 1-bromobutano.
Apesar de o produto ter sido sintetizado com xito como era o objetivo desta aula
experimental, o rendimento do mesmo foi baixo, com valor de 13,99%. Isto indica que
houve muitas perdas durante todo o processo, como na transferncia de vidrarias,
sistemas de destilao m vedada, utilizao de gua sem ser destilada entre outros
fatores, como o tempo de refluxo ter sido pouco para formao do haleto.

BIBLIOGRAFIA:

01 Reaes de Substituio Nucleoflica. Disponvel em:

http://www.ebah.com.br/reacoes-de-substituicao-nucleofilica-doc-a85328.html. Acesso
em 19 de maro de 2012.
02 Trabalhos Prticos de Qumica e Sntese Orgnica. Disponvel em:
http://www.ebah.com.br/trabalhos-praticos-de-quimica-e-sintese-organica-pdfa63499.html>. Acesso em 19 de maro de 2012.
03 Substituio Nucleoflica. Disponvel em:
<http://www.ebah.com.br/substituicao-nucleofilica-pdf-a47144.html>. Acesso em 19 de
maro de 2012.
04 Reao de SN2 Preparao de Bromo. Disponvel em:
<http://www.ebah.com.br/reacao-de-sn2-preparacao-de-bromob-1-doc-a81866.html>.
Acesso em 19 de maro de 2012.
05 Reaes de Substituio. Disponvel em:
<http://www2.ufpa.br/quimdist/livro_novo/quimica_organica_teorica/cap%2013%20%2014.pdf>. Acesso em 19 de maro de 2012.
06 Preparao do 1-bromobutano. Disponvel em:
< http://vsites.unb.br/iq/litmo/disciplinas/LSO2006_2/1_Bromobutano.doc>. Acesso em
19 de maro de 2012.