TDE 01 QUÍMICA FARMACÊUTICA

1) valor 0,5 pontos

A Digitalis purpurea é fonte de digitoxina e a Digitalis lanata é de digoxina,
cujas estruturas estão esquematizadas a
seguir. Dados: o coeficiente de partição da
digitoxina é maior que o da digoxina.

RESPONDA: Analise a diferença de absorção

gastrintestinal entre a digitoxina e digoxina,
levando-se em conta o coeficiente de partição e
a estrutura química.

2. valor 1,0 ponto

As estruturas abaixo representam dois beta-bloqueadores bastante ativos na
terapia contra a hipertensão. Baseando-se na estrutura química e em suas
propriedades físico-químicas como coeficiente de partição, qual fármaco é
melhor absorvido por via oral? Qual dos dois é contra indicado para pacientes
com distúrbios renais? Por quê? Qual é contra indicado para pacientes com
distúrbios no SNC? Por quê?

O N O N
OH H OH H
metoprolol atenolol

pKa = 9,7 pKa = 9,6

O
log P = 1,88 Log P = 0,16
OMe NH2
(octanol/água)
(octanol/água)

4. valor 0,5 ponto

Discuta a relação do coeficiente de partição (log P) e constante de ionização

de um fármaco e seu comportamento no organismo.

5. valor 1,0 ponto

Onde o ácido nalidíxico (pKa 6,7) será preferencialmente absorvido, estômago
pH 1,2 ou intestino pH 6,5? Em que forma (iônica ou molecular) esse fármaco
se encontra, predominantemente, no sangue (pH 7,4)? JUSTIFIQUE SUA
RESPOSTA.
6. valor 0,5 pontos
Porangaba são cápsulas de extrato seco de Cordia salicifolia, bastante
empregadas em tentativas de emagrecimento. Pergunta-se:

a) qual é o nome do medicamento?

b) qual é a forma farmacêutica?
c) qual é a droga?

7. valor 0,5 pontos

Lipfactor são comprimidos de clofibrato, um agente antilipêmico. O sucesso de
vendas deste medicamento incentivou grupos de pesquisa de várias indústrias
farmacêuticas a investirem neste campo de estudo. Assim, surgiram a
Wandactor, que na verdade é o produto de substituição de um cloro por uma
metila, e a Pamfibrato, lançada no mercado após a queda de patente da
Wandactor, uma vez que tem a mesma estrutura química do princípio ativo
desta. Além destes, o Clofibrato G também foi lançado. Em relação a estes
fármacos responda:

a) qual (is) deste(s) é (são) medicamento(s) de referência:

b) qual deles deve ter passado por testes de bioequivalência:
c) qual é o nome do fármaco:
d) algum destes é um me too? Qual ?
e) que propriedade fisico-química é principalmente afetada quando se troca um
grupo hidroxila por cloro? Qual parâmetro você poderia utilizar para medir esta
propriedade?

8. valor 0,5 pontos

A lamivudina é um inibidor de transcriptase reversa, desenvolvido com base na
estrutura da zalcitabina, e que apresentou melhor biodisponibilidade.

a) que propriedade físico-química foi alterada quando a lamivudina foi

desenvolvida?
 9. valor 0,5 pontos
Allegra® foi introduzido no mercado pela Aventis-Pharma e é muito conhecido
pelas suas propriedades antialérgicas. A ele, seguiram-se o Fexodane®,
Fexofenadina® e mais recentemente, o Tristegra®. As estruturas são dadas a
seguir. Com base nestas informações, assinale as alternativas verdadeiro ou
falso.

A. Allegra e Tristegra são medicamentos de referência

B. Invejofenadina pode ser considerado um “me too”
C. Fexofenadina, Allegra e Invejofenadina foram submetidos a testes de
bioequivalência
D. Invejofenadina é um similar
E. Se o próximo medicamento da série a ser lançado no mercado tiver a
mesma estrutura química do princípio ativo do Tristegra ele será um similar ou
genérico.