Lista Quimica Organica Parte1

CADEIAS CARBÔNICAS - FUNÇÕES ORGÂNICAS - ISOMERIA PLANA
1. (Pucrj 2015) A seguir está representada a estrutura do ácido fumárico.
A respeito desse ácido, é correto afirmar que ele possui

a) somente átomos de carbono secundários e cadeia carbônica normal.
b) átomos de carbono primários e secundários, e cadeia carbônica ramificada.
c) átomos de carbono primários e secundários, e cadeia carbônica insaturada.
d) átomos de carbono primários e terciários, e cadeia carbônica saturada.
e) átomos de carbono primários e terciários, e cadeia carbônica ramificada.
2. (Pucrj 2015) A seguir está representada a estrutura do metacrilato de metila.
Essa substância possui fórmula molecular

a) C4H6 O2 e 2 ligações pi ( π ).
b) C4H6 O2 e 4 ligações pi ( π ).
c) C5H8 O2 e 4 ligações pi ( π ).
d) C5H8 O2 e 10 ligações sigma (σ ).
e) C5H8 O2 e 14 ligaçőes sigma (σ ).
3. (Pucrj 2015)
Segundo as regras da IUPAC, a nomenclatura do composto representado acima é

a) 2-etil-hex-1-ano
b) 3-metil-heptano
c) 2-etil-hept-1-eno
d) 3-metil-hept-1-eno
e) 3-etil-hept-1-eno
4. (Uece 2015) Vem de uma flor, cura a dor, mas causa morte e pavor. É a aspirina, o remédio
mais conhecido do mundo. Contém o ácido acetilsalicílico existente em flores do gênero
Spirae, muito usadas em buquês de noivas. Além de curar a dor, esse ácido também é usado
para proteger o coração de doenças, pois ele também impede a formação de coágulos, mas,
se usado indiscriminadamente, pode causar a morte. Veja a estrutura de uma molécula desse
ácido e assinale a afirmação verdadeira.
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a) Sua massa molar está abaixo de 180 g / mol.

b) Na estrutura existem dois carbonos primários, seis carbonos secundários e um carbono
terciário.
c) Pode ser isômero de um éster que possua a seguinte fórmula química: C9H8 O4 .
d) Possui cinco ligações π (pi) e vinte ligações σ (sigma).
5. (Cefet MG 2015) Sobre o hidrocarboneto 1-etil-2metil-cicloexa-1,4-dieno afirma-se que
- apresenta duas ligações π;

- contém quatro carbonos sp2 ;
- ostenta cadeia cíclica normal;
- possui fórmula molecular C9H14 ;
- exibe dois carbonos quaternários.
O número de afirmações corretas é

a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 5.
6. (Uerj 2015) Na pele dos hipopótamos, encontra-se um tipo de protetor solar natural que
contém os ácidos hipossudórico e nor-hipossudórico. O ácido hipossudórico possui ação
protetora mais eficaz, devido à maior quantidade de um determinado grupamento presente em
sua molécula, quando comparado com o ácido nor-hipossudórico, como se observa nas
representações estruturais a seguir.
O grupamento responsável pelo efeito protetor mais eficaz é denominado:

a) nitrila
b) hidroxila
c) carbonila
d) carboxila
7. (Pucrj 2015) A seguir está representada a estrutura da dihidrocapsaicina, uma substância

comumente encontrada em pimentas e pimentões.
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Na dihidrocapsaicina, está presente, entre outras, a função orgânica

a) álcool.
b) amina.
c) amida.
d) éster.
e) aldeído.
8. (Uece 2015) Cada alternativa a seguir apresenta a estrutura de uma substância orgânica
aplicada na área da medicina. Assinale a opção que associa corretamente a estrutura a suas
funções orgânicas.
a) O propranolol, fármaco anti-hipertensivo indicado para o tratamento e prevenção do infarto
do miocárdio, contém as seguintes funções orgânicas: álcool e amida.
b) O eugenol, que possui efeitos medicinais que auxiliam no tratamento de náuseas,

flatulências, indigestão e diarreia contém a função éter.
c) O composto abaixo é um antisséptico que possui ação bacteriostática e detergente, e

pertence à família dos álcoois aromáticos.
d) O p-benzoquinona, usado como oxidante em síntese orgânica é um éster cíclico.
9. (Uema 2015) A bactéria anaeróbia Clostridium botulinum é um habitante natural do solo que
se introduz nos alimentos enlatados mal preparados e provoca o botulismo. Ela é absorvida no
aparelho digestivo e, cerca de 24 horas, após a ingestão do alimento contaminado, começa a
agir sobre o sistema nervoso periférico causando vômitos, constipação intestinal, paralisia
ocular e afonia. Uma medida preventiva contra esse tipo de intoxicação é não consumir
conservas alimentícias que apresentem a lata estufada e odor de ranço, devido à formação da
substância CH3 CH2CH2COOH.
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O composto químico identificado, no texto, é classificado como

a) cetona.
b) aldeído.
c) ácido carboxílico.
d) éster.
e) éter.
10. (Uemg 2015) Anvisa suspende lote de paracetamol e de outros 3 remédios de laboratório.
“Quatro medicamentos produzidos por um laboratório brasileiro tiveram lotes suspensos por
determinação da Anvisa e as decisões foram publicadas no Diário Oficial da União nesta
quarta-feira. Dentre eles, o Paracetamol 500 mg, com validade para 11/2015, foi suspenso
depois que um consumidor contatou o Procon para denunciar que havia um parafuso no lugar
de um dos comprimidos, em uma das cartelas do medicamento. Após notificação do Procon, o
laboratório já iniciou o recolhimento voluntário do lote, que foi distribuído em Goiás, Minas
Gerais, Rio Grande do Sul e Bahia. O medicamento Cetoconazol 200 mg, indicado para
tratamentos de infecções por fungos ou leveduras, teve suspenso o lote com validade para
06/2015. O motivo da suspensão foi uma queixa de um consumidor feita ao SAC do laboratório
afirmando que encontrou um outro medicamento, o Atenolol 100 mg, na cartela do
Cetoconazol. O atenolol é indicado para o controle de hipertensão arterial. O lote foi distribuído
em Goiás, Amazonas, Alagoas, Bahia, Minas Gerais, Pará, Rio de Janeiro e São Paulo.”
http://www.g1.globo.com. Acesso em 20/8/2014
As estruturas do paracetamol, do cetoconazol e do atenolol são mostradas a seguir:
Apesar de serem indicadas para diferentes tratamentos, as três substâncias citadas

apresentam, em comum, o grupo funcional
a) fenol.
b) amina.
c) amida.
d) álcool.
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11. (Uece 2015) O 1,4-dimetoxi-benzeno é um sólido branco com um odor floral doce intenso.
É usado principalmente em perfumes e sabonetes. O número de isômeros de posição deste
composto, contando com ele, é
a) 2.
b) 3.
c) 5.
d) 4.
12. (Uece 2014) O propano e o butano, que constituem o gás liquefeito do petróleo, são gases
inodoros. Contudo, o cheiro característico do chamado “gás butano” existente em nossas
cozinhas deve-se à presença de várias substâncias, dentre as quais o butilmercaptana, que é
adicionado ao gás para alertar-nos quanto a possíveis vazamentos.
Sobre o butilmercaptana, cuja fórmula estrutural é H3 C − CH2 − CH2 − CH2 − S − H, é correto
afirmar-se que
a) devido à presença do enxofre, sua cadeia carbônica é heterogênea.
b) a hibridização que ocorre no carbono dos grupos CH2 é do tipo sp2.
c) sua função orgânica é denominada de tiol.
d) pertence à família dos hidrocarbonetos.
13. (Uemg 2014) As figuras a seguir representam moléculas constituídas de carbono,

hidrogênio e oxigênio.
Qual das figuras representa uma molécula pertencente à função álcool?

a) A.
b) B.
c) C.
d) D.
14. (Pucrj 2014) A histamina é uma substância que pode ser encontrada no organismo
humano, proveniente da descarboxilação da histidina, conforme representado a seguir.
Nas estruturas de histidina e histamina, estão presentes as funções orgânicas:

a) amida e amina.
b) aldeído e amina.
c) aldeído e amida.
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d) ácido carboxílico e amina.

e) ácido carboxílico e amida.
15. (Pucrs 2014) Analise as informações a seguir.
O uso de antibióticos é um dos grandes recursos da medicina moderna para o tratamento de

infecções bacterianas. Há várias classes de antibióticos atualmente em uso, e a cada ano
novas fórmulas são apresentadas, tendo em vista o desenvolvimento progressivo de
resistência entre as variedades de bactérias. As fórmulas estruturais abaixo mostram dois
antibióticos de uso comum, a gentamicina e a amoxicilina. As setas 1, 2, 3 e 4 indicam
diferentes características ou grupos funcionais presentes nas moléculas.
As setas 1, 2, 3 e 4 indicam, respectivamente:

a) anel aromático – amina – álcool – alceno.
b) anel não-aromático – éter – fenol – cetona.
c) anel aromático – amida – álcool – aldeído.
d) anel não-aromático – amina – fenol – ácido carboxílico.
e) anel aromático – éter – álcool – éster.
16. (Acafe 2014) No jornal Folha de São Paulo, de 05 de novembro de 2013, foi publicada um
reportagem sobre um medicamento que é uma nova esperança contra o alcoolismo “[...] O
nalmefeno ajudou dependentes a reduzir o consumo de álcool em 60% inibindo a sensação de
euforia causada pelo álcool e reduzindo, assim, a vontade de continuar bebendo.[…]”.
Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos é correto afirmar, exceto:
a) Na molécula de nalmefeno existe a função química álcool.
b) Na molécula de nalmefeno existe a função química amina.
c) Na molécula de nalmefeno existe a função química éster.
d) Na molécula de nalmefeno existe a função química fenol.
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TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

Ano Internacional da Cooperação pela Água
A Organização das Nações Unidas (ONU) declarou 2013 como o “Ano Internacional da
Cooperação pela Água” com a finalidade de uma reflexão mundial sobre os desafios da gestão,
acesso, distribuição e serviços relacionados a este recurso cada vez mais escasso no planeta.
Tratamento de Águas
Entres os grandes exploradores de fontes aquáticas estão as indústrias têxteis. Estas

requerem grandes quantidades de água, corantes, entre outros produtos. O processamento
têxtil é um grande gerador de dejetos poluidores de recursos hídricos. Urna técnica promissora
para a minimização desse problema é a eletrofloculação, que tem se mostrado eficiente tanto
no processo de reciclagem da água quanto do corante. A Fig. 1 mostra uma representação
esquemática de um dispositivo dc eletrofloculação e a estrutura química do corante índigo,
bastante usado nas indústrias têxteis
(extraído do artigo “Tratamento da água de purificação do biodiesel utilizando eletrofloculação”.

Química Nova. vol.35. n.4. 2012)
17. (Uepb 2014) A fórmula molecular do corante índigo é:

a) C16H16N2O2
b) C14H10N2O2
c) C16H10N2O2
d) C16H10NO
e) CHNO
18. (Ufg 2013) A estrutura apresentada a seguir ilustra a molécula do n-pentano.
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

1 2 3 4 5
Quando essa molécula é exposta a uma radiação ionizante, as ligações carbono-carbono são
rompidas, gerando fragmentos de hidrocarbonetos.
Com base no exposto, responda:
a) Considerando-se o rompimento das ligações entre os carbonos 1 e 2 e entre os carbonos 2
e 3, escreva os fragmentos gerados e suas respectivas massas.
b) Escreva as fórmulas estruturais planas de dois isômeros da molécula do n-pentano.
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19. (Pucrj 2013) A substância representada possui um aroma agradável e é encontrada em

algumas flores, como gardênia e jasmim.
De acordo com as regras da IUPAC, a sua nomenclatura é:

a) etanoato de fenila.
b) etanoato de benzila.
c) etanoato de heptila.
d) acetato de fenila.
e) acetato de heptila.
20. (Unesp 2013) Recentemente, pesquisadores criaram um algodão que é capaz de capturar
elevadas quantidades de água do ar. Eles revestiram fibras naturais de algodão com o
polímero I, que tem a propriedade de sofrer transições rápidas e reversíveis em resposta a
mudanças de temperatura. Assim, as fibras revestidas funcionam como uma “esponja de
algodão”. Abaixo dos 34 °C as fibras do algodão revestido se abrem, coletando a umidade do
ar. Quando a temperatura sobe, os poros do tecido se fecham, liberando toda a água retida em
seu interior - uma água totalmente pura, sem traços do material sintético.
(www.inovacaotecnologica.com.br. Adaptado.)
Na representação do polímero I, observa-se a unidade da cadeia polimérica que se repete n

vezes para a formação da macromolécula. Essa unidade polimérica apresenta um grupo
funcional classificado como
a) amina.
b) amida.
c) aldeído.
d) hidrocarboneto.
e) éster.
21. (Ufsm 2013) As carapaças de crustáceos são resíduos abundantes e rejeitados pela
indústria pesqueira, que, em muitos casos, considera-as poluentes. A utilização dessas
carapaças reduz o impacto ambiental causado pelo seu acúmulo nos locais onde são geradas
ou estocadas. Dessa biomassa é extraída a quitina, que, por sua vez, é transformada na
quitosana, cujas propriedades vêm sendo exploradas em aplicações industriais e tecnológicas.
Ambas são polissacarídeos atóxicos, biodegradáveis, biocompatíveis, obtidos de fonte
renovável.
Página 8 de 21
Observando a reação apresentada na figura, é correto afirmar:

a) A quitina possui grupos amidas transformados em aminas na quitosana.
b) Quitina e quitosana são polímeros de glicofuranoses.
c) A reação demonstra a saponificação da quitina.
d) A quitina sofre uma reação de acetilação até transformar-se em quitosana.
e) A quitina com caráter ácido é neutralizada até transformar-se em quitosana.
22. (Ufsj 2012) A defenildramina foi um dos primeiros anti-histamínicos utilizados para tratar
urticária, rinite e reações alérgicas decorrentes de picadas de insetos. Sua estrutura química é
apresentada a seguir:
As funções orgânicas presentes na difenildramina são

a) ester e metacrilato.
b) álcool e amida.
c) metoxila e nitro.
d) éter e amina.
23. (Unioeste 2012) Isômeros constitucionais são moléculas que apresentam a mesma fórmula
molecular diferindo entre si, pela conectividade dos átomos que tomam parte da estrutura.
Considerando a fórmula molecular C4H8 O, assinale a alternativa que apresenta a estrutura
que NÃO é isômera das demais.
Página 9 de 21
a)
b)
c)
d)
e)
24. (Ifsul 2011) A molécula abaixo representa o β − caroteno, uma substancia encontrada na
cenoura, que é precursora da vitamina A.
A respeito dessa substância, é correto afirmar que ela

a) apresenta massa molar igual a 510 g/mol.
b) possui formula molecular C40H30.
c) contém 22 carbonos sp2.
d) é um hidrocarboneto de cadeia saturada.
25. (Ufg 2011) Taninos são polímeros de fenóis, responsáveis pela sensação de adstringência
ao se consumir frutas verdes e vinho tinto. Das fórmulas estruturais planas a seguir, a que
representa o monômero de um tanino é
a)
b)
c)
d)
Página 10 de 21
e)
Página 11 de 21
Gabarito:
Resposta da questão 1:
[C]
A estrutura do ácido fumárico possui cadeia carbônica insaturada. O número de carbonos

primários e secundários é ilustrado abaixo:
[E]
A fórmula molecular do composto será: C5H8 O2 , com 14 ligações tipo sigma (σ ).
[E]
4 6
3
5 7
2
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A cadeia principal contém 7 carbonos, e a ramificação está no carbono 3. Portanto, o nome

oficial desse composto será: 3-etil-hept-1-eno.
[C]
[A] Incorreta. O ácido acetilsalicílico possui fórmula molecular C9H8 O4 de massa molecular
180g/mol.
[B] Incorreta.
Página 12 de 21
[C] Correta. Existem diferentes estruturas isômeras formadas a partir da fórmula C9H8 O4 .
[D] Incorreta. Possui 5 ligações pi e 21 ligações do tipo sigma.
[C]
A molécula 1-etil-2metil-cicloexa-1,4-dieno, será:
[I] Correta. A molécula apresenta 2 ligações π; pois apresenta 2 duplas em sua estrutura, em
uma ligação dupla, teremos uma ligação tipo sigma e uma tipo pi.
[II] Correta. Cada carbono da dupla, possui hibridação sp2, assim termos 4 carbonos envolvidos
em ligações duplas.
[III] Incorreta. Sua cadeia é cíclica ramificada;
[IV] Correta. A fórmula molecular do composto é: C9H14 ;
[V] Incorreta. A molécula não apresenta nenhum carbono quaternário (ligado a 4 outros
carbonos).
Teremos portanto, 3 afirmações corretas.
[D]
O ácido hipossudórico possui ação protetora mais eficaz, devido à maior quantidade de
carboxilas.
Página 13 de 21
[C]
[B]
[A] Incorreta.
[B] Correta.
[C] Incorreta.
Página 14 de 21
[D] Incorreta.
[C]
CH3 CH2CH2COOH apresenta o grupo carboxila (COOH).

O composto químico identificado, no texto, é classificado como ácido carboxílico.

[C]
Teremos:
Página 15 de 21

[B]
O 1,4-dimetoxi-benzeno (para dimetoxi-benzeno) possui os isômeros 1,3- dimetoxi-benzeno

(meta dimetoxi-benzeno) e o 1,2-dimetoxi-benzeno (orto dimetoxi-benzeno), portanto 2
isômeros constitucionais, somando com o próprio composto 3 isômeros.

[C]
A butilmercaptana, cuja fórmula estrutural é H3 C − CH2 − CH2 − CH2 − S − H, é classificada

como tiol devido à presença do átomo de enxofre no grupo SH.
Todos os carbonos deste composto apresentam hibridização do tipo sp3 .

[C]
Escrevendo as moléculas com seus respectivos átomos teremos:
Página 16 de 21

[D]
Nas estruturas de histidina e histamina, estão presentes as funções orgânicas ácido carboxílico
e amina.

[D]
[1]: grupo cíclico não-aromático.

[2]: grupo amina.
[3]: fenol. Hidroxila ligada diretamente ao anel aromático.
[4]: grupo carbonila, COOH, função ácido carboxílico.

[C]
Página 17 de 21
Sendo assim, a única função que não está presente é a função éster.

[C]
Fórmula molecular: C16H10N2O2

a) Para a ruptura da ligação entre os carbonos 1 e 2, teremos:
Para a ruptura da ligação entre os carbonos 2 e 3, teremos:
b)
Página 18 de 21

[B]
Teremos:

[B]
Teremos:

[A]
Página 19 de 21

[D]
Teremos:

[D]
A fórmula molecular do composto representado na alternativa [D] é C4H10 O , portanto não é

uma molécula isômera de C4H8 O.

[C]
A fórmula molecular do beta caroteno é C40H56, ou seja, trata-se de um hidrocarboneto de

cadeia insaturada, cuja massa molecular é de 536 g/mol.
Cada carbono da insaturação, possui hibridação sp2, totalizando 22 carbonos.

[D]
Página 20 de 21
A função fenol é composta por um grupo hidroxila (OH) ligado diretamente ao anel aromático,
que aparece apenas na alternativa [D].
Página 21 de 21

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CADEIAS CARBÔNICAS - FUNÇÕES ORGÂNICAS - ISOMERIA PLANA

1. (Pucrj 2015) A seguir está representada a estrutura do ácido fumárico.

A respeito desse ácido, é correto afirmar que ele possui

2. (Pucrj 2015) A seguir está representada a estrutura do metacrilato de metila.

Essa substância possui fórmula molecular

Segundo as regras da IUPAC, a nomenclatura do composto representado acima é

a) Sua massa molar está abaixo de 180 g / mol.

5. (Cefet MG 2015) Sobre o hidrocarboneto 1-etil-2metil-cicloexa-1,4-dieno afirma-se que

- apresenta duas ligações π;

O número de afirmações corretas é

O grupamento responsável pelo efeito protetor mais eficaz é denominado:

7. (Pucrj 2015) A seguir está representada a estrutura da dihidrocapsaicina, uma substância

Na dihidrocapsaicina, está presente, entre outras, a função orgânica

b) O eugenol, que possui efeitos medicinais que auxiliam no tratamento de náuseas,

c) O composto abaixo é um antisséptico que possui ação bacteriostática e detergente, e

d) O p-benzoquinona, usado como oxidante em síntese orgânica é um éster cíclico.

O composto químico identificado, no texto, é classificado como

http://www.g1.globo.com. Acesso em 20/8/2014

As estruturas do paracetamol, do cetoconazol e do atenolol são mostradas a seguir:

Apesar de serem indicadas para diferentes tratamentos, as três substâncias citadas

13. (Uemg 2014) As figuras a seguir representam moléculas constituídas de carbono,

Qual das figuras representa uma molécula pertencente à função álcool?

Nas estruturas de histidina e histamina, estão presentes as funções orgânicas:

d) ácido carboxílico e amina.

15. (Pucrs 2014) Analise as informações a seguir.

O uso de antibióticos é um dos grandes recursos da medicina moderna para o tratamento de

As setas 1, 2, 3 e 4 indicam, respectivamente:

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

Entres os grandes exploradores de fontes aquáticas estão as indústrias têxteis. Estas

(extraído do artigo “Tratamento da água de purificação do biodiesel utilizando eletrofloculação”.

17. (Uepb 2014) A fórmula molecular do corante índigo é:

18. (Ufg 2013) A estrutura apresentada a seguir ilustra a molécula do n-pentano.

CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

19. (Pucrj 2013) A substância representada possui um aroma agradável e é encontrada em

De acordo com as regras da IUPAC, a sua nomenclatura é:

Na representação do polímero I, observa-se a unidade da cadeia polimérica que se repete n

Observando a reação apresentada na figura, é correto afirmar:

As funções orgânicas presentes na difenildramina são

A respeito dessa substância, é correto afirmar que ela

A estrutura do ácido fumárico possui cadeia carbônica insaturada. O número de carbonos

A fórmula molecular do composto será: C5H8 O2 , com 14 ligações tipo sigma (σ ).

A cadeia principal contém 7 carbonos, e a ramificação está no carbono 3. Portanto, o nome

[D] Incorreta. Possui 5 ligações pi e 21 ligações do tipo sigma.

A molécula 1-etil-2metil-cicloexa-1,4-dieno, será:

Teremos portanto, 3 afirmações corretas.

CH3 CH2CH2COOH apresenta o grupo carboxila (COOH).

Resposta da questão 10:

Resposta da questão 11:

O 1,4-dimetoxi-benzeno (para dimetoxi-benzeno) possui os isômeros 1,3- dimetoxi-benzeno

Resposta da questão 12:

A butilmercaptana, cuja fórmula estrutural é H3 C − CH2 − CH2 − CH2 − S − H, é classificada

Resposta da questão 13:

Escrevendo as moléculas com seus respectivos átomos teremos:

Resposta da questão 14:

Resposta da questão 15:

[1]: grupo cíclico não-aromático.

Resposta da questão 16:

Resposta da questão 17:

Fórmula molecular: C16H10N2O2

Resposta da questão 18:

Para a ruptura da ligação entre os carbonos 2 e 3, teremos:

Resposta da questão 19:

Resposta da questão 20: