GOVERNO DO RIO DE JANEIRO

CENTRO UNIVERSITÁRIO ESTADUAL DA ZONA OESTE – UEZO

PROFESSOR DISCIPLINA AVALIAÇÃO DATA
Daniel Gonzaga Química orgânica II AV1
NOME DO ALUNO MATRÍCULA TURMA

Nota Nota por extenso Visto do Prof. Nota revista Nota por extenso Visto do Prof.

1- A partir do fenilacetileno esboce a síntese do 1-fenilpentan-1-ol. Observação: Usar apenas as reações

vistas em orgânica II. (1,5)

2- Um estudante elaborou uma rota sintética, no entanto seu orientador identificou erro nas duas etapas.
Aponte quais são os erros. (1,5)

O OH
KMnO4- H
PhMgBr

HO H3O+ Éter HO
HO
aquecimento

3- Demonstre como cada uma das seguintes transformações podem ser feitas: (1,5)

O
OH H

a)

O OH
b)

OH OH
O O

OH O

c)

4- A partir do esquema abaixo, explique por que éteres enólicos geralmente sofrem reação de hidratação
com grande facilidade na presença de ácidos? (1,5)
5- Escreva as fórmulas dos produtos principais que devemos esperar obter das seguintes reações: (1,5)

6- Dispondo de ciclopentanol, como se poderia preparar cis-ciclopentano-1,2-diol? (1,0)

7- Dê o nome dos compostos abaixo: (1,5 – 0,5 cada)

OH
OH c) OH
a) b)
OH O2N