CENTRO FEDERAL DE EDUCAÇÃO TECNOLÓGICA DE MINAS GERAIS - DEPARTAMENTO DE QUÍMICA –

Setor: Química Orgânica, Microbiologia e Alimentos - Curso: Química Tecnológica/ Engenharia de

materiais - Profa. Esther M. F. Lucas – esthermfl@des.cefetmg.br
QUÍMICA ORGÂNICA - LISTA DE EXERCÍCIO -UNIDADES I e II

1) Para cada molécula abaixo, proponha uma estrutura de Lewis. Determine e localize as cargas formais
dos átomos (quando houver).

a) C2H5O b) [C3H7]+ c) [C3H7]- d) C2H4O

2) A molécula abaixo é o cloridrato de anilina. A anilina apresenta coloração amarelo forte sendo utilizada
como corante alimentício e como precursor sintético para várias moléculas de outros corantes.

a) Represente a estrutura de Lewis, por traços, deixando evidente cada ligação da molécula
b) Na estrutura que você representou, identifique cada ligação covalente polarizada, ligação covalente
não polarizada, ligação iônica (seta), ligação π (pinte de vermelho).

c) Discuta:

i- Esta molécula é um sal mas, se trata de um composto orgânico.

ii- Todos os elementos desta molécula apresentam o octeto completo, mas ela apresenta
cargas formais.
iii- O caráter iônico das ligações covalentes é maior nas ligações H-N do que nas ligações C-C.
iv- A anilina não apresenta cadeia carbônica alifática e não é ramificada.
v- Todos os carbonos desta molécula têm geometria trigonal plana.
vi- Na anilina protonada (conforme a estrutura representada) a geometria em torno do
nitrogênio é tetraédrica, mas seria piramidal se houvesse um hidrogênio à menos ligado ao
nitrogênio
3) Nas representações abaixo: identifique o tipo de cada orbital atômicos cuja sobreposição deu origem à
ligações sigma ou pi. Discuta as características destas ligações, em função da força e da localização dos
elétrons em relação ao núcleo.
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4) Explique por que o carbono assume diferentes hibridizações.

5) Para cada estrutura abaixo:

a) Indique a geometria em torno de átomo presente e a hibridação (se for C ou O)

b) Represente sua estrutura na forma de linhas de ligação, incluindo as informações sobre sua
tridimensionalidade pela utilização de traço, linha e cunha.
c) Represente a estrutura condensada.

H3C CH3
CH3
H3C CH3
O
H3C

6) O estradiol é um hormônio esteroidal presente em diversos medicamentos.

a) Identifique os carbonos primários, secundários, terciários e

quaternários na sua estrutura:
b) Diga o nome das duas funções químicas oxigenadas
presentes nesta molécula e circule os grupos funcionais que as
define.
7) Para a estrutura da molécula de colesterol:

a) circule cada grupo funcional presente e indique os

carbonos alfa, beta e gama em relação a cada.

b) Marque as ramificações.

c) Para as moléculas de antibiótico abaixo, circule cada grupo funcional presente e indique o nome
da função química que ele determina.

cefalexina Penicilina G

d) . O que é o efeito indutivo? Quais “tipos” de efeito indutivo existem? Quais tipos de grupos
exercem cada um dos tipos de efeito indutivo que existe?

e) Considere dois álcoois primários: um apresenta cadeia com dois e o outro com dez átomos de
carbono. Ambos pertencem à mesma função química, mas serão solúveis no mesmo tipo de
solvente? Explique.
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8) Ordene os compostos de cada série, de acordo com o ponto de fusão crescente. Justifique.

OH O OH
a) b) O

c) H2N HO d)
O OH
N

9) Para cada molécula abaixo:

a. Represente todas as estruturas de ressonância possíveis.
b. Represente o híbrido de ressonância.
c. Discuta se as estruturas de ressonância contribuirão igualmente para o híbrido. Justifique
detalhadamente.
d. Caso as estruturas não contribuam igualmente para o híbrido, destaque a que mais contribui
e justifique sua escolha citando e explicando o(s) fatore(s) determinante(s) de sua escolha.

A B C
+
O N H

D E F G
+
H O-
- OH
NH N

I J
H O-
N+
N- O+

- O
O H