PONTIFÍCIA UNIVERSIDADE CATÓLICA DO RIO DE JANEIRO

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA

ROTEIRO PARA EXECUÇÃO DAS AULAS PRÁTICAS

Professores:
Prof. Camilla Djenne Buarque Muller (camilla-buarque@puc-rio.br)
Prof. Omar Pandoli (omarpandoli@puc-rio.br)
Prof. Jones Limberger (limberger@puc-rio.br)
1. Roteiro para Elaboração de Relatório de Laboratório de Química Orgânica
a. TÍTULO da prática:
Nome do aluno, matrícula, ano letivo, data;
b. Objetivo (1,0 ponto):
Síntese do que foi aprendido na aula prática.
c. Procedimento Experimental (2,0 pontos):
Explicação DETALHADA dos procedimentos executados durante a prática,
incluído uma lista resumida de reagentes. Os dados podem ser apresentados na
forma de tabelas, gráficos, etc., de modo a comunicar melhor a mensagem,
incluindo cores, formas, aspectos e etc..
d. Resultados e discussões (4,0 pontos):
Discutir os dados obtidos no laboratório com base na teoria exposta na
introdução. Comparar os seus resultados com os dados do livro e da literatura
quando for o caso. Quando da síntese de produtos, deve-se comparar os dados
físicos obtidos com os da literatura e analisar o cálculo de rendimento da
reação, assim como os mecanismos de reação, quando houver . Se houver dados
espectroscópicos, estes devem ser inseridos aqui.
e. Conclusão (2,0 pontos):
Síntese pessoal sobre as conclusões alcançadas com o seu trabalho. As
informações dos resultados e discussão devem fazer parte da conclusão de forma
resumida.
f. Referências (1,0 ponto):
Livros e artigos usados para escrever o relatório Exemplos:
Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. (1989),
Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (5th ed.), Harlow:
Longman
Buarque, C.D.; Salustiano, E.J.; Fraga, K.C.; Alves, B.R.M.M.; Costa, P.
R.R. European Journal of Medicinal Chemistry. 2014, 78, 190
2. Bibliografia a ser consultada

• DIAS, A. G.; COSTA, M. A.; GUIMARÃES, P. I. C. Guia prático de

química orgânica: técnicas e procedimentos: aprendendo a fazer. Rio de
Janeiro: Interciência, 2004. v. 1.
• LEONARD, J.; LYGO, B.; PROCTER, G. Advanced Practical Organic
Chemistry Blackie Academic & Professional , 2a Ed. 1998
• Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. (1989),
Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (5th ed.), Harlow:
Longman
• MOST Jr., C.F. Experimental organic chemistry. New York: John Wiley &
Sons, 1988
• REVISTA QUIMICA NOVA- Sociedade Brasileira de Química. Disponível
em: www.sbq.org.br

• REVISTA JOURNAL OF CHEMICAL EDUCATION-

American Chemical Society.
• DIAS, A.G.; DA COSTA, M.A.; GUIMARÃES, P.I.C. Guia Prático de
Química Orgânica vol I.

3. Critérios de avaliação:
• Relatórios: 30%;

• Testes: 20%

• Apresentação: 20%;

• Provas teórico-práticos: 30%

Atenção:
 Os relatórios serão feitos à mão e devem ser entregues na aula seguinte (ver
modelo de relatório)
• Serão realizados quatro testes por semestre. Os testes serão respondidos e
avaliados individualmente. O aluno deve ler o roteiro da prática antes da aula
de laboratório. O teste poderá ter questões sobre o assunto da prática a ser
realizada e/ou de práticas anteriores. Em caso de falta, o aluno recebe nota
zero no teste. Em caso de falta adicional justificada de acordo com as
normas do DAR, o professor
 poderá aplicar a aula prática, o miniteste, prova prática ou prova de
reposição, no final do semestre. No caso das provas ou testes, o conteúdo
será tudo.
• O aluno que faltar a três aulas de laboratório (25% de ausência) será
reprovado por frequência.
• A tolerância é de 15 minutos de atraso. Após este tempo, o aluno NÃO poderá
entrar no laboratório.

As práticas a serem realizados nesta disciplina devem prover ao aluno destreza na

preparação e realização experimental, bem como aprimorar seu senso de observação e
análise. Desta forma, espera-se que o aluno desenvolva senso crítico mais apurado,
muito mais cuidado durante os experimentos e possa contornar eventuais problemas
experimentais bem como analisar resultados inesperados. As práticas a serem
desenvolvidas estão em avaliação e aprimoramento. Sendo assim, o aluno é convidado a
contribuir de maneira crítica e construtiva na elaboração e realização dos experimentos
desta disciplina.

4. Normas de Conduta
A presença nas práticas é obrigatória. Não há reposição de experimentos. Qualquer
ausência deverá ser posteriormente justificada com documentos comprobatórios, porém
o aluno estará sujeito à avaliação complementar devido à sua ausência (conversar). Não
será tolerado, em hipótese alguma:
1. Conversas paralelas sobre assuntos que não dizem respeito à prática e que atrapalhem
o desenvolvimento da aula.
2. O uso de telefones celulares.
3. Ausentar-se da aula que não por um curtíssimo período (beber água ou utilizar
sanitário).
4. Alunos vestidos com bermudas, shorts e alunas com vestido ou saias; o uso de
sandálias havaianas ou outras. Todos os alunos, sem exceção, deverão estar vestidos
de calças, tênis ou sapatos. Alunas devem, idealmente, prender os cabelos.
5. Qualquer tipo de conduta inadequada no laboratório (brincadeiras, piadas, jogar água
nos colegas).
6. Comer, beber, mascar chicletes, ou fumar (até mesmo nos corredores laterais).
7. Ter comportamento desrespeitoso com colegas, pessoal técnico ou com o professor.
8. Chegar atrasado. Haverá uma tolerância de apenas 15 minutos.
9. Não estar preparado para realizar a prática. Todos os alunos deverão ter lido o
procedimento experimental a ser realizado bem como os cuidados a serem realizados
durante a prática.
10.Deixar de usar jaleco, óculos e luvas de segurança os quais serão fornecidos no
laboratório.
11. É imprescindível que cada aluno traga, individualmente, o material referente a cada
aula e o caderno de laboratório.
12. Todo o material usado deve ser lavado ao final de cada aula e organizado no local
apropriado (mesas, bancadas ou armários).
13. A bancada de trabalho deve ser limpa e os reagentes colocados nos devidos lugares
após o uso.
14. Cada aluno deverá anotar os dados do experimento a ser desenvolvido em um
caderno. Cada aluno deverá apresentar seu próprio caderno. Qualquer problema
ocorrido durante a prática (quebra de material, derramamento de produtos químicos,
erros de procedimento, outros problemas) deverão ser comunicados imediatamente ao
professor.

5. Normas de Segurança
1. O uso de óculos de segurança é obrigatório para evitar que vapores de solventes
ou reagentes, ou ainda a dispersão de líquidos, possa atingir e danificar o globo
ocular. Caso o usuário julgue necessário, limpe os óculos com papel higiênico
embebido com álcool etílico (etanol, EtOH) antes de utilizá-lo.
2. O uso de jaleco também é obrigatório para evitar a queda de líquidos ou sólidos
nas roupas e estragar as mesmas, ou ainda nos braços.
3. Estudantes de cabelo comprido devem prendê-lo antes de iniciar as práticas de
laboratório.
4. Evitar utilizar adereços em excesso, especialmente anéis, mas também pulseiras
e braceletes, que prejudiquem um movimento livre e com destreza.
5. É proibido comer, beber, mascar chicletes ou fumar nas dependências do
laboratório.
6. Nunca abandone um experimento em andamento. Notifique o professor, ou
membro do pessoal técnico, bem como seu colega se tiver que sair por motivo
absolutamente necessário.
7. Não deixe objetos pessoais desnecessários sobre a bancada que está utilizando.
Mantenha somente caderno e material para escrever.
8. Jamais sente-se sobre a bancada.
9. Evite realizar movimentos bruscos e inesperados que possam prejudicar,
atrapalhar ou dispersar os colegas. Movimentos desta natureza podem assustar e
promover a quebra de vidraria ou derramamento de produtos químicos no
laboratório. Seja cuidadoso.
10. Assim que ingressar nas dependências do laboratório observe a localização da(s)
saída(s) de emergência. Procure colaborar para que estejam sempre
desobstruídas.
11. Em caso de ocorrência de qualquer acidente mantenha sempre a calma. Procure
acalmar colegas, se necessário. Ajude, se souber o que fazer. Caso contrário,
chame rapidamente o professor ou membro do pessoal técnico.
12. Procure manter o local de trabalho limpo, sem qualquer resíduo disperso sobre a
bancada, sem água ou vidraria quebrada. Caso ocorra a quebra de material,
notifique o professor ou pessoal técnico. Ajude a limpar com cuidado.
13. No caso de cortes ou feridas com vidraria, retire fragmentos com cuidado.
Lave com água e sabão, em seguida desinfete com água oxigenada (no
máximo 10% v/v) e coloque atadura (ou band-aid). Caso necessite de ajuda,
chame o professor, pessoal técnico ou colega. Procure manter a calma.
14. Evite ao máximo trabalhar sozinho no laboratório. Caso o colega tenha se
ausentado, comunique ao professor imediatamente.
15. Jamais manipule produtos químicos de maneira inapropriada. Não inale, ingira
ou coloque sobre a pele qualquer produto químico.
16. Mantenha frascos de reagentes e solventes fechados.
17. Não misture espátulas ou material utilizado para pesar reagentes sólidos.
18. Jamais “experimente” misturar reagentes de maneira desconhecida e
irresponsável, pois reagentes incompatíveis podem explodir ou provocar odores
extremamente nocivos à saúde. Trabalhe sempre com muito cuidado.
19. Realize os experimentos na capela, sempre que necessário.
20. Procure trabalhar de maneira consciente e responsável, não espalhando material,
vidraria, frascos de reagentes ou frascos de solventes em espaço desnecessário.
21. Jamais corra ou empurre colegas no laboratório.
22. Localize o chuveiro de emergência e o lava-olhos, para utilizar em caso de
necessidade.
23. Em cada experimento, conheça antecipadamente a natureza dos produtos
químicos com os quais irá trabalhar (se inflamável, se muito reativo, se instável,
se tóxico). Procure informações sobre tais produtos químicos na biblioteca ou na
internet antes da realização de cada experimento. Anote tais informações em seu
caderno de laboratório. Saiba como proceder em caso de acidentes com produtos
químicos nocivos ou inflamáveis.
24. Em caso de acidente grave (fogo, explosão, vazamento de produto químico
nocivo) saia imediatamente do laboratório, com calma, sem correr, sem
empurrar.
25. Caso o aluno apresente quadro clínico específico (alergias, irritações expostas,
feridas), ou a aluna estiver grávida, deve comunicar o professor antes de iniciar
qualquer experimento.
Ao finalizar o experimento, limpe o material utilizado. Reagentes sólidos
devem ser removidos de espátulas e frascos realizando-se primeiramente um
enxágüe com o mínimo de acetona em frasco para recolhimento de acetona, em
seguida um pequeno enxágüe com EtOH em frasco para recolhimento de
EtOH, para depois serem lavados com água e detergente. A vidraria utilizada
em reações orgânicas também deve ser primeiramente enxaguada com acetona,
depois com etanol e por fim lavada. NÃO LAVE VIDRARIA SUJA DE
PRODUTOS QUÍMICOS DIRETAMENTE COM ÁGUA E SABÃO, pois
muitos produtos químicos não são solúveis em água, ou podem contaminar a
saída de esgoto da pia. Descarte os resíduos orgânicos em frascos apropriados.
26. Feche torneiras, saída de gás e ar comprimido antes de deixar o laboratório.
27. Retire da tomada qualquer aparelho que tenha sido utilizado durante as práticas.
28. Lave cuidadosamente suas mãos antes de deixar o laboratório. Cuidados
especiais com produtos químicos
29. Considere todo produto químico potencialmente venenoso ou perigoso.
30. Manipule solventes e produtos químicos voláteis (líquidos) na capela.
31. Nunca utilize sua boca para pipetar um líquido ou segurar espátula ou outro
objeto no laboratório.
32. Não contamine reagentes e solventes. Não utilize a mesma espátula ou o mesmo
frasco para pesar ou transferir produtos químicos antes de limpá-los
cuidadosamente.
33. Não desperdice produtos químicos.
34. Não misture tampas de reagentes ou solventes.
35. Identifique com caneta apropriada para escrever em vidro ou com etiquetas de
papel e lápis todo o material que deva ser identificado.
36. Leia cuidadosamente a etiqueta do(s) produto(s) químico(s) que irá utilizar.
37. Jamais inale, ingira ou pegue produtos químicos diretamente com a mão, a não
ser em casos específicos designados durante o experimento.
38. Verifique se a vidraria que irá utilizar está limpa, sem rachaduras, ou fissuras.
39. Mantenha fechados frascos com produtos químicos.
40. Descarte adequadamente vidraria quebrada (em caixas apropriadas para tal fim).
41. Ao final da aula, deixar a bancada utilizada limpa e guardar a vidraria utilizada.
42. Caso algum produto químico caia nos olhos, lave abundantemente com água,
segurando as pálpebras abertas, apesar de ser desagradável.
43. Caso algum produto químico diferente de solvente caia em sua mão ou braço,
limpe cuidadosamente com papel o excesso de material antes de lavar
abundantemente com água e sabão. NÃO LAVE A PARTE AFETADA COM
ÁLCOOL OU ACETONA, pois a pele absorverá mais facilmente o produto
químico dissolvido em solvente orgânico. No caso de derramamento de
solventes na pele, lave com água e sabão imediatamente.
44. Em caso de ingestão ou inalação excessiva de um produto químico que cause
qualquer tipo de mal estar, notifique imediatamente seu colega para chamar pelo
professor ou pessoal técnico. Não espere!
45. Em caso de ocorrência de fogo de pequenas proporções, afaste seus colegas e
chame o professor ou pessoal técnico. Em caso de incêndio, saia imediatamente
do laboratório, com calma.
46. Caso seu jaleco pegue fogo, remova-o imediatamente, jogue-o na pia e abra a
torneira.
 47. Em caso de derramamento de ácido mineral (ácido sulfúrico, H2SO4; ácido
nítrico, HNO3; ácido clorídrico, HCl) ou ácido orgânico forte (ácidos sulfônicos)
na pele, limpe imediatamente o excesso de ácido com papel higiênico e lave a
parte afetada com água em abundância. Notifique o professor e/ou pessoal
técnico imediatamente. Caso o derramamento tenha ocorrido no avental,
remova-o e saia do laboratório depois de notificar o professor ou pessoal técnico.
48. Em caso de quebra de termômetro de mercúrio, não tente recolher o mercúrio ou
manipule-o de forma irresponsável. Mercúrio é extremamente tóxico. Notifique
o professor ou pessoal técnico e descarte o vidro do termômetro
apropriadamente.
49. Nunca deixe chapas de aquecimento sem um aviso “QUENTE”.
50. Em caso de incêndio de proporções incontroláveis, acione o alarme contra
incêndio.
51. Antes de trabalhar com qualquer reagente desconhecido, procure
informações sobre os regentes para verificar os cuidados que devem ter.
52. Nunca despejar água num ácido, mas sim o ácido sobre a água. Além disso, o
ácido deve ser adicionado lentamente, com agitação constante.
53. Não se deve cheirar um reagente diretamente. Os vapores devem ser abanados
em direção ao nariz, enquanto se segura o frasco com a outra mão.

6. Siglas e abreviações
Solventes
CDCl3 – clorofórmio deuterado
CH2Cl2 – diclorometano (ou cloreto de metileno)
AcOEt – acetato de etila
AcOH – ácido acético
MeOH-d4 – metanol deuterado
DMSO-d6 – dimetilsulfóxido deuterado
i-PrOH – isopropanol (2-propanol)
MeCN-d3 – acetonitrila deuterada
n-BuOH – n-butanol
MeOH – metanol
CHCl3 – clorofórmio
CCl4 – tetracloreto de carbono
HCO2H – ácido fórmico
DMSO – dimetilsulfóxido
MeCN – acetonitrila
C6H6 – benzeno
Tol – tolueno
Py - piridina

Grupos funcionais
R-OH – “álcool”
R-O-R’ – éter
R-CO-R’ – “cetona”
R-HCO – “aldeído”
R-CONH2 – amida primária
R-CONH-R’ – amida secundária
R-CONR’R’’ – amida terciária
R-X – halogeneto de alquila (X = F, Cl, Br, I)
R-NH2 – amina primária
RR’NH – amina secundária
RR’R’’N – amina terciária
R-CO2H – ácido carboxílico
R-CO2R’ – éster
Ph – fenila (anel benzênico)
Bz – benzila (-CH2-anel benzênico)

Ácidos
AcOH – ácido acético
HCO2H – ácido fórmico
HCl – ácido clorídrico
H2SO4 – ácido sulfúrico
HNO3 – ácido nítrico
TFA – ácido trifluoroacético
H3PO4 – ácido fosfórico
Bases
Py – piridina
Et3N – trietilamina
NaHCO3 – bicarbonato de sódio
Na2CO3 – carbonato de sódio
K2CO3 – carbonato de potássio

Sais
MgSO4 – sulfato de magnésio anidro
Na2SO4 – sulfato de sódio anidro

Metais
0
Na – sódio metálico (cuidado!! Reage violentamente com água e explode gerando
fogo!!)
o
K – potássio metálico (idem!!)
o
Mg – magnésio metálico
PRÁTICA 1: CLASSIFICAÇÃO COMPOSTOS ORGÂNICOS POR SOLUBILIDADE

Objetivo:Classificar os compostos orgânicos definidos em sala de aula de acordo com a

solubilidade em: água, éter etílico, HCl 5%, NaOH 5%, NaHCO3 5%, H2SO4 98% e H3PO4
85%

Classificação Baseada na Solubilidade: Os compostos orgânicos podem ser divididos em

diferentes classes ou grupos baseando-se nas solubilidades em solventes específicos. Nesta
prática vamos testar a solubilidade de diferentes tipos de compostos e classificá-los de
acordo com o fluxograma a seguir.

PROCEDIMENTO: Para cada composto, separe um tubo de ensaio e adicione 0,10 g se o

composto for sólido, ou 0,25 mL, se o composto for líquido. Meça 1,00 mL do solvente
apropriado (ver fluxograma), utilizando uma pipeta graduada e acrescente este volume a
cada tudo de ensaio. Caso não seja solúvel, agite vigorosamente. Se necessário, adicione
mais 1,00 mL para confirmar a solubilidade. Siga o fluxograma, sempre preparando um
novo tubo com o composto para cada teste de solubilidade. Anote os seus resultados
sob a forma de uma tabela e descubra a que classe pertencem os seus compostos, de acordo
com o fluxograma.

OSERVAÇÕES:

Solubilidade em água: Trate uma porção de 0,10 g do sólido com porções sucessivas de
1,0 mL a 3,0 mL de água. Caso o composto não se dissolva completamente, pode-se
considerá-lo insolúvel em água. Se o produto for solúvel, determinar a natureza ácida
ou básica da solução com papel indicador.

Solubilidade em NaHCO3 5%: Realizar apenas para o(s) composto (s) solúvel (is) em
NaOH 5%. Observe se ele não dissolver e particularmente se ocorrer desprendimento
imediato de dióxido de carbono (ácidos carboxílicos, ácidos sulfônicos, fenóis
negativamente substituídos) ou depois de um certo período de tempo (alguns
aminoácidos).

Solubilidade em Ácido Sulfúrico Concentrado: Caso o composto não se dissolva

imediatamente, agite durante algum tempo. Observe qualquer variação na cor,
carbonização, desprendimento de produtos gasosos, polimerização acompanhada de
precipitação, etc.

Solubilidade em Ácido Fosfórico 85%: Este ensaio somente deve ser aplicado, se o
composto for solúvel em ácido sulfúrico concentrado.

Grupo I:
• Ácidos mocarboxílicos, com cinco átomos de carbono ou menos; ácidos
arenossulfônicos.
• Aminas monofuncionais com seis átomos de carbono ou menos.
• Álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas com cinco
átomos de carbono ou menos.
Grupo II
• Sais de ácidos orgânicos (RCO2Na, RSO3Na), cloridrato de aminas (RNH2Cl);
aminoácidos; compostos polifuncionais como açucares, compostos
poliidroxilados, ácidos polibásicos etc.
•
Grupo IIIA
• Ácidos orgânicos fortes: ácidos carboxílicos com mais de seis átomos de carbono;
fenóis com grupos eletrofílicos em posição orto ou para, alfa-dicetonas.

Grupo IIIB
• Ácidos orgânicos fracos: fenóis, enóis, oximas, imidas, sulfonamidas, tiofenóis,
com mais de cinco átomos de carbono; alfa-dicetonas, nitrocompostos com
hidrogênio alfa e sulfonamidas

Grupo IV
• Aminas alifáticas com oito ou mais carbonos, anilinas e alguns oxiéteres.

Grupo V-A
• Álcoois, aldeídos, metilcetonas, cetonas cíclicas e ésteres com um só grupo
funcional e mais de cinco átomos de carbono mas menos do que nove; éteres com
menos de oito átomos de carbono, epóxidos.
Grupo V-B
• N2 – Alcenos, alcinos, éteres, alguns compostos aromáticos (especialmente os que
têm grupos ativantes), cetonas (exceto as citadas na classe N1).
Grupo VI
• Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, halogenetos de arila, éteres
diarílicos, compostos aromáticos sem grupos ativantes.
Grupo VII
• Diversos compostos neutros com nitrogênio ou enxofre e mais de cinco átomos de
carbono (amidas, sulfetos etc).
PRÁTICA 2: EXTRAÇÃO LÍQUIDO– LÍQUIDO PARA A SEPARAÇÃO DO 2-
NAFTOL E DO ÁCIDO BENZOICO

Objetivo: Utilizar a técnica de extração líquido-líquido para a purificação do ácido

benzoico e do 2-naftol, a partir de uma mistura destes dois compostos.

Procedimento para o uso do Funil de Separação: Dentro da capela, coloque 10 ml de

água destilada no funil e verifique se a torneira do funil está com vazamento. Adicione a
solução a ser extraída a um funil vazio. Em seguida, adicione o solvente de extração.
Cuidado: o volume dos líquidos não deve ocupar mais que ¾ do volume total do funil.
Coloque a tampinha e segure o funil com as duas mãos, sendo que uma mão deve segurar a
tampinha (com um dedo) e a outra a torneira (ver figura 1). Inverta o funil e abra a torneira
para liberar a pressão causada pelos vapores dentro do funil. Feche a torneira e agite
vigorosamente. Abra a torneira para liberar a pressão novamente. Repita o processo 2~3
vezes até não há mais liberação de gás. Coloque o funil no anel em repouso até as duas
fases estarem completamente separadas. Retire a tampinha e abra a torneira para remover a
fase inferior.
Procedimento de extração liquido-liquido: Meça 30 mL de uma solução orgânica (em
tolueno) de ácido benzoico (5%) e 2-naftol (1,7%) em uma proveta e coloque- a e m um
funil de separação (esta solução orgânica contém os produtos que serão
extraídos/purificados).

Meça 20 mL de NaHCO3 (aq) 5% em outra proveta e adicione esta solução ao mesmo

funil de separação. Realize o processo de extração (Fig. 1) e reserve a fase aquosa em
erlenmeyer de 125mL. Realize mais 2 extrações sobre a solução orgânica restante no
funil com mais 20 mL de NaHCO3 (aq) 5%. Junte as três fases aquosas.

Em seguida meça 20 mL de NaOH (aq) 5% em proveta e adicione à solução orgânica que

permaneceu no funil de separação. Realize o processo de extração (Fig 1) e reserve a fase
aquosa em erlenmeyer de 125mL. Realize mais 2 extrações sobre a solução orgânica
restante no funil com mais 20 mL de NaOH (aq) 5%.

Coloque a fase orgânica no recipiente de descarte orgânico.

Isolamento do ácido benzoico: À fase aquosa básica obtida com NaHCO3 adicione HCl
(10 %) lentamente até atingir pH 2 (cuidado!! Há liberação de CO2). Haverá formação
de um precipitado branco. Coloque o erlenmeyer contendo o precipitado em banho de
gelo. Pese um papel de filtro com vidro de relógio. Separe o sólido formado por filtração
à vácuo (Fig. 2), lave este sólido com 10 mL de água gelada e mantenha o sistema de
filtração a vácuo por mais cinco minutos para facilitar a secagem do produto. Anote o
estado deste produto bruto: forma cristalina, cor, cheiro, etc. Pese o produto bruto
(PB-1) com o vidro de relógio pesado previamente. Guarde o produto bruto no armário.
O produto vai secando durante a semana e vai servir como matéria-prima para a próxima
prática.

Isolamento do 2-naftol: À fase aquosa básica obtida com NaOH adicione HCl (10%) de
10 em 10 mL até atingir pH 2. Haverá formação de um precipitado. Coloque o
erlenmeyer contendo o precipitado em banho de gelo. Pese um papel de filtro com
vidro de relógio. Separe o sólido formado por filtração à vácuo (Fig. 2), lave este sólido
com 10 mL de água gelada e mantenha o sistema de filtração a vácuo por mais cinco
minutos para facilitar a secagem do produto. Anote o estado deste produto bruto: forma
cristalina, cor, cheiro, etc. Pese o produto bruto (PB-2) com o vidro de relógio
pesado previamente. Guarde o produto bruto no armário. O produto vai secando durante a
semana e vai servir como matéria-prima para a próxima prática.
Procedimento para filtração a vácuo: Coloque um papel de filtro no funil de Buchner. O
tamanho de papel de filtro deve ser grande suficiente para cobrir todos os buracos do funil
(veja Fig.2 b). Monte o sistema de filtro a vácuo conforme mostrado na Fig.2 c). Inicie o
sistema de vácuo e molhe o papel de filtro com um pouquinho de solvente adequado (o
solvente da mistura, neste caso é água). O papel de filtro ficará aderido, por sucção,
cobrindo bem todos os buracos do filtro. O sistema de filtro a vácuo está pronto para
filtração. Agite bem a mistura a ser filtrada e transfira-a de uma só vez para o funil. A
filtração é rápida e usa-se uma pequena quantidade de solvente (a mesma da mistura) frio
para lavagem do produto sólido isolado. Deixe a sucção continuar por alguns minutos para
facilitar a secagem do produto. Para desligar a filtração: a) “quebrar o vácuo, removendo a
mangueira; b) desligar a água.

Trabalho para próxima semana:

Cálculo do rendimento do ácido benzoico e do 2-naftol. Pese os produtos brutos secos.
Em seguida meça o ponto de fusão. Esses dados servirão para comparação e cálculo do
rendimento da recristalização da prática n. 3.
PRÁTICA 3: RECRISTALIZAÇÃO DO ÁCIDO BENZÓICO

Objetivo: Purificar o ácido benzóico previamente isolado através da técnica de

recristalização

Procedimento para preparação de amostra para ponto de fusão: Coloque a substância

pulverizada e seca a ser analisada em um vidro de relógio e através de um tubo capilar
(tubo de vidro com ~1mm de diâmetro fechado em uma das extremidades), recolha uma
quantidade de 2mm de altura do tubo, aproximadamente, pela sua extremidade aberta
(Figura 1a e b). A amostra é então compactada no fundo do capilar golpeando-o com uma
superfície dura, deixando o capilar cair por uma vara de vidro (“elevador”) (Fig. 1c)

Fig. 1. Preparação de amostra no tubo capilar

Fig. 2. Equipamento pela determinação do ponto de Fusão a Seco.

O ponto de fusão é realizado no aparelho mostrado na Fig. 2 com termômetro já calibrado.

Coloque o tubo capilar já preparado no local definido do aparelho. Ligue o aparelho, uma
pequena luz deve aparecer para facilitar a observação de ponto fusão. Quando não se
conhecer o ponto de fusão da amostra, faça uma determinação preliminar do mesmo,
o
elevando-se rapidamente a temperatura (por exemplo, 10 C por minuto) do aparelho.
Depois de se conhecer aproximadamente o ponto de fusão, efetue uma segunda
o
determinação elevando-se a temperatura rapidamente até 10 C abaixo do valor
o
aproximado, e depois lentamente (cerca de 2 C por minuto). A cada determinação é
preciso usar uma amostra virgem de composto.

Procedimento de recristalização do ácido benzoico: Transfira o ácido benzoico para

um Becker de 50 mL e adicione 15 mL de água para cada grama de sólido. Adicione 2
ou 3 pérolas de ebulição (pedras de porcelana porosa) e aqueça a mistura com placa de
aquecimento até ferver. Adicione mais água (quente) em pequenas porções de 5 ml até
dissolução total do sólido. Retire o béquer do aquecimento e deixe-o em repouso para
esfriar até temperatura ambiente. Coloque o béquer num banho de água e gelo. Pese o
papel de filtro com o vidro de relógio. Quando não se observar mais a formação de
cristais, separe-os por filtração à vácuo. Lave este sólido com 10 mL de água gelada e
mantenha o sistema de filtração a vácuo por mais cinco minutos para facilitar a
secagem de produto Anote o estado físico do produto purificado e guarde-o no
armário para secar durante a semana. Anote no relatório a diferença da estrutura
cristalina entre o produto bruto e o purificado. (Solubilidade do ácido benzoico em agua
a 25˚C 3,4 g/L; a 100˚C 68 g/L).

Trabalho para a próxima semana:

1) Pese o produto purificado seco da aula anterior e calcule o rendimento deste processo de
purificação.
2) Determine ponto de fusão do produto purificado.
3) Faça ponto fusão de uma mistura do produto purificado com uma amostra autêntica
(neste caso ácido benzoico puro).
PRÁTICA 4. DENTIFICAÇÃO E PURIFICAÇÃO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS:
CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA (CCD) E CROMATOGRAFIA
LÍQUIDA EM COLUNA

Objetivo: Identificar os corantes verde de metileno, fluoresceína e azul de bromo fenol

através da CCD e obter os corantes purificados através da cromatografia líquida em coluna

Antes de iniciar a prática, não esquecer:

1) Pese o produto purificado seco da aula anterior e calcule o rendimento deste processo de
purificação.
2) Determine ponto de fusão do produto purificado.
3) Faça ponto fusão de uma mistura do produto purificado com uma amostra autêntica
(neste caso ácido benzoico puro).

Nesta prática vocês farão a identificação e separação dos seguintes compostos orgânicos:

Fig. 1. compostos a serem identificados por cromatografia em camada

delgada.

1) Procedimento para identificação dos compostos orgânicos por cromatografia

em camada delgada (CCD): em uma placa de CCD contendo sílica gel como fase
estacionária e uma fase móvel (mistura de éter e acetona na proporção (20:80), use o
lápis para marcar, levemente, uma linha de inicio (0,7 cm do limite inferior) e final
(0,5 cm de limite superior) para a corrida do solvente. Marque quatro pontos no
meio da linha de início para aplicação de amostra (ponto de origem) (Fig. 2a).
Coloque a micropipeta dentro de cada solução a ser analisada (mistura e os três padrões). A
solução subirá por capilaridade. Toque a ponta da pipeta no ponto de origem (Fig. 2b).
ATENÇÃO: O PONTO DA AMOSTRA DEVERÁ FICAR ACIMA DO SOLVENTE. A
solução passará a superfície, formando uma mancha. O tamanho da mancha não deve
ultrapassar 2 mm. Deixe a mancha secar e repita a aplicação da mesma maneira, no mesmo
lugar até que a mancha fique bem visível, porém pouco espalhada. Coloque uma pequena
quantidade da fase móvel num recipiente e coloque um papel de filtro neste recipiente. O
papel de filtro logo fica molhado contra a parede do recipiente (Fig. 2c), permitindo, assim,
a saturação completa do interior do recipiente com os vapores do eluente. Coloque a placa
de cromatografia no recipiente como mostrado (Fig. 2c) e aguarde a desenvolvimento da
cromatografia. O solvente, por capilaridade migra através destas placas de acordo com a
Figura 2. Quando a frente de solvente chegar até a linha final (superior) da placa, retire-a
do recipiente e seque o cromatograma.
 Figura 3. Cromatograma e determinação do Fator de retenção (Rf)

Após um período de tempo os componentes da mistura estão separados e a localização de

cada componente é feita pela sua cor se forem coloridos, por fluorescência se tiverem esta
propriedade ao serem iluminados pela luz ultravioleta ou, ainda, pela sua absorção de luz
ultravioleta, se observados sob esta luz num lugar escuro. Os compostos incolores podem
ainda ser identificados por reações coloridas feitas diretamente sobre o papel, aspergindo
com os reagentes adequados. Após definir todas as manchas, Calcule o Rf para cada
ponto da placa (Figura 3).
Fator de retenção (Rf): O Rf é o fator de retenção utilizado para identificação de
compostos de um cromatograma. Os mesmos compostos vão migrar a mesma distância sob
as mesmas condições oferecidas. Os valores de Rf são determinados dividindo a distância
que a amostra migrou, desde o ponto de origem (local onde se coloca a amostra no início
da cromatografia) pela distância que o solvente migrou (Fig. 3).

Repita o procedimento utilizando éter como eluente (fase móvel).

OBS: o relatório deve constar uma boa discussão da influência de solventes sobre a
separação de componentes da mistura
2) Procedimento de purificação de uma mistura de dois compostos (Azul de
bromofenol e verde de metileno) por coluna cromatográfica:

Antes de iniciar a cromatografia, deixe prontas as CCDs, calculando o Rf de cada um dos

padrões. A mistura de corantes orgânicos é já depositada seca sobre uma quantidade
mínima de sílica, aqui denominada pastilha (corantes/SiO2).
Para a execução cromatografia use 3,0 g de sílica para 15 mg de amostra,
usando os seguintes eluentes:
- 20 mL de dietileter/acetona (90/10); (fase de empacotamento e acondicionamento
da coluna cromatográfica)
- 30 mL dietileter/acetona (20/80) ;
- 10 mL de acetona;
- 10 mL de metanol;
- 10 mL metanol/ácido acético (90/10).
- 40mL metanol/ácido acético (50/50).

Usando um fluxo lento para melhor eficiência da separação, siga os seguintes

passos:
1) Coloque algodão na base e pressione com um bastão;

2) Coloque um pouco da fase móvel dietileter/acetona (90/10) no béquer contendo a

sílica gel (3,0 g). Com auxílio de bastão de vidro agite a mistura até a formação de
um gel e transfira com batidinhas para a coluna. Lave as paredes da coluna com
solvente para que toda sílica se deposite;

3) Abra a torneira e retire a fase móvel deixando um pequeno volume de eluente sobre
a parte superior da sílica;

4) Insira a pastilha (corantes/SiO2) no topo da coluna cromatográfica previamente

empacotada. Abra bem devagar a torneira para que a amostra seja “absorvida” pela
sílica, tendo o cuidado de não deixar a coluna secar;

5) Adicione mais eluente cuidadosamente para não “pertubar” a sílica e comece a

recolher as frações. As frações devem ter em torno de 5-10 mL. Continue
adicionando os eluentes com diferentes polaridades até recolher as frações
referentes aos 5 eluentes
6) Estabeleça as pureza das frações recolhidas “correndo” as CCDs com o eluente
dietileter/acetona (50/50) de forma semelhante à descrita anteriormente e indique
em que frações encontram-se cada componente da mistura. Para isso deve-se
aplicar na mesma placa o padrão com os três corantes.

7) Identifique os componentes purificados na cromatografia em coluna, comparando

os Rfs das amostras da coluna com o padrão.
PRÁTICA 05: SÍNTESE, PURIFICAÇÃO DO CLORETO DE t-BUTILA E
ESTUDO DA REATIVIDADE DE ÁLCOOIS

Objetivo: Preparar o cloreto de t-butila a partir do álcool t-butílico, purificação do cloreto

de t-butila através da destilação simples e estudo da reatividade de álcoois

Procedimento de síntese do cloreto de t-butila: Em um Erlenmeyer com tampa de 250

mL, coloque 36,5mL de álcool t-butílico comercial, (99,0%) e 80 mL de HCl (36%) (na
capela). Tampe o erlenmeyer e agite a mistura de vez em quando, durante 20 minutos.
Após cada agitação, afrouxe a tampa para aliviar qualquer pressão interna. Transfira a
mistura para um funil de separação com auxílio de um funil analítico. Deixe a mistura em
repouso por alguns minutos, até que as camadas estejam nitidamente separadas e em
seguida elimine a fase aquosa inferior em um erlenmeyer. Lave a fase orgânica (fase
superior) com 20 mL de solução de bicarbonato de sódio (5% ) (explique no relatório
o porquê). Elimine a fase aquosa inferior no mesmo erlenmeyer. Lave outra vez a fase
orgânica (fase superior), agora com 20mL de água. Remova a fase aquosa no mesmo
erlenmeyer. Finalmente, remova a fase orgânica em outro erlenmeyer. A fase orgânica
separada é o produto bruto. Seque o produto bruto com o agente secante CaCl2 anidro ou
Na2SO4, anidro. Agite. O liquido deve ficar límpido.

Procedimento de purificação do cloreto de t-butila: Separe o líquido anidro por uma

filtração simples (Fig. 1) diretamente para um balão de destilação de 125 mL.

Adicione 4 bolinhas de porcelana para o balão de destilação. Monte a unidade

de destilação conforme mostrado na Fig. 2.
 o
Realize a destilação, colete a fração até 49 C (aproximadamente 8 gotas) em
o
uma p r o v e t a d e 1 0 m L e colete a fração desejada entre 49-51 C num erlenmeyer
(50mL) previamente pesado e com rolha. Pare a destilação quando a balão de destilação
fica com ~0,5 ml de liquido residual. Pese o produto ou determine o volume de produto.
Calcule o rendimento da reação considerando os números de mols dos reagentes e
produtos. O produto purificado servirá como matéria-prima para a próxima prática
“Cinética da Reação”. Realize o teste de confirmação do cloreto de t-butila com solução de
nitrato de prata. Coloque 0,5mL ou 10 gotas do cloreto de t-butila em tubo de ensaio e
adicione duas gotas de solução de nitrato de prata.

Procedimento para estudo da reatividade de álcoois: Separe 3 tubos de ensaio e

adicione 1 mL de 1-butanol no primeiro tubo de ensaio; 1 mL de 2-butanol no segundo
tubo e 1 mL de t-butanol no terceiro. A cada tubo adicione 3 mL de HCl concentrado.
Tampe cada tubo, com uma rolha de borracha, e agite as misturas, de vez em quando.
Anote o tempo necessário para que apareça uma segunda camada em cada tubo de ensaio.
Se após vinte minutos não tiver aparecido a segunda camada, coloque os tubos num banho-
o
maria (~60 C) e aqueça-os por 15 minutos. Observe a separação de fase. A partir de suas
observações, indique a ordem de reatividade dos três álcoois.
PRÁTICA 6: CINÉTICA DA REAÇÃO SN1: SOLVÓLISE DO CLORETO DE
tert-BUTILA

Objetivo: Determinar as constantes de velocidade (K1 médio e através da equação da reta)

de solvólise do cloreto de t-butila em uma mistura isopropanol/água, conforme equação
abaixo:

Esquema 1.

A turma será dividida em dois grupos:

Grupo 1: Reação será feita em uma mistura isopropanol/água 50:50(v/v)
Grupo 2: Reação será feita em uma mistura isopropanol/água 45:55(v/v)
O controle da formação de produto em diversos tempos será feito indiretamente pela
titulação do HCl formado, com uma solução padronizada de NaOH (mol/L), utilizando
fenolftaleína como indicador.
Nesta prática os resultados dependem bastante de sua organização. Deve-se preparar uma
tabela no caderno de antemão que tenha lugar para anotar:
 O volume do solvente usado na reação;
 O volume exato do haleto de alquila usado;
 O volume de NaOH usado para titulação em branco;
 A temperatura da solução;
 O tempo (to) quando a reação é iniciada;
 Os intervalos de tempo quando as alíquotas são removidas;
 O volume de NaOH usado para cada titulação.
 Valor de K calculado com a seguinte equação K=(ln A0/At)/tempo

Procedimento:
Pré-preparação. Separe três frascos de vidro com tampa esmerilhada de 250
mL contendo (Figura 1):
- 100 mL de álcool isopropílico 50% ou 45% (Solução A);
- 80 mL de álcool isopropílico 99,5% (Solução B);

- 100 mL de solução de NaOH ( 0,1 mol/L). Essa solução será utilizada em

uma bureta, para titulação de neutralização (Solução C).
 Figura 1

Anote no vidro de cada frasco qual é a solução e a sua concentração.

Em seguida, transfira a solução de NaOH para uma bureta de 10 ou 25 mL, ajuste o

menisco, completando e zerando-o. Coloque um béquer pequeno invertido no topo da
bureta para minimizar a absorção de dióxido de carbono do ar.

Correção do branco. Meça 10 mL ( p i p e t a g r a d u a d a ) de álcool isopropílico

99,5% (frasco B) e 10 mL ( p i p e t a v o l u m é t r i c a ) de álcool 50% ou 45% (frasco
A), transfira estas soluções para um erlenmeyer de 125mL e adicione 5 gotas de
indicador fenolftaleína. Titule com base NaOH (~0,1 mol L-1) até obter uma cor rosa
clara que persista por mais do que 30 segundos. A correção do branco deve estar em
torno de 0,05 e 0,15 mL. Caso o volume gasto seja muito alto, repita a titulação do
branco para comprovar se foi feita, ou não, corretamente.

Figura 2

Procedimento Geral: Separe seis erlenmeyers de 125 mL e adicione a cada um deles

10 mL de álcool isopropílico 99,5%(frasco B), medido com uma pipeta graduada. O
papel do álcool isopropílico 99,5% é interromper a reação no tempo requerido. Adicione
5 gotas de indicador (fenolftaleína) a cada um destes erlenmeyers. Escreva em cada
erlenmeyer o tempo definido para a retirada da alíquota (t1, t2, t3, t4, t5 e t6).

Figura 3
Em seguida, adicione 1,2 mL do cloreto de t-butila (medido com exatidão) ao frasco A que
contém 90 mL de álcool isopropílico 50% (ou 45%) e, agite o erlenmeyer para
homogeneizar, a partir de então, comece a contar o tempo (t0). Não esqueça de manter o
frasco da reação tampado para evitar a evaporação do solvente. Após 10 minutos da
adição, retire do frasco A uma alíquota de 10 mL c o m p i p e t a v o l u m é t r i c a e em
seguida adicione ao erlenmeyer correspondente ao tempo de 10 minutos (t1) e faça a
titulação da solução desse erlenmeyer (Figura 4). Lembre-se de fazer a correção do volume
gasto retirando-se o valor da titulação do branco.

Figura 4

Repita o mesmo procedimento para os tempos de 20, 30, 40, 50 e 60 minutos, sempre
zerando a bureta.
 Os solventes utilizados:
(1) 50% iso-propanol-água (primeira metade da turma)

(2) 45% iso-propanol-água (segunda metade da turma)

Intervalos de tempos utilizados:

20, 30, 40, 50 e 60 minutos,

1) Calcule o K médio da reação, de acordo com a tabela abaixo.

Tempo (s) Vol. de NaOH (ml) [H+] (mol L-1) Ct (mol L-1) K1 (s-1)

600
1200
1800
2700
3600
4800

2) Faça o gráfico e lembre-se de medir o K através da inclinação da reta e compare o

valor de K calculado.

ln Ct = lnCo – k t

y = b -ax

k = - coeficiente angular

Compare estes valores com os valores de um colega que tenha utilizado a

outra proporção de isopropanol/agua.

Obs: Equação da velocidade

A lei da velocidade de uma reação é uma lei empírica, que relaciona a velocidade da
reação com a concentração dos reagentes, produtos e intermediários, em qualquer
instante da reação. Para as reações de primeira ordem, podemos descrever o
decaimento da concentração em um instante de tempo exponencialmente, de
acordo com a equação.

[ C t ]=C 0∗e−kt
Derivando essa expressão com relação a t (o sinal negativo é aplicado pois a velocidade é do
consumo do reagente), obtemos a equação para a velocidade instantânea da reação
−d [ C t ] −kt
V =k∗C t = =k∗C 0∗e
dt

Contudo, essa equação ainda é exponencial e, para obtermos o k por métodos gráficos,
devemos linearizá-la, aplicando o logaritmo natural dos dois lados:
ln ( C t ) =ln ⁡(C0∗e−kt )
ln ( C t ) =ln ( C 0 )−kt

Agora, temos uma equação linear em que o coeficiente angular representa a constante de
velocidade.

3) Desenvolva uma equação para calcular o tempo necessário para consumo

de 50% de matéria-prima.

4) Qual é influência da polaridade do solvente sobre a reação SN1?

 PRÁTICA 7: CARACTERIZAÇÃO DOS GRUPOS FUNCIONAIS

OBJETIVO:

Identificar diferentes grupos funcionais através de testes químicos. .

PROCEDIMENTO:

Previsão de Reatividade.

Elabore uma tabela que indique a reatividade dos compostos definidos em aula, sendo estes
um alceno, um aldeído, um álcool primário e outro secundário, uma cetona frente aos
seguintes reagentes:
1. Br2/ CHCl3,
2. KMnO4 2%,
3. 2,4-dinitrofenilhidrazina
4. CrO3 em H2SO4.
5. ZnCl2
6. 2Ag(NH3)2OH (Reagente de Tollens)
Testes Experimentais da Reatividade:

1. Em um tubo de ensaio, dissolver 0,5 ml da amostra a ser analisada em 2,0 ml de

CHCl3. Em seguida adicione a solução de Br2/ CHCl3 gota a gota até que a
coloração vermelha da solução de bromo desapareça.
2. Em um tubo de ensaio, dissolver 0,5 ml da amostra a ser analisada em 2,0 ml de água
ou etanol (melhor visualização) e gotejar, com agitação, a solução de KMnO4 até
que apareça uma coloração marrom. Teste de Bayer.
3. Em um tubo de ensaio, dissolver 1 ou 2 gotas do líquido (ou 100 mg do sólido) a ser
analisado em 2 ml de etanol e adicionar 2 ml de 2,4-dinitrofenilhidrazina. Agitar
fortemente e aguardar a precipitação. Caso não haja precipitação imediata, deixar em
repouso por 15 min. Se ainda não ocorrer precipitação, aquecer ligeiramente a
solução e deixar em repouso mais 15 minutos. Um precipitado amarelo-avermelhado
é resultado positivo.
4. Em um tubo de ensaio, dissolver 2 gotas do líquido (ou 15 mg do sólido) a ser
analisado, em 20 gotas de acetona. Adicionar, com agitação, 5 a 6 gotas da solução
de CrO3 em H2SO4 até formar um precipitado verde. Teste de Jones.
5. Misturar, em tubo de ensaio, 2 a 3 mL do reagente de ZnCl 2 e 4 a 5 gotas da amostra
Os álcoois terciários reagem rapidamente. Os álcoois secundários demoram cerca de
5 min. para reagir. Se não ocorrer reação em 5 min, aquecer cuidadosamente em
 banho-maria durante 3 min. Os álcoois primários não reagem. Teste usado para
diferenciar álcoois. Teste de Lucas. (teste específico de diferenciação)
a ser analisada. Observar uma turvação da solução ou aparecimento de duas
camadas
6. Este teste geralmente é utilizado para diferenciar cetonas de aldeidos. Preparar a
amostra: 5 gotas de amostra +5 gotas de álcool. Preparo do reagente (será preparado
na hora pelo técnico) 2 mL de AgNO3 5% + 1 gota de NaOH e NH3 gota a gota até
dissolução do precipitado. Adicionar de 1 a 2 gotas da amostra no reagente reagente
de tollens . O espelho de prata se formará indicando a reação. (teste específico de
diferenciação)

Observações. Escreva as reações que ocorreram, bem como seus mecanismos e os produtos
orgânicos, explicando de que tipo de reação se trata. Indique também as mudanças ocorridas
quando os compostos são reagidos.
PRÁTICA 8A/8B: ISOLAMENTO DO EUGENOL POR DESTILAÇÃO POR
ARRASTE DE VAPOR E CARACTERIZAÇÃO POR MEÉTODOS
ESPECTROMÉTRICOS E ESPECTROSCÓPICOS (DUAS AULAS)

Objetivo: Isolar o eugenol do cravo da índia por destilação por arraste de vapor e
caracterizá-lo por RMN, IV e CG-MS

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL:

Em um balão de destilação de 250mL adicionar 20 g de cravo da índia triturado e

acrescentarar 160 mL de água destilada. Não esquecer de colocar algumas pedras de ebulição
Montar o sistema de destilação conforme figura abaixo.

Usar uma proveta de 100 mL como frasco coletor para o destilado. Aquecer a mistura e
interromper a destilação quando tiver 60 mL do destilado. Tampe e guarde o destilado para a
próxima etapa que será realizada na semana seguinte.
Transferir o destilado para um funil de separação de 250mL e adicionar 25 mL de éter
etílico. Como se trabalha com pequenas quantidades, recomenda-se a lavagem da vidraria com
éter etílico para evitar perdas do material. Agitar cuidadosamente o funil de separação,
soltando o vapor produzido e aguardando a separação de fases. Recolher a fase orgânica.
Repetir o processo com mais duas porções de 25 mL de éter etílico.
Colocar a fase orgânica recolhida no funil de separação, e a ela adicionar 25 mL de
NaOH 3%. Agitar e separar a fase aquosa em um erlenmeyer de 125mL. Repetir mais duas
vezes o processo de adicionar 25 mL de NaOH 3% à fase orgânica.
Adicionar à fase aquosa HCl 6 mol/L até que a solução fique permanentemente turva
e com pH = 1. Transferir a solução aquosa para um funil de separação. Realizar três extrações
com porções de 15 mL de éter etílico. Recolher a fase orgânica.
No funil de separação, lavar a fase orgânica com 25 mL de água destilada. Descarte a
fase aquosa. Em seguida lavar com 25 mL de solução de NaCl 5%, realizar a extração e
descartar a fase aquosa. Lavar a fase orgânica com 25 mL de água, realizar a extração e
descartar a fase aquosa. Secar o eugenol com sulfato de sódio anidro. Após 5 minutos, filtrar a
suspensão usando um funil simples com papel de filtro para um balão de 100mL previamente
pesado e evaporar o solvente empregando o rotaevaporador (Ver figura). Determinar a massa
do eugenol, obter e analisar os espectros de RMN, IV e massas.

A) Condensador para refluxo B)Rotaevaporador

Uso do rotaevaporador: o equipamento separa substâncias contidas em uma mistura por

meios de evaporação e condensação como em um equipamento de destilação. O
equipamento gera um vácuo e rotaciona constantemente um frasco em banho-maria, que
está conectado a um condensador. Dessa maneira, a substância que entrou em ebulição
entra em contato com o condensador e é coletada no frasco receptor. As diferenças
do Rotaevaporador para um equipamento de destilação normal são a velocidade e a
precisão em que o líquido entra em ebulição. Isso ocorre porque o vácuo reduz a
temperatura de ebulição ao diminuir a pressão que o ar exerce sobre a solução do
líquido e a rotação do frasco torna o processo mais homogêneo, pois o calor do
banhomaria é distribuído igualmente em toda solução.
PRÁTICA 9: SÍNTESE DO ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO (AAS)

Objetivo: Sintetizar o ácido acetil salicílico a partir do ácido salicílico e caracterizá-lo

através da técnica de ressonância magnética nuclear

Procedimento de síntese do ácido acetil salicílico (AAS): Em um balão de 125 ml de

capacidade coloque 2,5g de ácido salicílico (AS) e 5 mL de anidrido acético, agite
manualmente até a formação de uma mistura homogênea. Numa capela, adicione 5 a 10
gotas de ácido sulfúrico concentrado, com cuidado. Haverá a dissolução da mistura, com
aumento da temperatura (reação exotérmica) até 70-80 ˚C. Monte um sistema de refluxo de
acordo com a figura 1, substituindo a chama por uma chapa magnética. Não se esqueça de
colocar o agitador magnético dentro do balão:

Figura 1. Sistema de refluxo

Aqueça a mistura reacional em banho-maria mantendo a temperatura na faixa de 45-

50ºC e agitando constantemente o sistema por 20 minutos.
Atenção: o controle desta temperatura é muito importante. Utilize um termômetro posto na
água do béquer para controla-la.
Retire uma amostra do sólido branco que se forma e teste com solução de FeCl3 a
1%. Umedeça o bastão de vidro na amostra do sólido branco e mergulhe o mesmo
em tubo de ensaio contendo 2mL de FeCl3. Se o resultado do teste for positivo, ou
seja, de coloração roxa, continue o refluxo por 10 minutos, quando então deverá ser
realizado novo teste. O teste e a operação de aquecimento devem ser repetidos até o
resultado negativo, ou seja, amarelo claro.
Atenção: proponha, no relatório, uma estrutura para o complexo de coordenação de ferro
formado.

Após este tempo, resfrie o sistema em banho de gelo, e no balão conterá uma
massa sólida de aspirina. Adicione 25 ml de água destilada gelada e filtre o material em
funil de Büchner. Lave os cristais com água destilada gelada.

Procedimento de purificação por recristalização do ácido acetil salicílico (AAS):

Transfira o sólido obtido para um béquer (100 mL) e adicione 15 mL de etanol, deixando
em banho-maria aquecendo até completa dissolução. Acrescente 35 mL de H2O destilada
após completa dissolução do AAS no álcool. Se for necessário esquente a solução até a
completa dissolução do composto. Cubra o erlenmeyer com papel parafilme e faça
pequenos furos em sua superfície. Identifique-o e deixe em repouso até a aula seguinte. O
AAS cristalizará sob a forma de agulhas. Então, filtre o material em funil de Büchner,
lavando com água destilada gelada. Pese o produto obtido e calcule seu rendimento após
secagem do material na estufa por 30 minutos. Após isto, faça uma análise através da
cromatografia de camada delgada (CCD), comparando o AS com o AAS, utilizando a
mesma técnica descrita na prática 4. Para isto, uma pequena alíquota do AAS
produzido deverá ser dissolvida em algumas gotas de acetona para ser aplicada na
placa. Utilize como fase estacionária uma placa de sílica e como eluente CH2Cl2:MeOH
90:10 e confirme a presença do produto e o grau de pureza deste. Atenção: Será
necessário analisar esta cromatografia em luz ultravioleta, já que as substâncias são
transparentes. Em seguida, faça a medida do ponto de fusão do cristal obtido,
conforme descrito na prática 3, e compare com o valor teórico.

O relatório deve conter:

 O mecanismo da Reação
 Explicação do papel do ácido sulfúrico
 Discussão sobre a purificação do AAS e a comparação das CCDs
 Rendimento do produto
PRÁTICA 10. Identificação espectroscópica e espectrométrica do AAS e eugenol

O AAS e o eugenol serão analisados por espectroscopia de Infravermelho e

Ressonância Magnética Nuclear (RMN) assim como por espectrometria de massas (CG-
MS).

Observações sobre RMN:

A ressonância magnética nuclear é uma das técnicas de caracterização de substâncias

orgânicas existentes, capaz de identificar núcleos que possuem momento magnético
nuclear não nulo, ou seja, propriedades de spin. Isso acontece quando, em um núcleo, o
número de prótons e nêutrons não é par simultaneamente.
Quando submetemos núcleos deste tipo a um campo magnético muito forte e,
simultaneamente os irradiamos com energia eletromagnética, eles podem absorver energia
(processo de ressonância magnética). Os núcleos funcionam como pequenos ímãs, e
quando há a aplicação de um campo magnético, os níveis de energia de spin são afetados, e
é possível observar, em ressonância, os espectros resultantes das transições entre esses
níveis, que são quantizados e específicos para cada átomo. Alguns núcleos passiveis de
1 13 14 14
observação por RMN são H, C , N , F
Ao considerarmos um spin nuclear de ½, temos que o número magnético de spin
(n) admite dois valores: + ½ ou – ½. Isso significa que, na presença de um campo
magnético, os prótons são capazes de se alinharem, a favor ou contra o sentido do campo
magnético. O alinhamento do próton a favor do campo magnético possui mais baixa
energia do que aquele alinhado contra o campo magnético.
Os núcleos alinhados com o campo magnético são capazes de absorver radiação, se
forem fornecidas ondas de radiofrequência de energia apropriada, e reverter a sua direção
de rotação (direção de spin), de modo que o imã nuclear se oponha ao campo magnético
aplicado.
Os pulsos dessa excitação resultam em sinais de domínio de tempo, que são
enviados por meio de cabos até o computador que controla a máquina, onde uma
transformada de Fourier do sinal recebido acontece, a fim de transformá-los para domínio
da frequência. Os dados são coletados e armazenados como pontos discretos
(digitalizados), ou seja, após a excitação por um pulso de radiofrequência, o sinal é
detectado como uma voltagem. O sinal é então amplificado e convertido em uma série de
pontos de dados e armazenado na memória do computador. Esse processo se repete até que
se tenha coletado dados suficientes para gerar um sinal forte, que são transformados para
domínio de frequência pela transformada de Fourier. O resultado é então obtido na forma
de um gráfico e deverá ser analisado.
O eixo X do gráfico é o deslocamento químico, que corresponde às diferentes posições de
absorção da radiofrequência. Ele pode ser expresso em Hz, mas normalmente é dado em
ppm, a fim de normalizar as regiões, independente da frequência utilizada pelo
equipamento. É representado por delta (δ), e calculado em ppm segundo a equação abaixo:

6
frequência obtida( Hz) x 10
δ=
frequência de operação do equipamento ( Hz)

O ‘’zero” da escala delta (δ) foi convencionado como sendo o sinal obtido da TMS
(tetrametilsilano). A escolha desse composto está no fato de que todas as ligações C-Si são
equivalentes e, pelo fato de o silício ser mais eletropositivo que o carbono, esses carbonos
são ricos eletronicamente e, o que os torna mais blindados e os faz emitir sinais mais
baixos que os compostos orgânicos em geral.

 RMN: Dissolver 5 mg da amostra em CDCl3 e adicionar ao tubo de RMN (A amostra

pode ser de um único grupo ou a junção de mais grupos, desde que haja uma CCD
compatível).
 IV: Pesar 3 mg da amostra em um vidrinho
 CG/MS: Pesar 1 mg do produto e dissolver em 0,5 ml de clorofórmio ou diclorometano
PRÁTICA 11: SÍNTESE DO CORANTE 1-(p -NITRO-FENIL-AZO)-2-NAFTOL

Objetivo. Sintetizar o corante 1-(p-nitro-fenil-azo)-2-naftol a partir da reação de

acoplamento do sal de diazônio

Procedimento:

1.Preparação do cloreto de p-nitro-benzeno-diazônio

Em um becher de 25 ml colocar 0,875g de p-nitro-anilina, 1,90ml de água e 2,2g

de HCl concentrado. Aquecer até a dissolução de todo material. Resfriar a mistura
até a temperatura ambiente e adicionar 5 g de gelo picado, mergulhando o becher em
banho de gelo e sal. Em seguida, p r e p a r a r e m b é q u e r d e 1 0 m L solução
contendo de 0,45g de NaNO2 em 1 ml de água, e adicionar lentamente e com
agitação, mantendo o banho de gelo e sal. Deixar em repouso por 10 minutos e
verificar o final da reação de diazotação pelo aparecimento de cor azul intensa ao
colocar uma gota de solução sobre papel de amido iodetado. O papel é preparado
pela imersão de uma tira de papel em solução bastante diluída de amido em água
quente, contendo um cristal de KI.

Terminada a etapa de diazotação, filtrar a mistura resultante em papel de filtro

pregueado e receber a solução em banho de gelo em béquer de 100mL. Manter esta
0
solução a baixa temperatura (0-5 C) até a hora de sua utilização.

2. Reação de acoplamento do sal de diazônio com -naftol.

Em um becher de 50 ml dissolver 0,9g de β-naftol em 25ml de etanol e manter a

0
temperatura aproximada de 5 C. Transferir a solução resfriada para o funil de

decantação e gotejar lentamente sobre a solução de cloreto de p-nitro-bnzeno-diazônio

(preparado acima), agitando continuamente e mantendo a temperatura da mistura
0
reacional em torno de 5 C, com auxílio de banho de gelo e sal grosso. Após adição,
 agitar ocasionalmente a mistura por cerca de 15 minutos. Filtrar a vácuo, no entanto,
antes da filtração colocar uma quantidade de água, no béquer contendo o corante,
suficiente para formar um precipitado volumoso. Se passar muito material repetir a
filtração com novo papel de filtro.

REAÇÃO DE CONFIRMAÇÃO

Em um tubo de ensaio contendo 2 ml de solução alcólica de KOH, “suje” o bastão de vidro

com os cristais do corante e mergulhe o mesmo no tubo de ensaio. O aparecimento de uma
coloração violeta intensa confirma a presença do produto.
 PRÁTICA 10: POLÍMEROS

Introdução: Polímeros são macromoléculas (massa molar > 104 g.mol-1) que apresentam
unidades estruturais repetitivas derivadas de reações de policondensação ou poliadição
sofridas por moléculas menores chamadas monômeros. Entre os diferentes métodos de
realizar reações de poliadição, a polimerização radicalar é um dos mais utilizados
academicamente e industrialmente, já que é relativamente simples e robusto, necessitando
apenas que o monômero possua uma ligação dupla em sua estrutura. Essa ligação dupla
sofre o ataque de uma espécie radicalar formada por ação de calor, energia elétrica, energia
luminosa ou reações de oxirredução, iniciando uma reação em cadeia que propaga o radical
livre, ligando os monômeros entre si. A reação termina quando os centros propagantes (que
contém o radical livre) são desativados por mecanismos de terminação. Dentre as técnicas
disponíveis para realização da poliadição radicalar, a que é conduzida em solução apresenta
como características: melhor dissipação do calor de polimerização, potencial controle da
distribuição de massa molar do polímero formado por eventos de transferência de cadeia,
possibilidade de purificação direta do polímero formado.
Objetivo: Conduzir a síntese de um polímero hidrossolúvel através de polimerização em
cadeia radicalar em solução e observar o efeito da conversão monomérica sobre uma
propriedade macroscópica do sistema (viscosidade).

Experimental:
Pesar com precisão a quantidade indicada de acrilamida (Aam) diretamente num tubo
Falcon de 50 mL de capacidade. Dissolver a Aam em 25 mL de água destilada. Adicionar o
volume indicado da solução aquosa de persulfato de amônio (APS) a 10% (m/v) ao
conteúdo do tubo Falcon. Homogeneizar brevemente por agitação manual. Em seguida,
adicionar a pérola de vidro ao tubo. Posteriormente, acrescentar o volume indicado de
tetrametiletilenodiamina (TEMED) ao tubo Falcon, homogeneizando-o da mesma maneira.
Avolumar o tubo Falcon com água destilada de maneira a não deixar nenhum espaço entre a
solução aquosa em polimerização e a tampa. Marcar o tempo zero (T 0) e fazer a inversão do
tubo Falcon. Cronometrar o tempo que a pérola de vidro leva para percorrer o tubo, do
fundo até a tampa. Anotar esse valor em uma tabela. Retornar o tubo Falcon para a posição
original. Repetir o procedimento de inversão a cada três minutos de reação durante 90
minutos. Atenção: evitar que a pérola de vidro percorra o tubo junto às suas paredes.
 Formulações
Reagentes Grupo A Grupo B Grupo C Grupo D
Aam 1g 2g 3g 4g
APS 250 µL 250 µL 250 µL 250 µL
TEMED 25 µL 25 µL 25 µL 25 µL

Reação:

4
Tarefas:

1. Calcular a densidade da pérola de vidro que foi entregue ao grupo. (Lembrando: d

4
(g/cm³) = m/V; V = πr ³ )
3
2. Gerar uma tabela contemplando o tempo de reação (min) e o tempo de queda da
pérola de vidro (seg).
3. Gerar dois gráficos: um da velocidade de queda da pérola de vidro e outro da
viscosidade, ambos em função do tempo de reação.
4. Calcular e relacionar as quantidades molares dos reagentes envolvidos na prática.
5. Pesquisar o mecanismo da reação para incluir no relatório.
6. Pesquisar a relação entre os resultados encontrados por cada grupo e as formulações
estudadas, fornecendo explicações para os fenômenos observados.
Estimativa da viscosidade
2
2( ρS− ρL ) R g
η=
9Vt
(η) viscosidade cinemática, (ρS) densidade da pérola de vidro, (ρL) densidade do líquido, (R)
raio da esfera de vidro, (g) aceleração da gravidade e (Vt) velocidade de quedaa esfera.

Referências bibliográficas
Mano, E. B., Mendes, L. C. Introdução a polímeros. Blucher, São Paulo (1999)
Odian G, Principles of polymerization. John Wiley & Sons, Inc., New Jersey
(2004)
Zhang, S., Shi, Z., Xu, H., Ma, X., Yin, J., Tian, M. Revisiting the mechanism of redox-
polymerization to build the hydrogel with excellent properties using a novel initiator. Soft
Matter, 12, 2575-2582 (2016).