Escolar Documentos
Profissional Documentos
Cultura Documentos
Alcaloides 2016 PDF
Alcaloides 2016 PDF
ALCALÓIDES
2016
Profa Dra. Dominique C H Fischer -
FARMACOGNOSIA II- FCF/USP
ALCALOIDES
ASPECTOS GERAIS
Conceito
Introdução
Ocorrência, distribuição e localização
Funções nos vegetais
Classificação
Propriedades físico-químicas
Detecção e caracterização
Métodos de extração
Análise quantitativa
Atividade biológica e usos farmacêuticos
Profa Dra. Dominique C H Fischer -
FARMACOGNOSIA II- FCF/USP
Introdução
coniina
Conium maculatum L.
Profa Dra. Dominique C H Fischer - FARMACOGNOSIA II- FCF/USP
Durante o Império Romano, a esposa do imperador
Augusto, Lívia, assassinava inimigos políticos do
marido, durante os banquetes, adicionando a
Beladona aos alimentos.
atropina
(d/l-hiosciamina)
Atropa belladona L.
Profa Dra. Dominique C H Fischer - FARMACOGNOSIA II- FCF/USP
Índios da bacia amazônica utilizam o extrato seco da
planta conhecida como “curare”, em flechas usadas na
pesca, caça e em guerras.
tubocurarina
(bloqueador da JNM/ paralisia) Chondodendron tomentosum L.
(folhas e raízes)
Profa Dra. Dominique C H Fischer - FARMACOGNOSIA II- FCF/USP
-Em diversos grupos étnicos, “feiticeiros” –
detêm o poder utilizando preparados contendo
alcaloides alucinógenos
morfina
Papaver somniferum L. Profa Dra. Dominique C H Fischer - FARMACOGNOSIA II-
FCF/USP
- 1817-1820 - Pelletier & Caventou - isolaram a
cafeína
cafeína
Coffea arabica L.
(Rubiaceae)
Profa Dra. Dominique C H Fischer - FARMACOGNOSIA II- FCF/USP
- 1817-1820 - Pelletier & Caventou - isolaram a emetina
das raízes de Ipecacuanha
emetina
estricnina
Strychnos nux-vomica L.
Profa Dra. Dominique C H Fischer - FARMACOGNOSIA II- FCF/USP
- 1817-1820 - Pelletier & Caventou – isolaram
quinina e cinchonina das cascas
de quina
Cinchona spp
quinina
cinchonina
Profa Dra. Dominique C H Fischer - FARMACOGNOSIA II- FCF/USP
- 1848 - Merck - papaverina
papaverina
escopolamina
(l-hioscina)
(Brugmansia stramonium L.)
Ação espasmolítica
Profa Dra. Dominique C H Fischer - FARMACOGNOSIA II- FCF/USP
Muitos outros alcaloides foram e
continuam sendo isolados com a
finalidade de obter novos
fármacos para a terapêutica.
coniina atropina
(d/l-hiosciamina) tubocurarina
cafeína
morfina emetina
Profa Dra. Dominique C H Fischer - FARMACOGNOSIA II- FCF/USP
estricnina quinina papaverina
cinchonina escopolamina
quinina (l-hioscina)
Profa Dra. Dominique C H Fischer - FARMACOGNOSIA II- FCF/USP
ALCALOIDES
« Alcalis » : de al kaly = soda (árabe) et eidos = o aspecto (grego)
DE ORIGEM VEGETAL
H+ Cl-
H H
ÁCIDO
¨
N ¨
N
BASE
ANGIOSPERMAS
• APOCYNACEAE
• PAPAVERACEAE
• RANUNCULACEAE
• RUBIACEAE
• SOLANACEAE
• BERBERIDACEAE
• OUTRAS
cocaína
Profa Dra. Dominique C H Fischer - FARMACOGNOSIA II- FCF/USP
CAFÉ
Coffea arabica L.
• Família - Rubiaceae
• Parte usada - semente
• Família
Sterculiaceae
• Parte usada
semente
TEOR
ALCALÓIDES
ANTITUMORAIS
DE VINCA
- Catharanthus roseus (L.)
G.Don.
- 3 g vinblastina/ 1
tonelada de folhas
CASCAS DE CAULE
DE QUINA
(Cinchona spp)
-Alcalóides: quinina
(principal),
cinchonina,
quinidina,
cinchonidina
Profa Dra. Dominique C H Fischer - FARMACOGNOSIA II- FCF/USP
DISTRIBUIÇÃO E LOCALIZAÇÃO NO VEGETAL
PODEM SER ENCONTRADOS EM TODAS AS PARTES DO
VEGETAL,
MAS, HÁ ACÚMULO PREFERENCIAL EM UM OU MAIS
ÓRGÃOS
Atropa belladona
Profa Dra. Dominique C H Fischer - FARMACOGNOSIA II- FCF/USP
LOCALIZAÇÃO INTRACELULAR dos ALCALÓIDES
ALCALÓIDES
Folhas
Raízes
Nicotiana tabacum L.
Profa Dra. Dominique C H Fischer - FARMACOGNOSIA II- FCF/USP
DISTRIBUIÇÃO NOS TECIDOS E CÉLULAS
● DUTOS LATICÍFEROS
Profa Dra. Dominique C H Fischer - FARMACOGNOSIA II- FCF/USP
FUNÇÕES DOS ALCALÓIDES NOS VEGETAIS
“HIPÓTESES”
3. RESERVA DE NITROGÊNIO
- há poucas evidências
solanina
CRITÉRIOS
1. BOTÂNICO
2. BIOSSINTÉTICO
3. QUÍMICO
4. FARMACOLÓGICO
HO N
Alcalóides da “quina”
MeO
N
quinina
N CH3
Alcalóides do “ópio”
MeO O OH
ALCALÓIDES VERDADEIROS
PROTOALCALÓIDES
PSEUDOALCALÓIDES
ALCALÓIDES VERDADEIROS
morfina emetina
Profa Dra. Dominique C H Fischer - FARMACOGNOSIA II- FCF/USP
ORIGEM BIOSSINTÉTICA DOS
ALCALÓIDES HETEROCÍCLICOS
A PARTIR DE AMINOÁCIDOS
aconitina coniina
Cicuta
Acônito Conium maculatum l. (Apiaceae)
Aconitum napellus (Ranunculaceae)
N N N N
H H H
nicotina coniina
N N N
N
H H
quinoline isoquinoline indole dihydroindole
N N
N
C C N
N N
H
ALCALÓIDES R-NH2
PRIMÁRIOS primários
mescalina
ALCALÓIDES R2NH
SECUNDÁRIOS secundários
efedrina
ALCALÓIDES R3N
TERCIÁRIOS terciários
arecolina
Profa Dra. Dominique C H Fischer - FARMACOGNOSIA II- FCF/USP
Classificação (continuação)
O O O
O N+ OH
ALCALÓIDES
QUATERNÁRIOS H 2 Cl-
H
[R4N]+[OH]- N+ O
quaternários O N+
O OH H
O
berberina
BEBERINA Cloreto de
CLORETO DEtubocurarina
TUBOCURARINA
(Hidrastis canadensis L.) (Chondodendron tomentosum R.P.)
HO
O
NH O
O
ALCALÓIDES
FENÓLICOS
N
cefelina
CAFELINA
(Cephaelis ipecacuanha (Brot.) A.Rich)
ALCALÓIDES
ANALGÉSICOS
ANTIESPASMÓDICOS
berberina
nicotina coniína
Profa Dra. Dominique C H Fischer - FARMACOGNOSIA II- FCF/USP
BASICIDADE
É muito variável
- Depende da disponibilidade do par de elétrons livres
do Nitrogênio
O
O N
O
piperina
colchicina
piridina quinolina
pirrol
indol
basicidade
Alcalóides
cafeína
Fluorescência
Ex: berberina – fluorescência amarela
- Forma molecular
- Forma salina
REAÇÕES DE PRECIPITAÇÃO
FUNDAMENTO:
REAÇÕES DE PRECIPITAÇÃO
R1
Saisde
Sels de metais
métaux pesados
lourds
R2 N H Precipitado
Précipité
(I, Bi, Pb, Hg, W)
R3
Forma ACIDE
Forme salina INSOLÚVEL
INSOLUBLE
Solúvel em solventes polares
Soluble dans solvant polaire
HH22OO
álcoois
Alcools
- amorfos ou cristalinos
- coloridos - variando do branco ao castanho-
alaranjado
- podem ser solubilizados em meio alcalino ou em
excesso de reativo
-CCD
- fases móveis diferentes (polaridades variáveis), reativos de
revelação das placas cromatográficas,
-reativo de Dragendorff,
-solução iodo-iodetada (vapores de I2),
-iodoplatinato,
-sulfato cérico e de amônio
- CLAE
R1 R1
H
R2 N R2 N H
R3 OH R3
Forme
Forma BASE
MOLECULAR Forme
Forma ACIDE
ÁCIDA (salina)
Solúveldans
Soluble em solventes pouco
solvant peu ou
polaire Solúveldans
Soluble em solvant
solventes
polaire
medianamente
Hexane polares polares
H2O
n-hexano
CHCl3 H2O
Alcools
CHCl3
AcOEt Álcoois
Forma
molecular
Forma
salina
Forma
molecular
Droga pulverizada
Sol. ácida HCl/ CHCl3
PARTIÇÃO
ALCALÓIDES QUATERNÁRIOS
coniina nicotina
Profa Dra. Dominique C H Fischer - FARMACOGNOSIA II- FCF/USP
MÉTODOS DE ANÁLISE QUANTITATIVA DOS
ALCALÓIDES
- A extração deve assegurar o esgotamento dos compostos na
droga
PRÓXIMA AULA