UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARANÁ

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

CQ 311 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I

FARMÁCIA

2o. SEMESTRE / 2023

PROFa. DRa. BEATRIZ HELENA L. N. SALES MAIA

(noronha@ufpr.br // bhsalesmaia@gmail.com)

Técnicas: Carolina Rodrigues Camargo

Tamiris Kostianovicz

TURMAS E: 3ª 13:30 – 15:30

 QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL - CQ311

Cronograma – 2º semestre/2023
Profa Beatriz

DATA EXPERIÊNCIA OBS

25/jul Não haverá aula - SBPC
1/ago Apresentação da disciplina – de forma REMOTA
8 Exp. 1. Cristalização I
15 Exp. 2. Cristalização II
22 Exp. 3. Extração simples e múltipla
Exp. 4. Extração com solvente quimicamente
29
ativo
5/set Exp. 5. Destilação simples
12 1ª prova
19 Exp. 6. Destilação fracionada
26 Exp. 7. Hidrodestilação
3/out Exp. 8. Cromatografia em Coluna
10 Exp. 9. Cromatografia de Camada Delgada
17 SIEPE
Exp. 10. Reação entre ácido salicílico e anidrido
24
acético
31 Exp. 11. Ponto de fusão
8/nov Não haverá aula
14 Entrega de relatorio
21 2ª prova
28 Semana de estudos
5/dez exame
 1 – APRESENTAÇÃO DA DISCIPLINA:

OBJETIVOS:

 Ensinar a utilizar as técnicas básicas e equipamentos típicos de química

orgânica.
 Treinar o aluno para buscar as informações necessárias à realização do
experimento, bem como os conceitos básicos que auxiliam a compreensão
das atividades desenvolvidas no laboratório, na bibliografia disponível.
 Treinar o aluno na organização e programação para a execução de um
experimento de laboratório.

ORGANIZAÇÃO DA DISCIPLINA:

O conteúdo programático será dado em 10 (dez) aulas práticas. A turma será

dividida em equipes de 2 alunos.
Os alunos deverão ter um caderno de laboratório. Cada aluno,
individualmente, deverá se preparar para a aula, estudando antecipadamente a
prática e preparando seu caderno de laboratório que deverá conter o fluxograma do
experimental e os cuidados no manuseio dos produtos que serão utilizados na
experiência, de acordo com os itens abaixo relacionados:

1. Título do experimento e data

2. Desenho da aparelhagem
3. Propriedades físicas dos principais reagentes e produtos (p.e., p.f.,d) e regras de
manuseio dos mesmos, em forma de tabela (sugestão – consulte as fichas FISPQ)
4. Reações utilizadas
5. Estequiometria e rendimento teórico
6. Fluxograma do procedimento/diagrama de blocos

Este caderno será cobrado semanalmente por amostragem.

Durante a realização da experiência, devem anotar todas as observações
importantes para a confecção dos relatórios. A equipe deverá entregar ao professor na
semana seguinte a experiência, um relatório manuscrito, que deverá constar
obrigatoriamente e na sequência indicada abaixo, os seguintes ítens:

1. Título do experimento
2. Nomes dos autores
3. Resultados
4. Respostas às perguntas que serão formuladas no dia do experimento.
5. Parte experimental
6. Bibliografia
7. Anexos (espectros, figuras etc., com legendas)

Resultados - descrição sumária dos resultados obtidos, com a finalidade de dar uma
ideia global do que foi feito sem ser necessária a leitura de todo o relatório. Quando
possível, os resultados devem ser apresentados em forma de tabelas.
Respostas às Perguntas. Deverão ser elaboradas na sequência indicada na folha de
questão.
Parte Experimental - descrição precisa dos procedimentos utilizados, informando todos
os dados importantes como quantidades de reagentes e solventes, tempo e temperatura
das reações, métodos de extração, purificação e identificação dos produtos obtidos,
propriedades químicas e propriedades físicas utilizando o Sistema Internacional de
Unidades.
Bibliografia - lista de livros ou obras de referência e artigos de revistas utilizados na
confecção do relatório: deve ser apresentada de acordo com as normas internacionais
ou de ABNT (Associação Brasileira de Normas Técnicas).
Anexos - espectros, figuras e esquemas considerados importantes para o
esclarecimento da discussão, devidamente numerados e com legendas explicativas.

Esse relatório terá valor de zero a dez. A menor nota de todos os relatórios será
desconsiderada para o cálculo da média dos relatórios.

SOLICITA-SE PONTUALIDADE.

FREQÜÊNCIA:

- Parte experimental obrigatória. Frequência mínima de 75%.

- A tolerância é de 10 minutos do início da aula.

2 – AVALIAÇÃO:

A AVALIAÇÃO SERÁ FEITA ATRAVÉS DE:

ML = ( Mrelx1 + MPx2) / 3

MP = Média das Provas escrita de Laboratório

Mrel = Média dos relatórios, desconsiderando a menor nota dentre os relatórios.

Se ML > 70, o aluno estará aprovado. Se 70 > ML ≥ 40, o aluno ficará de exame (E).

NF = ML + E / 2

Se NF ≥ 50, o aluno estará aprovado. Se NF < 50, o aluno estará reprovado.

 3 – INSTRUÇÕES GERAIS PARA O TRABALHO NO LABORATÓRIO:

TODOS OS ALUNOS DEVERÃO COMPARECER USANDO AVENTAL E

ÓCULOS DE SEGURANÇA E MÁSCARA. NÃO SERÁ PERMITIDA A ENTRADA DE
ALUNOS SEM ESSES EQUIPAMENTOS DE SEGURANÇA.

A VIDRARIA a ser utilizada é; praticamente, a mesma já usada em outros

laboratórios de química deste departamento, ou seja, supõe-se que seja do
conhecimento dos alunos.
O laboratório é um LOCAL DE TRABALHO. Quaisquer brincadeiras serão
consideradas inadequadas. Leia atentamente as instruções do experimento ANTES de
vir para o laboratório. Siga corretamente as instruções.
Se derramar ácido ou outro material corrosivo, lave imediatamente a região com
água.
Caso seja solicitada a realização de uma mistura ácido + água (uma diluição do
ácido), o ácido deve ser colocado sobre a água e NUNCA ao contrário.
Não TOQUE OS PRODUTOS QUÍMICOS COM AS MÃOS, a menos que esse
procedimento seja indicado e autorizado pelo professor. Faça uso de espátula ou pinça.
Se, acidentalmente, algum produto entrar em contato com a pele, lave a região,
abundantemente, com água e sabão.
NUNCA prove um produto químico puro ou em solução.
Por medida de segurança, É PROIBIDO COMER, BEBER OU FUMAR dentro
do laboratório.
PROIBIDO USO DE SAIA, SHORT, SANDÁLIA OU CHINELO DENTRO DO
LABORATÓRIO. E CABELOS COMPRIDOS DEVEM ESTAR PRESOS DURANTE A
PERMANÊNCIA NO LABORATÓRIO.

Ao sentir cheiro de alguma substância, NÂO colocar o rosto diretamente sobre

o frasco que a contém. Abanar a mão por cima do frasco aberto na sua direção, fazendo
com que possa sentir o cheiro dos vapores.
Cuidado com operações de AQUECIMENTO. Líquidos inflamáveis, o que, em
geral, é uma característica dos solventes orgânicos, não devem ser aquecidos com fogo
direto. Nesse caso, utilizar placas de aquecimento elétrico ou manta de aquecimento.
Proteja as mãos ao pegar aparelhagem (ou vidraria) quente. Objetos quentes e
frios, em geral, têm a mesma aparência.
O uso de guarda-pó, óculos de segurança e luvas é OBRIGATÓRIO, por
questões de segurança. O aluno que não estiver portando esses materiais, não poderá
participar da aula.
Resíduos de reagentes e papéis usados deverão ser colocados em LOCAIS
APROPRIADOS. Não descarte produtos químicos na pia, sem antes consultar o
professor ou o técnico.
As substâncias que não chegarem a ser usadas, NÃO devem ser colocadas de
volta no FRASCO ORIGINAL. Nunca introduza qualquer objeto no frasco de um
reagente, para que não haja contaminação do material.
Verifique cuidadosamente o RÓTULO do frasco que contém um dado reagente,
antes de retirar dele qualquer porção. Desta forma, evitará pegar algum material errado.
Para pegar o frasco, colocar a mão sobre o rótulo. Se todos agirem desta forma
não haverá contato com conteúdo dos frascos.
Cuidado para não proceder a troca de pipetas utilizadas para medir volumes de
reagentes, na dúvida, pegar uma limpa.
Quando não estiver manuseando um produto, mantenha o FRASCO FECHADO.
Assim evitará a perda de vapores para o meio ambiente, além de uma possível
contaminação ou derramamento do mesmo.
 Mantenha sempre limpa a aparelhagem e a bancada de trabalho. Evite derramar
algum material, porém, caso isto ocorra, limpe imediatamente. Ao terminar a aula, deixe
limpos e em ordem a bancada e o material utilizado. Deixe o laboratório tão limpo quanto
o encontrou. A balança é de uso comunitário. Faça uso dela, mas deixe-a sempre limpa.
Desordem e/ou sujeira acarretam a perda de pontos na nota do relatório diário.

LEMBRE-SE :
ORGANIZAÇÃO E LIMPEZA SÃO QUALIDADES ESSENCIAIS PARA O
TRABALHO DE LABORATÓRIO.

4 – BIBLIOGRAFIA RECOMENDADA:

ASSUMPÇÃO, R.M.V. & MORITA T.. Manual de Soluções, Reagentes & Solventes. São
Paulo: Edgard Blücher. 1968.
BUDAVARI, S. (editor) The Merck Index - An Encyclopedia of Chemical, Drugs, and
Biologicals.12.ed. Whitehouse Station: Merck (1996).
LIDE, D.R. (editor). CRC Handbook of Chemistry and Physics. 76.ed. New York: CRC
Press (1995).
NIMITZ, J.S. Experiments in Organic Chemistry from Microscale to Macroscale.
New Jersey: Prentice Hall (1988).
PAVIA, L.K.E.. Introduction to Organic Laboratory Techniques 3.ed. Saunders
College Publishing (1999).
PERRIN, D.D., ARMAREGO, W.L.F. Purification of Laboratory Chemicals 3.ed. New
York: Pergamon Press (1988).
SHRINER, R.L., FUSON, R.C., CURTIN, D.Y., MORRIL, T.C. Identificação Sistemática
de Compostos Orgânicos. 6.ed. Rio de Janeiro: Guanabara Dois (1983).
SOARES, B.G., SOUZA, N.A., PIRES, D.X. Química Orgânica - Teoria e Técnica de
Preparação, Purificação e Identificação de Compostos Orgânicos. Rio de Janeiro:
Guanabara Dois (1988).
VOGEL, A.I. Química Orgânica. Análise Orgânica Qualitativa. 3.ed. Rio de Janeiro:
Ao Livro Técnico (1971).
 PRÁTICA 1 e 2 - CRISTALIZAÇÃO

Introdução

A purificação de sólidos por recristalização é uma prática rotineira nos

laboratórios de Química Orgânica. Raramente um composto obtido por síntese, ou por
extração, está puro. É sempre necessária uma purificação posterior. No caso de sólidos,
a recristalização é a técnica mais simples e que fornece os melhores resultados. Essa
experiência está dividida em duas etapas.

Objetivo da prática : 1a. ETAPA: determinação do solvente ideal.

Procedimento:

Coloque aproximadamente 0,1 g da substância problema (produto obtido) em

um tubo de ensaio. Adicione 1,0 mL do solvente a ser testado. Agite. Se a amostra se
dissolver facilmente em 1,0 mL do solvente frio ou com ligeiro aquecimento, o solvente
NÃO é apropriado. Se todo o sólido não dissolver, adicione mais solvente em porções
de 0,5 mL e aqueça ligeiramente após cada adição. Se após a adição de 3,0 mL do
solvente a substância não se dissolver a quente, esse solvente também NÃO é
adequado. Se a substância não se dissolveu a frio e se dissolveu a quente, o tubo deve
ser resfriado para verificar, se há formação de cristais. Caso haja a cristalização por
resfriamento, o solvente é considerado adequado.

OBSERVAÇÃO: Muitas vezes há uma certa demora na formação de cristais quando a

solução é resfriada. A agitação do tubo de ensaio, ou atrito das
paredes do tubo com um bastão de vidro, acelera a formação dos
cristais. Só realize estes procedimentos caso a deposição dos cristais
não seja espontânea.

Para a escolha do solvente devem ser testados água, etanol, acetona, acetato
de etila, éter de petróleo e uma mistura 50% v/v de água e etanol. Anote os resultados
obtidos e escolha o melhor solvente para recristalizar a substância.

Objetivo da prática : 2a. ETAPA: Purificar um sólido por recristalização.

Procedimento:

Pese 2,0 g da substância a ser purificada e transfira para um erlenmeyer de 250

mL. Adicione ao sólido o solvente selecionado, obedecendo a relação massa/volume
determinada anteriormente. Aqueça a solução obtida. Se todo o sólido não se dissolver,
adicione um pouco mais de solvente. Adicione carvão ativo (em torno de 1% da massa
inicial), e aqueça até a ebulição.
O carvão ativo não pode ser usado em excesso, pois pode adsorver a substância
a ser purificada. Caso necessário, coloque um pouco mais do solvente selecionado,
para que não haja deposição dos cristais no papel de filtro, durante a filtração a quente.
Deixe sempre um pouco do solvente aquecendo sobre a placa.

ATENÇÃO: Solventes voláteis devem ser aquecidos sob refluxo, para manter
o volume da solução.

Enquanto isso prepare um papel de filtro pregueado e o funil de filtração. Filtre a

mistura ainda quente, recolhendo o filtrado em um erlenmeyer limpo e seco. Deixe a
solução resfriar a temperatura ambiente e depois em banho de gelo. NÃO AGITE E
NÃO RESFRIE BRUSCAMENTE A MISTURA, PARA A OBTENÇÃO DE CRISTAIS
MAIORES E MAIS HOMOGÊNEOS.

Filtre os cristais em funil de Büchner, coloque em um vidro de relógio e deixe na

capela até a próxima aula. Pese e calcule o rendimento.
 PRÁTICA 3 : EXTRAÇÃO SIMPLES X MÚLTIPLA

Parte 1 – Extração simples versus extração múltipla

Preparação da amostra: Em um frasco Erlenmeyer de 500 mL, adicionar 1,0
g da amostra (ácido benzoico) em 300 mL de água destilada e aquecer a solução até
total solubilização. Separar em quatro amostras de 60 mL cada para o procedimento
a seguir.

Extração simples
Transfira 60 mL da solução problema para um funil de separação e adicione
60 mL de éter etílico. Agite a mistura, tomando cuidado para aliviar a pressão interna.
Deixe em repouso até a completa separação das fases e em seguida proceda a
separação das mesmas. O seu interesse é pela fase orgânica. Em seguida, adicione
o sulfato de sódio, filtre e determine a quantidade de amostra recuperada.

Extração múltipla
Transfira 60 mL da solução problema para um funil de separação e
extraia com 3 porções de 20 mL (3 x 20 mL) de éter etílico. Ao final, combine as fases
orgânicas, adicione o sulfato de sódio e filtre. Determine a quantidade extraída e
compare com o método por extração simples.

Parte 2 – Avaliação dos solventes de extração

Acetato de etila: Transfira 60 mL da solução problema para um funil de

separação e extraia com 3 x 20 mL de acetato de etila. Ao final, combine as fases
orgânicas, adicione o sulfato de sódio e filtre. Determine a quantidade extraída.
Éter de petróleo: Repita o procedimento acima empregando 3 x 20 mL de
éter de petróleo para extração.

Compile em uma tabela os resultados das extrações múltiplas com éter etílico,
acetato de etila e éter de petróleo. Compare e discuta os resultados.
 PRÁTICA 4 : EXTRAÇÃO COM SOLVENTE QUIMICAMENTE ATIVO

A extração com solvente é muito utilizada em química orgânica para o isolamento

de substâncias encontradas em misturas. Em geral, a mistura é dissolvida em um
solvente comum, sendo então adicionado um segundo solvente, que é imiscível com o
primeiro. As substâncias da mistura irão se distribuir nos dois solventes de acordo com
seus respectivos coeficientes de partição. Denomina-se extração com solvente
quimicamente ativo, quando um dos solventes reage com uma ou mais substâncias
presentes na mistura.

Objetivo da prática : Separar uma mistura composta de três compostos com caráter
neutro , ácido e básico.

Procedimento:

Dissolver 0,5g de 2-naftol + 0,5g de p-nitroanilina + 0,5 g de ácido benzóico em

30 mL de éter etílico. Transferir para funil de separação.

Extração da base: adicionar 15mL de HCl 5% ao funil de separação, agite e deixe em

repouso até a separação das fases. Transfira a fase aquosa para um béquer. Repita a
operação e recolha a fase aquosa no mesmo béquer. As fases aquosas contêm o sal
da p-nitroanilina (cloreto de p-nitroanilínio), que é solúvel em água. Rotule esta fração
como FB (fração básica).

Extração do ácido: adicione 15mL NaHCO3 5% à mistura em éter no funil de separação,

agite e deixe em repouso até separação das fases. Transfira a fase aquosa para um
béquer. Repita a operação e recolha a fase aquosa no mesmo béquer. As fases aquosas
combinadas contém o ácido na forma de sal (benzoato de sódio) que é solúvel em água.
Rotule esta fração como FA (fração ácida).

A substância neutra, o 2-naftol, permanece como único composto da fase orgânica.

Transfira esta solução para um erlenmeyer, adicione sulfato de sódio anidro, agite, deixe
em repouso por alguns minutos e filtre para um frasco rotulado como FN (fração neutra).
Deixe o solvente evaporar na capela. Pese o sólido obtido.

Recuperação da base: adicione NaOH 10% à fração básica (FB) até pH básico. Deverá
formar um precipitado. Caso isso não ocorra, deixar em banho de água e gelo por alguns
minutos. Filtrar o precipitado formado em funil de Büchner e lavar com água gelada.
Colocar o sólido em um vidro de relógio rotulado e deixar secar na capela, até a semana
seguinte.

Recuperação do ácido: adicione HCl 10% à fração ácida (FA) até pH ácido. Deverá
formar um precipitado. Caso isso não ocorra, deixar em banho de água e gelo por alguns
minutos. Filtrar o precipitado formado em funil de Büchner e lavar com água gelada.
Colocar o sólido em um vidro de relógio rotulado e deixar secar na capela, até a semana
seguinte.
 PRÁTICA 5 - DESTILAÇÃO SIMPLES

Objetivo da prática : Purificação de um líquido através de destilação simples.

Procedimento:

Em um balão de fundo redondo, limpo e seco, adicione 60 mL do líquido a ser

purificado. Adicione algumas pedras porosas e monte a aparelhagem para destilação
simples, como mostrado abaixo.

ATENÇÃO: SE ESTIVER USANDO VIDRARIA COM JUNTA DE VIDRO

ESMERILHADO, NÃO SE ESQUEÇA DE LUBRIFICAR COM VASELINA.

Aqueça lentamente a mistura, usando aquecimento elétrico (manta de

aquecimento.

ATENÇÃO: ANTES DE LIGAR O AQUECIMENTO, CHAME O PROFESSOR OU

TÉCNICO PARA VERIFICAR A MONTAGEM.

Anote a temperatura inicial de destilação, quando as primeiras gotas do destilado

atingirem o condensador. Recolha as primeiras gotas de destilado em um tubo de
ensaio. Esse líquido deverá ser desprezado. Continue a recolher o destilado em uma
proveta graduada de 50 mL, anotando a temperatura a cada 5 mL. Após recolher 50
mL, interrompa a destilação, retirando a fonte de calor. O resíduo no balão deve ser
desprezado (uma destilação nunca é conduzida até a secura).
Faça um gráfico da temperatura em função do volume do destilado.

Aparelhagem para Destilação Simples

 PRÁTICA 6 - DESTILAÇÃO FRACIONADA

Objetivo da prática : Separar dois líquidos miscíveis através de destilação.

Procedimento:

Transfira 60 mL da mistura problema para um balão de fundo redondo de 100

mL. Adicione porcelana porosa e monte uma aparelhagem para destilação fracionada
como mostrado abaixo.

ATENÇÃO : SE ESTIVER USANDO VIDRARIA COM JUNTA DE VIDRO

ESMERILHADA, NÃO SE ESQUEÇA DE LUBRIFICAR COM VASELINA.

Separe 10 tubos de ensaio numerados, aferidos para 5 mL, que serão usados
como tubos coletores. Aqueça a mistura lentamente, usando aquecimento elétrico (não
se esqueça de abrir a entrada de água). Anote a temperatura inicial de destilação,
quando as primeiras gotas de destilado atingirem o condensador. Recolha as primeiras
gotas de destilado em um tubo de ensaio. Esse líquido deverá ser desprezado (é a
cabeça de destilação). Continue a recolher o destilado nos tubos de ensaio, trocando o
coletor a cada 5 mL e anotando a temperatura de destilação correspondente. ANOTAR
DIFERENÇA BRUSCA DE TEMPERATURA DE DESTILAÇÃO.
Quando tiver recolhido cerca de 50 mL do destilado interrompa a destilação,
retirando a fonte de calor. O resíduo no balão deve ser desprezado (uma destilação
nunca é conduzida até a secura).
Faça um gráfico de temperatura (eixo y) em função do volume total destilado
(eixo x). Anote qual o volume destilado do líquido de menor ponto de ebulição.

Aparelhagem para Destilação Fracionada

 PRÁTICA 7 - HIDRODESTILAÇÃO

Nesta prática você vai extrair o óleo essencial de uma planta da sua escolha
através de arraste de vapor.

Reagentes e solventes: planta de sua escolha (10g); água destilada; diclorometano;

sulfato de sódio anidro; papel de filtro
Equipamentos: mantas de aquecimento; balão de 125 mL; condensador; erlenmeyer
de 250 mL; béquer de 100 e 250 mL, funil simples; funil de separação de 250 mL.

Procedimento Experimental:
Coloque a planta não triturada no balão de fundo redondo de 125 mL, contendo
60 mL de água e destile a mistura vigorosamente até que cerca de 40 mL de destilado
tenha sido coletado. Transfira o destilado para um funil de separação e extraia o óleo
com 15 mL de diclorometano (ou éter etílico), separe a fase orgânica da aquosa em um
béquer previamente rotulado e repita o procedimento com mais 15 mL de diclorometano
(ou éter etílico). Seque o extrato com sulfato de sódio anidro, filtre e deixe o solvente
evaporando na capela. Na próxima aula, pese o óleo e calcule o rendimento.