Lipídeos

@gleyciannycarolfernandes
@odontonojeito
Lipídeos
→ Lipídeos são moléculas relativamente ○ Ácidos Graxos Saturados
pequenas que apresentam uma forte
tendência a se associarem através de
forças não covalentes (por exemplo,
interações hidrofóbicas).
→ São moléculas quimicamente diversifi
→ Este é o ácido esteárico, um ácido
graxo de 18 carbonos que apresenta uma
cadas, ou seja, apresentam uma grande
cadeia estruturalmente linear.
variedade de estruturas, mas com uma
propriedade física comum.
→
o
Por definição, lipídios são Esta linearidade se dá porque na

t
molécula de ácido esteárico não há

i
biomoléculas apolares e, por isso, pouco
nenhuma ligação dupla entre dois

e
solúveis ou insolúveis em água

j
carbonos na cauda de hidrocarboneto.
(hidrofóbicas).

o
→ →
São altamente solúveis em solventes

n
Quando, em uma molécula, cada
orgânicos como o clorofórmio, éter ou

o
carbono só realiza ligações simples com

t
acetona (lipofílicas).
outros carbonos na molécula, o ácido

n
Ácidos Graxos graxo, é chamado saturado, pois está com
→ São os lipídeos mais simples
o
o número máximo possível de

d
encontrados no organismo. hidrogênios ligados à sua estrutura (está
→ São ácidos monocarboxílicos com
o
saturado de hidrogênios).
→
@
longas cadeias de carbono e hidrogênio, Ácidos graxos saturados são
ou seja, apresentam um grupo encontrados principalmente em
carboxilato hidrofílico (COOH) ligado a produtos de origem animal, como carne
uma longa cadeia de hidrocarboneto. bovina, de carneiro, de porco e de
→ A cauda de hidrocarboneto é galinha. Eles estão presentes ainda na
altamente hidrofóbica, enquanto a parte gema de ovo e nas gorduras lácteas do
da carboxila é polar. Os ácidos graxos creme, do leite, da manteiga e do queijo.
são, portanto, moléculas anfipáticas, e
sua fórmula geral é RCOOH (onde R
representa a cadeia de hidrocarboneto
nas diferentes moléculas desse tipo que
existem).
 Lipídeos
@gleyciannycarolfernandes
@odontonojeito

○ Ácidos Graxos Insaturados ○ Tipos de Ácidos Graxos

→ Monoinsaturados: são ácidos graxos
que possuem apenas uma dupla ligação.
Eles são encontrados em óleos de oliva e
de amendoim, nozes, amêndoas e
abacate.
→ Polissaturados: são ácidos graxos que
→ São as moléculas de ácidos graxos que possuem mais de uma dupla ligação. Eles
podem apresentar insaturações em sua são encontrados nos óleos de sementes
estrutura. vegetais como o óleo de açafrão, de

o
girassol, de soja, de milho.

it ○ Ácidos Graxos Essenciais

Insaturação se refere à presença de

e
→ São moléculas que são precursoras de
j
duplas ligações ou, em última instância,

o
à quantidade de hidrogênios ligados à outros ácidos graxos biologicamente

n
cadeia carbônica. ativos, são essenciais à dieta por

o
→ Um ácido graxo insaturado é aquele desempenharem funções importantes no

t
nosso organismo. A ausência deles causa

n
que apresenta uma ou mais duplas
problemas à saúde, como por exemplo,

o
ligações e um número menor de
dermatite.

d
hidrogênios ligados à cadeia.
Triglicerídeos

@o
A dupla ligação provoca um arranjo
diferente dos elétrons dos carbonos, de
forma que a organização espacial da
molécula é alterada e apresenta essa
“dobra”

→ Ácidos graxos provenientes de fontes

vegetais são, em geral, insaturados e
tendem a se liquefazer à temperatura
ambiente; por isso, nós os vemos no
aspecto de óleos.
 Lipídeos
@gleyciannycarolfernandes
@odontonojeito

→ Os triacilgliceróis são moléculas

compostas por três ácidos graxos, unidos
por um determinado tipo de ligação
química, a ligação éster, a uma molécula
de GLICEROL.

LIGAÇÃO ÉSTER
é aquela que liga o oxigênio de um ácido
carboxílico a um outro radical (R).

ito
oje
to n
on
od
@
3 ácidos graxos + 1 glicerol = 1
triacilglicerol + 3 H2 O

→ Os triacilgliceróis não são formados a

partir de uma única reação química. Em
uma primeira etapa se forma uma
ligação éster entre um ácido graxo e um
glicerol, com liberação de uma molécula
de água.
 Lipídeos
@gleyciannycarolfernandes
@odontonojeito

as moléculas formam substâncias sólidas

à temperatura ambiente.
→ Triacilgliceróis saturados são
encontrados principalmente em
gorduras de origem animal.
→ Triacilgliceróis insaturados formam
substâncias líquidas à temperatura
→ A cada adição de um ácido graxo ao ambiente como os óleos de origem
glicerol, via ligação éster, acontece a vegetal.
formação de água. → Triacilgliceróis são sintetizados como

o
Um glicerol que tenha sofrido a forma de armazenar energia.

t
→
i
adição de um único ácido graxo – de Durante sua oxidação, essas gorduras

je
um único acil – é chamado de liberam mais energia que os

o
monoacilglicerol; carboidratos ou as proteínas.
→
n
Quando sofre a adição de dois ácidos Outras funções são a proteção contra

o
graxos, diacilglicerol; choques e lesões mecânicas; o

t
Por último, no momento em que isolamento térmico, preservando o calor

n
recebe o terceiro ácido graxo, e mantendo a temperatura do corpo; o

o
triacilglicerol. transporte e absorção de vitaminas

d
lipossolúveis, como as vitaminas A, D, E e

o
Quando os triacilgliceróis são formados, K.
Composição das

@
as moléculas que são utilizadas na sua
composição são unidas e, neste processo, Membranas Biológicas
→
acontece a saída de moléculas de água. Na composição das membranas

○ Propriedades
biológicas, tem três tipos principais de
lipídeos, os quais possuem
As propriedades dos ácidos graxos particularidades nas suas estruturas. São
determinam as propriedades dos eles os glicofosfolipídeos, os esfi
triacilgliceróis que formam. ngolipídeos e os esteróides.

→ Nos triacilgliceróis formados por Membranas são estruturas biológicas

ácidos graxos saturados, as caudas dos únicas, compostas de um arranjo
ácidos graxos tendem a ficar alinhadas e ordenado de lipídeos e proteínas
 Lipídeos
@gleyciannycarolfernandes
@odontonojeito

→ A estrutura de uma membrana ○ Nos fosfolipídeos, os dois ácidos

biológica é mantida por interações entre graxos são ligados ao primeiro e segundo
a água e dois dos componentes lipídicos carbonos do glicerol através de uma
das membranas, os fosfolipídeos e os esfi ligação éster. O terceiro carbono do
ngolipídeos. Estas moléculas apresentam glicerol recebe um grupo polar, devido à
uma cauda apolar formada geralmente ligação de uma molécula polar e à carga
por dois ácidos graxos e uma cabeça do fosfato. Esse grupo polar carregado
polar. substitui a terceira cauda de ácido graxo
→ Como esses lipídeos apresentam tanto e é sempre composto por um fosfato
parte polar quanto uma parte apolar, ligado a um radical X, o qual pode variar.

o
eles são compostos anfipáticos.

t
A ligação entre esse grupo polar e o
○ Tipos de lipídeos presentes
i
terceiro carbono do glicerol é uma

je
ligação chamada fosfodiéster.
nas membranas

o
→ Glicerofosfolipídeos ou

n
LIGAÇÃO FOSFODIÉSTER

o
Fosfolipídeos Molécula 1 – fosfato – molécula 2.
○
t
São lipídeos complexos cuja estrutura Um fosfato é composto por um átomo de

n
contém ácidos graxos, fosfato e glicerol. fósforo e mais 4 oxigênios. São 2 desses
○
o
As caudas da maior parte dos oxigênios que se ligam às moléculas 1 e 2.

d
fosfolipídeos são ácidos graxos ligados a Por causa dessa “dupla ponte de

o
uma molécula de glicerol. Eles oxigênios” e pela presença de um fósforo,

@
apresentam somente duas caudas a ligação é chamada fosfodiéster.
hidrofóbicas e há a presença de um
fosfato, que dá o nome a estas moléculas.
 Lipídeos
@gleyciannycarolfernandes
@odontonojeito

Todos os fosfolipídeos são moléculas

○ Um esfingolipídeo é formado pela
ligação de um ácido graxo ao nitrogênio
anfipáticas, ou seja, contêm uma cabeça
polar – devido ao fosfato carregado e aos
da esfingosina e por um outro
grupos substituintes – e duas caudas grupamento X, ao oxigênio (seta). Este
não-polares – devido às cadeias grupamento X é que define qual é o esfi
hidrofóbicas dos ácidos graxos. ngolipídeo. As caudas apolares dos esfi
ngolipídeos são formadas pelo ácido
→ Esfingolipídeos graxo ligado ao nitrogênio da esfingosina
○ Apresentam uma cabeça polar e duas e pela longa cadeia de hidrocarboneto
caudas apolares. São compostos de um que compõe a própria esfingosina.
○
to
aminoálcool de cadeia longa (18 Quando a esfingosina está ligada ao

i
carbonos), chamado esfingosina ou um ácido graxo pelo seu nitrogênio, é

je
de seus derivados. . chamada de ceramida. Assim, todos os

o
outros esfingolipídeos são derivados da

n
ceramida, variando apenas o

○o
grupamento X..
→
t
Esteróides

n
São lipídeos estruturais presentes nas

o
membranas da maior parte das células

d
eucarióticas, como é o caso do colesterol.

o
○ Este grupo de lipídeos caracteriza-se

@
A esfingosina (estrutura acima) é um amino pela presença do núcleo esteróide
álcool. Isso porque, em sua estrutura, há constituído de quatro anéis fundidos;
presença de um grupo amina (NH) e da três deles com seis carbonos e um com
hidroxila lateral (OH) que caracteriza um cinco carbonos.
álcool. Repare também que ela é uma ○ O núcleo esteróide é planar (estrutura
molécula longa, que está abreviada por química disposta em um único plano) e o
[CH2] 12, que quer dizer que este carbono fato de os anéis serem fundidos não
ligado a dois hidrogênios se repete 12 vezes. permite a rotação das ligações C-C,
Os átomos apontados pelas setas são fazendo com que a molécula de esteróide
aqueles que efetuarão ligações com outras seja relativamente rígida.
moléculas para formar o esfingolipídeo.
 Lipídeos
@gleyciannycarolfernandes
@odontonojeito

Lipídeos em seus papéis

fisiológicos
→ Hormônios Lipídicos

○ Colesterol
→ O colesterol é o principal esteróide de
membranas em tecidos animais. É uma

to
molécula anfipática, com uma cabeça

i
polar (o grupo hidroxila no carbono 3) e

je
um corpo apolar (o núcleo esteróide e as

o
○
cadeias laterais ligadas ao carbono 17).

n
Hormônios sexuais são derivados do

o
anel esteróide. Os hormônios estradiol e

t
testosterona, responsáveis pelo

n
desenvolvimento de características

o
secundárias femininas e masculinas,

d
respectivamente, são derivados do anel

o
esteróide, o mesmo anel que compõe a

@
estrutura do colesterol. Esse anel
O anel esterol, formado por quatro anéis
compõe uma classe de lipídeos, os
fundidos, é ligado a uma hidroxila no seu
lipídeos esteróis; estes hormônios são,
terceiro carbono, constituindo uma parte
portanto, hormônios lipídicos.
polar nesta molécula; o seu restante, ou
seja, os anéis e mais uma cadeia lateral → Ácidos Biliares
○ Ácidos biliares são derivados polares
composta de carbonos, é hidrofóbico
(apolar). do colesterol que atuam como
detergentes no intestino, emulsificando
as gorduras da dieta e, assim, facilitando
a ação de enzimas que quebram os
lipídeos, as lipases.
 Lipídeos
@gleyciannycarolfernandes
@odontonojeito

○ A reação de conversão do colesterol à

vitamina D depende da incidência de luz
solar, porque precisa de radiação para
acontecer.
○ A diferença entre a provitamina D3 e
a vitamina D3 está na presença de uma
abertura em um dos anéis do esteróide.
→ Estrutura do ácido taurólico, um Esse anel é a maior característica
ácido biliar. A parte da molécula estrutural deste composto.
destacada é o anel esteróide, aproveitado Lipases
→ A quebra dos lipídeos,
to
do colesterol, de onde esse ácido biliar é durante a

i
derivado. digestão, é um processo enzimático,
→
je
O colesterol deve estar presente em catalisado por enzimas, presentes no

o
grandes quantidades na vesícula biliar intestino delgado, que recebem o nome

n
para que possa dar origem a esses ácidos genérico de lipases. Essas enzimas

→o
biliares; no entanto, se a concentração do produzem uma grande variedade de

t
colesterol for muito alta, pode ocorrer a lipídeos menores a partir dos lipídeos da

n
formação de cálculos da vesícula e, dieta.

o
dependendo do caso, será necessário No caso dos triacilgliceróis, uma

d
retirar essa glândula (colecistectomia). lipase catalisa a quebra desta molécula
→ Colesterol e Vitaminas
o
em uma mistura de mono e

@
diacilgliceróis e ácidos graxos.
 Lipídeos
@gleyciannycarolfernandes
@odontonojeito

→ Já um fosfolipídeo é quebrado pela → Depois da quebra, os produtos das

ação de uma fosfolipase (enzima que lipases difundem-se para dentro das
catalisa a quebra de um fosfolipídeo), células da parede do intestino, onde são
geralmente uma fosfolipase A2. Os utilizados para sintetizar novamente.
produtos da quebra de um fosfolipídeo Transporte de lipídeos
são um lisofosfolipídeo e um ácido graxo. pelo sangue
→ Lipoproteínas
○ As lipoproteínas atuam carregando
lipídeos pelo nosso sangue e entregando-

o
os às células que os usarão para gerar

it
energia ou para outras tantas funções

je
possíveis. Essas lipoproteínas diferem

○no
umas das outras na apolipoproteína que
está associada a elas e no conteúdo e no

→o
tipo de lipídeos que carregam.

t
VLDL: Lipoproteínas de

n
muito baixa densidade
→
o
A ingestão de carboidratos e gorduras

d
Um outro tipo de lipídeo que em excesso faz com que nosso corpo

o
ingerimos são os ésteres de colesterol, tente estocar esse excedente,

@
formados por uma molécula de convertendo-o em triacilgliceróis no
colesterol ligada a um ácido graxo por fígado. Os triacilgliceróis gerados no
uma ligação éster. Ésteres de colesterol fígado são distribuídos para outros
sofrem a ação de uma lipase para formar tecidos do corpo (principalmente
colesterol livre e um ácido graxo. músculo e tecido adiposo) pelas VLDLs.
→ As VLDLs também têm um pouco de
colesterol e de ésteres de colesterol em
sua estrutura.
→
 Lipídeos
@gleyciannycarolfernandes
@odontonojeito

○ IDL – Lipoproteína de ○ HDL – Lipoproteínas de alta

densidade intermediária densidade
→ As IDLs são formadas quando → O fígado e o intestino sintetizam e
triacilgliceróis são quebrados e secretam as HDLs. Elas contêm,
removidos das VLDLs. Essas inicialmente, muito pouco colesterol e
lipoproteínas, assim que formadas, são ésteres de colesterol. Seu papel é
direciondas da corrente sangüínea para transportar colesterol e ésteres de
o fígado, onde a ligação das colesterol dos tecidos periféricos ou
apolipoproteínas ao receptor na extra-hepáticos para o fígado (transporte
reverso de colesterol). A ação de remover

o
superfície do hepatócito faz com que

t
o colesterol dos tecidos periféricos

i
esse complexo seja endocitado pela
previne o acúmulo desses lipídeos nas

e
célula. O processo de internalização de

j
IDL permite que as células do fígado paredes das artérias, por isso essa

○o
utilizem o colesterol associado a essas lipoproteína é conhecida como

→ n
lipoproteínas. “colesterol bom”

o
○ Albuminas

t
LDL – Lipoproteínas de
São proteínas que transportam ácidos

n
baixa densidade
→ graxos do tecido adiposo para os outros

o
As LDLs são então as lipoproteínas

d
tecidos do corpo.
responsáveis pelo transporte

o
(carreadoras primárias) de colesterol

@
para os diferentes tecidos
extrahepáticos.

LDLs são formadas a partir das IDLs. As

LDLs são liberadas pelo fígado com uma
grande quantidade de colesterol, o qual
será levado a outros tecidos por esta
proteína. A entrega do colesterol se dá
pela internalização da LDL pelas células,
Após alguns processos no interior da
célula, o colesterol está livre para ser
utilizado por elas.
 Lipídeos
@gleyciannycarolfernandes
@odontonojeito

Esquema da distribuição de lipídeos no organismo,

realizado por lipoproteínas

ito
oje
ton
on
od
@