Turma: 305

Escola: Thomás Fortes

Professora: Marisa Beque

Radicais em Química Orgânica

Gabriella Freitas
Introdução

Os radicais na Química Orgânica são conjuntos de átomos ligados entre si e

que apresentam um ou mais elétrons livres (valências livres). Receberam o
nome apropriado de radicais orgânicos, nestes compostos, um carbono tem um
elétron desemparelhado. Se aplicarmos esse conceito à Teoria dos orbitais,
este elétron estaria sozinho num orbital.

A ligação covalente entre carbono e hidrogênio dá origem aos hidrocarbonetos.

A ruptura homolítica dessa ligação é que faz surgir os radicais livres.

É importante enfatizar que um Radical é um grupo de átomos eletronicamente

neutros. Surgem da cisão homolítica de ligações covalentes e ocorre sem
perda ou ganho de elétrons.

Se ocorresse a cisão heterolítica, o produto não seria um radical e sim íons

com carga positiva (cátions) ou carga negativa (ânions). O Hidrogênio
desemparelhado seria representado como H+ e não como • H.

Conclusão: a quebra das ligações em Química Orgânica dá origem a radicais

orgânicos, representados genericamente por R ―.

Os prefixos que indicam o número de carbonos são:

1 C = met;

2 C = et;

3 C = prop;

4 C = but;

5 C = pent;

6 C = hex;

7 C = hept;

8 C = oct;

9 C = non;

10 C = dec;
11 C = undec.

Classificação e nomenclatura

Dentre os radicais que apresentam elétron livre em átomo de carbono, os mais

comuns são aqueles formados exclusivamente por carbono e hidrogênio.
Esses radicais são classificados abaixo:

a) Radicais monovalentes: apresentam um elétron livre em átomo de carbono.

Subdivisão dos radicais monovalentes:

Alquilas ou alcoílas: o elétron livre pertence a carbono que apresenta

somente ligações simples: H3C─CH2─

Alquenilas: o elétron livre pertence a carbono que apresenta uma ligação

dupla: H2C═CH─

Alquinilas: o elétron livre pertence a carbono que apresenta uma ligação tripla:

HC C ─

Arilas: o elétron livre pertence a carbono do núcleo benzênico:

b) Radicais bivalentes: apresentam dois elétrons livres pertencentes ao mesmo

carbono ou átomos de carbonos distintos.

Subdivisão dos radicais bivalentes:

Alquilenos: os elétrons livres pertencem a carbonos distintos e saturados:

Alquilidenos: os elétrons livres pertencem ao mesmo átomo de carbono

saturado:

a)Radical Alquila com um carbono:

H3C─
metil ou metila

b)Radical Alquila com dois carbonos:

H3C─CH2─
etil ou etila

c)Radical Alquila com três carbonos:

H3C─CH2─CH2─
propil ou propila

isopropil ou isopropila

valência livre no carbono central = iso

d)Radical Alquila com quatro carbonos:

Neste caso, temos quatro possibilidades:

e)Radical Alquila Cíclica:

Acrescentamos, neste caso, a palavra ciclo:

2)Alquenilas:
Para a nomenclatura destes radicais, usamos o prefixo indicativo da
quantidade de carbonos, seguido de en (indicativo da dupla ligação) e da
terminação Il(a):

a)Radical Alquila com dois Carbonos:

CH2=CH–
etenil ou vinil

b)Radical Alquenila com três carbonos:

CH2=CH–CH2–
propenil ou alil
CH3─CH2=C–
iso-propenil(a)

3)Alquinilas:
Para a nomenclatura destes radicais, usamos o prefixo indicativo da
quantidade de carbonos, seguido de in (indicativo da tripla ligação) e da
terminação il(a):

4)Arilas:
A nomenclatura dos radicais arilas não segue nenhuma regra. Entretanto, você
precisa saber os nomes das seguintes arilas:

Para indicar a posição de dois ligantes ou elétrons livres no núcleo benzênico,

usamos os seguintes termos: orto, meta e para. Assim:

Então, temos ainda as seguintes arilas: