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CEV Colégio - 2020 20/01/2020 1

Ensino de Verdade. Resultados para a Vida.

Éder E.M. Manhã

Química Orgânica MEDCEV

SOLUBILIDADE DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS – PARTE 1

1. (Fac. Direito de São Bernardo do Campo-SP) As vitaminas são compostos orgânicos que atuam como micronutrientes
essenciais para a dieta humana. Atualmente são reconhecidas treze vitaminas sendo nove hidrossolúveis e quatro
lipossolúveis. As estruturas moleculares de quatro dessas vitaminas estão representadas abaixo.

Dessas vitaminas representadas são classificadas como hidrossolúveis


A) nenhuma vitamina. B) apenas 1 vitamina. C) apenas 2 vitaminas. D) apenas 3 vitaminas.
RESOLUÇÃO
As vitaminas C e B6 têm um tamanho de cadeia menor que as vitaminas A e E, e possuem um maior número de
hidroxilas para realizar ligações de hidrogênio, logo são hidrossolúveis.
Resposta: C

2. (FGV-SP/2016) Na tabela, são apresentadas informações dos rótulos de dois produtos comercializados por uma
indústria alimentícia.

Para melhorar as qualidades nutricionais desses produtos, o fabricante pretende adicionar a cada um deles vitaminas
solúveis, tendo como opção aquelas representadas na figura.
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Considerando as vitaminas apresentadas, são mais solúveis na água de coco as __(I)__ , e mais solúveis no óleo de coco
as __(II)__. Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas.
A) I – vitaminas C e E … II – vitaminas B2 e K1 B) I – vitaminas C e B2 … II – vitaminas E e K1
C) I – vitaminas C e K1 … II – vitaminas B2 e E D) I – vitaminas E e K1 … II – vitaminas C e B2
E) I – vitaminas E e B2 … II – vitaminas C e K1
RESOLUÇÃO
Pela quantidade de hidroxilas, as vitaminas C e B2 são hidrossolúveis, pois realizam ligações de hidrogênio com a
água. Já as vitaminas E e K1, pelo tamanho da cadeia e menor quantidade de possibilidades de realizar interações com a
água, são lipossolúveis.
Resposta: B

3. (Fuvest-SP/2016) Uma estudante recebeu uma amostra de ácido benzoico sólido contendo impurezas. Para purificá-lo,
ela optou por efetuar uma recristalização. No procedimento adotado, o sólido deve ser dissolvido em um solvente aquecido,
e a solução assim obtida deve ser resfriada. Sendo as impurezas mais solúveis à temperatura ambiente, ao final devem
ser obtidos cristais de ácido benzoico puro. Para escolher o solvente apropriado para essa purificação, a estudante fez
testes de solubilidade com etanol, água e heptano. Inicialmente, os testes foram efetuados à temperatura ambiente, e a
estudante descartou o uso de etanol. A seguir, efetuou testes a quente, e o heptano não se mostrou adequado. Nos testes
de solubilidade, a estudante observou a formação de sistema heterogêneo quando tentou dissolver o ácido benzoico
impuro em

RESOLUÇÃO
No procedimento dotado, o sólido deve ser dissolvido em um solvente aquecido, e a solução assim obtida deve ser
resfriada, pois as impurezas mais solúveis à temperatura ambiente. Os testes foram efetuados a quente, e a estudante
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descartou o uso do heptano (apolar). Conclui-se que, a quente, o heptano não dissolveu o ácido benzoico (molécula mista),
nem as impurezas, ou seja, ocorreu a formação de um sistema heterogêneo. Os testes foram efetuados à temperatura
ambiente, e a estudante descartou o uso de etanol (polar). Conclui-se que, à temperatura ambiente, o etanol dissolveu
tanto o ácido benzoico como as impurezas. Podemos inferir que, nestas
condições, a água (mais polar) dissolveria as impurezas e formaria um sistema heterogêneo com o ácido benzoico que
se dissolve bem em água quente.
Resposta: C

4. (UniRV-GO) A clindamicina é um agente antibacteriano anaeróbio que, às vezes, é utilizado no tratamento de infecções
ósseas na região bucal. Sua fórmula estrutural é mostrada abaixo. A seguir analise as alternativas e marque (V) para
verdadeiro e (F) para falso.

A) As funções oxigenadas da clindamicina são: álcool, éter e cetona.


B) A clindamicina apresenta carbonos com hibridização sp3 e sp2.
C) A clindamicina apresenta caráter ácido.
D) A clindamicina pode se solubilizar na água, pois forma ligações de hidrogênio com a água.
RESOLUÇÃO
A) Falso. As funções oxigenadas da clindamicina são: álcool e éter; não temos cetona na estrutura.
B) Verdadeiro. A clindamicina apresenta carbonos com hibridização sp 3 e sp2.
C) Falso. A clindamicina apresenta caráter básico devido à presença da função amina.
D) Verdadeiro. A clindamicina pode se solubilizar na água, pois forma ligações de hidrogênio com a água. As ligações de
hidrogênio ocorrem devido à presença do –OH e do grupo amino ( na amina terciária ocorre entre o nitrogênio da amina e
o hidrogênio da água).
Resposta: F – V – F – V

5. (Unicamp-SP) Uma alternativa encontrada nos grandes centros urbanos, para se evitar que pessoas desorientadas
urinem nos muros de casas e estabelecimentos comerciais, é revestir esses muros com um tipo de tinta que repele a urina
e, assim, “devolve a urina” aos seus verdadeiros donos.
A figura a seguir apresenta duas representações para esse tipo de revestimento.
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Como a urina é constituída majoritariamente por água, e levando-se em conta as forças intermoleculares, pode-se afirmar
corretamente que
A) os revestimentos representados em 1 e 2 apresentam a mesma eficiência em devolver a urina, porque ambos
apresentam o mesmo número de átomos na cadeia carbônica hidrofóbica.
B) o revestimento representado em 1 é mais eficiente para devolver a urina, porque a cadeia carbônica é hidrofóbica e
repele a urina.
C) o revestimento representado em 2 é mais eficiente para devolver a urina, porque a cadeia carbônica apresenta um
grupo de mesma polaridade que a água, e, assim, é hidrofóbica e repele a urina.
D) o revestimento representado em 2 é mais eficiente para devolver a urina, porque a cadeia carbônica apresenta um
grupo de mesma polaridade que a água, e, assim, é hidrofílica e repele a urina.
RESOLUÇÃO
O caráter apolar dos segmentos de cadeias carbônicas do revestimento 1 torna-os hidrofóbicos e contribui para o
resultado esperado de repelir a urina.
Resposta: B

6. (Enem/2016) Em sua formulação, o spray de pimenta contém porcentagens variadas de oleorresina de Capsicum, cujo
princípio ativo é a capsaicina, e um solvente (um álcool como etanol ou isopropanol). Em contato com os olhos, pele ou
vias respiratórias, a capsaicina causa um efeito inflamatório que gerar uma sensação de dor e ardor, levando à cegueira
temporária. O processo é desencadeado pela liberação de neuropeptídios das terminações nervosas.
“Como funciona o gás de pimenta”. Disponível em: <http://pessoas.hsw.uol.com.br>.
Acesso em: 1 mar. 2012. Adaptado.
Quando uma pessoa é atingida com o spray de pimenta nos olhos ou na pele, a lavagem da região atingida com água é
ineficaz porque a
A) reação entre etanol e água libera calor, intensificando o ardor.
B) solubilidade do princípio ativo em água é muito baixa, dificultando a sua remoção.
C) permeabilidade da água na pele é muito alta, não permitindo a remoção do princípio ativo.
D) solubilização do óleo em água causa um maior espalhamento além das áreas atingidas.
E) ardência faz evaporar rapidamente a água, não permitindo que haja contato entre o óleo e o solvente.
RESOLUÇÃO
A oleorresina que contém o princípio ativo do spray de pimenta, devido a sua baixa polaridade, é insolúvel em água,
o que explica a ineficácia desse solvente na lavagem da região atingida.
Resposta: B