GQB031 – Química Orgânica 3

Prof.ª Amanda Danuello Pivatto

Rearranjo de
Beckmann
João Pedro Doelo – 19911QID019
Tópicos a Serem Apresentados:

01. Intodução 02. Mecanismo

03. Aplicações 04. Referências

 Introdução – Quem é Beckmann?
Ernst Otto Beckmann, foi um químico alemão,
que é lembrado por sua invenção do termômetro
diferencial de Beckmann e pela sua descoberta
do rearranjo de Beckmann.

Beckmann, trabalhou nessa reação por cerca de 4

anos para aprimorar ao máximo a aplicação
dessa reação e torná-la o mais simples e útil
possível.

Ernst Otto Beckmann

(1853 – 1923)
 Introdução – O que é o rearranjo?
O rearranjo de Beckmann ou transposição de
Beckmann é uma reação onde uma oxima é
transformada em uma amida mediante o tratamento
com um ácido forte concentrado, geralmente o
H2SO4.
 Mecanismo - Explicação
Primeiro se produz, em uma reação ácido-base, a protonação do grupo hidroxila da
oxima, o que a converte em um melhor grupo abandonador. Em seguida, de forma
concertada, o grupo na posição trans migra à medida que uma molécula de água sai, o
que gera um íon nitrílio intermediário, que por ressonância leva a um carbocátion que
é atacado por um nucleófilo (água), por fim a água é desprotonada levando à amida.
Mecanismo - Demonstração
 Aplicações Industriais
A principal aplicação quando se fala do rearranjo de Beckmann é na
obtenção da caprolactama, que é como um monômero, na produção do
nylon-6.
A síntese começa a partir da cicloexanona, que passa por um processo de
oximação usando sulfato de hidroxilamônio seguido por um rearranjo
catalítico usando o passo de processo do rearranjo de Beckmann.
 Referências
COELHO, Pedro. Rearranjo de Beckmann. ENGQUIMICASANTOSSP, 2021.
Disponível em: https://
www.engquimicasantossp.com.br/2021/07/rearranjo-de-beckmann-exemplos.ht
ml
. Acesso em: 23/03/2022

BRUICE, P. Y. Química Orgânica. Volume 2. 4ª Ed. São Paulo: Pearson Prentice

Hall, 2006
 MUITO
OBRIGADO PELA
ATENÇÃO!!!!