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6. Heterosídeos

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Farmacognosia

HETEROSÍDEOS São compostos que após hidrólise resultam: açúcares ou derivados glicona aglicona compostos de outra natureza

Podem conter mais de um grupo sacarídico, sendo à vezes dissacarídeos ou trissacarídeos. As ligações entre glicona e aglicona é promovida por um átomo nucleofílico, tais átomos formam os O, C, N e S-heterosídeos.
OH HO O OH OH O OH O O OH HO OH C-HETEROSÍDEO (ALOÍNA) O OH O-HETEROSÍDEO (RUTINA) HO O OH OH N N N NH2 N HO HO HO O OH S-HETEROSÍDEO (SINALBINA) S N O S OO O OH

HO

O OH

H

OH OH

O HO HO O

OH OH

N-HETEROSÍDEO (ADENOSINA)

Sofrem hidrólise pela ebulição com ácidos minerais e quanto mais polar a ligação entre glicona e aglicona mais facilmente se processa a quebra.

Alexandre de M. Passini

Passini . e indicam sua fonte. digitoxina salicina prunasina Digitalis Salix Prunus Os nomes sistemáticos geralmente são formados pela substituição da terminação “ose” do açúcar de origem por “osídeo”.Farmacognosia Dividem-se em vários grupos. entre eles: cardiotônicos cianogenéticos flavonoídicos antraquinônicos saponínicos cumarínicos glucosinolatos alcoólicos aldeídicos fenólicos Nomenclatura Os nomes comuns recebem a terminação “ina”. OH HO O OH OH O OH Salicina o-hidroxibenzil-β-D-glicopiranosídeo Alexandre de M.

As enzimas catalizadoras: uridil-transferases (1) glicosil-transferases (2) Ocorre transferência do açúcar do difosfato de uridina para a aglicona. Passini . formando-se assim o glicosídeo. 1 UTP + 1-FOSFATO-AÇÚCAR 2 UDP-AÇÚCAR + PPi UDP-AÇÚCAR + ACEPTOR ACEPTOR-AÇÚCAR + UDP Alexandre de M.Farmacognosia Biossíntese Consiste basicamente em três etapas: biossíntese da glicona biossíntese da aglicona conjugação da glicona e da aglicona A transferência de um grupo uridilila de um trifosfato de uridina para um fosfato sacarídeo.

Podem estar presentes juntamente com emulsinas e outras enzimas que hidrolisam o glicosídeo. Enzimas β-glicosidades catalizam a hidrólise. HOCH2 HO HO O N CH2 O HO HOCH2 O H AMIGDALINA-HIDROLASE D-GLICOSE HO HO O O H N O HO HO HO HO AMIGDALINA PRUNASINA N HO H D-GLICOSE O H MANDELONITRILA-LIASE + HCN (R)-MANDELONITRILA BENZALDEÍDO Biossíntese H H COOH H NH2 H H H COOH NHOH H H NOH H L-FENILALANINA N-HIDRÓXI-L-FENILALANINA FENILACET ALDOXIMA HO OH CH2OH HO H O O GLICOSIL-T RANSFERASE UDP-GLICOSE H OH N N (R)-MANDELONIT RILA PRUNASINA A sambunigrina é um isômero da prunasina e pode ser formada a partir da S-mandelonitrila. Passini .Farmacognosia Heterosídeos Cianogenéticos Após hidrólise liberam ácido cianídrico. Alexandre de M.

23 a 0.32% córtex externo – 0. especialmente em antitussígenos. como veículo aromatizante. Alexandre de M.03% Aplicações é considerado um expectorante sedativo. vestígios de um óleo volátil. Sob forma de xarope. ácido p-cumárico. Passini . Composi Química prunasina. amido. prunase.Farmacognosia Cereja Silvestre: casca cuidadosamente dessecada de Prunus serotina Ehrhart (Rosaceæ). ácido trimetilgálico. ácido cianídrico córtex interno – 0.

por exemplo as amêndoas. tal prática não é segura. Toxicologia o caroço de damasco contém emulsina que causa hidrólise. Contém amigdalina (cerca de 3%). há outras fontes de emulsina. Passini . embora a enzima possa ser inativada pelo calor.Farmacognosia Caroço de Damasco: sementes das variedades de Prunus armeniaca Linné (Rosaceæ). Alexandre de M. embora o NCI tenha considerado ineficiente tal tipo de tratamento. Aplicações utilizado como antineoplásico pela comunidade.

Passini .) besouros (Chrysolina spp. que exercem potente ação sobre o miocárdio. Podem excepcionalmente ser encontrados em: anfíbios (Bufos spp. variando de acordo.) lepidópteros a partir de fitosteróis a fonte é a família Asclepiadaceæ O O OH H H OO OO OH OO OH HO OH DIGOXINA H OH Solúveis em água e ligeiramente em etanol e clorofórmio. encontrados e restritos às angiospermas. Presença do anel lactônico gera fragilidade em pH alcalino. principalmente. Alexandre de M.Farmacognosia Heterosídeos Cardiotônicos Glicosídeos esteroidais. com a cadeia açucarada. O número de hidroxilas suplementares determina o grau de lipofilia.

O HO ESQUALENO PREGNENOLONA O HO COOH OH OH OH HO H 5β-PREGNAN-3. Passini .Farmacognosia Biossíntese O precursor esteroidal é o esqualeno.14.21-TRIOL-20-ONA HO H OH Admite-se geralmente que a formação do anel lactônico se dá pela condensação de um derivado do pregnano com uma unidade di ou tricarbonada. Alexandre de M.

absorção e distribuição. Estão ligadas à genina em C3. Passini . como exemplo pode ser citada a β-D-digitoxose. Classificação quanto à presença de glicose: cardiotônicos primários cardiotônicos secundários presença de glicose terminal ausência de glicose terminal Alexandre de M.6-didesóxi-hexoses. O OR O OO OH OO OH HO OH HO OH O O OH O OH O OR Possuem grande participação na solubilidade. Sua estereoquímica relaciona-se com ligação à proteína receptora.4 e podem variar de uma a quatro unidades.Farmacognosia Estrutura das Oses Os açúcares são do tipo 2. As oses são unidas por ligações β -1.

Máxima atividade com configuração cis-trans-cis. Passini . Substituintes comuns: R 17 14 8 7 6 16 15 12 11 1 2 3 10 5 4 9 OH β C3 / β C14 H ou OH CH3 C5 / C12 C10 / C13 H 13 H OH HO H Estruturas com substituição 8. Conformação dos anéis: AB cis BC trans CD cis HO 3 1 2 10 5 6 4 9 7 11 12 8 14 15 13 R H 16 Alexandre de M.Farmacognosia Estrutura da Genina Responsável pela atividade cardíaca.14 epóxi são inativas.

Passini . A saturação do anel e o epímero em C17 diminuem a atividade. cardenolídeos anéis de 5 membros O O bufadienolídeos anéis de 6 membros O O Alexandre de M.β insaturado em β C17.Farmacognosia Estrutura do Anel Lactônico Anel α.

PLANTAS FRESCAS ESTABILIZADAS EXTRAÇÃO COM ETANOL 50% A QUENTE SOLUÇÃO EXTRATIVA ACETATO DE CHUMBO PRECIPITAÇÃO DE MACROMOLÉCULAS FILTRAÇÃO FASE LÍQUIDA CLOROFÓRMIO FASE AQUOSA FASE ORGÂNICA HETEROSÍDEOS PURIFICADOS Para se obter geninas livres basta proceder a extração com 1M de H2SO4 ou após hidrólise enzimática. Alexandre de M. Passini .Farmacognosia Extração e Purificação A estabilização causa inativação enzimática que visa a conservação da cadeia açucarada.

SOLUÇÃO ACÉTICA ADQUIRE LENTAMENTE COLORAÇÃO AZUL . Passini . 2.FORMAÇÃO DE ANEL VERMELHO PARDO . em cardiotônicos primários.6-didesóxi-açúcares (não cardioativos).ESVERDEADA falso negativo falso negativo falso positivo 6-desóxi-açúcares. Reação de Pesez ou reação de xantidrol.6-didesóxi-açúcares. RESÍDUO CLOROFÓRMICO SECAR DISSOLVER EM ÁCIDO ACÉTICO CONCENTRADO ADICIONAR REATIVO DE XANTIDROL AQUECER COLORAÇÃO VERMELHA Reação de Keller-Kiliani. SOLUÇÃO DE HETEROSÍDEOS ADICIONAR ÁCIDO ACÉTICO ADICIONAR SAIS FÉRRICOS ADICIONAR ÁCIDO SULFÚRICO . Alexandre de M.Farmacognosia Caracterização dos Açúcares Reações específicas para 2.

Reação de Raymond-Marthoud utiliza o m-dinitrobenzeno. negativos ou muito pouco sensíveis a bufodienolídeos. Esses ensaios apresentam resultado negativo para bufodienolídeos. formação de coloração vermelho-violácea estável. Tais testes apresentam-se negativos para saponosídeos esteroidais. Reação de Legal e ainda utiliza o nitroprussinato de sódio. formação de coloração vermelha. formação de coloração alaranjada ou violeta. formação de coloração laranja estável. Reação de Baljet utiliza o ácido pícrico. Alexandre de M. Passini .Farmacognosia Caracterização das Geninas Reação de Kedde utiliza o ácido 3. Em meio ácido desidratante resultam em derivados fluorescentes.5-dinitrobenzóico.

1.5 . plasmáticas Meia vida Eliminação renal Circulação entero-hepática Conc.Farmacognosia Digoxina: extraída das folhas dessecadas de Digitalis lanata Ehrhart.25 mg 0. Alexandre de M.2 mg --0.0 ng/mL Digitoxina 5 0.25 mg 1. 5 . 40 .0.5 . lanata Ehrhart. Digitoxina: obtida de Digitalis purpurea Linné e D.4 h. Característica Número de hidroxilas Dose digitalizante oral média iv Dose manutenção oral diária iv oral Início do efeito iv oral Duração do efeito iv Absorção intestinal Lig.75 .05 .2.1.0 mg 0.12 h.100 % 95 % 7 dias metabólitos grande 10 .125 .3 mg --3 .5 mg 0.5 .35 ng/mL Podem ser encontrados nas plantas mais de setenta glicosídeos que originam cinco diferentes agliconas. com prot.100 % 25 % 1. --90 .6 h. 4 .6 dias fármaco inalterado pequena 0.0.5 . 1.8 .1.6 h.30 min. Passini . plasmática terapêutica Digoxina 6 0.6 h. --6 .

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