11/01/2024, 17:24 Canabinoide sintético – Wikipédia, a enciclopédia livre

Canabinoide sintético
Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.

Os canabinoides sintéticos são uma classe de moléculas de

drogas projetadas que se ligam aos mesmos receptores aos
quais os canabinoides (THC, CBD e muitos outros) nas plantas
de cannabis se ligam.[1] Essas novas substâncias psicoativas
não estão presente na cannabis e não devem ser confundidas
com fitocanabinoides sintéticos (THC ou CBD, por exemplo,
obtidos por síntese química e de ocorrênci natural na planta de
cannabis) ou endocanabinoides sintéticos dos quais são
distintos em muitos aspectos.[2][3][4][5]
Saco e conteúdo de uma conhecida
Normalmente, os canabinoides sintéticos são pulverizados na marca antiga de canabinoides
matéria vegetal[6] e geralmente são fumados,[7] embora sintéticos chamada Spice, que
também tenham sido ingeridos como uma forma líquida contém ervas cobertas com
concentrada nos EUA e no Reino Unido desde 2016.[8] Eles canabinoides sintéticos, agora
foram comercializados como incenso de ervas, ou "misturas de ilegais em grande parte do mundo
ervas para fumar",[7] e vendidos sob nomes comuns como K2,
K9[9] especiarias,[10] e maconha sintética.[6] Eles são
frequentemente rotulados como "não para consumo humano" para defesa de responsabilidade.[10]
Uma grande e complexa variedade de canabinoides sintéticos é projetada na tentativa de evitar
restrições legais à cannabis, tornando os canabinoides sintéticos drogas de design .[7]

A maioria dos canabinoides sintéticos são agonistas dos receptores canabinoides . Eles foram
projetados para serem semelhantes ao THC,[11] o canabinoide natural com a afinidade de ligação
mais forte ao receptor CB 1, que está ligado aos efeitos psicoativos ou "altos" da maconha .[12] Esses
análogos sintéticos geralmente têm maior afinidade de ligação e maior potência aos receptores CB
1 . Existem várias famílias de canabinoides sintéticos que são classificados pelo criador da
substância, que pode incluir várias substâncias com diferentes estruturas de base, como
canabinoides clássicos e naftoilindoles não relacionados.[13]

Os compostos sintéticos de maconha começaram a ser fabricados e vendidos no início dos anos
2000.[7] De 2008 a 2014, 142 agonistas de receptores canabinoides sintéticos foram relatados ao
Centro Europeu de Monitoramento de Drogas e Toxicodependência (EMCDDA).[14]

Os efeitos negativos relatados pelo usuário incluem palpitações, paranóia, ansiedade intensa,
náusea, vômito, confusão, falta de coordenação e convulsões. Também houve relatos de uma forte
compulsão para re-dose, sintomas de abstinência e desejos persistentes.[14] Houve várias mortes
relacionadas a canabinoides sintéticos. Os Centros de Controle e Prevenção de Doenças (CDC)
descobriram que o número de mortes por uso de canabinoides sintéticos triplicou entre 2014 e
2015.[15][16] Em 2018, a Administração de Alimentos e Medicamentos dos Estados Unidos alertou

https://pt.wikipedia.org/wiki/Canabinoide_sintético 1/15
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para riscos significativos à saúde de produtos canabinoides sintéticos que contêm o veneno de rato
brodifacum, que é adicionado porque se acredita que prolonga a duração dos efeitos das drogas.[17]
Doenças graves e morte resultaram dessa contaminação.[17]

Produtos canabinoides sintéticos

Os kits de teste de reagentes de canabinoides sintéticos tornaram-se recentemente econômicos.
Muitas vezes, é difícil determinar o que há nesses produtos sem testes de reagentes porque agentes
mascarantes, como tocoferol (ou acetato de vitamina E que causa lesão pulmonar associada ao
vaping ), eugenol e ácidos graxos, são adicionados para confundir a identificação. Assim como os
cannabinoid(s) sintéticos usados diferem entre cada produto canabinoide sintético vendido, o
mesmo ocorre com os outros conteúdos do produto falsificado.

Produtos falsificados de cannabis do mercado negro

Líquido de cannabis falsificado (c-líquido) para cigarros
eletrônicos : Os canabinoides sintéticos são cada vez mais
oferecidos na forma de cigarro eletrônico como "c-
líquido".[18] Várias crianças em idade escolar na Grande
Manchester desmaiaram depois de vaporizar canabinoides
sintéticos vendidos erroneamente como e-líquido de
THC.[19][20][21][22][23][24][25][26][27]
Botões de cannabis falsificados: Botões de cânhamo (ou
botões de cannabis de baixa potência) atados com Botões de flores secos vendidos
canabinoides sintéticos.[28][29][30][31] como cannabis na rua podem ser
Cannabis falsificada comestível : O Florida Poison amarrados
Information Center em Jacksonville alertou os pais em
setembro de 2020 que o número de pessoas envenenadas
por comestíveis e doces falsos de maconha triplicou.[32]
Haxixe falsificado: desde dezembro de 2018, diferentes amostras de haxixe foram
encontradas contendo canabinoides sintéticos.[33][34][35][36]

Produtos falsificados de CBD

Os canabinoides sintéticos aparecem em muitas marcas de CBD em produtos como ursinhos de

goma e cartuchos de vape.[37]

Misturas "ervas/incenso"

canabinoides sintéticos encontrados em misturas de ervas

Componentes canabinoides sintéticos de 'Spice' (uma lista não exaustiva): [38]

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Composto Modelo

HU-210 canabinoide clássico

AM-694 Benzoilindol
RCS-4 Benzoilindol

GANHE 48.098 Benzoilindol

CP-47.497 Ciclohexilfenol
JWH-018 Naftoilindol

JWH-019 Naftoilindol

JWH-073 Naftoilindol
JWH-081 Naftoilindol

JWH-122 Naftoilindol

JWH-210 Naftoilindol
AM-2201 Naftoilindol

JWH-203 Fenilacetilindol

JWH-250 Fenilacetilindol
RCS-8 Fenilacetilindol

Produtos químicos não canabinoides encontrados em misturas de ervas

A maioria das misturas consiste em canabinoides sintéticos pulverizados em matéria vegetal

inerte, mas alguns contêm outras substâncias psicoativas, incluindo ervas psicoativas, por
exemplo, "Wild Dagga" e "Indian Warrior", e alcalóides psicoativos, por exemplo, betonicina,
aporfina, leonurina, nuciferina e nicotina . Alguns produtos de canabinoides sintéticos também
contêm opioides sintéticos . Por exemplo, em 2010, nove pessoas morreram devido à combinação
de O-desmetiltramadol, um agonista μ-opioide e medicamento analgésico, e Kratom, uma planta
medicinal asiática contendo mitraginina, outro agonista μ-opioide, em um produto canabinoide
sintético chamado " Krypton."[39] E em 2013, o AH-7921 foi detectado em misturas para fumar no
Japão.[40] Em 2018, houve um surto de canabinoides sintéticos contaminados com
anticoagulantes, principalmente brodifacum, em pelo menos 11 estados dos EUA que causaram
coagulopatia (sangramento prolongado ou excessivo) e resultaram no tratamento de mais de 300
pessoas e pelo menos oito mortes.[41]

Ervas rotuladas em embalagens comercializadas como alta legal

Embalagens de produtos canabinoides sintéticos podem conter uma grande variedade de plantas.
No entanto, muitas vezes, nenhum dos ingredientes listados foi detectável. Componentes de ervas
de 'Spice' (uma lista não exaustiva): [42]

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Nome comum Alcaloides psicoativos Espécies Família

Canavalia marítima ;
feijão de praia Desconhecido Fabaceae
sin. C. rosea

Lótus azul/sagrado Nuciferina e aporfina Nelumbo nucifera Nelumbonaceae

Rosa de cachorro/Rosa
Desconhecido Rosa canina Roseceae
mosqueta

solidéu de anão Desconhecido Scutellaria nana Lamiacae

Honeyweed/Motherwort
Leonurine Leonurus sibiricus Lamiaceae
siberiano
guerreiro índio Desconhecido Pedicularis densiflora Orobanchaceae

Orelha/cauda de leão, dagga

Leonurine Leonotis leonurus Lamiacae
selvagem

Zornia latifolia ou Z.
'Maconha brava' Genisteína, apigenina Fabaceae
diphylla
Marshmallow Desconhecido Althaea officinalis Malvaceae

Nufarina, ninfeína, Nymphaea alba e N.

Nenúfar branco e azul Nymphaeaceae
respectivamente aporfina caerulea

Nomeação de canabinoides sintéticos

Muitos dos primeiros canabinoides sintéticos que foram sintetizados para uso em pesquisa
receberam o nome do cientista que os sintetizou pela primeira vez ou da instituição ou empresa de
onde se originaram.

Compostos Inventor

SOU Alexandros Makriyannis

PC Carlos Pfizer

HU Universidade Hebraica

JWH John W. Huffman

Alguns dos nomes dos canabinoides sintéticos sintetizados para uso recreativo receberam nomes
para ajudar a comercializar os produtos. Por exemplo, AKB-48 (também conhecido como
APINACA ) também é o nome de uma popular girl band japonesa ; 2NE1 (também conhecido como
APICA ) também é uma girl band sul-coreana ; e XLR-11 foi nomeado após o primeiro foguete de
combustível líquido desenvolvido nos EUA para aeronaves . Agora, muitos canabinoides sintéticos
recebem nomes derivados de seus quatro componentes estruturais principais, núcleo, cauda,
vinculador e grupo vinculado, onde o nome é formatado como LinkedGroup-TailCoreLinker. Por
exemplo, em 5F-MDMB-PINACA (também conhecido como 5F-ADB ), 5F representa o flúor
terminal ou "flúor no carbono 5" da cadeia pentílica; MDMB significa "metil-3,3-dimetil
butanoato", o grupo ligado; e PINACA significa "cadeia pentílica (cauda) indazol (núcleo)
carboxamida (ligante)".[43]

Toxicidade
Como eles ativam os receptores canabinoides CB1 e CB2, muitos dos efeitos dos canabinoides
sintéticos são semelhantes aos do THC. Estes são alcançados em doses mais baixas, porque muitos
canabinoides sintéticos são mais potentes que a maconha, e os usuários muitas vezes não sabem
exatamente o que estão recebendo e quão potente é.[44] Por exemplo, Δ 9 -THC tem um EC 50 de
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250 nM no CB 1 e 1157 nM no CB <sub id="mwAhM">2</sub>, enquanto o PB-22 tem um EC 50

de 5,1 nM no CB 1 e 37 nM no CB <sub id="mwAho">2</sub> .[10] Os efeitos adversos observados
devido ao uso de canabinoides sintéticos incluem lesão renal aguda, toxicidade cardíaca,
convulsão, acidente vascular cerebral, tremor, hipocalemia e rabdomiólise .[45][46][47][48][49][50]
Alguns efeitos negativos do 5F-PB-22 relatados pelos usuários incluíram náusea, vômito, confusão,
má coordenação, ansiedade e convulsões. Alguns dos efeitos negativos do 5F-AKB-48 relatados
pelos usuários incluem palpitações, paranóia, ansiedade intensa e gosto de plástico queimado.[14]
Além disso, embora não haja casos fatais de overdose relacionados à maconha,[51] há mortes
relacionadas a canabinoides sintéticos a cada ano.[16][52][53] Os mecanismos mais comuns que
levam à morte após o uso de canabinoides sintéticos incluem riscos comportamentais, como
automutilação e suicídio, queda de altura e vagar no trânsito; efeitos cardiovasculares ; e depressão
do sistema nervoso central .[54]

Os pesquisadores apontaram algumas maneiras pelas quais os canabinoides sintéticos diferem da

maconha e, portanto, podem ser mais perigosos. Primeiro, eles geralmente têm maior atividade
intrínseca . Muitos dos canabinoides sintéticos são agonistas totais dos receptores de canabinoides,
CB 1 e CB <sub id="mwAlI">2</sub>, em comparação com o THC, que é apenas um agonista
parcial .[55] Em segundo lugar, eles podem ter outras ações no corpo, além de ativar os receptores
canabinoides. Alguns podem funcionar em receptores de glutamato NMDA .[49] Alguns também
podem atuar na serotonina, indiretamente, inibindo a MAO[56] e aumentando a expressão do
receptor 5-HT1A,[57] ou ligando-se diretamente aos receptores da serotonina, incluindo os subtipos
5-HT1A e 5-HT3;[49] alguns pesquisadores especulam que essa atividade pode ser porque a porção
indol que alguns canabinoides sintéticos possuem é semelhante à estrutura da serotonina .[58]
Terceiro, os canabinoides sintéticos podem se decompor em metabólitos ou criar outros
subprodutos quando aquecidos, que podem ser diferentes da maconha. O metabolismo da fase 1 do
JWH-018 resulta em pelo menos nove metabólitos monohidroxilados, três dos quais
demonstraram ser agonistas totais dos receptores CB 1, comparados ao metabolismo do THC, que
resulta apenas em um metabólito monohidroxilado psicoativo . O metabólito N-(3-hidroxipentil)
JWH-018 foi encontrado para ter efeitos tóxicos que seu composto original não tem.[59] Alguns

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metabólitos parecem até ser antagonistas de canabinoides.[60] Por fim, eles podem conter
substâncias indesejadas, ser rotulados incorretamente ou conter doses diferentes das anunciadas
(em uma análise, foi encontrada uma diferença de uma unidade logarítmica).[59]

Classificações estruturais
Tabela 1. Classificações estruturais de canabinoides sintéticos[61]
Classificação Exemplos

Adamantoilindoles ou indazol
5F-AKB-48, APICA, STS-135
carboxamida

Benzimidazóis AZ-11713908, AZD-1940

Fenilacetilindoles JWH-250, RCS-8

Ciclohexilfenóis CP-47.947, CP-55.940

Dibenzopiranos JWH-051, JWH-056

Eicosanóides AM-883, AM-1346, O-585, O-689

Naftilindenos JWH-171, JWH-176

Carboxamidas de indazol AB-PINACA, AB-FUBINACA

Indazol-3-carboxamidas AB-CHMINACA, AB-FUBINACA, PX-2, PX-3

Indol-3-carboxamidas CUMYL-BICA, CUMYL-CBMICA, Org 28312, Org 28611

Indol-3-carboxilatos ou
FDU-PB-22, FUB-PB-22
ariloxicarbonilindol

Naftoilindazoles THJ-018, THJ-2201

AM-1221, AM-2201, JWH-007, JWH-018, JWH-073, JWH-200, JWH-398,

Naftoilindoles
WIN-55.212-2
Fenilacetilindoles JWH-167, JWH-203

Pirazolecarboxamidas 5F-AB-FUPPYCA, AB-CHFUPYCA

Pirrolobenzoxazinas ou naftoilindol GANHE 55.212-2

Ésteres de quinolinil ou
PB-22, 5F-PB-22
ariloxicarbonilindol

Tetrametilciclo-propilcarbonilindazoles FAB-144

Tetrametilciclo-propilcarbonilindoles A-796.260, A-834.735, UR-144, XLR-11, XLR-12, XLR-11

Existem cinco categorias principais de canabinoides sintéticos: canabinoides clássicos,

canabinoides não clássicos, canabinoides híbridos, aminoalquilindoles e eicosanóides . Os
canabinoides clássicos são análogos do THC que são baseados em um anel dibenzopirano. Eles
foram desenvolvidos a partir da década de 1960, após o isolamento do THC,[62] e foram
originalmente os únicos canabinoides sintetizados.[63] Os canabinoides clássicos incluem nabilona
e dronabinol, e um dos canabinoides clássicos sintéticos mais conhecidos é o HU-210 .[64] HU-210
é um composto quiral sintetizado pela primeira vez por Raphael Mechoulam na Universidade
Hebraica na década de 1980. Foi descoberto em produtos de incenso de ervas pela Alfândega e

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Proteção de Fronteiras dos EUA em janeiro de 2009; no

entanto, os canabinoides clássicos não são frequentemente
vistos em misturas sintéticas de canabinoides para uso
recreativo, provavelmente porque são difíceis de sintetizar.[65]

Brasil

Pelas ruas do Centro de São Paulo, em locais como o vão livre

do Masp, o consumo de uma nova droga tem se espalhado.
Conhecida por vários nomes - K2, K4, K9, Spice e Space são
alguns deles -, ela vem trazendo muito sofrimento para famílias
e aumentado o número de jovens entregues ao vício.[5]

Estados Unidos

O caso de David Mitchell Rozga, um adolescente americano de

Indianola, Iowa, chamou a atenção internacional para o K2.
Rozga deu um tiro na cabeça com um rifle de caça de
propriedade da família em um aparente suicídio em 6 de junho
de 2010. Após a notícia da morte de Rozga, foi relatado por
amigos que eles fumaram K2 com Rozga aproximadamente
uma hora antes de sua morte. A natureza de sua morte e relatos
de vários membros da família levaram os investigadores a
suspeitar que Rozga estava sob a influência de uma substância
que alterava a mente quando morreu. A morte de Rozga
influenciou o lobby político contra o K2 e outras drogas
sintéticas legais, como sais de banho . Após o incidente, o "Ato
David Mitchell Rozga" para proibir o uso e distribuição do K2
foi introduzido pelo senador de Iowa Chuck Grassley . Foi
aprovado pelo Congresso dos Estados Unidos em junho de
2011.[66] Em 10 de julho de 2012, o presidente Barack Obama
assinou a Lei de Prevenção ao Abuso de Drogas Sintéticas de
2012 em lei. Ele baniu os compostos sintéticos comumente
encontrados na maconha sintética, colocando-os sob o Anexo I
da Lei de Substâncias Controladas .[67]

Antes disso, alguns compostos sintéticos de cannabis ( HU-210 ) foram programados nos EUA sob
a lei federal, enquanto outros ( JWH-073 ) foram programados temporariamente até que a
determinação final de seu status pudesse ser feita.[68][69][70][71] A Drug Enforcement
Administration (DEA) considerou o K2 como uma "droga preocupante",[72] citando "... um
aumento nas visitas de emergência e chamadas para centros de controle de envenenamento. Os
efeitos adversos à saúde associados ao seu uso incluem convulsões, alucinações, comportamento
paranoico, agitação, ansiedade, náusea, vômito, batimentos cardíacos acelerados e pressão arterial
elevada."[73][74] Vários estados aprovaram independentemente atos tornando-o ilegal sob a lei
estadual, incluindo Kansas em março de 2010,[75] Geórgia e Alabama em maio de 2010,[76][77]
Tennessee e Missouri em julho de 2010,[78][79] Louisiana em agosto 2010, Mississippi em
setembro de 2010, e Iowa .[80] Uma ordem de emergência foi aprovada no Arkansas em julho de
2010, proibindo a venda de imitadores sintéticos de cannabis.[81] Em outubro de 2010, o Oregon
Board of Pharmacy listou produtos químicos canabinoides sintéticos em seu Anexo 1 de substância
controlada, o que significa que a venda e posse dessas substâncias é ilegal sob a Lei de Substâncias
Controladas Uniformes do Oregon.[82] De acordo com a Conferência Nacional de Legislaturas
Estaduais, vários outros estados também consideraram a legislação, incluindo Nova Jersey, Nova

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York, Flórida e Ohio .[79]

Illinois aprovou uma lei em 27 de julho de 2010, proibindo todos os
canabinoides sintéticos a partir de 1º de janeiro de 2011.[83] Michigan baniu os canabinoides
sintéticos em outubro de 2010,[84] e o Legislativo de Dakota do Sul aprovou a proibição desses
produtos, que foi sancionada pelo Gov. Dennis Daugaard em 23 de fevereiro de 2012 (e que entrou
em vigor imediatamente sob uma cláusula de emergência da constituição estadual).[85] Indiana
baniu os canabinoides sintéticos em uma lei que entrou em vigor em março de 2012.[86] A Carolina
do Norte proibiu imitações de cannabis sintética por votação unânime do senado estadual, devido
a preocupações de que seu conteúdo e efeitos sejam razoavelmente semelhantes à cannabis e
possam causar efeitos iguais em termos de dependência psicológica .[87][88] Após casos no Japão
envolvendo o uso de canabinoides sintéticos por pessoal da marinha, exército e corpo de fuzileiros
navais, eles foram oficialmente proibidos.[89] Uma ordem geral punitiva emitida em 4 de janeiro
de 2010 pelo Comandante das Forças do Corpo de Fuzileiros Navais do Pacífico proíbe a posse,
uso, venda, distribuição e fabricação reais ou tentadas de imitações sintéticas de cannabis, bem
como qualquer derivado, análogo ou variante dele.[90] Em 8 de junho de 2010, a Força Aérea dos
EUA emitiu um memorando que proibia a posse e o uso de Spice, ou qualquer outra substância que
alterasse o humor, exceto álcool ou tabaco, entre seus membros do serviço.[91] O uso entre os
alunos da 8ª, 10ª e 12ª séries vem diminuindo desde 2011, enquanto o uso de maconha botânica
permaneceu estável.[92] Existem diferenças regionais importantes, com grandes declínios no oeste
e sul dos EUA e aumentos no nordeste e centro-oeste.[93]

Ver também
Cannabinol
Sistema endocanabinoide
Canabidiol
Tetra-hidrocanabinol
Canabidiol
Cannabis sativa

Referências
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