Apostila Org Exp II - 2022

Universidade Federal do Rio de
Janeiro
Instituto de Química
Departamento de Química Orgânica
Manual de Práticas
Química Orgânica
Experimental II
IQO355 - José Barros

2022 – 8a edição
AUTORES:
Ana Maria Polessa Maçaira

Angelo da Cunha Pinto
Claudia Moraes de Rezende
Elizabeth Roditi Lachter
Hyacintha Elizabeth Sophie van Tilborg Faria
Joaquim Fernando Mendes da Silva
José Maria Vargas de Andrade
José Celestino de Barros Neto
Marcos Lopes Dias
Maria da Conceição Klaus V. Ramos
Pierre Mothé Esteves
Rodrigo José Corrêa
Rosane Aguiar da Silva San Gil
Vanessa Lucia Rodrigues Furtado
Simon John Garden
Técnicos: Eduardo Costa P. da Cruz
Jessica Fontes
A equipe organizadora agradece a inestimável colaboração da Profa. Lucia Paiva, Diretora Adjunta
de Graduação do Instituto de Química da UFRJ, pelo grande incentivo à elaboração da primeira
versão desse Manual e disponibilização do modelo básico de editoração do Manual de Práticas do
Departamento de Bioquimica, assim como a todos os professores e funcionários que colaboraram
com esta edição.
Manual de Química Orgânica Experimental II • 8ª edição 3
ÍNDICE
PLANO DE AULAS ............................................................................................................................................... 04

LEMBRETES IMPORTANTES ............................................................................................................................. 05
ROTEIRO PARA PREPARAÇÃO DE RELATÓRIO ............................................................................................. 06
1. ACETANILIDA .................................................................................................................................................. 07
2. p-NITRO ACETANILIDA .................................................................................................................................. 08
3. p-NITRO ANILINA ............................................................................................................................................ 09
4. ÁCIDO SULFANÍLICO..................................................................................................................................... 10
4.1. ÁCIDO SULFANÍLICO EMPREGANDO MO............................................................................................... 11
5. CORANTES
5.1.Diazoaminobenzeno ................................................................................................................................... 12
5.2.Vermelho de monolite ................................................................................................................................. 13
5.3. Ácido 4- (2-hidroxi-naftil-azo)-benzenossulfônico .................................................................................... 14
5.4. Ácido 4-(4-hidroxi-fenil-azo)-benzenossulfônico ....................................................................................... 15
6. SABÃO ............................................................................................................................................................... 16
7. ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO .......................................................................................................................... 17
8. ACETATO DE n-BUTILA OU ACETATO DE ISOAMILA................................................................................ 18
9. FTALIMIDA....................................................................................................................................................... 19
BIBLIOGRAFIA .................................................................................................................................................. 20
Depto. de Química Orgânica • Instituto de Química da UFRJ

Plano de Aulas para o __ semestre de 20___
Data Aula Assunto
__/__ 1 Informações + Acetanilida
__/__ 2 p-NO2-acetanilida
__/__ 3 p-NO2-anilina
__/__ 4 Ácido sulfanílico
__/__ 5 Corantes
__/__ 6 Sabão, Entrega do Relatório 1
__/__ 7 Ácido acetil salicílico
__/__ 8 Acetato de butila ou acetato de isoamila
__/__ 9 Ftalimida ou Fluoresceína ou DBA
__/__ 10 Informação em Química
__/__ 11 Prova, entrega do Relatório 2
__/__ 12 2ª chamada, vista de prova

__/__ 13 Prova Final

LEMBRETES IMPORTANTES
1. Certifique-se de estar munido do material obrigatório individual do trabalho pré-aula e do relatório

da aula prática anterior antes de entrar no laboratório.
2. Confira todo o material do armário que vai utilizar, avisando aos responsáveis a falta de qualquer
item, antes do início da atividade prática.
3. Cuidado ao manusear vidraria, pois em caso de quebra o aluno está passível de arcar com os custos
da mesma. Cuidado com choques térmicos provocados quando a vidraria quente é depositada sobre
a superfície fria da bancada. Tenha sempre a mão uma tela de amianto ou outro material isolante, para
depositar a vidraria quente.
4. Todo material utilizado deverá ser guardado limpo em seus respectivos armários. Para lavar a
vidraria, usar detergente, seguido de enxague com água corrente e rinsagem com álcool,quando
necessário. Lembre-se que outros alunos irão utilizar esse mesmo material após sua aula prática.
5. Não jogar sólidos nos ralos ou pias, tanto reagentes químicos como outros materiais, tais como
palitos de fósforo, capilares, pedaços de papel de filtro e pérolas de vidro. No caso de resíduos de
reagentes consultar o professor ou o técnico sobre os locais de descarte no laboratório.
6. Da mesma forma que o material, também a bancada deverá ser limpa após o término da aula. Use
seu perfex ou papel toalha para isso.
7. Ao utilizar vácuo, fique atento ao nível de líquido filtrado no kitassato para que não alcance a saída
lateral, porque poderá danificar a bomba de vácuo! Lembre-se de esvaziar o kitazato após usar o
sistema de vácuo, para que o próximo usuário o encontre vazio.
8. Ao manusear um reagente, certifique-se de que se trata do reagente correto, lendo atentamente o

rótulo do frasco.
9. Quando manusear um reagente líquido, vertê-lo pelo lado oposto ao rótulo. Após a transferência,
fechá-lo com a tampa respectiva. No caso de um reagente sólido, usar sua espátula, previamente
limpa. Lembre-se de limpar novamente sua espátula após a transferência do reagente.
10. O produto obtido durante a aula deverá ser guardado na prateleira reservada para esse fim no
laboratório, rotulado com o nome do produto, nome do aluno, turma, nome do professor e data.
MATERIAL OBRIGATÓRIO INDIVIDUAL:

. caderno de laboratório;
. jaleco de algodão;
. óculos de segurança;
. espátula;
. cópia do procedimento para síntese do produto com cálculos já feitos.

ROTEIRO PARA PREPARAÇÃO DE RELATÓRIOS
TÍTULO – Deve dar uma idéia clara e exata do que trata o trabalho. O título não é um texto, deve
ser portanto conciso e auto-explicativo.
ESQUEMA – Deve ser o esquema ilustrando a reação realizada
1. INTRODUÇÃO
Deve conter: Objetivo do trabalho, Importância do trabalho, Informações teóricas pertinentes ao
trabalho disponíveis na literatura.
2. MATERIAIS E MÉTODOS
Pode ser apresentado em itens, de acordo com o experimento realizado.
Materiais: é uma lista de todos os reagentes e vidrarias que foram utilizados para a execução do
experimento.
Métodos: é uma descrição detalhada com as informações necessárias para que este experimento possa
ser reproduzido exatamente da mesma maneira como foi realizado. Por exemplo, deve conter
quantidades de reagentes e tamanho da vidraria.
3. RESULTADOS E DISCUSSÃO
Pode ser apresentado em itens, de acordo com o experimento realizado.
Deve conter os resultados e a discussão de cada experimento, de acordo com as informações teóricas
disponíveis na literatura. Cada experimento tem um objetivo específico, que visa obter informações
para que o objetivo geral seja atingido. A discussão é feita pensando sempre no objetivo do seu
trabalho. Deve conter um esquema de intermediários da reação, as respostas ao questionário e
o cálculo do rendimento.
4. CONCLUSÃO
Este item deve descrever de forma clara e objetiva as conclusões tiradas do trabalho. É uma resposta
direta às questões formuladas pelo seu objetivo.
5. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
Lista dos livros, artigos publicados em revistas científicas ou outras fontes teóricas utilizadas na
realização do trabalho. Toda referência bibliográfica deve conter:
Se livro: nome dos autores, título do livro, editores, ano da publicação, edição, volume, páginas
consultadas.
Se artigo científico: nome dos autores (iniciais seguidas do último sobrenome por extenso), nome da
revista científica, ano (em negrito), volume (em itálico), número da página inicial.
Existem normas que especificam a maneira como as informações devem estar dispostas no item de
referências bibliográficas. Informe-se na sua biblioteca, para poder seguir corretamente uma das
normas vigentes.

[1] Acetanilida
Em becher de 250 mL, na capela, pesar 7,75 g de anilina. Adicionar 60 mL de água destilada
e agitar (1). Mantendo a agitação, adicionar 9,7 g de anidrido acético. Observar a formação da
acetanilida (2). Adicionar 50 mL de água destilada gelada, sob forte agitação (3). Resfriar a mistura
reacional em banho de gelo, filtrar o material precipitado em funil de Büchner e lavar o sólido com
água gelada (4).
TESTE DE SOLUBILIDADE
Em um tubo de ensaio colocar 2 gotas de anilina e 4 gotas de água, agitar, em seguida adicionar
4 gotas de solução aquosa a 20% (v/v) de HCl. Num outro tubo, colocar alguns cristais da acetanilida
obtida com 6 gotas da solução aquosa 20% de HCl (5). Observar e anotar o que ocorreu.
QUESTIONÁRIO
1) Qual a função da água durante a reação?

2) O que voce pode dizer sobre a velocidade dessa reação?
3) Por que foi adicionada água nesse ponto?
4) Por que o material obtido deve ser lavado com água gelada?
5) Observar atentamente os resultados obtidos e explicar estes fenômenos.
CÁLCULOS
Calcular o rendimento

[2] p-Nitro-acetanilida
Em um erlenmeyer seco de 125 mL, colocar 5g de acetanilida seca e pulverizada e 6,25 g de

ácido acético glacial (1). Agitar de modo a obter uma boa suspensão. Adicionar então, com agitação
constante e cuidado, 23 g de ácido sulfúrico concentrado. Resfriar externamente com um banho de
gelo e sal, de modo a manter a temperatura do meio reacional entre 0-2ºC (2). Adicionar sob agitação
constante uma mistura resfriada de 3,8 g de ácido nítrico concentrado e 3,2 g de ácido sulfúrico
concentrado, contida em um becher de 25 mL seco. Durante a adição dessa mistura, manter a
temperatura do meio reacional abaixo de 10ºC (3).
Terminada a adição, deixar a mistura reacional em repouso a temperatura ambiente por 40
minutos (4).
Após este tempo, derramar a mistura reacional sobre 75-80 mL de gelo picado com água (5)
sob agitação constante.
Deixar em repouso por 10 minutos (6). Filtrar em funil de Büchner e lavar repetidas vezes
com água gelada para remoção dos ácidos residuais (7).
QUESTIONÁRIO
1) Qual a finalidade da adição do ácido acético glacial?

2) Explique porque se consegue temperaturas abaixo de 0ºC com mistura de gelo e sal.
3) Qual o motivo para este limite de temperatura?
4) Qual a razão do repouso?
5) Qual a razão da adição do produto da reação sobre água e gelo e não simplesmente sobre água?
(comparar com o procedimento utilizado na preparação da acetanilida).
6) Qual a razão do repouso?
7) Qual a finalidade de eliminar os ácidos residuais?
CÁLCULOS
Calcular o rendimento.

[3] p-Nitro-anilina
Pôr em refluxo (1) em um balão de 125 mL utilizando placa de aquecimento (sem banho de
óleo) durante 30 minutos uma mistura de 3,75 g de p-nitro acetanilida com 20 mL de solução de
ácido sulfúrico 70% (p/p) (2). Após este tempo a mistura reacional, ainda quente, é vertida sobre 100
mL de água fria com gelo. A p-nitro-anilina é precipitada pela adição de leve excesso de solução
aquosa de NaOH 20% (p/v) (90mL), com agitação (3).Colocar a mistura em banho de gelo. Após o
resfriamento o produto é filtrado e lavado com pouca água gelada (4).
OBS: Fazer o cálculo do ácido 70% e do volume de hidróxido de sódio necessário para
completa neutralização dos ácidos.
REAÇÃO DE CONFIRMAÇÃO
Em um pequeno vidro de relógio separado, misturar cristais de p-nitro-anilina com 2 gotas de
solução de aldeído p-dimetilaminobenzóico dissolvido em ácido acético glacial. O aparecimento de
uma coloração vermelha intensa (base de Schiff) indica teste positivo para amina aromática primária
ou secundária. Repetir o ensaio com a p-nitro acetanilida preparada na aula anterior (5).
QUESTIONÁRIO
1) Descrever a aparelhagem utilizada (volume do balão, tipo de aquecimento etc.)

2) Descrever detalhadamente como se prepara esta solução.
3) Sugerir um método rápido para verificar se a precipitação foi completa.
4) Qual a finalidade da lavagem com água gelada?
5) Observar e explicar o ensaio de confirmação.
6) Sabendo que a obtenção da p-nitro anilina é a terceira etapa de uma sequência de reações iniciadas
com a anilina, por que não se preparou a p-nitro-anilina através da nitração direta da anilina?
CÁLCULOS

[4] Ácido sulfanílico
Em um balão seco de 125 mL, colocar 10,2 g de anilina e adicionar cuidadosamente 25,8 g de
ácido sulfúrico concentrado em pequenas porções, agitando durante a adição e mantendo fria a
mistura reacional por imersão ocasional do balão em cuba com água fria. Observar a precipitação de
sulfato ácido de anilina e liberação de vapores.
Aquecer a mistura em banho de óleo a 190-195ºC por 45 minutos, controlando rigorosamente
a temperatura, de forma a evitar a carbonização do reagente.
Após o término do aquecimento, resfriar até cerca de 50ºC, e verter cuidadosamente o
conteúdo do balão sobre 100 mL de água gelada com gelo, agitando vigorosamente durante a adição.
Deixar em repouso por 10 minutos. Filtrar o ácido sulfanílico que cristalizar em funil de Büchner,
lavando com pouca água e secando bem.
QUESTIONÁRIO
1) O que é um íon dipolar ?

2) Por que o ácido sulfanílico, ao contrário dos demais ácidos sulfônicos, é insolúvel em água?
3) Citar algumas aplicações do ácido sulfanílico.
4) Por que o ácido sulfanílico tem grande emprego na indústria de corantes?
CÀLCULOS

Alternativa:
[4.1] Ácido sulfanílico
empregando MO
Em um bécher de 100 mL, colocar 5 mL de anilina, 10 mL de água, gotejar lentamente 3 mL

de ácido sulfúrico concentrado e agitar a reação com bastão de vidro. Posicionar o bécher no centro
do prato do forno de microondas (MO) caseiro e ao lado no prato colocar um bécher contendo 50 mL
de água destilada. Aquecer em potência máxima (P100) no forno de MO por 2 min, abrir a porta do
forno (observar dissipação dos vapores), aguardar 1min e aquecer novamente por mais 1 min.
Retirar os dois bécheres do forno (CUIDADO: quente!) e levar para a bancada. Retirar
pequena amostra com auxílio de pipeta pasteur ou espátula e colocar num tubo de ensaio e adicionar
algumas gotas de solução de NaOH 2M. Caso a solução fique turva ou haja duas fases (presença de
anilina que não reagiu) colocar os becheres novamente no MO para mais um ciclo de 1 min de
aquecimento e depois repita o teste. Caso a solução não fique turva, adicionar ao becher 50 mL da
solução de Na2CO3 15% P/V, observando efervescência e solubilização total (aquecer se necessário
a solução). Resfriar o béquer e a adicionar lentamente 9 mL de solução de HCl concentrado (observar
efervescência). Filtrar o sólido obtido em funil de Büchner lavando com água
QUESTIONÁRIO
1) O que é um íon dipolar ?

2) Por que o ácido sulfanílico, ao contrário dos demais ácidos sulfônicos, é insolúvel em água?
3) Citar algumas aplicações do ácido sulfanílico.
CÀLCULOS
Referências:
1) Sciencemadness Discussion Board. Disponível em: https://www.sciencemadness.org/whisper/viewthread.php?tid=11807

Acessada em 07 de setembro de 2018.
2) Li, H.-Z.; Xiao, L.-W.; Li, H.-Y.; Wang, K.-F.; Li, X. A study of the sulfonation of aromatic amines with sulfuric acid
under microwave irradiation. J. Chem. Res. (S), 493-494, 2003.

[5] Corantes [5.1] Diazoaminobenzeno
Em um frasco separado de 100 mL (próprio para preparação de corantes) colocar 3,5g de

anilina, 17 mL de água destilada e 5 mL de HCl concentrado, com agitação constante. Resfriar a
mistura até a temperatura ambiente e adicionar 15g de gelo picado, mergulhando o becher em seguida
em banho de gelo com sal.
Em seguida, adicionar gota a gota uma solução de 1,3 g de NaNO2 em 3 mL de água, com
agitação, mantendo o banho de gelo e sal (durante 5 minutos). Após a adição, agitar continuamente a
mistura por 10 minutos.
Adicionar à mistura preparada acima, mantendo a agitação, uma solução de 5,5 g de acetato
de sódio cristalizado em 10 mL de água destilada.
Manter a agitação e a temperatura na faixa de 5ºC por pelo menos 15 minutos, com auxílio de
banho de gelo e sal grosso. Haverá formação de um precipitado de coloração amarelo intenso de
diazoamino benzeno.

[5] Corantes [5.2] Vermelho de monolite
1. Preparação do cloreto de p-nitro-benzeno-diazônio.
Em um frasco separado de 100 mL, colocar 1,75g de p-nitro anilina preparada, adicionar uma
mistura de 3,8 mL de água e 4,4 g de HCl concentrado (d=1,17). Resfriar a mistura até a temperatura
ambiente e adicionar 10 g de gelo picado, mergulhando o becher em banho de gelo com sal. Em
seguida, adicionar solução de 0,9 g de NaNO2 em 2 mL de água, lentamente e com agitação, mantendo
no banho de gelo e sal. Deixar em repouso por 10 minutos. Terminada a etapa de diazotação, manter
esta solução a baixa temperatura (0-5ºC) até a hora de sua utilização.
2. Reação de acoplamento do sal de diazônio com -naftol em meio ácido
Em um becher de 50 ou 100 mL dissolver 1,8 g de -naftol em 25 mL de etanol e manter a

solução em temperatura aproximada de 5ºC. Gotejar lentamente essa solução sobre a solução de
cloreto de p-nitro-benzeno-diazônio (preparada acima), agitando continuamente e mantendo a
temperatura da mistura reacional em torno de 5ºC, com o auxílio de banho de gelo e sal grosso. Após
a adição, agitar ocasionalmente a mistura por cerca de 10 minutos.
REAÇÃO DE CONFIRMAÇÃO
Em um tubo de ensaio contendo 1ml de solução alcoólica de KOH adicionar pequena porção
do corante. O aparecimento de uma coloração violeta intensa confirma a presença do produto.

[5] Corantes [5.3] ácido 4-(2-hidróxi-naftil-azo)-benzenossulfônico
1. Preparação do cloreto de p-sulfo-benzeno-diazônio.
Em um frasco separado de 100 mL colocar 1,5 g de ácido sulfanílico preparado, 25 mL de

água e 0,5 g de carbonato de sódio. Agitar para dissolver. Resfriar a solução em banho de gelo e em
seguida juntar, solução de 0,85 g de nitrito de sódio em 4 mL de água, lentamente e com agitação.
Colocar o becher em banho de gelo e sal. Com o auxílio de um termômetro controlar a temperatura
do banho até que a solução atinja 5ºC. Adicionar então lentamente uma solução de 1 mL de HCl
concentrado em 4 mL de água, tomando o cuidado de não deixar a temperatura ultrapassar os 5ºC. O
sal de diazônio formado tem coloração alaranjada e deve ser mantido em banho de gelo até o momento
de sua utilização.
2. Reação de acoplamento do sal de diazônio com -naftol em meio básico
Em um becher de 50 mL dissolver 1,25 g de -naftol em 12,5 mL de uma solução de NaOH

5%. Resfriar a solução e adicioná-la lentamente sobre o cloreto de p-sulfo-benzeno-diazônio
preparado acima, mantendo a temperatura abaixo de 10ºC. Verificar se o meio está alcalino,
utilizando papel de tornassol e caso não esteja acrescentar um pouco mais da solução de NaOH. Em
seguida, juntar 3 g de NaCl (dissolvido no mínimo de água), agitar e deixar em repouso por 20
minutos.

[5] Corantes [5.4] ácido 4-(4-hidróxi-fenil-azo)-benzenossulfônico
1. Preparação do cloreto de p-sulfo-benzeno-diazônio.
Em um frasco separado de 100 mL colocar 1,5 g de ácido sulfanílico preparado. Adicionar 25 mL de

água e 0,5g de carbonato de sódio e agitar para dissolver. Resfriar a solução em banho de gelo e em
seguida juntar solução de 0,85 g de nitrito de sódio em 4 mL de água, lentamente e com agitação.
Colocar o becher em banho de gelo e sal. Com o auxílio de um termômetro controlar a temperatura
do banho até que a solução atinja 5ºC. Adicionar então lentamente uma solução de 1 mL de HCl
concentrado em 4 mL de água, tomando o cuidado de não deixar a temperatura ultrapassar os 5ºC. O
sal de diazônio formado tem coloração alaranjada e deve ser mantido em banho de gelo até o momento
de sua utilização.
2. Reação de acoplamento do sal de diazônio com fenol em meio básico
Em um becher de 50 mL dissolver 0,89 g de fenol em 4,3 mL de solução de NaOH 5%. Esfriar a

mistura a 5ºC e adicioná-la lentamente ao cloreto de p-sulfo-benzeno-diazônio preparado acima,
mantendo a temperatura abaixo de 10ºC. Após a adição, agitar ocasionalmente a mistura por cerca de
10 minutos.

[6] Sabão
Em um becher pequeno, preparar uma solução de 1,5 g de NaOH em 6,0 mL de água e 10,0
mL de etanol (1).
Em um balão de 250 mL, introduzir 3,0 g de gordura de coco, 5,5 g de ácido esteárico e
adicionar a solução de NaOH preparada acima. Adaptar ao balão um condensador e colocar o sistema
em refluxo por 20 minutos em banho-maria. Terminado o refluxo, não demorar a tirar a mistura do
aquecimento para não solidificar.
Mantendo a agitação, acrescentar a mistura 2,0 mL de glicerol, 5-7 gotas da essência escolhida
e gotas de corante até obter a cor desejada. Verter na forma ainda quente. O sabão fica com pH entre
7,5-8,0.
QUESTIONÁRIO
1) Qual a finalidade do uso de etanol como solvente nesta reação?
2) Cite as vantagens e desvantagens do uso de sabões de diferentes pH.
3) Quais reagentes podem ser adicionados a um sabão para dar transparência ?
4) Qual a finalidade do ácido esteárico ?

[7] Ácido acetil salicílico
Em balão de 50 mL de capacidade colocar 5 g de ácido salicílico e 10 mL de anidrido acético.

Adicionar 8 gotas de ácido sulfúrico concentrado, com cuidado. Haverá dissolução da mistura, com
aumento da temperatura (reação exotérmica).
Adaptar um condensador e aquecer a mistura reacional em banho-maria, mantendo a
temperatura na faixa de 45-50 oC e agitando constantemente o sistema. Manter o aquecimento por 20
minutos. Retirar uma pequena amostra da mistura (sólido branco ou líquido resultante) e testar com
solução de FeCl3 1% (1)*. Se o resultado do teste for positivo, continuar o refluxo por mais 5 minutos,
quando então deverá ser realizado novo teste. O teste e a operação de aquecimento devem ser
repetidos até resultado negativo. Resfriar o sistema, adicionar 50 mL de água gelada e filtrar o
material em funil de Büchner, lavando com pouca água gelada. Secar o produto ao ar.
QUESTIONÁRIO
1) Justificar este ensaio, explicando as reações envolvidas e os resultados observados.
CÁLCULOS : Rendimento
* Para realizar o teste, colocar 2 gotas da solução de FeCl3 1% em um vidro de relógio Para ver a coloração positiva do
teste, realizar o ensaio do FeCl3 com o ácido de partida.

[8] Acetato de butila ou

acetato de isoamila
Em um balão de fundo redondo de 100 mL, adicionar 0,125 mol de álcool n-butílico (ou
isoamílico) e 0,25 mol de ácido acético glacial. Misturar bem e adicionar cautelosamente 5 gotas de
H2SO4 concentrado (1). Adaptar um Dean-Stark, encher a extremidade fechada do tubo com água
destilada até a marca azul e remover 2,5 mL com pipeta Pasteur (aproximadamente até a marca
vermelha), em seguida condensador de refluxo e aquecer à ebulição em banho de óleo até que a
interface água-óleo não se altere mais (aproximadamente 30 minutos).
Terminado o refluxo, derramar a mistura reacional sobre 100 mL de água gelada e transferir
toda a mistura para um funil de separação de 250 mL.
Desprezar a fase aquosa (camada inferior) (2) e lavar a fase orgânica com 50 mL de solução aquosa
saturada de NaHCO3 (3), desprezar a fase aquosa. Lavar com mais 25 mL de solução saturada de
NaCl.
Transferir o éster bruto para um erlenmeyer de 50 mL seco e adicionar cerca de 2 g de
Na2SO4 ou MgSO4 (4) anidro. Após algum tempo, filtrar o éster em papel de filtro pregueado ou
sobre algodão, recolhendo o filtrado e descartando o sólido. Medir o volume do filtrado em proveta
para medir o rendimento.
QUESTIONÁRIO
1) Por que esta operação é perigosa?

2) Como voce pode garantir que a camada inferior é relamente a fase aquosa?
3) Qual a finalidade desta operação?
4) Que outro tipo de dessecante poderia ser utilizado nesta fase? E qual não poderia ser utilizado?
5) Quais os usos mais comuns dos ésteres?

[9] Ftalimida
Misturar em gral 7,5 g de anidrido ftálico com 4 g de ureia. Transferir a mistura para balão de
fundo redondo de 125 mL, imerso em banho de óleo. Vedar frouxamente a boca do balão com rolha
de cortiça furada (1). Aquecer o banho de óleo a 150oC (2), dando início a reação (3).
Em seguida, elevar gradativamente a temperatura do banho até 190-200oC e manter esta
temperatura durante 45 minutos. Finalmente remover o banho de óleo, deixar esfriar e desagregar
com cuidado a massa sólida com bastão de vidro, juntando 50 mL de água.
Filtrar a ftalimida a vácuo em funil de Büchner, lavando o balão com água destilada gelada e
transferindo esta para o papel de filtro. Colocar o material obtido para secar ao ar.
QUESTIONÁRIO
1) Explique a necessidade deste tipo de vedação.

2) O que ocorre com a mistura de sólidos no balão quando o banho de óleo atinge a temperatura de
150 oC?
3) Descreva o que você observou por ocasião do início da reação.
4) Quais as utilizações da ftalimida ?

[10] Fluoresceína
Em um tubo de ensaio colocar 50 mg de anidrido ftálico e 75 mg de resorcinol. Mexer com

bastão de vidro para homogeneizar e quebrar os maiores cristais (CUIDADO PARA NÂO
QUEBRAR O FUNDO DO TUBO!!). Adicionar então duas gotas de ácido sulfúrico concentrado
(CUIDADO!!). Colocar o tubo inclinado em uma placa de aquecimento sem banho de óleo preso por
uma garra e com um termômetro dentro. Aquecer a mistura entre 190 e 200ºC por 30 min rodando
ocasionalmente o tubo sobre a placa para homogeneizar. Após este tempo, remover o tubo da placa
(CUIDADO: quente!!), aguardar esfriar por 5 min, adicionar 3 mL de água e então adicionar 5 mL
de solção de NaOH 1M. Com uma pipeta pasteur transferir aproximadamente 1 mL desta solução
para outro tubo de ensaio e adiconar mais 4 mL da solução de NaOH 1M ao novo tubo de ensaio.
Observar a coloração da fluoresceína sob iluminação normal e sob luz negra (UV-A). Remover 1mL
desta solução e diluir em água ainda mais (ex: 10 mL) em outro tubo de ensaio.
Figura 1: Formas tautoméricas da fluoresceína em meio ácido (esquerda) ou neutro (centro). A

forma aniônica (direita) ocorre em meio básico

[11] 2,4-Dinitrofenilidrazona da dibenzalacetona
Parte 1: Dibenzalacetona (DBA)
Em um erlenmeyer de 125 mL (ou em balão), adicionar agitador magnético e 3,0 mL de

benzaldeído recém destilado. Adicionar então 1,0 mL de acetona e 25 mL de etanol. Enquanto agita
a reação, adicionar lentamente 30 mL de solução de NaOH 10%. Manter a agitação por 30 minutos
observando o que acontece com a mistura reacional. Após o referido tempo, resfriar o frasco em
banho de gelo, e filtrar a reação usando funil de Buchner lavando o precipitado com água gelada.
Opcional 1: A DBA pode se recristalizada em etanol
Parte 2: 2,4-dinitrofenilhidrazona da dibenzalacetona
Em um erlenmeyer 125 mL (ou em balão) dissolva 1,0g da DBA obtida anteriormente em 20

mL de etanol, aquecer gentilmente na placa de aquecimento caso não haja dissolução completa. NÃO
ADICIONAR AGITADOR MAGNÉTICO. Adicionar então 30 mL da solução ácida de 2,4-
dinitrofenilidrazina (2,4-DNPH). Agite com bastão de vidro por 15 minutos para terminar a reação.
Após o referido tempo filtre em funil de Buchner lavando os cristais com etanol gelado.
A solução ácida de 2,4-dinitrofenilidrazina (2,4-DNPH) deve ser preparada previamente

segundo o seguinte procedimento: dissolver 8g de 2,4-dinitrofenilidrazina em 40 mL de ácido
sulfúrico concentrado. Adicionar esta solução cuidadosamente e mediante agitação a uma mistura de
60 mL de água e 200 mL de etanol 95%. Filtrar a solução final se ocorrer precipitação.
Opcional 2: A 2,4-dinitrofenilhidrazona da dibenzalacetona pode se recristalizada

empregando mistura de acetona/água fornecendo lindos cristais que parecem glitter vermeho. Para
isso, colocar uma camada de água até cobrir o produto, aquecer e adicionar acetona até dissolução
completa. Após dissolução desligar o aquecimento para ocorrer cristalização.

BIBLIOGRAFIA
Bastos, R.S., Cunha, A.S., Silva, L.C., Oliveira, C.C.P., Rezende, C.M., Pinto, A.C., Quimica Nova
2008, 31, 172.
Bell, C.E., Clark, A.K., Taber, D.F., Rodig, O.R., Organic Chemistry Laboratory. Saunders College
Publishing, 1997.
Faria, H.E.S.V.T. Apostila de Práticas da Disciplina de Química Orgânica Experimental II.

Departamento de Química Orgânica, Instituto de Química da UFRJ, 1998.
Geris, R., Santos, N.A.C., Amaral, B.A., Maia, I.S., Castro, V.D., Carvalho J.R.M. Química Nova
2007, 30, 1369.
Mano, E.B. Seabra, A.P. Práticas de Química Orgânica. Editora Edgard Blücher Ltda, 3a ed., 1987.
Madureira, A.M., Santana, A., Valente, V., Ferreira, M.J.U. Synthesis of Dibenzalacetone 2,4-
dinitrophenylhydrazone. In Comprehensive Organic Chemistry for the Laboratory, p272-276.
RSC, 2017. Informações suplementares disponíveis em <
https://www.rsc.org/suppdata/books/184973/9781849739634/bk9781849739634-
chapter%204.1.2.pdf>. Acesso em 12 Abr 2022.
Merat, L.M.O.C., San Gil, R.A.S. Química Nova 2003, 26, 779.
Sheldon, R.A. Chem.Ind. 1992, 23, 903.
Sheldon, R.A. C.R. Acad.Sci.Paris Serie IIc Chimie 2000, 3, 541.
Trost, B.M. Science 1991, 254, 1471.
Vogel, A.I. Química Orgânica. Análise Orgânica Qualitativa. Editora Ao Livro Técnico S.A., 1982.

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Universidade Federal do Rio de

Departamento de Química Orgânica

IQO355 - José Barros

Ana Maria Polessa Maçaira

PLANO DE AULAS ............................................................................................................................................... 04

Depto. de Química Orgânica • Instituto de Química da UFRJ

Plano de Aulas para o __ semestre de 20___

Data Aula Assunto

__/__ 1 Informações + Acetanilida

__/__ 4 Ácido sulfanílico

__/__ 6 Sabão, Entrega do Relatório 1

__/__ 7 Ácido acetil salicílico

__/__ 8 Acetato de butila ou acetato de isoamila

__/__ 9 Ftalimida ou Fluoresceína ou DBA

__/__ 10 Informação em Química

__/__ 11 Prova, entrega do Relatório 2

__/__ 12 2ª chamada, vista de prova

Depto. de Química Orgânica • Instituto de Química da UFRJ

1. Certifique-se de estar munido do material obrigatório individual do trabalho pré-aula e do relatório

8. Ao manusear um reagente, certifique-se de que se trata do reagente correto, lendo atentamente o

MATERIAL OBRIGATÓRIO INDIVIDUAL:

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ROTEIRO PARA PREPARAÇÃO DE RELATÓRIOS

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1) Qual a função da água durante a reação?

Depto. de Química Orgânica • Instituto de Química da UFRJ

Em um erlenmeyer seco de 125 mL, colocar 5g de acetanilida seca e pulverizada e 6,25 g de

1) Qual a finalidade da adição do ácido acético glacial?

Depto. de Química Orgânica • Instituto de Química da UFRJ

1) Descrever a aparelhagem utilizada (volume do balão, tipo de aquecimento etc.)

Depto. de Química Orgânica • Instituto de Química da UFRJ

[4] Ácido sulfanílico

1) O que é um íon dipolar ?

Depto. de Química Orgânica • Instituto de Química da UFRJ

Em um bécher de 100 mL, colocar 5 mL de anilina, 10 mL de água, gotejar lentamente 3 mL

1) O que é um íon dipolar ?

1) Sciencemadness Discussion Board. Disponível em: https://www.sciencemadness.org/whisper/viewthread.php?tid=11807

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[5] Corantes [5.1] Diazoaminobenzeno

Em um frasco separado de 100 mL (próprio para preparação de corantes) colocar 3,5g de

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[5] Corantes [5.2] Vermelho de monolite

1. Preparação do cloreto de p-nitro-benzeno-diazônio.

2. Reação de acoplamento do sal de diazônio com -naftol em meio ácido

Em um becher de 50 ou 100 mL dissolver 1,8 g de -naftol em 25 mL de etanol e manter a

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[5] Corantes [5.3] ácido 4-(2-hidróxi-naftil-azo)-benzenossulfônico

1. Preparação do cloreto de p-sulfo-benzeno-diazônio.

Em um frasco separado de 100 mL colocar 1,5 g de ácido sulfanílico preparado, 25 mL de

2. Reação de acoplamento do sal de diazônio com -naftol em meio básico

Em um becher de 50 mL dissolver 1,25 g de -naftol em 12,5 mL de uma solução de NaOH

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[5] Corantes [5.4] ácido 4-(4-hidróxi-fenil-azo)-benzenossulfônico

1. Preparação do cloreto de p-sulfo-benzeno-diazônio.

Em um frasco separado de 100 mL colocar 1,5 g de ácido sulfanílico preparado. Adicionar 25 mL de

2. Reação de acoplamento do sal de diazônio com fenol em meio básico

Em um becher de 50 mL dissolver 0,89 g de fenol em 4,3 mL de solução de NaOH 5%. Esfriar a

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[7] Ácido acetil salicílico

Em balão de 50 mL de capacidade colocar 5 g de ácido salicílico e 10 mL de anidrido acético.

1) Justificar este ensaio, explicando as reações envolvidas e os resultados observados.

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[8] Acetato de butila ou

Plano de Aulas para o semestre de 20_

/ 1 Informações + Acetanilida

/ 4 Ácido sulfanílico

/ 6 Sabão, Entrega do Relatório 1

/ 7 Ácido acetil salicílico

/ 8 Acetato de butila ou acetato de isoamila

/ 9 Ftalimida ou Fluoresceína ou DBA

/ 10 Informação em Química

/ 11 Prova, entrega do Relatório 2

/ 12 2ª chamada, vista de prova