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Coordenadores do projeto
Claudia Moraes de Rezende e Rodrigo Octavio Mendonça Alves de Souza
Editora-chefe
Claudia Moraes de Rezende
Revisores
Claudia Moraes de Rezende e Joana Moraes de Rezende
Ficha Catalográfica
Wanda Coelho e Silva (CRB/7 46) e Sandra Beatriz Goulart da Silveira (CRB/7 4168)
Universidade do Estado do Rio de Janeiro
Química no Cotidiano | v
A Química no Cuidado da Pele | vi
Apresentação
Química no Cotidiano | ix
A Química no Cuidado da Pele | x
Sobre os autores
Química no Cotidiano | xi
Norberto Peporine Lopes
Concluiu o doutorado em Química (Química Orgânica) pela Universidade de São Paulo em 1997 e
atualmente é Professor Titular da mesma. No exterior desenvolveu pesquisas em 3 especializações de
longa duração nas Universidades de Tübingem (Alemanha), Estado de Washington (Estados Unidos) e
Bristol (Inglaterra). No ano de 2000 realizou estágio de pós-doutoramento em espectrometria de
massas de produtos naturais na Universidade de Cambridge (Inglaterra). No ano de 2009 esteve como
Professor convidado em espectrometria de massas na Universidade de Muenster (Alemanha). Publicou
cerca cento e quarenta artigos em periódicos especializados e quase que uma dezena de capítulos de
livros. Tem atuado em vários programas de inovação, tendo ocupado durante seis anos a posição do
conselho fiscal da FIPASE (Fundação Instituto Pólo Avançado da Saúde de Ribeirão Preto). Orientou 10
dissertações de mestrado, 5 teses de doutorado, além de ter orientado trabalhos de iniciação científica
e de conclusão de curso nas áreas de Química e Farmácia. Atua na área de Química de Produtos
Naturais com ênfase em Espectrometria de Massas e de Metabolismo. Atualmente é Diretor Financeiro
da Sociedade Brasileira de Espectrometria de Massas e Conselheiro da Sociedade Brasileira de Química,
onde já ocupou anteriormente os cargos de Secretário Geral e Tesoureiro.
*npelopes@fcfrp.usp.br
Química no Cotidiano | xv
aceitação de uma pessoa perante os demais indivíduos de uma sociedade, o
que irá exercer grande influência no seu estado psíquico e social. Outro fator
que pode ser melhorado com a realização de práticas higiênicas é o bem-
estar físico.
A Agência Nacional de Vigilância Sanitária (ANVISA) define os
produtos cosméticos da seguinte forma:
Os autores
3. O envelhecimento .................................................................................... 38
5. Vitaminas ................................................................................................ 66
9. Referências ............................................................................................. 82
Química no Cotidiano | 21
Tabela 1- Descrição resumida dos principais acontecimentos e fatos
ocorridos nos diferentes períodos da história.
Idade ...Revolução
221 anos
Contemporânea Francesa até os
(atual = 2010)
dias atuais.
1789 d.C. – atual
O OH O
OH
O OH O
OH
castanho ao avermelhado e que é extraído da espécie
vegetal Lawsonia inermis. Seu princípio ativo é a
lawsona (2-hidróxido-1,4-naftoquinona, Figura 5), que
O
confere a cor ao produto. Vale dizer que a henna é
Figura 5- Estrutura
utilizada até hoje em materiais para os cabelos,
química da lawsona.
Química no Cotidiano | 27
como tinturas, e também adicionada a xampus específicos.
A segunda técnica para a modificação da cor dos cabelos, conhecida já
naquela época, consiste na aplicação de substâncias contendo o elemento
químico chumbo (Pb), que é capaz de promover o escurecimento permanente
dos cabelos. Várias formulações desse tipo são relatadas do período greco-
romano, com destaque para a utilização do óxido de chumbo (PbO), que,
misturado ao hidróxido de cálcio [Ca(OH)2] e a um pouco de água, pode ser
aplicado na forma de pasta aos cabelos. A reação química decorrente da
interação desse produto com a proteína presente no cabelo, conhecida como
queratina, é a responsável pelo sucesso do procedimento (Figura 6).
O
Ca(OH)2
HO SH + PbO PbS (cristal)
H2 O
NH2
Figura 6- Demonstração esquemática da reação entre o PbO e a cisteína, um
aminoácido sulfurado que compõe a estrutura da queratina.
Química no Cotidiano | 29
2
Por que a Química?
1
Massa é o termo utilizado para quantificar uma porção de matéria, ou seja, transformar
numericamente uma quantidade de matéria em unidades de escala de magnitude
conhecida, por exemplo, grama (g), quilograma (kg), onça (oz), micrograma (µg, 10‐6g)
entre outras.
A Química no Cuidado da Pele | 30
Tudo o que está vendo é composto de matéria. E mais, o que você não está
vendo, como o vento, as bactérias e os vírus, também é composto por
matéria. Desse modo, podemos concluir que praticamente tudo é composto
de matéria; logo, a Química está presente em tudo!
Diante dessa conclusão fica comprovado o elevado grau de
importância que a Química tem em nosso cotidiano, e por que devemos tratá-
la com tanto carinho ao invés de evitá-la. Não adianta, querendo ou não, ela
faz parte de tudo na sua vida!
2
Embora a química orgânica tenha como principal objeto de estudo os compostos que
contém carbono, existem algumas moléculas que, apesar de possuírem carbono em
sua composição, são tratadas na literatura como compostos inorgânicos. Como
exemplo temos o monóxido de carbono (CO), dióxido de carbono (CO2), os carbonatos
(p. ex. Na2CO3), bicarbonatos (p. ex. NaHCO3), cianatos (p. ex. NH4OCN), tiocianatos
(p. ex. FeNCS2+), entre outros.
A Química no Cuidado da Pele | 32
Química que apresenta o maior número de possibilidades de formação de
moléculas distintas. Tudo isso devido ao fato de haver infinitas combinações
possíveis utilizando apenas carbono, hidrogênio, oxigênio, nitrogênio e
enxofre.
Na cosmetologia, a Química Orgânica tem um papel fundamental, pois
a maioria dos produtos utilizados apresenta em sua formulação uma
predominância de compostos orgânicos. Além do mais, eles devem ser
compatíveis com as moléculas orgânicas do corpo humano.
A Química Inorgânica era inicialmente conhecida como a Química dos
materiais sem vida. Essa é a área que estuda os compostos que não possuem
carbono em sua composição (exceto em alguns casos, conforme a nota de
rodapé 2), o que engloba todos os compostos formados pelos outros
aproximadamente 100 elementos químicos conhecidos. Os principais tipos
de compostos inorgânicos são os sais, os ácidos e as bases inorgânicas, os
óxidos e as ligas metálicas.
Uma das características peculiares dos compostos inorgânicos
sólidos, também denominados sais minerais, é a estruturação em forma de
cristais. Diferentemente das moléculas orgânicas, essa estrutura é produto da
interação entre seus átomos por meio de ligações iônicas, que são formadas
devido à atração eletrostática entre íons de cargas opostas (positiva e
negativa). A Figura 7 mostra a estrutura cristalina do cloreto de sódio. Os sais
inorgânicos são muito utilizados em vários setores da indústria química,
entre elas a cosmética.
Química no Cotidiano | 33
Figura 7- Estrutura cristalina do cloreto de sódio (NaCl), formado através de
interações entre os íons Na+ e Cl-.
H O
+ Aquecimento () H C H
H N H O- C N N N
H H H
Cianato de amônio Uréia
3
O envelhecimento
Química no Cotidiano | 39
Figura 9- Fatores de agressão capazes de causar o estresse oxidativo celular.
1 cm
1,0 nanômetronm
107
Química no Cotidiano | 41
células da pele, atuando como um gatilho na formação dos radicais livres no
interior das células, o que pode causar danos.
Muitos fatores devem ser considerados quando se avaliam os efeitos
da radiação UV na pele, tais como o comprimento de onda incidente, a dose e
as características cutâneas como a suscetibilidade genética individual. A
radiação ultravioleta possui faixas de energia distintas que são classificadas
como UVA, UVB e UVC, conforme demonstrado na Figura 10. Apesar de a
radiação UVB ser muito mais danosa que a UVA, ao compará-las em
condições de exposição igual, a UVA é mais penetrante e está presente o dia
todo, o que leva alguns pesquisadores a sugerir que é ela responsável pelos
maiores danos causados pela luz solar. Já a radiação UVC não atinge a
superfície da terra, pois é filtrada pela camada de ozônio.
700 nm
400 nm
ULTRAVIOLETA
Espectro Ultravioleta
Química no Cotidiano | 43
químicas. Essas agressões podem tanto acelerar o envelhecimento quanto
causar doenças mais graves. O câncer de pele, por exemplo, corresponde a
aproximadamente 25% dos tumores malignos registrados no Brasil,
tornando-se o mais comum do país.
Diante desse quadro, a necessidade de proteção da pele torna-se
fundamental; por isso, muitos produtos para aplicação tópica (sobre a pele)
são desenvolvidos pela indústria cosmética com a finalidade de amenizar os
efeitos prejudiciais causados pelos agentes agressores. Os principais tipos de
produtos voltados para este mercado atuam como protetores solares,
hidratantes corporais e preparações capazes de reparar ou retardar o
envelhecimento celular.
Esses produtos são encontrados no mercado principalmente nas
formas farmacêuticas de creme, loção, gel e óleo, em formulações
(composições) muito variadas, pois a oferta de matérias-primas existentes no
mercado é bastante grande. Entretanto, independentemente dos ingredientes
utilizados na formulação do produto, suas características devem estar de
acordo com a forma farmacêutica pretendida, sendo as seguintes:
Química no Cotidiano | 45
carga iônica do tensoativo, proporção entre os componentes e pH do produto
final, entre outros.
Química no Cotidiano | 47
Loção – é uma forma farmacêutica conhecida também como suspensão de
uso tópico, e normalmente tem aparência de um líquido leitoso. Em
Farmacotécnica (área que estuda as formas farmacêuticas, que também é
conhecida por tecnologia farmacêutica), o conceito de suspensão é descrito
como sendo um sistema formado por partículas sólidas (geralmente pó) que
não são dissolvidas, mas sim dispersas em um líquido. Um exemplo caseiro
para ilustrar uma suspensão seria a mistura de farinha de trigo e água. Nesse
caso, se a mistura permanecer em repouso, lentamente as partículas da
farinha se depositarão no fundo do recipiente. No preparo de uma loção, o
mesmo princípio é utilizado, havendo a adição de um tensoativo, que irá
promover a emulsificação e a consequente formação de micelas,
estabilizando a mistura e elevando o tempo de decantação das partículas
sólidas. Porém, com o tempo, as partículas se depositam, e é por isso que as
loções devem sempre ser agitadas antes do uso, para que as partículas sejam
ressuspendidas no meio.
Em relação ao creme, a loção é diferenciada pelo fato da micela se
formar sobre uma partícula sólida, por ter consistência mais líquida e não
necessitar de fricção no momento do espalhamento sobre a pele. Do ponto
de vista farmacotécnico, os cremes e as loções são formas farmacêuticas que
se complementam, fornecendo a quem as prepara um maior número de
opções no momento do desenvolvimento de um determinado produto,
quando é decidido o quê será feito, para que será feito e como será feito.
Química no Cotidiano | 49
OH
OH
O
OH
OH
O O OH
O
H2C
OH OH
O
Ácido acrílico H OH
x
Hidroxietilcelulose
Química no Cotidiano | 51
A pele é composta por camadas distintas que possuem funções
variadas na manutenção da homeostasia. A camada mais externa da pele é
chamada de estrato córneo, e é composta por 3 a 5 camadas de células, que
permanecem em constante renovação através da sua descamação (Figura
14). Nessa região, as substâncias de maior ocorrência são os lipídeos e as
proteínas.
Em relação ao pH, a pele apresenta características ácidas com pH em
torno de 5,0, que pode variar conforme a região do corpo e a época do ano,
principalmente no verão, quando ocorre uma redução aproximada de 0,5
unidade na escala de pH. A temperatura é inferior aos 37ºC, normal para a
parte interna do corpo humano, e a umidade é menor nas camadas mais
internas. Essas características associadas são de fundamental importância
para a manutenção da microflora existente sobre toda a pele, que ajuda a
impedir a proliferação de microorganismos causadores de doenças. As
espécies de bactérias mais encontradas na pele são dos gêneros
Staphylococcus, Micrococcus, Corynebacterium, Brevibacterium,
Propionibacterium e Acinetobacter.
ERO
B
ERN
ERO
Química no Cotidiano | 55
ANTI
ERO
OXIDANTE
C
ANTI ANTI
ERO ERN
OXIDANTE OXIDANTE
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HO O
O O
HO
HO
HO OH
Ácido Ascórbico -tocoferol
Licopeno
-caroteno
OH
HO
Luteína
OH O OH
OH
OH
HO O
OH
OH OH
HO
OH O OH
Quercetina Resveratrol Ácido Cafeico
S S O
OH O
OH
Ácido Lipóico
HO H
HO O N
Estrógeno Estradiol
O
N
H Melatonina
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4
Produtos de origem vegetal na cosmetologia
Química no Cotidiano | 61
Figura 18- Estruturas básicas dos carboidratos.
Química no Cotidiano | 65
5
Vitaminas
5.1 Vitamina A
5.2 Vitamina E
R1
HO
CH3
H CH3 H CH3 R1 R2
R2 O CH3 CH3 CH3
CH3
CH3 Tocoferol
CH3 H
R1 H CH3
HO
CH3 CH3 CH3 H H
R2 O CH3
CH3
CH3 Tocotrienol
Química no Cotidiano | 69
Outros metabólitos da vitamina E, como quinonas e produtos da
oxidação de sua cadeia, já foram identificados. O risco do uso dessa
substância por via oral ou tópica deve ser considerado, e a relação custo-
benefício avaliada antes de seu uso indiscriminado.
A administração de antioxidantes combinados parece ser uma
estratégia de tratamento mais efetivo. Esse sinergismo (ação conjunta) pode
ser muito bem exemplificado pelo uso concomitante das vitaminas A, E e C. A
vitamina C (ácido ascórbico), cofator de diversas enzimas e essencial na
síntese de colágeno, regenera o radical tocoferila formado na reação do α-
tocoferol com radicais e atua como um antioxidante in vivo, fazendo parte da
linha de defesa hidrossolúvel. Em estudos com voluntários foi verificado que
o uso da vitamina E apresenta maiores efeitos benéficos quando administrada
em conjunto com a vitamina C.
6.1 Terpenos
6.1.1 Carotenoides
Química no Cotidiano | 73
Os carotenoides são biossintetizados por plantas, algas e alguns
microrganismos. Já foram descritos mais de 750 estruturas diferentes,
isoladas de fontes naturais. Os carotenoides exercem na natureza a função
principal de pigmento antena, captando a energia na região espectral em que
as clorofilas absorvem pouca luz. Por outro lado, exercem inúmeras funções
nos organismos que os adquirem, normalmente pela dieta.
OH
HO Luteína
-Caroteno
OH
O
HO
Zeaxantina
Cantaxantina OH
O
O
OH
O
HO Violaxantina
O
OH
HO Anteraxantina O
OH
Neoxantina
-Criptoxantina HO OH O
OH OH
OH
HO Astaxantina
Prasinoxantina O
HO
OH OH
O O
HO Diatoxantina Fucoxantina
O OH
OH
HO
O
Diadinoxantina OH
Aloxantina
HO
OH
O
O
O
O
O
Peridinina O
Etil-8'-apo--caroteno-8'-oato
OH
O
O OH
O
O O
HO
O
O OH
O O
O
O
Bixina
HO
19'-Hexenoil-fucoxantina O O
Química no Cotidiano | 75
A eficácia dos carotenoides como antioxidantes está relacionada à sua
polaridade e ao número de ligações duplas conjugadas, sendo o licopeno o
mais eficiente. Aqueles que contêm grupamentos polares em seus anéis
terminais como a zeaxantina são efetivos na prevenção da lipoperoxidação.
Ficam posicionados nas membranas de tal maneira que estejam em contato
mais próximo com a fase aquosa, reagindo com os radicais que as penetram.
Os carotenoides apolares, por sua vez, como o licopeno e o β-caroteno,
combatem os radicais formados com maior eficiência no interior da
membrana, pois são mais regeneradores que preventivos (Figura 24)3.
3
Atenção! A proporcionalidade de tamanho das estruturas (célula e moléculas) não
reflete a realidade.
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Figura 24- Posicionamento dos carotenoides licopeno e zeaxantina na célula
conforme a polaridade da molécula.
Química no Cotidiano | 77
7
Compostos fenólicos
7.1 Flavonoides
O OH HO
OH
HO
OH O
O OH
H
OH HO
H
HO OH
Quercetina Catequina
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9
Referências
16- RUSSEL, J. B.. Química Geral. vol. 1 e 2. 2a Ed. São Paulo: Makron
Books Editora do Brasil, 1994.
H2N O H
Aminoácido: molécula orgânica que
possui as funções orgânicas amina
(NH2) e ácido carboxílico (COOH),
separados por um carbono no qual
está ligada uma cadeia lateral (R), que
é específica para cada tipo de
aminoácido (na Figura 26, R= CH3);