CENTRO UNIVERSITÁRIO UNA

CURSO DE FARMÁCIA

APOSTILA DE AULAS PRÁTICAS DA

UNIDADE CURRICULAR QUÍMICA DOS
PRODUTOS NATURAIS

Professora: Marina Pereira Rocha

Ana Carolina Oliveira Bretas

Belo Horizonte
2022
 NOITE

Dia Conteúdo
15/08 Recesso Assunção de Nossa Senhora
22/08 Apresentação do laboratório
Aplicação do questionário de sondagem para A3
29/08 Aula prática 01: Controle de qualidade da droga vegetal: avaliação micro e
macroscópica, determinação de matéria estranha e de água
05/09 Aula prática 02: Métodos extrativos
12/09 Aula prática 03: Preparação de derivados vegetais padronizados: tintura, extrato fluido,
mole e seco
19/09 FEEDBACK I - A3
26/09 Aula prática 04: Extração, caracterização e identificação de flavonoides
03/10 Aula prática 05: Extração, caracterização e identificação de taninos
10/10 Aula prática 06:Extração, caracterização e identificação de cumarinas
17/10 FEEDBACK II - A3
24/10 Aula prática 07: Extração, caracterização e identificação de quinonas
31/10 Aula prática 08: Extração de cafeína por química de via úmida e identificação por CCD
07/11 Aula prática 09:Identificação química de alcaloides
14/11 Aula prática 10: Extração e caracterização de saponinas
21/11 Aula prática 11: Controle de qualidade de óleo essencial e análise fitoquímica
28/11 APRESENTAÇÃO A3
05/12 AVALIAÇÃO A2
12/12 Entrega de resultados e encerramento do semestre
 MANHÃ

Dia Conteúdo
12/08 Apresentação do laboratório
19/08 Aplicação do questionário de sondagem para A3
26/08 Aula prática 01: Controle de qualidade da droga vegetal: avaliação micro e
macroscópica, determinação de matéria estranha e de água
02/09 Aula prática 02: Métodos extrativos
09/09 Aula prática 03: Preparação de derivados vegetais padronizados: tintura, extrato fluido,
mole e seco
16/09 FEEDBACK I - A3
23/09 Aula prática 04: Extração, caracterização e identificação de flavonoides
30/09 Aula prática 05: Extração, caracterização e identificação de taninos
07/10 Aula prática 06:Extração, caracterização e identificação de cumarinas
14/10 FEEDBACK II - A3
21/10 Aula prática 07: Extração, caracterização e identificação de quinonas
28/10 Aula prática 08: Extração de cafeína por química de via úmida e identificação por CCD
04/11 Aula prática 09:Identificação química de alcaloides
11/11 Aula prática 10: Extração e caracterização de saponinas
18/11 Aula prática 11: Controle de qualidade de óleo essencial e análise fitoquímica
25/11 APRESENTAÇÃO A3
02/12 AVALIAÇÃO A2
09/12 Entrega de resultados e encerramento do semestre
 O TRABALHO NO LABORATÓRIO

CONSIDERAÇÕES GERAIS DE SEGURANÇA

“O risco de acidentes é maior quando nos acostumamos a conviver com o perigo
e passamos a ignorá-lo. A segurança em qualquer local está apoiada em cada um:
você é responsável por si e por todos.”

Introdução:
Ao executar uma experiência, você deve ter conhecimento das práticas e dos processos
usuais de trabalho. Isto requer uma atenção especial, pois neste curso espera-se que
você faça mais do que repetir uma sucessão de operações indicadas. É necessário
conhecer bem o equipamento e o trabalho de laboratório para investigar com sucesso
os problemas apresentados. O sucesso de seu trabalho dependerá, em grande parte,
da sua capacidade de seguir as sugestões e conselhos do professor. Devem ser
observadas as seguintes instruções gerais, que são dadas para a sua própria segurança
e para segurança dos demais colegas.

Normas a serem seguidas:

- Estar consciente do que está fazendo, ser responsável e disciplinado. Trabalhar com
atenção, prudência e calma.
- Otrabalho em laboratório exige concentração. Não conversar desnecessariamente,
nem distrair seus colegas.
- Siga as orientações fornecidas pelo professor, iniciando a experiência após a leitura e
compreensão de todo o procedimento experimental.
- Não comer, beber ou fumar no laboratório.
- Trabalhar OBRIGATORIAMENTE com o JALECO.
- Usar luvas e óculos de segurança quando necessário.
- Usar sapatos fechados.
- Os cabelos compridos devem estar presos.
- Otimize o seu trabalho no laboratório, dividindo as tarefas entre os componentes de
sua equipe.
- Manter a bancada limpa e arrumada, contendo exclusivamente o que for essencial
para a execução do trabalho - guardar materiais pessoais no local apropriado.
- Conferir o rótulo dos recipientes antes de utilizar os reagentes neles contidos. Não
usar reagentes que estejam em frascos sem rótulos.
- Fechar todos os frascos contendo reagentes imediatamente após o seu uso.
- Antecipe cada ação no laboratório, prevendo possíveis riscos para você e seus
vizinhos.
- Pipetar sempre os reagentes usando pipetadores apropriados.
- Não evaporar solventes para a atmosfera, a evaporação destes deve ser feita na
capela.
- Guardar o material de vidro partido ou rachado para mandar reparar ou, caso não seja
possível fazê-lo, descartar imediatamente num recipiente próprio e nunca nos caixotes
de lixo.
- Em caso de acidentes, avisar imediatamente o professor ou técnico de laboratório
responsável.
- No final de cada aula prática, verificar se as bancadas foram deixadas limpas, os
reagentes utilizados arrumados, nos devidos locais e o material utilizado lavado.
- Lavar e enxugar as mãos após os trabalhos de laboratório.

AULA PRÁTICA 01:CONTROLE DE QUALIDADE DA DROGA VEGETAL:

AVALIAÇÃO MICRO E MACROSCÓPICA, DETERMINAÇÃO DE MATÉRIA
ESTRANHA E DE ÁGUA

MATERIAIS:
Drogas vegetais: em pó e rasuradas (a escolher a espécie).
Equipamentos de uso comum: balança, microscópio, estufa 105ºC.
Material por grupo: espátula (1), cápsulas de porcelana (3), pinça (1), lentes de
aumento (1), béquer (4), vidro relógio (3), lâmina de vidro (2), lamínula (2), placas de
petri (3), água destilada, conta-gotas (1).

MÉTODOS:
1) Avaliação macroscópica e microscópica da droga vegetal
- Determinar as características organolépticas (cor, odor, textura, brilho) e estruturais da
droga vegetal com o material vegetal escolhido por cada grupo. Para essa análise, utilize
as lentes de aumento e pinça para auxiliar no manuseio.
- Comparar a morfologia entre partes diferentes da droga vegetal presentes no material
vegetal adquirido e faça as anotações pertinentes.
- Realizar a análise microscópica do pó e descrever as características. Adicione
pequena quantidade do pó em lâmina de vidro, se necessário, coloque 1 gota de água
destilada, cubra com a lamínula e descreva as características observadas do pó.

2) Determinação de material estranho

Determinar a quantidade de amostra a ser submetida ao ensaio conforme especificado
a seguir:
- Raízes, rizomas, cascas, planta inteira e partes aéreas: 25 g;
- folhas, inflorescências, sementes e frutos: 25 g;
- materiais particulados ou fracionados (peso médio inferior a 0,5 g/componente): 50 g;
- pós: 25 g.

- Colher, por quarteamento (distribuir a droga sobre área quadrada, em quatro partes
iguais. Com a mão distribuir a droga sobre a área de modo homogêneo e rejeitar as
porções contidas em dois quadrados opostos, em uma das diagonais do quadrado), a
quantidade de amostra especificada, a partir da amostra obtida.
- Espalhá-la em camada fina sobre a superfície plana. Separar, manualmente os
materiais estranhos à droga, inicialmente a olho nu e, em seguida, com auxílio de lente
de aumento (cinco a dez vezes). Pesar o material separado e determinar sua
porcentagem com base no peso da amostra submetida ao ensaio.
- Calcular a quantidade de material estranho e comparar com valores da Farmacopeia
5ª Edição.

Exemplo: 250g da droga vegetal ------ 100%

2,5g de material estranho -------- X
X= 1% de material estranho.

3)Determinação de água em droga vegetal

- Em cápsula de porcelana ou placa de petri preparadas (secas anteriormente em
estufa) e taradas, pesar cerca de 2 a 5g da droga vegetal. Realizar esse procedimento
em triplicata
- Colocar a cápsula de porcelana em estufa à 105 ºC, durante 5 horas, e transferir para
um dessecador para resfriamento.
- Pesar as cápsulas e anotar o peso da amostra dessecada.
- Calcular o teor de umidade.

BUSCA ATIVA
1) Qual a importância de se realizar o controle de qualidade de drogas vegetais?
2) Qual a importância da análise microscópica e macroscópica das drogas vegetais?
3) Cite os principais problemas relacionados com drogas vegetais com alto teor de água
e materiais estranhos.
4) Calcule o teor de material estranho e de umidade na amostra vegetal avaliada.
5) Procure na Farmacopeia Brasileira a monografia da planta que foi escolhida pelo
grupo para realizar essa prática. Os dados referentes as análises realizadas são
correspondentes? Discuta os dados encontrados.

AULA PRÁTICA 02: MÉTODOS EXTRATIVOS

MATERIAIS
Drogas vegetais: em pó ou rasuradas (a escolher a espécie).
Solventes: água destilada, etanol p.a., solução aquosa de FeCl3 a 2%.
Equipamentos de uso comum: balança, chapa aquecedora, banho maria ou manta
aquecedora, percolador, chapa com agitador magnético.
Material por grupo: béquer de 100 mL (3), espátula (1), proveta de 100 mL (1), pipeta
de 10 mL (2), funil simples (2), algodão ou papel de filtro, papel indicador de pH, tubos
de ensaio (8), estante para tubos de ensaio (1), percolador (1), haste para filtração (1),
bastão de vidro (4), pipetas graduadas de 10 mL (1), pêra (1), argola para filtração (1),
vidro de relógio (1).

MÉTODOS
A) Preparo dos extratos vegetais
Todos os métodos extrativos devem ser realizados com a mesma droga vegetal para
comparação entre os resultados.

1) Decocção: Pesar 2 g da droga vegetal em um béquer, adicionar 40 mL de água

destilada e aquecer em chapa aquecedora por 10 minutos. Filtrar e anotar a
coloração e aspecto do derivado vegetal obtido. Separar 5 mL do extrato em 2 tubos
de ensaio.
2) Infusão: Pesar 2 g da droga vegetal em um béquer, em outro béquer, ferver 40 mL
de água destilada em chapa aquecedora por 10 minutos. Verter a água fervente
sobre a droga vegetal e deixar em repouso por 5 minutos. Filtrar e anotar a coloração
e o aspecto do extrato. Separar 5 mL do extrato em 2 tubos de ensaio.
3) Maceração simples: Pesar 2 g da droga vegetal em um béquer, adicionar 40 mL
de etanol p.a. e deixar em repouso por 20 minutos. Filtrar e anotar a coloração e o
aspecto do extrato. Separar 5 mL do extrato em 2 tubos de ensaio.
4) Percolação: Pesar 2 g da droga vegetal em um béquer, transferir para um
percolador recoberto com algodão, adicionar 20 mL de etanol p.a. e deixar em
repouso por 10 minutos. Recolher o percolado em um erlenmeyer e adicionar mais
20 mL de etanol p. a. à droga vegetal. Aguardar 10 minutos e recolher o percolado,
 reunindo-o ao obtido anteriormente. Filtrar e anotar a coloração e o o aspecto do
extrato. Separar 5 mL do extrato em 2 tubos de ensaio.

Obs.: Caso não seja possível realizar o método por percolação, realizar o método de
maceração dinâmica, descrito abaixo:
Maceração dinâmica: pesar 2 g da droga vegetal em um béquer, adicionar 40 mL de
etanol p.a. e deixar agitando em chapa com agitador magnético por 20 minutos. Filtrar
e anotar a coloração e o pH do extrato. Separar 5 mL do extrato em 2 tubos de ensaio.

B) Reação dos extratos preparados com FeCl3

-Nos tubos de ensaio contendo 5 mL dos extratos, adicionar 3 gotas de FeCl3 a 2%.
Observar se ocorreu a mudança ou intensificação de cor da solução extraída.
- Comparar os resultados de coloração e reação com FeCl3 a 2% dos dois extratos com
a mesma droga vegetal.
- Discutir acerca da composição química e concentração esperada nos extratos vegetais
produzidos.

BUSCA ATIVA
1) Diferencie extração por percolação da realizada por maceração. Exemplifique.
2) Cite como deveria ser preparada uma tintura (1:5), sabendo-se que o volume final
deve ser de 1000 mL, por maceração de 10 dias.
3) Diferencie infusão de decocção. Como são denominados os extratos obtidos a partir
destes processos extrativos? Em que casos devem ser usados o método de infusão?
Justifique.
4) É possível realizar uma extração seletiva para algumas classes de metabólitos
especiais utilizando a adição de ácido ou base? Se sim, quais as classes de metabólitos
poderiam ser extraídas com estas condições?
5) De todos métodos extrativos empregados na aula prática, qual(is) levaria ao
esgotamento dos constituintes químicos? Justifique.

AULA PRÁTICA 03: PREPARAÇÃO DE DERIVADOS VEGETAIS PADRONIZADOS:

TINTURA, EXTRATO FLUIDO, MOLE E SECO

MATERIAIS:
Drogas vegetais: em pó ou rasuradas (a escolher a espécie).
Solventes: água destilada, etanol p.a.,
Equipamentos de uso comum: balança, chapa aquecedora, banho maria ou manta
aquecedora, percolador, chapa com agitador magnético.
Material por grupo: béquer de 100 mL (3), espátula (1), proveta de 100 mL (1), pipeta
de 10 mL (2), funil simples (2), algodão ou papel de filtro, haste para filtração (1), bastão
de vidro (4), pipetas graduadas de 10 mL (1), pêra (1), argola para filtração (1), cápsulas
de porcelana (4)

MÉTODOS:
Preparo dos derivados vegetais padronizados
Todos os derivados vegetais devem ser preparados com a mesma droga vegetal para
comparação entre os resultados.

1) Extrato fluido: preparar 10 mL de extrato fluido (1:1) pelo método de maceração ou

maceração dinâmica utilizando o etanol como solvente extrator (ver procedimento
extrativo no roteiro de prática da aula anterior). Anotar as observações referente a cor e
viscosidade do derivado vegetal obtido.
2) Tintura: preparar 10 mL de extrato fluido (1:1) pelo método de maceração ou
maceração dinâmica utilizando o etanol como solvente extrator (ver procedimento
extrativo no roteiro de prática da aula anterior). Anotar as observações referente as
propriedades organolépticas e viscosidade do derivado vegetal obtido.
3) Extrato mole: tarar uma cápsula de porcelana e adicionar o derivado vegetal tintura.
Levar a cápsula de porcelana na chapa aquecedora até a obtenção do extrato mole
(70% de resíduo seco (p/p)). Anotar as observações referente as propriedades
organolépticas e viscosidade do derivado vegetal obtido.
4) Extrato seco: tarar uma cápsula de porcelana e adicionar o derivado vegetal extrato
fluido. Levar a cápsula de porcelana na chapa aquecedora até a obtenção do extrato
seco (mínimo de 95% de resíduo seco). Anotar as observações referente as
propriedades organolépticas e viscosidade do derivado vegetal obtido.

BUSCA ATIVA
1) O que são extratos secos? Como são preparados? Qual sua importância em
formulações de fitoterápicos?
2) Se fosse realizado o ensaio de avaliação da densidade dos derivados vegetais,
extrato fluido e tintura, qual teria maior densidade e porquê?
3) Pensando no desenvolvimento de fitoterápicos pela indústria farmacêutica, qual dos
derivados padronizados seria mais vantajoso para a produção em grande escala?
Justifique.
4) Procure nas fontes de dados se há algum medicamento fitoterápico ou produto
tradicional fitoterápico com a espécie vegetal que vocês trabalharam e procure qual a
forma do derivado vegetal apresentado.
5) Em termos de estabilidade química, qual dos quatro derivados vegetais produzidos
seriam o mais estável? Porque?

AULA PRÁTICA 04: EXTRAÇÃO, CARACTERIZAÇÃO E IDENTIFICAÇÃO DE

FLAVONOIDES

MATERIAIS:
Drogas vegetais: drogas vegetais com flavonoides em pó ou rasuradas (camomila,
calêndula, arnica)
Solventes e reagentes: água destilada, etanol 70%, magnésio metálico, ácido
clorídrico, hidróxido de sódio 5%, cloreto de alumínio 5%, cloreto férrico 2%, ácido
fórmico: água: acetato de etila (10:10:80) em eluente, etanol p.a, padrão de flavonoide.
Equipamentos de uso comum: balança, chapa aquecedora, banho maria ou manta
aquecedora, cabine de ultravioleta (266nm e366nm), borrifador, cuba para eluição
cromatográfica.
Material por grupo: béquer de 100 mL (4), espátula (1), proveta de 100 mL (2), pipeta
de 10 mL (2), funil simples (2), algodão ou papel de filtro, tubos de ensaio (8), estante
para tubos de ensaio (1), haste para filtração (1), bastão de vidro (4), pipetas graduadas
de 5 e 10 mL (2), pêra (1), argola para filtração (2), vidro de relógio (1), cápsulas de
porcelana (4), cromatofolha (1 pedaço), capilares (2), papel de filtro (2), conta-gotas (2).

MÉTODOS:
A) Extração do derivado vegetal
- Pesar cerca de 2g da droga em pó ou rasurada;
- Colocarem um béquer e juntar com 40mL de etanol a70%;
-Aquecer até a ebulição em chapa aquecedora;
- Esfriar a solução;
-Filtrar em algodão para outro béquer, deixando o resíduo no béquer;
-Repetir a extração com mais 20mL de álcool 70%;
-Filtrar, juntando os filtrados
- Pipetar 5 mL de filtrado para 5 tubos de ensaio (1 tubo para o branco e 4 para
amostra) e proceder as seguintes identificações.
ATENÇÃO:NÃO desprezar o restante de volume do derivado vegetal obtido, pois será
utilizado para identificação por CCD.

B) Reações de caracterização de flavonoides:

1) Reação de Shinoda: em um dos tubos de ensaio referente a amostra adicionar
1 a 2 fragmentos de magnésio metálico e 1 mL de ácido clorídrico concentrado
pelas paredes do tubo (CUIDADO adicione o ácido na CAPELA e mantenha o
tubo na estante): a reação ocorre lentamente com o desenvolvimento de cor que
varia do róseo ao avermelhado.
2) Reação com cloreto férrico: em outro tubo referente a amostra, adicione 2
gotas de cloreto férrico a 2%. Verifica-se o aparecimento de cor que varia do
verde amarelado, castanho, violeta ou cinza de acordo com o tipo de composto
flavonoídico.
3) Reação com hidróxido de sódio: em outro tubo de ensaio referente a amostra,
adicionar 2 gotas de solução de hidróxido de sódio a 5%, verifica-se o
aparecimento de cor amarela que varia de intensidade.
4) Reação com cloreto de alumínio 5%: no outro tubo de ensaio referente a
amostra, retirar duas gotas do derivado obtido separadamente em um papel de
filtro, sobre essas gotas, pingar uma gora de cloreto de alumínio 5%. Esperar
secar e verificar a fluorescência sobre luz UV.

C) Identificação de flavonoides por CCD

- Evaporar o restante do derivado vegetal filtrado em cápsula de porcelana e solubilizar
o resíduo com 1 mL de etanol p.a.;
- Aplicar em CCD o extrato e a solução padrão de flavonoide.
- Eluir em fase móvel de ácido fórmico: água: acetato de etila (10:10:80), secar e borrifar
solução de AlCl3 a 5% e visualizar sobre lâmpada UV.
- Calcular o Fator de Retenção das bandas. RF= distância do composto (cm)/ distância
do eluente (cm).

BUSCA ATIVA
1) Por que o etanol 70% é utilizado como solvente extrator para flavonoides?
2) Explique o que ocorre nas reações com Shinoda, FeCl3, hidróxido de sódio e AlCl3
na presença de flavonoides. Qual a reação que se observa?
3) Desenhar o perfil cromatográfico obtido, calcular o Rf e comparar os resultados de
manchas observados. É possível comparar a diferença de Rf do composto com sua
polaridade? Justifique.
4) Comente o que é possível concluir ao comparar os resultados obtidos nos testes
cromáticos e cromatográficos.
5) A classificação dos flavonoides é feita baseando-se em quais critérios? Cite as
subclasses e suas estruturas químicas.

AULA PRÁTICA 05: EXTRAÇÃO, CARACTERIZAÇÃO E IDENTIFICAÇÃO DE

TANINOS

MATERIAIS:
Drogas vegetais: drogas vegetais com taninos em pó ou rasuradas (barbatimão e
hamamelis).
Solventes e reagentes: água destilada, gelatina salgada 2%, sulfato de quinina 1%,
acetato básico de chumbo 10%, cloreto férrico 2%, Ácido clorídrico, acetato de cobre
5%.
Equipamentos de uso comum: balança, chapa aquecedora, banho maria ou manta
aquecedora.
Material por grupo: béquer de 100 mL (4), espátula (1), proveta de 100 mL (2), pipeta
de 10 mL (2), funil simples (2), algodão ou papel de filtro, tubos de ensaio (8), estante
para tubos de ensaio (1), haste para filtração (1), bastão de vidro (4), pipetas graduadas
de 5 e 10 mL (2), pêra (1), argola para filtração (2), vidro de relógio (1), cápsulas de
porcelana (4), papel de filtro (2), conta-gotas (2), palito de dente (1).

MÉTODOS:

A) Preparo do derivado vegetal

- Pesar 1 grama da droga vegetal para um béquer;
- Adicionar 30 mL de água destilada;
- Ferver por 2 minutos;
- Filtrar em algodão para um béquer, deixando o resíduo no béquer inicial;
- Repetir a extração acrescentando mais 20 mL de água no béquer;
- Filtrar juntando os filtrados;
- Pipetar 2 mL do filtrado em 6 tubos de ensaio;

ATENÇÃO: NÃO desprezar o restante de volume do derivado vegetal obtido, pois será
utilizado posteriormente.

- Executar as reações de identificação descritas abaixo.

B) Identificação de taninos
- No tubo 1 adicionar aos 2 mL do derivado vegetal, 4 gotas de solução de gelatina a
2%.
- No tubo 3 adicionar aos 2 mL do derivado vegetal, 4 gotas de solução de quinina 1%
(ou outro alcaloide).
- No tubo 3 adicionar aos 2 mL do derivado vegetal, 2 gotas de solução de acetato básico
de chumbo a 10%.
- No tubo 4 adicionar aos 2 mL do derivado vegetal, 2 gotas de solução de acetato de
sobre a 5%.
- No tubo 5 adicionar aos 2 mL do derivado vegetal, 2 gotas de solução de cloreto férrico
a 2%.
- No tubo 6 não será adicionado nenhuma solução, será utilizado como branco.
- Observar e anotar todos os resultados obtidos.

C) Caracterização de taninos condensados

- Pipetar 3 mL do derivado vegetal obtido filtrado e colocar em béquer, juntamente com
um pedaço de palito.
- Ferver em chapa aquecedora até secagem da solução de tanino (não deixar queimar).
- Pingar uma gota de HCl concentrado sobre o palito e verificar formação de coloração
vermelha indicativa de taninos condensados.

BUSCA ATIVA
1) Qual o solvente empregado na extração de taninos? Porque foi utilizado este
solvente?
2) Descrever os resultados obtidos nos tubos de 1 a 5. Quais as reações químicas
justificam os resultados de teste de taninos?
3) A reação positiva de uma solução extrativa qualquer com FeCl3 é indicativa da
presença de taninos? Justifique.
4) Qual teste diferencia os taninos dos demais polifenois presentes? Justifique.
5)Qual a reação que acontece para caracterização de taninos condensados? Esse
achado também observado para taninos hidrolisáveis?
6) Comente sobre as principais características físico-químicas dos taninos

AULA PRÁTICA 06:EXTRAÇÃO, CARACTERIZAÇÃO E IDENTIFICAÇÃO DE

CUMARINAS
MATERIAIS:
Drogas vegetais: drogas vegetais com cumarinas em pó ou rasuradas (guaco ou
mama-cadela).
Solventes e reagentes: etanol, metanol, eluente: tolueno-éter 1:1 saturado com ácido
acético a 10%, solução etanólica de KOH a 10%, metanol P.A, solução padrão de
cumarina.
Equipamentos de uso comum: balança, banho-maria ou chapa aquecedora, estufa,
lâmpada UV, capela exaustora, provetas, capilares, borrifador, cuba cromatográfica.
Material por grupo: béquer de 100 mL (4), espátula (1), proveta de 100 mL (2), pipeta
de 10 mL (2),pêra (1), funil simples (2), algodão ou papel de filtro, haste para filtração
(1), bastão de vidro (4), argola para filtração (2), vidro de relógio (1), papel de filtro (2),
conta-gotas (2), placa de petro (2), capilares (2), cromatofolha (1), Pipeta de 1000 μL e
ponteiras.

MÉTODOS:
1) Identificação de cumarinas por sublimação
- Aquecer em uma chapa aquecedora, por cerca de cinco minutos, 2 gramas da folhada
droga vegetal em um béquer.
- Cobrir obéquer com a placa de Petri ou vidro de relógio.
- Dissolver o sublimado obtido com 0,5 mL de metanol P.A.
- Em umafolha de papel filtro, com o auxílio de um capilar, pingar 5 gotas do
sublimado,de que modo a obter uma mancha de 1 cm de diâmetro aproximadamente.
- Adicionar 1 gota de solução alcoólica de KOH 5% e esperar a secagem.
- Depois de secar bem, gotejar na mesma mancha, mais 1 gota de solução alcoólica de
KOH 5% e deixar secar.
- Em seguida, colocar emexposição à radiação ultravioleta.
- Colocar gotas do sublimado em outra área do papel de filtro sem a adição do KOH
para comparação.

2) Extração de cumarinas nas drogas vegetais

Pesar, em um béquer 2,0 g da droga vegetal em pó, adicionar cerca de 15 mL de
metanol e aquecer em banho-maria ou chapa aquecedora por 30 minutos, agitando
ocasionalmente. Filtrar em papel de filtro ou algodão, concentrar o filtrado até 1,0 mL
em chapa aquecedora e aplicar na placa cromatográfica junto com a solução padrão de
cumarina.
3) Caracterização de cumarinas por CCD
Eluir a cromatoplaca em solução de tolueno-éter (1:1) saturado com ácido acético 10%.
Aspergir a solução etanólica de hidróxido de potássio a 10% sobre a placa e observar
as zonas de fluorescência azuis ou esverdeadas em lâmpada UV.
Obs.: A cumarina não substituída fluoresce amarelo-esverdeado somente após o
tratamento com KOH.

BUSCA ATIVA
1) Analise os perfis cromatográfico obtido para a droga vegetal. Desenhe seu perfil por
CCD, calcule o Rf, e discuta suas manchas reveladas. Qual classe de cumarinas está
presente?
2) Explique a intensificação na fluorescência das cumarinas após o tratamento com
KOH. Indique a reação química que ocorre.
3) Comente os perigos envolvidos no manuseio de frutos como o limão e o figo.
4) Comente a extração de cumarinas em meio ácido e em meio básico.
5) Na prática realizada foi utilizado um sistema de eluente pouco polar. Expliqueem que
caso isso é viável para a caracterização de cumarinas.
6) Explique porque é possível extrair as cumarinas por sublimação.

AULA PRÁTICA 07: EXTRAÇÃO, CARACTERIZAÇÃO E IDENTIFICAÇÃO DE

QUINONAS

MATERIAIS:
Drogas vegetais: drogas vegetais com quinonas em pó (cáscara-sagrada, frângula ou
sene).
Solventes e reagentes: éter ou outro solvente orgânico volátil, hidróxido de amônia a
10%, HCl 10%, hexano ou outro solvente orgânico, cloreto férrico 5%.
Equipamentos de uso comum: balança, banho-maria ou chapa aquecedora.
Material por grupo: béquer de 10 mL (2) e 50 mL (4), espátula (1), proveta de 10 mL
(2), pipeta de 10 mL (2), pera (1) funil simples (2), algodão ou papel de filtro, haste para
filtração (1), bastão de vidro (4), argola para filtração (2), vidro de relógio (1), papel de
filtro (2), conta-gotas (2), Pipeta de 1000 μL e ponteiras, tubo de ensaio (2), estante para
tubo de ensaio (1), funil de separação (2).

MÉTODOS
A) Identificação de antraquinonas livres
- Agitar 1 g da droga vegetal pulverizada com 3 mL de éter ou outro solvente orgânico
volátil, realizar em duplicata.
- Decantar o solvente para um tubo de ensaio;
- Repetir o procedimento e juntar o solvente no mesmo tubo;
- NÃO DESPREZAR A DROGA – ela será utilizada para as próximas reações;
- Adicionar a um dos tubos de ensaio contendo o extrato orgânico cerca de 1 mL de
Hidróxido de amônia a 10%.
- Agitar os dois tubos e comparar os resultados obtidos.
- A coloração rósea ou vermelha na fase aquosa indica a presença de antraquinonas
livres.

B) Identificação de quinonas com ligação C-O

- Adicionar 20 mL de água destilada às duas drogas extraídas previamente;
- Ferver por 2 minutos;
- Acrescentar 5,0 mL de HCl a 10% e ferver por mais 1 minuto;
- Esfriar e filtrar em um funil de separação;
- Adicionar 5 mL de hexano ou outro solvente orgânico e agitar;
- Deixar em repouso até as camadas separarem;
- Decantar a camada orgânica para um tubo de ensaio;
- NÃO DESPREZAR A CAMADA AQUOSA ÁCIDA.
- Adicionar 3 mL de hidróxido de amônia a 10% à fase orgânica (de um dos tubos, o
outro será o branco) e agitar;
- Deixar repousar
Coloração vermelha na camada amoniacal: reação positiva, indicando a presença de
glicosídeos antraquinônicos com ligação C-O.

C) Identificação de quinonas com ligação C-C

- Passar a fase aquosa ácida que ficou no funil para um béquer e acrescentar 2 mL de
cloreto férrico 5%;
- Ferver por 3 minutos e esfriar;
- Filtrar em funil de separação;
- Adicionar 5 mL de hexano ou outro solvente orgânico e agitar;
- Decantar a camada orgânica para um tubo de ensaio;
- Adicionar 3 mL de hidróxido de amônia a 10% no tubo e agitar;
- Deixar repousar e comparar com o tubo referente ao branco.
Coloração vermelha na camada amoniacal: reação positiva, indicando a presença de
glicosídeos antraquinônicos com ligação C-C.
BUSCA ATIVA
1) Indique a metodologia que foi que utilizada para caracterização cromática de
antraquinonas livres, C-O e C-C (nome da reação cromática e reação química). O que
significa a coloração vermelha observada?
2) Qual a função do solvente orgânico no processo de extração de antraquinonas?
3) De acordo com a estrutura química das antraquinonas, quais os grupos funcionais
contribuem para a ação laxante da droga vegetal?
4) Descreva o fundamento químico da reação de Borntraeger e cite os resultados
obtidos a partir das reações cromatográficas.
5) Qual a diferença entre as ligações do tipo C-C e do tipo C-O? Justifique.
6) Faça um perfil cromatográfico em que seja demonstrada a presença de
antraquinona livre e uma heterosídica.

AULA PRÁTICA 08: EXTRAÇÃO DE CAFEÍNA POR QUÍMICA DE VIA ÚMIDA E

IDENTIFICAÇÃO POR CCD

MATERIAIS:
Drogas vegetais: drogas vegetais com cafeína em pó ou rasuradas (erva-mate, café,
chá verde, guaraná, chá-mate).
Solventes e reagentes: Diclorometano PA, padrão de cafeína (cápsula), solução de
Ácido clorídrico 0,1 M, solução padrão de cafeína em Diclorometano, hidróxido de
amônio concentrado, sulfato de sódio anidro, ácido Acético PA, diclorometano:
Ac. acético 12:1;
Equipamentos de uso comum: balança, banho-maria ou chapa aquecedora, estufa,
lâmpada UV, capela exaustora, capilares, borrifador, cuba cromatográfica, centrífuga
para tubo Falcon, vórtex, fita de pH,
Material por grupo: espátula (2), tubos Falcon de 15 e 50 mL (6), pipetas e ponteiras
para 1000 μL (1), placas cromatográficas com UV (pedaço), papel de filtro (2), funil
simples (2), béqueres de 100 mL (4), funil de separação (2), suporte para filtração e
argola (1), cápsula de porcelana (2), pipeta pasteur (2), béqueres de 25 mL (2),

MÉTODOS
A) Extração da cafeína
Realizar o procedimento com duas drogas vegetais para comparação.
-Colocar no tubo Falcon de 15 mL cerca de 1,5 g de pó da amostra a ser extraída;
- Acrescentar HCl 0,1 M até a marca de 10 mL e deixar agitar vigorosamente em vórtex
por 1 min;
-Centrifugar por 5 min a 3000 rpm
- Retirar 4 mL do sobrenadante com auxílio de pipeta e colocar em um béquer de 25
mL;
- Adicionar 5 a 7 gotas de hidróxido de amônio concentrado no filtrado até chegar em
pH entre 9 e 11 (verificar com auxílio de fitas indicativas);
- Transferir a solução basificada do béquer para tubo Falcon de 15 mL já contendo 5 mL
de diclorometano;
- Agitar vigorosamente em vórtex por 1 minuto e deixar em repouso para separação das
fases;
- Desprezar a fase superior aquosa e recolher a fase orgânica inferior, filtrando sob
sulfato de sódio anidro em béquer;
- Transferir o filtrado para cápsula de porcelana tarada e evaporar todo o solvente em
chapa aquecedora.
- Calcular o rendimento da cafeína extraída.

B) Identificação da cafeína por CCD

- Adicionar 1 mL de diclorometano na cafeína das cápsulas de porcelana.
- Aplicar o extrato e o padrão de cafeína em placa cromatográfica com auxílio de capilar;
- Correr a placa em cuba com fase móvel diclorometano: Ac. acético 12:1;
- Secar e verificar as manchas sobre a luz ultravioleta;
- Calcular os Rf´s para a amostra e para o padrão e comparar os resultados de cafeína
entre as drogas vegetais utilizadas.

Rf – Fator de retenção
Da – distância percorrida pela amostra
Dfm – Distância percorrida pela fase móvel

BUSCA ATIVA
1)Forneça a função dos reagentes e solventes na marcha química para isolamento da
cafeína.
2)Forneça as reações químicas ocorridas ao longo do processo.
3)Discuta a basicidade de cada átomo de nitrogênio na molécula de cafeína. Qual é o
mais básico? Por quê?
4)Se nas sementes de guaraná encontra-se, além da cafeína, a teobromina, em
pequena concentração, por que a cafeína é extraída seletivamente com a marcha
química utilizada nesta prática?
AULA PRÁTICA 09:IDENTIFICAÇÃO QUÍMICA DE ALCALOIDES

MATERIAIS:
Drogas vegetais: drogas vegetais com alcaloide em pó ou rasuradas (jaborandi, boldo
ou quina).
Solventes e reagentes: solução de HCl 1%, hidróxido de amônio a 10%, clorofórmio
ou diclorometano, reagente de Mayer, Bertrand, Dragendorff e Bouchardat
Equipamentos de uso comum: balança, banho-maria ou chapa aquecedora, estufa,
capela exaustora, algodão.
Material por grupo: espátula (2), pipetas e ponteiras para 1000 μL (1), proveta de 100
mL (2), papel de filtro (2), funil simples (2), béqueres de 100 mL (4), funil de separação
(2), suporte para filtração e argola (1), cápsula de porcelana (2), pipeta pasteur (2),
béqueres de 25 mL (2), lâminas de vidro (4)

MÉTODOS
-Colocar 1 g da droga vegetal em um béquer.
- Adicionar 30 mL de solução de HCL 1%.
- Aquecer a mistura brandamente por 3 minutos.
- Esfriar e filtrar em algodão para um béquer.
- Alcalinizar o filtrado com solução de hidróxido de amônio a 10% (verificar com fita de
pH).
- Transferir a solução alcalinizada para o funil de separação.
- Extrair o filtrado alcalinizado com 2 porções de 3 mL de clorofórmio ou diclorometano.
- Separar as fases aquosa e orgânica;
- Evaporar a fase orgânica em cápsula na chapa aquecedora.
- Redissolver o resíduo resultante em 0,5 mL de HCL 1%.
- Pegar 4 lâminas de microscopia limpas e em cada uma delas colocar uma gota da
solução ácida obtida.
- Ao lado da gota da solução ácida, colocar uma gota de um dos reativos (Mayer,
Bertrand, Dragendorff e Bouchardat).
- Unir as duas gotas com um bastão de vidro;
- Observar e anotar os resultados.
BUSCA ATIVA
1) Explique a escolha dos solventes das extrações relacionadas às características
químicas.
2) Qual o fundamento químico das reações de identificação de flavonoides?
3) Descreva através de reações químicas, passo a passo de todas as etapas realizadas
na prática.
4) Como seria possível a diferenciação entre alcaloides e metilxantinas? Justifique.

AULA PRÁTICA 10: EXTRAÇÃO E CARACTERIZAÇÃO DE SAPONINAS

MATERIAIS:
Drogas vegetais: drogas vegetais com saponinas em pó (quilaia, alcaçuz, saboeira ou
salsaparrilha).
Solventes e reagentes:água deionizada.
Equipamentos de uso comum: balança, banho-maria, chapa aquecedora, algodão.
Material por grupo: espátula (2), proveta de 100 mL (2), papel de filtro (2), funil simples
(2), béqueres de 50 mL (4), suporte para filtração e argola (1), balão volumétrico de 100
mL (2), pipeta graduada de 10 mL (2), pêra (1), tubos de ensaio (10), suporte para tubo
de ensaio (1), bastão de vidro (2).

MÉTODOS
A) Extração das saponinas
- Pesar exatamente 0,50g da droga vegetal pulverizada e colocar em um béquer;
- Adicionar 50 mL de água destilada e levar à fervura por 5 minutos;
- Esfriar, decantar o extrato aquoso e filtrar em algodão para um balão volumétrico de
40 mL e manter o resíduo no béquer;
- Repetir a extração com 20 mL de água destilada só até o início da fervura, esfriar e
filtrar os extratos aquosos para o balão volumétrico até completar o volume (atenção ao
menisco).

B) Caracterização das saponinas por determinação do índice de espuma

- Numerar 10 tubos de ensaio de 1 a 10;
- Montar os tubos de ensaio conforme descrito na tabela abaixo:
 TUBOS DE ENSAIO
Nº 1 Nº 2 Nº 3 Nº 4 Nº 5 Nº 6 Nº 7 Nº 8 Nº 9 Nº 10
Volume de solução 1,0 2,0 3,0 4,0 5,0 6,0 7,0 8,0 9,0 10,0
extrativa (mL)
Volume de água 9,0 8,0 7,0 6,0 5,0 4,0 3,0 2,0 1,0 0
destilada (mL)
- Agitar energicamente cada tubo, vedado com o polegar, durante 15 segundos (contar
pausadamente de 1 a 15).
- Deixar os tubos em repouso por 15 minutos e observar qual tubo, de maior diluição,
apresenta espuma de 1,0 cm de altura.
- Anotar o resultado: Tubo nº _________

Cálculo do índice de espuma

Considerando que a droga vegetal utilizada tenha sido as raízes de alcaçuz, se
o tubo anotado for, por exemplo, o número 4, que contém 4 mL de uma solução de 0,5
g em 100 mL de água, então:

0,5 g ---------- 100 mL 0,02 g --------- 10 mL x ----------------

-- 4 mL 1,0 g ------------ x x= 0,02 g
x = 500 mL

Logo o índice de espuma, isto é, a diluição referida a 1,0 g de droga vegetal, será de
1:500 ou o índice de espuma do alcaçuz é de 500.

BUSCA ATIVA
1)Porque a extração de saponinas é feita com água destilada e em meio neutro?
2)Qual deve ser o procedimento se não houver a formação de espuma nos tubos
suficiente para dar um anel de 1,0 cm de altura? E se todos os tubos apresentarem
anéis de espuma com mais de 1,0 cm de altura?
3)Analise a seguinte situação: O índice de espuma de uma amostra de ginseng do
fabricante X foi igual a 300 e o índice de espuma de uma amostra de ginseng do
fabricante Y foi de 2500. O que você conclui sobre a qualidade destas amostras de
ginseng?
4)Desenhe a fórmula estrutural das saponinas predominantes em raízes de alcaçuz e
salsaparrilha.
5)Comente sobre os métodos de caracterização de saponinas.
AULA PRÁTICA 11: CONTROLE DE QUALIDADE DE ÓLEO ESSENCIAL E
ANÁLISE FITOQUÍMICA

MATERIAIS:
Drogas vegetais: cravo-da-índia, essência de cravo da índia.
Solventes e reagentes:água deionizada, solução saturada de cloreto de sódio
Etanol, Cloreto férrico 10%, Solução saturada de hidróxido de cálcio e Clorofórmio,
acetato de etila: tolueno (7:93) ou acetato de etila: hexano (10:90), vanilina etanólica 2%
e ácido sulfúrico etanólico 10%, padrão de eugenol.
Equipamentos de uso comum: balança, banho-maria, chapa aquecedora, algodão,
borrifador, capilares.
Material por grupo: espátula (2), proveta de 10 mL (2), papel de filtro (2), funil simples
(2), béqueres de 50 mL (4), suporte para filtração e argola (1), balão volumétrico de 100
mL (2), pipeta graduada de 5mL (2), pêra (1), tubos de ensaio (4), suporte para tubo de
ensaio (1), bastão de vidro (2), papel de filtro (2), cromatoplaca (1)

MÉTODOS
A) Pesquisa de falsificação pelo álcool
Agitar em uma proveta, 5ml de essência de cravo e igual volume de solução saturada
de cloreto de sódio. Depois de repouso conveniente, os dois líquidos imiscíveis
separados devem conservar os mesmos volumes iniciais. Se for observado contração
do volume de essência, esta revelará aproximadamente a quantidade de álcool
adicionada.

B) Óleos e gorduras
Depositar 2 gotas de essência em um pedaço de papel de filtro. Evaporar em estufa
aquecida 100° por 20 a 30 min ou em chapa aquecedora (cuidado para não queimar).
A essência deve evaporar-se por completo sem deixar mancha translúcida permanente.
As essências falsificadas com óleos e gorduras mancham o papel.

C) Identificação dos fitoquímicos do cravo da índia

Extrato etanólico de cravo:
-Preparo do extrato: agitar alguns botões florais de cravo com 5 mL de etanol. Decantar
o extrato obtido para 2 tubos de ensaio.
-Ao 1° tubo, adicionar uma a duas gotas de FeCl3 10%. Observar e anotar resultados.
- Ao 2° tubo, adicionar 10ml de água de cal (solução saturada de Ca(OH)2). Observar e
anotar resultados.
D) Caracterização dos fitoquímicos por CCD
- Aplicar na cromatoplaca com o capilar a essência do cravo da índia e a solução padrão
ao lado, com o espaço entre elas.
- Eluir a placa em acetato de etila: tolueno (7:93) ou acetato de etila: hexano (10:90).
- Revelar com vanilina etanólica 2% e ácido sulfúrico etanólico 10% (misturar 1:1) e
borrifar.
- Observe os resultados e calcule o Rf.

BUSCA ATIVA

1) Quais os métodos de extração de óleos essenciais? Indique o solvente extrator em

cada método. Qual a diferença principal entre os dois métodos de extração utilizados?
2) Desenhe as estruturas químicas do eugenol, o constituinte principal do óleo de cravo,
e de seus derivados metileugenol, isoeugenol e metilisoeugenol. Qual seria a origem
biossintética do eugenol? Cite as principais aplicações dos constituintes do óleo de
cravo.
3) O eugenol é um ácido fraco (pKa em torno de 10). Qual base deve ser empregada
para se ter uma extração completa do eugenol presente no óleo de cravo?
4) Como o eugenol é constituinte de um óleo volátil, ele pode ser quantificado a partir
de um método cromatográfico específico para amostras voláteis. Indique-o e explique
como ocorre a separação, apresentando o fundamento do método.
5) Comente sobre a conservação dos óleos essenciais e sua influência na qualidade
dos mesmos.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

SIMÕES, C. M. O. et al. Farmacognosia - da planta ao medicamento. 6. ed. rev.

amp. Florianópolis: UFSC; Porto Alegre: UFRGS, 2007.

COSTA, A. F. Farmacognosia. 6. ed. Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian, 2002.

v.1.

BRASIL. Farmacopeia Brasileira. 5. ed. Agência Nacional de Vigilância Sanitária.

Brasília: Anvisa, 2010, v. 1 e 2.
SOCIEDADE BRASILEIRA DE FARMACOGNOSIA. Aulas práticas para ensino em
Farmacognosia. Disponível em: http://www.sbfgnosia.org.br/Ensino/index.html.
Acesso em 07 julho de 2022.