Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química

Química Orgânica

Exercícios Resolvidos Solomons 8ªed.

Capítulo 20 – Aminas

20.1
Dissolver ambos compostos em éter dietílico e extrair com HCl aquoso. Esse
procedimento separa a mistura em duas camadas: uma camada etérea que contem
cicloexano e uma camada aquosa que contem cloreto de hexilamina. Cicloexano pode
então ser recuperado por destilação da camada etérea. Hexilamina pode ser
recuperada a partir da camada aquosa por adição de NaOH ( para converter cloreto de
hexilamina para a hexilamina) e então pela extração com éter e destilação.

20.2
Primeiro dissolve-se a mistura em solvente orgânico como CH2Cl2 ou éter dietílico.
Então, extrações com ácidos e bases aquosas permite separar os componentes.

1
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20.3
a)
-
O O O

-
N N N

-
O O O
b) A ftalimida é mais ácida do que a benzamida porque seu anion é estabilizado por
ressonância em maior extensão do que o ânion da benzamida. ( Benzamida possui
somente um grupo carbonila ligado ao átomo de nitrogênio, e deste modo possui
menos estruturas de ressonância.)
c)

2
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20.4

20.5
a)

b)

c)

d)

20.6
A reação de haleto de alquila secundário com amônia irá inevitavelmente ser
acompanhada por considerável eliminação, portanto diminuindo o rendimento.

20.7
a)

3
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b)

c)

d)

20.8
a)

b)

c)

d)

e)

4
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20.9
Uma amina agindo como base:

Uma amina agindo com um nucleófilo em uma reação de alquilação:

Uma amina agindo como um nucleófilo em uma reação de acilação:

Um grupo amino agindo como um grupo ativante orto-para diretor em uma substituição
eletrofílica aromática:

20.10
a, b)

c) O íon NO+ é um eletrofílo fraco. Para ele reagir com um anel aromático, o anel deve
possuir um poderoso grupo ativador como OH ou NH2.

20.11
a)

5
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b)

c)

d)

e)

20.12

6
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20.13
a)

7
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20.14

20.15

20.16

8
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20.17

20.18
(1) Dado que A reage com cloreto de benzenossulfonila em KOH aquoso para fornecer
uma solução límpida com a formação de precipitado, isso mostra que A é uma amina
primária.
(2) A diazotação de A seguida por tratamento com 2-naftol fornece um precipitado
intensamente colorido isso mostra que A é uma amina aromática primária, isto é, A é
uma anilina substituída.
(3) Consideração da fórmula molecular de A nos leva a concluir que A é uma
metilanilina. Mas A pode ser: 2-metilanilina, 3-metilanilina ou 4-metilanilina.
(4) Essa questão é respondida pelo dado de IR. O único pico de absorção em 680-
840cm-1 região em que 815cm-1 é indicativo de um benzeno em para. Portanto, A é 4-
metilanilina.
CH3

NH2

20.19

9
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20.20
a)

b)

20.21
a) b) c)
CH3 CH3
NH
CH3 CH N
CH3 N
3 CH3

d) e) f)
CH3 H
N
CH3
N

NH2 CH2CH3

g) h) i)
CO 2H H
N

+
N - N
Br
CH2CH3

10
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j) k) l)
NH CCH3 H3C H
+ - N
O N CH3 Cl H3C
H H
N
m) n) o)
H2N OH H
+ - N
(CH3CH2CH2)4N Cl

p) q) r)
CH3 NH2 (CH3)4N+OH-
N
CH3 H3C
O

H3C
s) t)
CO 2H NH
CH3

H2N

20.22
a) Propilamina b) N-metilanilina c) Iodeto de
isopropiltrimetilamônio
d) 2-metilanilina e) 2-metoxianilina f) pirazol
g) 2-aminopirimidina h) cloreto de benzilamônio i) N,N-dipropilanilina
j) benzenossulfonamida k) acetato de metilaminium l) 3-amino-1-propanol
m) purina n) N-metilpirrol

22.23
a)

b)

11
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c)

d)

e)

f)

g)

20.24
a)

b)

12
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c)

20.25
a)

b)

c)

d)

20.26
a)

13
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b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

14
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i)

j)

k)

l)

m)

n)

o)

15
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20.27
a)

b)

c)

d)

e)

20.28
a)

b)

16
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c)

d)

e)

20.29
a)

b)

20.30
a)

b)

17
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c)

d)

e)

f)

g)

h)

i)

18
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j)

20.31
a)
CH3 CH3 CH3

NO 2
HNO3
+ separar os isômeros
H2SO4

NO 2

CH3 CH3 CH3 CH3

(1) Fe, HCl,  HONO (1)HBF4

(2) OH- (2) Calor

+
NO 2 NH2 N2 F
b)
CH3 CH3 CH3
+
NO 2 N2 I
HONO KI

c)

d)

[ver problema 20.11 (a)]

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e)

f)

g)

h)

[ver problema 20.11 (e)]

i)

20
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j)

k)

l)

m)

21
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n)

o)

p)

q)

r)

22
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20.32
a) Benzilamina dissolve em HCl diluído na temperatura ambiente:

benzamida não dissolve:

b) Alilamina reage (e descolore) com bromo em tetracloreto de carbono

instantaneamente:

propilamina não.
c) O teste de Hinsberg:

d) O teste de Hinsberg:

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e) Piridina dissolve em HCl diluído:

f) Anilina reage com ácido nítrico a 0-5ºC para fornecer sal de diazônio estável que
acopla com 2-naftol, produzindo um composto azo intensamente colorido:

Cicloexilamina reage com ácido nítrico a 0-5ºC para fornecer sal diazônio altamente
instável que decompõem tão rapidamente que a adição de 2-naftol não ocorre.

g) O teste de Hinsberg:

h) Cloreto de tripropilamíno reage com NaOH aquoso para fornecer uma amina 3ª
insolúvel em água.

Cloreto de tetrapropilamônio não reage com NaOH aquoso (em temperatura ambiente),
i) Cloreto de tetrapropilamônio dissolve em água para fornecer uma solução neutra.
Hidróxido de tetrapropilamônio dissolve em água para fornecer uma solução
fortemente básica.

20.33
Siga os procedimentos esboçados na resposta do problema 20.2. Tolueno irá mostrar
o mesma solubilidade do benzeno.

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20.34

20.35
a)

b)

20.36

25
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20.39

20.40

20.44

20.45

26
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20.46

20.48

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