Sociedade Brasileira de Química ( SBQ)

Identificação fitoquímica de fenilpropanóide, esteróides e feofitina

isolados de Piper montealegreanum Yuncker (Piperaceae)
Harley S. Alves (PG)1*, Maria C. O. Chaves (PQ)1, Maria T. Sarmento (PQ)1, Maria G. Zoghbi (PQ)2.
harley.alves@hotmail.com
1
Laboratório de Tecnologia Farmacêutica, Universidade Federal da Paraíba. 2Museu Emílio Goeldi, Belém-PA.

Palavras Chave: Piper montealegreanum, fenilpropanóide, feofitina, esteróides.

Esquema 1: marcha sistemática para a obtenção dos
Introdução compostos 2, 3 e 4.
EEB (115g)
A família Piperaceae é formada por 14 gêneros e
cerca de 2000 espécies distribuídas nas regiões Partição em solventes
tropicais e subtropicais do globo1. Devido a sua Com polaridade crescente
importância econômica, ecológica e medicinal um
Fase hexânica Fase clorofórmica
grande número de espécies tem sido
fitoquimicamente investigadas produzindo várias CC em Sílica gel CC Sephadex
classes de metabólitos secundários, tais como, 109 frações 49 frações
amidas, lignanas, fenilpropanóides, aristolactamas 2 e Frações 35-37 Frações 11-21
flavonóides 3. O objetivo desse trabalho foi continuar a
investigação fitoquímica da espécie Piper CC em Sephadex CC Sephadex
montealegreanum visando à obtenção de outras 16 frações 36 frações
classes de princípios ativos com possíveis Fração 10 Frações 4-11
propriedades farmacológicas. (Compostos 2 e 3)
CC Sephadex
Resultados e Discussão 17
28

As partes aéreas de Piper montealegreanum foram 21 22 24 26

Fração 5 (Composto
coletadas no Museu Emílio Goeldi em Belém-PA. O 12
18 20 23 25

pó obtido da partes aéreas (1.300g) foi submetido à 19

11
13
17 16
27

maceração com etanol a 95%. O extrato etanólico 1

9 14 15
10 8 NH N
obtido foi concentrado em rotaevaporador resultando composto 2
5 7
em 115g de extrato etanólico bruto (EEB). O EEB HO
4 6 N HN
(13,5g) foi cromatografado em coluna com Sephadex 28

21 22 24
LH-20 e eluído com mistura de MeOH e CHCl3 (1:1) 26
H H
18 20 23 25 H
fornecendo 43 frações. As frações 8-11 foram 12
C
c om po sto 4
11 17 16 27 O
recromatografadas em coluna com Sephadex e a 6° 19 13 O OCH 3 feo fitina a
1 O O
fração forneceu o composto 1. 2 10
9 14 15
8
O 3 composto3
5 7
2
HO 4 H
6 H
O 3 1 7 9 10
8 O 11
frações
4 6
O composto 1
5
Conclusões
OCH3
A análise dos dados espectroscópicos (RMN de 1H
13
O EEB foi particionado em solventes de polaridade e C uni e bidimensionais e/ou espectros de massas)
crescente fornecendo as fase hexânica, clorofórmica, permitiu concluir que os compostos 1, 2, 3 e 4
acetato de etila e metanol:água. 9,5g da fase tratam-se, respectivamente de: 3,4-metilenodioxi-5-
hexânica foram cromatografadas em coluna com metoxi-7,8-dihidrocinamoil-etil éster; β-sitosterol;
sílica gel (Art.7734) fornecendo 109 frações (esq. 1) estigmasterol; feofitina a. Os compostos 1 e 4 são
As frações 35-37 foram reunidas e delas obteve-se inéditos em Piperáceas e suas identificações são
uma mistura com os compostos 2 e 3. importantes do ponto de vista quimiotaxonômico da
11g da fase clorofórmica foram submetidas à família.
cromatografia em coluna com Sephadex LH-20 e
Agradecimentos
MeOH como eluente fornecendo 49 frações que, após
submetidas a análises cromatográficas (ver esquema CNPq, Museu Emílio Goeldi-PA e Vicente Carlos.
1), levou a obtenção do composto 4. _______________________

29a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química

Sociedade Brasileira de Química ( SBQ)
1
MABBERLEY, D.J. The Plant Book. New York-USA. 1997.
2
MARTINS, R.C. et al. Phytochemistry 64 (2003), 667-670.
3
ALVES, H.S. et al. Anais da 28° reunião anual da SBQ. 2005.

25 a Reuniã o Anual da Sociedade Brasileira de Química - SBQ 2